Mix Examples-Haloalkanes and Haloarenes Questions in Hindi

(A) $(1)$ ब्रिजहेड हैलाइड्स अक्रिय होते हैं क्योंकि ब्रिजहेड पर समतलीय कार्बोनियम आयन $(S_{N^1})$ का निर्माण ज्यामितीय रूप से प्रतिबंधित है (ब्रेड्ट का नियम),और $S_{N^2}$ हमला त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण कठिन है।
$(2)$ $S_{N^1}$ और $E_1$ दोनों अभिक्रियाओं में एक सामान्य कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनाने के लिए आयनीकरण का चरण समान होता है।
$(3)$ $S_{N^2}$ अभिक्रियाएं विन्यास के प्रतिलोमन (Walden inversion) के साथ आगे बढ़ती हैं,प्रतिधारण के साथ नहीं।
$(4)$ $E_2$ अभिक्रियाएं द्वि-आणविक होती हैं और मजबूत क्षार की उच्च सांद्रता और कम ध्रुवीय विलायकों द्वारा अनुकूलित होती हैं।
अतः,कथन $(1), (2)$ और $(4)$ सही हैं।

(B) इस अभिक्रिया में $10\% Pd/C$ और $2-3 \ atm$ $H_2$ दबाव का उपयोग करके $3$-फेनिलसाइक्लोपेंट-$2$-ईन-$1$-ओन में मौजूद $C=C$ द्वि-आबंध का उत्प्रेरकीय हाइड्रोजनीकरण होता है।
इन हल्की हाइड्रोजनीकरण स्थितियों में बेंजीन वलय अक्रिय रहता है।
द्वि-आबंध के हाइड्रोजनीकरण से साइक्लोपेंटेनोन वलय के $C-3$ स्थान पर एक कायरल केंद्र बनता है।
चूंकि उत्प्रेरक समतलीय द्वि-आबंध पर ऊपर या नीचे की ओर से समान संभावना के साथ आक्रमण कर सकता है,इसलिए $(R)$ और $(S)$ दोनों एनैन्शियोमर समान मात्रा में बनते हैं।
अतः,उत्पाद एक रेसेमिक मिश्रण है,जो प्रकाशिक रूप से निष्क्रिय होता है।

(C) $1$. $2$-ब्रोमोटोल्यूइन की ईथर में $Mg$ के साथ अभिक्रिया से ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक,$2$-मेथिलफेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड बनता है।
$2$. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का $H_3O^+$ के साथ जल-अपघटन करने पर टाल्यूइन $(\text{मेथिलबेन्ज़ीन})$ प्राप्त होता है।
$3$. टाल्यूइन में उपस्थित मेथिल समूह का क्षारीय $KMnO_4$ द्वारा ऑक्सीकरण और उसके बाद $H^+$ के साथ अम्लीकरण करने पर मेथिल समूह का कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह में परिवर्तन हो जाता है,जिसके परिणामस्वरूप बेन्ज़ोइक अम्ल का निर्माण होता है।

(D) $Cl_2/hv$ के साथ अभिक्रिया मुक्त मूलक प्रतिस्थापन क्रियाविधि का पालन करती है। आइसोप्रोपिल समूह पर तृतीयक हाइड्रोजन मुक्त मूलक निष्कर्षण के लिए सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है,जिससे मुख्य उत्पाद $(P)$ के रूप में $2-$क्लोरो$-2-$($4$-मिथाइलफेनिल)प्रोपेन बनता है।
$Cl_2/AlCl_3$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन $(EAS)$ है। मिथाइल समूह ऑर्थो/पैरा निर्देशक है और आइसोप्रोपिल समूह भी ऑर्थो/पैरा निर्देशक है। आइसोप्रोपिल समूह की त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,इलेक्ट्रोफाइल $(Cl^+)$ मिथाइल समूह की ऑर्थो स्थिति पर हमला करता है,जिससे मुख्य उत्पाद $(Q)$ के रूप में $2-$क्लोरो$-1-$मिथाइल$-4-$आइसोप्रोपिलबेंजीन बनता है।

