Mix Examples-Haloalkanes and Haloarenes Questions in Hindi

(C) सही मिलान इस प्रकार है:
$A.$ स्वार्ट्स अभिक्रिया: एल्किल फ्लोराइड बनाने के लिए उपयोग की जाती है,उदा.,$CH_3CH_2F$ (एथिल फ्लोराइड)।
$B.$ सैंडमेयर अभिक्रिया: डायज़ोनियम लवणों को एरील हैलाइड या साइनाइड में बदलने के लिए उपयोग की जाती है,उदा.,$C_6H_5CN$ (साइनोबेंजीन)।
$C.$ वुर्ट्ज़-फिटिंग अभिक्रिया: एल्किल बेंजीन के संश्लेषण के लिए उपयोग की जाती है,उदा.,$C_6H_5CH_2CH_3$ (एथिल बेंजीन)।
$D.$ फिंकेलस्टीन अभिक्रिया: एल्किल क्लोराइड/ब्रोमाइड से एल्किल आयोडाइड बनाने के लिए उपयोग की जाती है,उदा.,$CH_3CH_2I$ (एथिल आयोडाइड)।
अतः,सही क्रम $A-IV, B-III, C-I, D-II$ है।

(A) सही सुमेलन इस प्रकार हैं:
$A$. अभिक्रिया $2C_6H_5X + 2Na \xrightarrow{\text{Dry Ether}} C_6H_5-C_6H_5 + 2NaX$ फिटिग अभिक्रिया $(III)$ है।
$B$. अभिक्रिया $ArN_2^{+} X^{-} \xrightarrow[HCl]{Cu} ArCl + N_2 \uparrow + CuX$ गाटरमैन अभिक्रिया $(IV)$ है।
$C$. अभिक्रिया $C_2H_5Br + NaI \xrightarrow{\text{Acetone}} C_2H_5I + NaBr$ फिंकेलस्टीन अभिक्रिया $(II)$ है।
$D$. अभिक्रिया $(CH_3)_3COH \xrightarrow[ZnCl_2]{HCl} (CH_3)_3CCl + H_2O$ ल्यूकास अभिक्रिया $(I)$ है।
अतः,सही क्रम $A-III, B-IV, C-II, D-I$ है।

(C) $2-$ब्रोमोपेंटेन $(C_5H_{11}Br)$ का आणविक द्रव्यमान $(5 \times 12) + (11 \times 1) + 80 = 151 \ g \ mol^{-1}$ है।
$2-$ब्रोमोपेंटेन का दिया गया द्रव्यमान = $151 \ g$,अतः $2-$ब्रोमोपेंटेन के मोल = $1 \ mol$.
अभिक्रिया $1$: $2-$ब्रोमोपेंटेन $\xrightarrow{\text{alc. KOH}}$ पेंट-$2-$ईन $(P)$ + $HBr$.
चूंकि $P$ की लब्धि $80 \%$ है,इसलिए $P$ के प्राप्त मोल = $0.8 \ mol$.
अभिक्रिया $2$: पेंट-$2-$ईन $(P)$ $\xrightarrow{Br_2}$ $2,3-$डाइब्रोमोपेंटेन $(Q)$.
चूंकि $Q$ की लब्धि $100 \%$ है,इसलिए $Q$ के प्राप्त मोल = $0.8 \ mol$.
$Q$ $(C_5H_{10}Br_2)$ का आणविक द्रव्यमान $(5 \times 12) + (10 \times 1) + (2 \times 80) = 230 \ g \ mol^{-1}$ है।
$Q$ का द्रव्यमान = $\text{मोल} \times \text{आणविक द्रव्यमान} = 0.8 \ mol \times 230 \ g \ mol^{-1} = 184 \ g$.

(C) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. $Br_2/h\nu$ के साथ मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन का मुक्त मूलक ब्रोमीनीकरण तृतीयक कार्बन पर होता है,जिससे $1$-ब्रोमो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन बनता है।
$2$. अल्कोहलिक $KOH$ और $\Delta$ (ऊष्मा) के साथ डिहाइड्रोहैलोजनीकरण $E2$ क्रियाविधि द्वारा $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन बनाता है।
$3$. पेरोक्साइड $(R-O-O-R)$ और $h\nu$ की उपस्थिति में $HBr$ का योग एंटी-मार्कोवनिकोव योग क्रियाविधि का पालन करता है,जिसके परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-ब्रोमो-$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन प्राप्त होता है।

(D) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$A.$ $2$-ब्रोमोमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन $NaOEt$ के साथ $E2$ विलोपन अभिक्रिया द्वारा एल्कीन बनाता है।
$B.$ $2$-ब्रोमोब्यूटेन जलीय $KOH$ के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन ($SN^2$ या $SN^1$) द्वारा ब्यूटेन-$2$-ऑल बनाता है,एल्कीन नहीं।
$C.$ $2$-ब्रोमो-$2$-मिथाइलप्रोपेन $NaOMe$ के साथ $E2$ विलोपन द्वारा $2$-मिथाइलप्रोपीन (एल्कीन) बनाता है।
$D.$ फिनोल $Na_2Cr_2O_7 / H_2SO_4$ के साथ ऑक्सीकरण द्वारा $p$-बेंजोक्विनोन बनाता है,एल्कीन नहीं।
$E.$ $2$-मिथाइलप्रोपेन-$2$-ऑल $Cu$ के साथ $573 \ K$ पर निर्जलीकरण द्वारा $2$-मिथाइलप्रोपीन (एल्कीन) बनाता है।
अतः,अभिक्रिया $B$ और $D$ एल्कीन नहीं बनाती हैं।

(A) अभिक्रियाओं का मिलान इस प्रकार है:
$A$. $ROH + SOCl_2 \rightarrow RCl + SO_2 + HCl$ डार्ज़ेन प्रक्रिया $(P)$ है।
$B$. $RX + NaI \rightarrow RI + NaX$ फिंकलस्टीन अभिक्रिया $(Q)$ है।
$C$. $RX + AgF \rightarrow RF + AgX$ स्वार्ट्स अभिक्रिया $(R)$ है।
$D$. $ArX + RX + 2Na \rightarrow Ar-R + 2NaX$ वुर्ट्ज़-फिटिग अभिक्रिया $(S)$ है।
अतः,सही मिलान $A$ $\rightarrow P, B$ $\rightarrow Q, C$ $\rightarrow R, D$ $\rightarrow S$ है।

(D) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है: $R-X + Mg$ $\xrightarrow{\text{Ether}} R-MgX$ $\xrightarrow{H_2O} R-H + Mg(OH)X$.
यहाँ,अंतिम उत्पाद प्रोपेन $(CH_3-CH_2-CH_3)$ है,जिसमें $3$ कार्बन परमाणु हैं।
अतः,एल्किल हैलाइड $(R-X)$ में $3$ कार्बन परमाणु होने चाहिए।
$n-$प्रोपिल क्लोराइड $(CH_3-CH_2-CH_2-Cl)$ और आइसोप्रोपिल क्लोराइड $(CH_3-CHCl-CH_3)$ दोनों में $3$ कार्बन परमाणु हैं।
दोनों अपने संबंधित ग्रिगनार्ड अभिकर्मक बनाएंगे,जो $H_2O$ के साथ जल-अपघटन पर प्रोपेन प्रदान करेंगे।

(A) शुष्क ईथर में सोडियम धातु के साथ एल्काइल हैलाइड के मिश्रण की अभिक्रिया को वुर्ट्ज़ अभिक्रिया कहा जाता है। जब क्लोरोएथेन $(CH_3CH_2Cl)$ और $1-$क्लोरोप्रोपेन $(CH_3CH_2CH_2Cl)$ के मिश्रण को शुष्क ईथर में सोडियम के साथ उपचारित किया जाता है,तो एल्काइल रेडिकल्स के संयोजन के कारण निम्नलिखित उत्पाद बनते हैं:
$1$. दो क्लोरोएथेन अणुओं का संयोजन: $CH_3CH_2-CH_2CH_3$ ($n-$ब्यूटेन)।
$2$. दो $1-$क्लोरोप्रोपेन अणुओं का संयोजन: $CH_3CH_2CH_2-CH_2CH_2CH_3$ ($n-$हेक्सेन)।
$3$. क्लोरोएथेन और $1-$क्लोरोप्रोपेन का क्रॉस-कपलिंग: $CH_3CH_2-CH_2CH_2CH_3$ ($n-$पेंटेन)।
इस अभिक्रिया में प्रोपेन नहीं बनता है क्योंकि इसके लिए कार्बन परमाणु के नुकसान की आवश्यकता होती है या यह इन विशिष्ट अभिकारकों के वुर्ट्ज़ कपलिंग से संबंधित नहीं है।