(B) $1$. इथाइल क्लोराइड $(C_2H_5Cl)$ का $Zn-Cu$ कपल और अल्कोहल के साथ अपचयन करने पर इथेन $(C_2H_6)$ प्राप्त होता है। यह सही है।
$2$. मिथाइल मैग्नीशियम ब्रोमाइड $(CH_3MgBr)$ की एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ के साथ अभिक्रिया से टर्ट-ब्यूटेनॉल ($2$-मिथाइलप्रोपेन-$2$-ऑल) प्राप्त होता है,न कि ब्यूटेनॉल-$2$। अतः,कथन $B$ गलत है।
$3$. एल्काइल हैलाइड्स $C-X$ बंध की घटती बंध वियोजन ऊर्जा के कारण $R-I > R-Br > R-Cl > R-F$ सक्रियता क्रम का पालन करते हैं। यह सही है।
$4$. $C_2H_4Cl_2$ दो समावयवियों के रूप में मौजूद होता है: $1,1$-डाइक्लोरोइथेन और $1,2$-डाइक्लोरोइथेन। यह सही है।

(D) दी गई अभिक्रिया बेंजाइल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2Cl)$ और मिथाइल क्लोराइड $(CH_3Cl)$ के बीच सोडियम और शुष्क ईथर की उपस्थिति में होने वाली वुर्ट्ज़-फिटिंग प्रकार की अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया मुक्त मूलकों (free radicals) के निर्माण के माध्यम से होती है:
$1$. $C_6H_5CH_2Cl \rightarrow C_6H_5CH_2^{\bullet} + Cl^{\bullet}$
$2$. $CH_3Cl \rightarrow CH_3^{\bullet} + Cl^{\bullet}$
ये मूलक विभिन्न तरीकों से जुड़ सकते हैं:
- दो बेंजाइल मूलकों का संयोजन: $C_6H_5CH_2^{\bullet} + C_6H_5CH_2^{\bullet} \rightarrow C_6H_5CH_2CH_2C_6H_5$ ($1$,$2$-डाइफेनिलइथेन)
- दो मिथाइल मूलकों का संयोजन: $CH_3^{\bullet} + CH_3^{\bullet} \rightarrow CH_3-CH_3$ (इथेन)
- एक बेंजाइल और एक मिथाइल मूलक का संयोजन: $C_6H_5CH_2^{\bullet} + CH_3^{\bullet} \rightarrow C_6H_5CH_2CH_3$ (इथाइलबेन्जीन)
यौगिक $C_6H_5CH_2C_6H_5$ (डाइफेनिलमीथेन) इस अभिक्रिया में नहीं बनता है क्योंकि $C_6H_5CH_2^{\bullet}$ मूलक इस अभिक्रिया मिश्रण में फेनिल मूलक $(C_6H_5^{\bullet})$ के साथ युग्मन नहीं करता है।

(D) $1$. $P$ का सूत्र $C_3H_7I$ है।
$2$. अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया एक विहाइड्रोहैलोजनीकरण (विलोपन) अभिक्रिया है।
$3$. यदि $P$ का मान $CH_3-CH_2-CH_2-I$ ($n$-प्रोपिल आयोडाइड) है,तो $Q$ का मान $CH_3-CH=CH_2$ (प्रोपीन) प्राप्त होता है।
$4$. $NBS$ ($N$-ब्रोमोसक्सिनिमाइड) एलाइलिक ब्रोमीनीकरण करता है। $CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow{NBS} Br-CH_2-CH=CH_2$ $(R)$।
$5$. $R$ की $KCN$ के साथ अभिक्रिया से $CH_2=CH-CH_2-CN$ (एलाइल साइनाइड) प्राप्त होता है।
$6$. यदि $P$ का मान $CH_3-CH(I)-CH_3$ (आइसोप्रोपिल आयोडाइड) है,तो भी $Q$ के रूप में $CH_3-CH=CH_2$ (प्रोपीन) ही प्राप्त होता है,जिससे समान उत्पाद मिलता है।
$7$. अतः,$P$ के रूप में $A$ और $B$ दोनों हो सकते हैं।

(D) $1-$ब्रोमोसाइक्लोहेक्स$-1-$ईन में,ब्रोमीन से जुड़ा कार्बन द्वि-आबंध का हिस्सा है,इसलिए यह $sp^2$ संकरित है।
विनाइल क्लोराइड $(CH_2=CH-Cl)$ में,क्लोरीन से जुड़ा कार्बन द्वि-आबंध का हिस्सा है,इसलिए यह $sp^2$ संकरित है।
ब्रोमोबेंजीन $(C_6H_5Br)$ में,ब्रोमीन से जुड़ा कार्बन एरोमैटिक वलय का हिस्सा है,जो $sp^2$ संकरित है।
अतः,दिए गए सभी यौगिकों में हैलोजन परमाणु $sp^2$ संकरित कार्बन से जुड़ा है।