(C) ब्रोमोबेंजीन $(C_6H_5Br)$ और ब्रोमोएथेन $(C_2H_5Br)$ की सोडियम के साथ शुष्क ईथर की उपस्थिति में अभिक्रिया एक वुर्ट्ज़-फिटिंग अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,एल्किल हैलाइड और एरील हैलाइड का मिश्रण सोडियम के साथ अभिक्रिया करके एल्किलबेंजीन बनाता है।
उत्पन्न रेडिकल्स के संयोजन से संभावित उत्पाद इस प्रकार हैं:
$1$. दो ब्रोमोएथेन अणुओं के संयोजन से $n$-ब्यूटेन $(CH_3CH_2CH_2CH_3)$ प्राप्त होता है।
$2$. दो ब्रोमोबेंजीन अणुओं के संयोजन से डाइफेनिल $(C_6H_5-C_6H_5)$ प्राप्त होता है।
$3$. एक ब्रोमोबेंजीन और एक ब्रोमोएथेन अणु के संयोजन से एथिलबेंजीन $(C_6H_5-C_2H_5)$ प्राप्त होता है।
टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ नहीं बन सकता क्योंकि इसके लिए ब्रोमोएथेन $(C_2H_5Br)$ के स्थान पर ब्रोमोमेथेन $(CH_3Br)$ का उपयोग करना आवश्यक होगा।
अतः,टोल्यूनि प्राप्त नहीं होता है।

(D) वुर्ट्ज़ अभिक्रिया में शुष्क ईथर में सोडियम धातु के साथ अल्काइल हैलाइड्स का युग्मन होकर उच्च एल्केन बनते हैं।
जब $n$-ब्यूटाइल ब्रोमाइड $(CH_3CH_2CH_2CH_2Br)$ और एथिल ब्रोमाइड $(CH_3CH_2Br)$ के मिश्रण को सोडियम के साथ उपचारित किया जाता है,तो निम्नलिखित उत्पाद बनते हैं:
$1$. दो एथिल ब्रोमाइड अणुओं का युग्मन: $CH_3CH_2-CH_2CH_3$ ($n$-ब्यूटेन)।
$2$. दो $n$-ब्यूटाइल ब्रोमाइड अणुओं का युग्मन: $CH_3CH_2CH_2CH_2-CH_2CH_2CH_2CH_3$ ($n$-ऑक्टेन)।
$3$. एथिल ब्रोमाइड और $n$-ब्यूटाइल ब्रोमाइड का क्रॉस-युग्मन: $CH_3CH_2-CH_2CH_2CH_2CH_3$ ($n$-हेक्सेन)।
इस अभिक्रिया मिश्रण में एथेन $(CH_3CH_3)$ नहीं बनता है।

(B) $DDT$ की रासायनिक संरचना $1,1,1-\text{trichloro}-2,2-\text{bis}(p-\text{chlorophenyl})\text{ethane}$ है।
इसका आणविक सूत्र $C_{14}H_9Cl_5$ है।
इस संरचना में दो बेंजीन वलय हैं,जिनमें से प्रत्येक में $3$ $(\pi)$ बंध होते हैं,जिससे कुल $6$ $(\pi)$ बंध होते हैं।
$(\sigma)$ बंधों की गणना करने पर: पूरे अणु में $29$ $(\sigma)$ बंध हैं,जिसमें $C-C$,$C-H$ और $C-Cl$ बंध शामिल हैं।
अतः,सही उत्तर $29$ $(\sigma)$ और $6$ $(\pi)$ बंध है।

(C) दी गई अभिक्रिया योजना एथिल क्लोराइड $(C_2H_5Cl)$ की तीन अलग-अलग अभिक्रियाओं को दर्शाती है:
$1$. $C_2H_5Cl$ का $C_2H_5F$ में रूपांतरण एक स्वार्ट्स अभिक्रिया है,जिसमें $Hg_2F_2$ या $AgF$ जैसे धात्विक फ्लोराइड का उपयोग होता है। अतः,$X = Hg_2F_2$.
$2$. $C_2H_5Cl$ का एथीन $(CH_2=CH_2)$ में रूपांतरण एक विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया है,जो $\text{अल्कोहलिक } KOH$ की उपस्थिति में होती है। अतः,$Y = \text{अल्कोहलिक } KOH$.
$3$. $C_2H_5Cl$ का ब्यूटेन $(C_4H_{10})$ में रूपांतरण एक वुर्ट्ज़ अभिक्रिया है,जिसमें शुष्क ईथर में $Na$ का उपयोग होता है। अतः,$Z = \text{शुष्क ईथर में } Na$.
इसलिए,सही क्रम $Hg_2F_2$,$\text{अल्कोहलिक } KOH$ और शुष्क ईथर में $Na$ है।

(B) मिथाइल ब्रोमाइड $(CH_3Br)$ और ब्रोमोबेंजीन $(C_6H_5Br)$ के मिश्रण की शुष्क ईथर में सोडियम धातु के साथ अभिक्रिया,वुर्ट्ज़ और फिटिंग अभिक्रियाओं का संयोजन है,जिसे वुर्ट्ज़-फिटिंग अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
संभावित उत्पाद निम्नलिखित हैं:
$1$. वुर्ट्ज़ अभिक्रिया: $2CH_3Br + 2Na \rightarrow CH_3-CH_3 + 2NaBr$ (एथेन बनता है)।
$2$. वुर्ट्ज़-फिटिंग अभिक्रिया: $C_6H_5Br + CH_3Br + 2Na \rightarrow C_6H_5-CH_3 + 2NaBr$ (टोल्यूनि बनता है)।
$3$. फिटिंग अभिक्रिया: $2C_6H_5Br + 2Na \rightarrow C_6H_5-C_6H_5 + 2NaBr$ (डाइफेनिल बनता है)।
इस अभिक्रिया में प्रोपेन $(C_3H_8)$ नहीं बन सकता क्योंकि इसमें तीन कार्बन की श्रृंखला का कोई स्रोत नहीं है।

(B) अभिक्रिया का अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$,$273-278 \ K$ पर $NaNO_2/HCl$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ बनाता है।
$2$. बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड,$Cu_2Cl_2$ (सैंडमेयर अभिक्रिया) के साथ अभिक्रिया करके क्लोरोबेंजीन $(C_6H_5Cl)$ बनाता है।
$3$. क्लोरोबेंजीन,शुष्क ईथर की उपस्थिति में $Na$ के साथ अभिक्रिया करके (वुर्ट्ज़-फिटिंग अभिक्रिया) बाइफिनाइल $(C_6H_5-C_6H_5)$ बनाता है।

(D) पहला चरण बेंज़ोयल पेरोक्साइड की उपस्थिति में प्रोपीन $(C_3H_6)$ में $HBr$ का योग है,जो एंटी-मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है। इसके परिणामस्वरूप $X$ के रूप में $1$-ब्रोमोप्रोपेन $(CH_3CH_2CH_2Br)$ बनता है।
दूसरे चरण में,$1$-ब्रोमोप्रोपेन $Na$ और शुष्क ईथर की उपस्थिति में ब्रोमोबेंजीन के साथ अभिक्रिया करता है। यह एक वुर्ट्ज़-फिटिंग अभिक्रिया है,जो अल्काइल समूह को बेंजीन रिंग से जोड़ती है,जिससे $Y$ के रूप में प्रोपिलबेंजीन बनता है।