(D) तृतीयक अल्काइल हैलाइड वह यौगिक है जिसमें हैलोजन परमाणु उस कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है जो तीन अन्य कार्बन परमाणुओं से बंधा होता है।
$(1-$क्लोरो$-1-$मिथाइल एथिल) बेंजीन में,संरचना $C_6H_5-C(CH_3)_2-Cl$ है। यहाँ,क्लोरीन से जुड़ा कार्बन परमाणु दो मिथाइल समूहों और एक फिनाइल समूह से जुड़ा है,जो इसे एक तृतीयक कार्बन बनाता है।
$2-$क्लोरो$-2-$मिथाइल प्रोपेन में,संरचना $(CH_3)_3C-Cl$ है। यहाँ,क्लोरीन से जुड़ा कार्बन परमाणु तीन मिथाइल समूहों से जुड़ा है,जो इसे एक तृतीयक कार्बन बनाता है।
इसलिए,$A$ और $B$ दोनों तृतीयक अल्काइल हैलाइड हैं।

(B) $o$-टोल्यूइक एसिड ($2$-मिथाइलबेन्जोइक एसिड) की $Br_2/Fe$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
$o$-टोल्यूइक एसिड में,$-CH_3$ समूह ऑर्थो/पैरा-निर्देशक है और $-COOH$ समूह मेटा-निर्देशक है।
दोनों समूह आने वाले इलेक्ट्रोफाइल $(Br^+)$ को एक ही स्थान पर निर्देशित करते हैं,जो $-CH_3$ समूह के सापेक्ष पैरा स्थान और $-COOH$ समूह के सापेक्ष मेटा स्थान है।
यह स्थान वलय का $5$-स्थान है।
अतः,प्राप्त उत्पाद $5$-ब्रोमो-$2$-मिथाइलबेन्जोइक एसिड है,जो संरचना $B$ के अनुरूप है।

(A) दिया गया यौगिक $2-$मिथाइल ब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन है।
$alc. KOH$ के साथ अभिक्रिया एक डीहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया ($E2$ क्रियाविधि) है।
$E2$ क्रियाविधि में,लिविंग ग्रुप $(Br)$ और $\beta$-हाइड्रोजन को एंटी-पेरिप्लेनर होना चाहिए।
यहाँ दो प्रकार के $\beta$-हाइड्रोजन उपलब्ध हैं: एक $C-1$ पर (जहाँ $CH_3$ समूह है) और दूसरा $C-3$ पर।
$C-1$ से $\beta$-हाइड्रोजन हटने पर अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन,$1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन प्राप्त होता है,जो सेटज़ेफ उत्पाद है और अधिक स्थिर है।
$C-3$ से $\beta$-हाइड्रोजन हटने पर कम प्रतिस्थापित एल्कीन,$3-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन प्राप्त होता है,जो हॉफमैन उत्पाद है।
सेटज़ेफ के नियम के अनुसार,अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।
इसलिए,$1-$मिथाइलसाइक्लोहेक्सिन मुख्य उत्पाद है।

(B) $S_{N^1}$ अभिक्रिया की दर लिविंग ग्रुप के निकलने के बाद बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$1$. यौगिक $1$ एक एलाइलिक ब्रोमाइड है। $Br^-$ के निकलने पर,यह एक स्थिर एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है।
$2$. यौगिक $2$ एक विनाइलिक ब्रोमाइड है। विनाइलिक हैलाइड्स $S_{N^1}$ के प्रति अत्यधिक अक्रियाशील होते हैं क्योंकि कार्बन परमाणु के $sp$ संकरण के कारण बनने वाला विनाइलिक कार्बोकेशन अत्यधिक अस्थिर होता है।
$3$. यौगिक $3$ एक एलाइलिक क्लोराइड है। यह एक एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है,लेकिन $Cl^-$,$Br^-$ की तुलना में एक खराब लिविंग ग्रुप है,जिससे यह $1$ की तुलना में कम अभिक्रियाशील हो जाता है।
$4$. यौगिक $4$ एक एलाइलिक ब्रोमाइड है। यह एक द्वितीयक एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है। $1$ और $4$ की तुलना करने पर,$1$ अधिक प्रतिस्थापित (अधिक स्थिर) एलाइलिक कार्बोकेशन बनाता है।
अतः,कार्बोकेशन की स्थिरता (और अभिक्रियाशीलता) का क्रम $2 < 3 < 4 < 1$ है।