(D) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1.$ प्रोपेन$-1-$ऑल,ल्यूकास अभिकर्मक $(HCl / ZnCl_2)$ के साथ अभिक्रिया करके $1-$क्लोरोप्रोपेन बनाता है।
$2.$ $1-$क्लोरोप्रोपेन,शुष्क एसीटोन में $NaI$ के साथ फिंकेलस्टीन अभिक्रिया करके $1-$आयोडोप्रोपेन बनाता है।
$3.$ $1-$आयोडोप्रोपेन,शुष्क ईथर में $Na$ की उपस्थिति में वुर्ट्ज़ अभिक्रिया करके $n-$हेक्सेन $(CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3)$ बनाता है।

(A) सही मिलान इस प्रकार है:
$(A)$ बेंजीन - $4$. $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन: बेंजीन में $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं,जो हकल नियम $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन का पालन करते हैं।
$(B)$ एथिलीन - $3$. मस्टर्ड गैस: एथिलीन $S_2Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करके मस्टर्ड गैस बनाता है।
$(C)$ एसिटाल्डिहाइड - $2$. सिल्वर मिरर: एसिटाल्डिहाइड टॉलेन अभिकर्मक के साथ धनात्मक सिल्वर मिरर परीक्षण देता है।
$(D)$ क्लोरोफॉर्म - $1$. फॉसजीन: क्लोरोफॉर्म का ऑक्सीकरण करने पर फॉसजीन गैस प्राप्त होती है,जो एक जहरीली गैस है।
अतः,सही क्रम $A-4, B-3, C-2, D-1$ है।

(B) प्रोपीन में $HI$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,जो $2^{\circ}$ कार्बोकेशन के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ता है,जो $1^{\circ}$ कार्बोकेशन से अधिक स्थिर होता है। मुख्य उत्पाद $2\text{-iodopropane}$ $(III)$ है।
$(B)$ एथिलबेंजीन $(C_6H_5CH_2CH_3)$ की $Br_2$ के साथ गर्म $(\Delta)$ करने पर अभिक्रिया बेंजिलिक स्थिति पर मुक्त मूलक प्रतिस्थापन है। $1\text{-phenylethyl}$ मूलक अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,जिससे $1\text{-bromo-}1\text{-phenylethane}$ $(IV)$ बनता है।
$(C)$ स्टाइरीन $(C_6H_5CH=CH_2)$ में $HBr$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है। $H $ का इलेक्ट्रोफिलिक योग एक स्थिर बेंजिलिक कार्बोकेशन $(C_6H_5CH^ CH_3)$ बनाता है,जो फिर $Br^-$ के साथ अभिक्रिया करके $1\text{-bromo-}1\text{-phenylethane}$ $(IV)$ बनाता है।
अतः,सही मिलान $A-III, B-IV, C-IV$ है।

(A) अभिक्रियाओं का विश्लेषण इस प्रकार है:
$(A)$ $CH_3-CHBr-CH_2Br \xrightarrow{alc. KOH} CH_3-C \equiv CH$ या $CH_3-CH=CHBr$. यह एक विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया है जो ऐल्केनाइल ब्रोमाइड $(IV)$ देती है।
$(B)$ $CH_3-CH_2-CH=CH_2 \xrightarrow{HBr, \text{peroxide}} CH_3-CH_2-CH_2-CH_2Br$. यह एंटी-मार्कोवनिकोव योग है,जो $1^{\circ}$-ऐल्किल ब्रोमाइड $(I)$ देता है।
$(C)$ $CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{Br_2, h\nu} CH_3-CHBr-CH_3$. मुक्त मूलक ब्रोमीनीकरण अधिमानतः $2^{\circ}$ कार्बन पर होता है जिससे $2^{\circ}$-ऐल्किल ब्रोमाइड $(II)$ बनता है।
$(D)$ $CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow{NBS, \Delta} BrCH_2-CH=CH_2$. $NBS$ एलिलिक ब्रोमीनीकरण करता है,जो एलिल ब्रोमाइड $(III)$ देता है।
अतः,सही मिलान $A-IV, B-I, C-II, D-III$ है।