(A) प्रारंभिक पदार्थ $1$-ब्रोमो-$3$-क्लोरोबेन्ज़ीन है।
$1$. $n$-ब्यूटाइललिथियम $(n-BuLi)$ के साथ उपचार एक हैलोजन-धातु विनिमय अभिक्रिया की ओर ले जाता है। चूंकि ब्रोमीन अधिक इलेक्ट्रोपॉजिटिव है और क्लोरीन की तुलना में अधिक स्थिर ऑर्गेनोलिथियम मध्यवर्ती बनाता है,इसलिए लिथियम परमाणु चुनिंदा रूप से ब्रोमीन परमाणु को प्रतिस्थापित करता है,जिससे $3$-क्लोरोफेनिललिथियम बनता है।
$2$. परिणामी $3$-क्लोरोफेनिललिथियम कार्बन डाइऑक्साइड $(CO_2)$ के साथ अभिक्रिया करके एक लिथियम कार्बोक्सिलेट मध्यवर्ती बनाता है।
$3$. बाद में अम्लीय वर्कअप $(H^+, H_2O)$ कार्बोक्सिलेट का प्रोटोनेशन करता है,जिससे अंतिम उत्पाद के रूप में $3$-क्लोरोबेन्ज़ोइक अम्ल प्राप्त होता है।

(B) अभिकारक एक टेट्रालिन रिंग सिस्टम से जुड़ा द्वितीयक एल्काइल हैलाइड ($2^\circ$ हैलाइड) है।
$NaC \equiv CH$ एक प्रबल क्षार और न्यूक्लियोफाइल है।
चूंकि सबस्ट्रेट एक द्वितीयक हैलाइड है,इसलिए $S_N2$ (प्रतिस्थापन) और $E2$ (विलोपन) दोनों अभिक्रियाएं हो सकती हैं।
$1$. $S_N2$ अभिक्रिया: एसिटिलाइड आयन एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और कार्बन परमाणु पर हमला करता है,जिसके परिणामस्वरूप $-C \equiv CH$ समूह द्वारा $X$ का प्रतिस्थापन होता है। यह उत्पाद $(IV)$ देता है।
$2$. $E2$ अभिक्रिया: एसिटिलाइड आयन एक क्षार के रूप में कार्य करता है और निकटवर्ती कार्बन परमाणुओं से प्रोटॉन को हटाता है।
- $C_1$ स्थिति से प्रोटॉन हटने से $C_1$ और $C_2$ के बीच द्वि-आबंध बनता है,जिससे उत्पाद $(III)$ प्राप्त होता है।
- $C_3$ स्थिति से प्रोटॉन हटने से $C_2$ और $C_3$ के बीच द्वि-आबंध बनता है,जिससे उत्पाद $(II)$ प्राप्त होता है।
उत्पाद $(I)$ संभव नहीं है क्योंकि इसमें एरोमैटिक रिंग का पुनर्विन्यास शामिल है।
अतः,संभावित उत्पाद $(II)$,$(III)$ और $(IV)$ हैं।

(D) कथन गलत है क्योंकि फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन द्वारा एल्काइलबेंजीन तैयार किया जा सकता है,हालांकि इसमें पॉलीएल्काइलेशन और पुनर्व्यवस्था (rearrangement) जैसी सीमाएं होती हैं।
कारण भी गलत है क्योंकि फ्रीडल-क्राफ्ट्स प्रतिक्रियाओं के संदर्भ में एल्काइल हैलाइड आमतौर पर एसाइल हैलाइड की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील या समान प्रतिक्रियाशील होते हैं,लेकिन एल्काइलेशन के साथ मुख्य समस्या बेंजीन रिंग में जुड़े एल्काइल समूह की सक्रिय प्रकृति के कारण पॉलीएल्काइलेटेड उत्पादों का निर्माण है।
इसलिए,कथन और कारण दोनों गलत हैं।