(A) अभिक्रिया $(1)$ में,प्रारंभिक पदार्थ $3$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन है। रेडिकल ब्रोमीनीकरण की स्थितियों $(Br_2, h\nu)$ के तहत,अभिक्रिया मुक्त रेडिकल के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है। सबसे स्थिर रेडिकल $C-3$ स्थिति पर बनने वाला तृतीयक $(3^\circ)$ रेडिकल है। इसलिए,मुख्य उत्पाद $3$-ब्रोमो-$3$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन होना चाहिए,न कि $3$-(ब्रोमोमिथाइल)साइक्लोहेक्सिन। अतः,अभिक्रिया $(1)$ गलत तरीके से प्रदर्शित है।

(D) कथन $I$: $CH_2=CH-Cl$ (विनाइल क्लोराइड) में,क्लोरीन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म द्वि-बंध के साथ अनुनाद में भाग लेता है,जिससे $C-Cl$ बंध को आंशिक द्वि-बंध गुण प्राप्त होता है। यह इसे $CH_3-CH_2-Cl$ (एथिल क्लोराइड) के $C-Cl$ बंध की तुलना में छोटा और मजबूत बनाता है,जिसमें केवल एकल बंध होता है। अतः,कथन $I$ सही है।
कथन $II$: दिया गया अणु एक कायरल एल्किल हैलाइड है। ऐसे अणु का जल-अपघटन आमतौर पर $S_N1$ क्रियाविधि द्वारा होता है,जिसमें एक समतलीय कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनता है। इस कार्बोनियम आयन पर नाभिकरागी आक्रमण दोनों तरफ से समान संभावना के साथ होता है,जिससे रेसमिक मिश्रण का निर्माण होता है। रेसमिक मिश्रण प्रकाशिक रूप से निष्क्रिय होता है और यह समतल ध्रुवित प्रकाश $(PPL)$ को नहीं घुमा सकता है। अतः,कथन $II$ गलत है।

(A) $sec$-ब्यूटिल क्लोराइड ($2$-क्लोरोब्यूटेन) दिए गए विकल्पों में एकमात्र यौगिक है जिसमें एक कायरल कार्बन परमाणु होता है और इसलिए यह प्रकाशिक समावयवता प्रदर्शित करता है।
$sec$-ब्यूटिल क्लोराइड का आणविक सूत्र $C_4H_9Cl$ है।
$C_4H_9Cl$ का मोलर द्रव्यमान $= (4 \times 12) + (9 \times 1) + 35.5 = 48 + 9 + 35.5 = 92.5 \ g/mol$।
कार्बन का प्रतिशत $= \frac{\text{कार्बन का द्रव्यमान}}{\text{मोलर द्रव्यमान}} \times 100 = \frac{48}{92.5} \times 100 \approx 51.89 \%$।
निकटतम पूर्णांक में,हमें $52 \%$ प्राप्त होता है।

(B) . फिंकेलस्टीन अभिक्रिया में हैलोजन परमाणुओं का विनिमय होता है,जिसमें आमतौर पर एल्काइल आयोडाइड तैयार करने के लिए एसीटोन में $NaI$ का उपयोग किया जाता है।
$B$. स्वार्ट्स अभिक्रिया का उपयोग एल्काइल फ्लोराइड तैयार करने के लिए किया जाता है,जिसमें एल्काइल क्लोराइड या ब्रोमाइड को $SbF_3$ या $AgF$ जैसे धात्विक फ्लोराइड के साथ उपचारित किया जाता है।
$C$. सैंडमेयर अभिक्रिया में $Cu_2Cl_2$ जैसे कॉपर$(I)$ लवणों का उपयोग करके डायज़ोनियम लवणों को एराइल हैलाइड में परिवर्तित किया जाता है।
$D$. फिटिग अभिक्रिया में $Na$ धातु और शुष्क ईथर की उपस्थिति में दो एराइल हैलाइड अणु जुड़कर डायराइल बनाते हैं।
अतः,सही मिलान $A-III, B-I, C-IV, D-II$ है।

(A) कथन $I$ सही है: आणविक द्रव्यमान में वृद्धि के साथ वान डर वाल्स बल मजबूत होने के कारण क्वथनांक बढ़ता है। चूंकि $CH_3CH_2CH_2I$ $(170 \text{ g/mol})$ > $CH_3CH_2I$ $(156 \text{ g/mol})$ > $CH_3I$ $(142 \text{ g/mol})$ है,इसलिए यह क्रम सही है।
कथन $II$ सही है: $p$-डाइक्लोरोबेंजीन $o$-डाइक्लोरोबेंजीन की तुलना में अधिक सममित है,जो इसे क्रिस्टल जालक में अधिक कुशलता से पैक होने की अनुमति देता है,जिसके परिणामस्वरूप इसका गलनांक उच्च होता है। हालांकि,क्वथनांक अंतर-आणविक बलों और आणविक आकार द्वारा निर्धारित होते हैं; $o$-डाइक्लोरोबेंजीन का द्विध्रुव आघूर्ण $p$-डाइक्लोरोबेंजीन से अधिक होता है,जिससे इसमें मजबूत द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण होता है और इसका क्वथनांक उच्च होता है।

(A) कथन $I$: $3$-फेनिलप्रोपीन $(C_6H_5CH_2CH=CH_2)$ मार्कोवनिकोव नियम का पालन करते हुए $HBr$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक योगज अभिक्रिया करता है।
$C-2$ पर बनने वाला मध्यवर्ती कार्बोकेशन $(C_6H_5CH_2CH^+CH_3)$ प्रेरणिक प्रभाव और अतिसंयुग्मन के कारण $C-1$ पर प्राथमिक कार्बोकेशन की तुलना में अधिक स्थिर होता है।
मुख्य उत्पाद $2$-ब्रोमो-$3$-फेनिलप्रोपेन $(C_6H_5CH_2CH(Br)CH_3)$ है,जिसमें $C-2$ पर एक कायरल केंद्र होता है।
अतः,कथन $I$ सत्य है।
कथन $II$: सैंडमेयर अभिक्रिया में डायज़ोनियम लवण को एरील क्लोराइड या एरील साइनाइड में बदलने के लिए $Cu_2Cl_2/HCl$ या $Cu_2(CN)_2/KCN$ का उपयोग किया जाता है।
गटरमैन अभिक्रिया सैंडमेयर अभिक्रिया का ही एक रूपांतरण है जिसमें संबंधित अम्ल ($HCl$ या $HCN$) की उपस्थिति में कॉपर पाउडर $(Cu)$ का उपयोग किया जाता है।
दोनों अभिक्रियाएं एरील हैलाइड और साइनाइड तैयार करने की मानक विधियां हैं।
अतः,कथन $II$ सत्य है।

(B) $1$. प्रोपेन$-1-$ऑल $(CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH)$ की फास्फोरस पेंटाक्लोराइड $(PCl_{5})$ के साथ अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH + PCl_{5} \rightarrow CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl + POCl_{3} + HCl$
अतः,$X = POCl_{3}$ है।
$2$. उत्पाद $CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl$ को अल्कोहलिक $KOH$ के साथ गर्म करने पर विहाइड्रोहैलोजनीकरण (dehydrohalogenation) होता है,जिससे प्रोपीन $(Y = CH_{3}CH=CH_{2})$ प्राप्त होता है।
$3$. प्रोपीन $(CH_{3}CH=CH_{2})$ की पेरोक्साइड $((C_{6}H_{5}CO)_{2}O_{2})$ की उपस्थिति में $HBr$ के साथ अभिक्रिया एंटी-मार्कोवनिकोव योगज अभिक्रिया के माध्यम से होती है,जिससे $1-$ब्रोमोप्रोपेन $(Z = CH_{3}CH_{2}CH_{2}Br)$ प्राप्त होता है।
इसलिए,$X = POCl_{3}$ और $Z = CH_{3}CH_{2}CH_{2}Br$ है।