(N/A) $(i)$ साइक्लोहेक्सानोल $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया करके क्लोरोसाइक्लोहेक्सेन बनाता है: $\text{Cyclohexanol} + SOCl_2 \rightarrow \text{Chlorocyclohexane} + SO_2 + HCl$.
$(ii)$ $4-\text{Ethylnitrobenzene}$ बेंजाइलिक स्थिति पर मुक्त मूलक ब्रोमीनीकरण से गुजरता है: $4-\text{Ethylnitrobenzene} + Br_2 \xrightarrow{\text{heat or UV light}} 4-(1-\text{Bromoethyl})\text{nitrobenzene} + HBr$.
$(iii)$ $4-\text{Hydroxymethylphenol}$ अल्कोहलिक $-OH$ समूह को प्रतिस्थापित करने के लिए $HCl$ के साथ अभिक्रिया करता है: $4-\text{Hydroxymethylphenol} + HCl \xrightarrow{\text{heat}} 4-\text{Chloromethylphenol} + H_2O$.
$(iv)$ $1-\text{Methylcyclohexene}$ मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करते हुए $HI$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया करता है: $1-\text{Methylcyclohexene} + HI \rightarrow 1-\text{Iodo}-1-\text{methylcyclohexane}$.
$(v)$ $CH_3CH_2Br$ एसीटोन में $NaI$ के साथ अभिक्रिया करता है (फिंकेलस्टीन अभिक्रिया): $CH_3CH_2Br + NaI \rightarrow CH_3CH_2I + NaBr$.
$(vi)$ साइक्लोहेक्सीन गर्मी या $UV$ प्रकाश के तहत $Br_2$ के साथ एलीलिक ब्रोमीनीकरण से गुजरता है: $\text{Cyclohexene} + Br_2 \xrightarrow{\text{heat or UV light}} 3-\text{Bromocyclohexene} + HBr$.

(D) दी गई अभिक्रियाओं के लिए मुख्य कार्बनिक उत्पाद निम्नलिखित हैं:

$Sr. \ No.$	अभिक्रिया और मुख्य कार्बनिक उत्पाद
$(i)$	$CH_3-CH_2-CH_2-Cl + NaI \xrightarrow{\text{acetone, heat}} CH_3-CH_2-CH_2-I + NaCl$
$(ii)$	$CH_3-C(CH_3)_2-Br + KOH \xrightarrow{\text{ethanol, heat}} CH_3-C(CH_3)=CH_2 + KBr + H_2O$
$(iii)$	$CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3 + NaOH \xrightarrow{\text{water}} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 + NaBr$
$(iv)$	$CH_3-CH_2-Br + KCN \xrightarrow{\text{aq. ethanol}} CH_3-CH_2-CN + KBr$
$(v)$	$C_6H_5-ONa + C_2H_5-Cl \rightarrow C_6H_5-O-C_2H_5 + NaCl$
$(vi)$	$CH_3-CH_2-CH_2-OH + SOCl_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-Cl + SO_2 + HCl$
$(vii)$	$CH_3-CH_2-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{\text{peroxide}} CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-Br$
$(viii)$	$CH_3-CH=C(CH_3)_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-C(Br)(CH_3)_2$

$(i)$ जब $n$-ब्यूटाइल क्लोराइड को अल्कोहलिक $KOH$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो ब्यूट-$1$-ईन का निर्माण होता है। यह अभिक्रिया एक विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया है।
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-Cl \xrightarrow[Dehydrohalogenation]{KOH(alc)/\Delta} CH_3-CH_2-CH=CH_2 + KCl + H_2O$
$(ii)$ जब ब्रोमोबेंजीन को शुष्क ईथर की उपस्थिति में $Mg$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड बनता है।
$C_6H_5Br + Mg \xrightarrow[Dry\ ether]{} C_6H_5MgBr$
$(iii)$ क्लोरोबेंजीन सामान्य परिस्थितियों में जल-अपघटन नहीं करता है। हालाँकि,जब इसे $623 \ K$ तापमान और $300 \ atm$ दबाव पर जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल में गर्म किया जाता है,तो यह फिनोल बनाता है।
$C_6H_5Cl \xrightarrow[623 \ K, 300 \ atm]{NaOH(aq)} C_6H_5OH + NaCl$
$(iv)$ जब एथिल क्लोराइड को जलीय $KOH$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह जल-अपघटन करके इथेनॉल बनाता है।
$CH_3-CH_2-Cl + KOH(aq) \rightarrow CH_3-CH_2-OH + KCl$
$(v)$ जब मिथाइल ब्रोमाइड को शुष्क ईथर की उपस्थिति में सोडियम के साथ उपचारित किया जाता है,तो इथेन बनता है। इस अभिक्रिया को वुर्ट्ज़ अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
$2CH_3-Br + 2Na \xrightarrow[Dry\ ether]{} CH_3-CH_3 + 2NaBr$
$(vi)$ जब मिथाइल क्लोराइड को $KCN$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह प्रतिस्थापन अभिक्रिया करके मिथाइल साइनाइड देता है।
$CH_3-Cl + KCN \rightarrow CH_3-CN + KCl$

(N/A) हेलोऐल्केन और हेलोएरीन के बीच दो मुख्य अंतर निम्नलिखित हैं:
$1$. संरचना: हेलोऐल्केन में,हैलोजन परमाणु ऐल्किल समूह के $sp^3$ संकरित कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है। हेलोएरीन में,हैलोजन परमाणु सीधे एरोमैटिक वलय के $sp^2$ संकरित कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है।
$2$. नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति अभिक्रियाशीलता: हेलोएरीन की तुलना में हेलोऐल्केन आमतौर पर नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति अधिक अभिक्रियाशील होते हैं। हेलोएरीन अनुनाद प्रभावों के कारण कम अभिक्रियाशीलता दिखाते हैं,जो $C-X$ बंध को आंशिक द्वि-बंध गुण प्रदान करते हैं,और फेनिल धनायन की अस्थिरता के कारण भी वे कम अभिक्रियाशील होते हैं।

(A-3, B-5, C-1, D-2, E-4) $A-3, B-5, C-1, D-2, E-4$
$A$. $S_N1$ अभिक्रियाएं कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ती हैं,जिससे रेसेमिक मिश्रण (रेसेमीकरण) प्राप्त होता है।
$B$. क्लोरोब्रोमोकार्बन्स का उपयोग अग्निशामक यंत्रों में रसायनों के रूप में किया जाता है।
$C$. एल्कीन का ब्रोमीनीकरण द्वि-आबंध पर ब्रोमीन के योग द्वारा vic-डाइब्रोमाइड्स बनाता है।
$D$. एल्किलीडीन हैलाइड्स को gem-डाइहेलाइड्स भी कहा जाता है,जिसमें दो हैलोजन परमाणु एक ही कार्बन परमाणु से जुड़े होते हैं।
$E$. एल्काइल हैलाइड से $HX$ का विलोपन सेटज़ेफ के नियम का पालन करता है,जिसके अनुसार अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन मुख्य उत्पाद होता है।

(N/A) अभिक्रिया $(1)$ के लिए:
आइसोप्रोपिल ब्रोमाइड $(CH_3-CH(Br)-CH_3)$ अल्कोहलीय $KOH$ के साथ विहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ $(X)$ बनाता है।
प्रोपीन पेरोक्साइड की उपस्थिति में $HBr$ के साथ अभिक्रिया करके (खराश प्रभाव/प्रति-मार्कोवनिकोव योग) $1$-ब्रोमोप्रोपेन $(CH_3-CH_2-CH_2Br)$ $(Y)$ बनाता है।
अभिक्रिया $(2)$ के लिए:
$n$-प्रोपिल अल्कोहल $(CH_3-CH_2-CH_2OH)$ $443 \ K$ पर सांद्र $H_2SO_4$ के साथ निर्जलीकरण द्वारा प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ $(X)$ बनाता है।
प्रोपीन $HBr$ के साथ अभिक्रिया करके (मार्कोवनिकोव योग) $2$-ब्रोमोप्रोपेन $(CH_3-CH(Br)-CH_3)$ $(Y)$ बनाता है।

(N/A) $(1)$ $1$-क्लोरोप्रोपेन $(CH_3CH_2CH_2Cl)$ अल्कोहलिक $KOH$ के साथ विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया करके प्रोपीन $(CH_3CH=CH_2)$ बनाता है,जो $(B)$ है। इसके बाद प्रोपीन $CCl_4$ में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके $1,2$-डाइब्रोमोप्रोपेन $(CH_3CHBrCH_2Br)$ बनाता है,जो $(C)$ है।
$(2)$ एथेन $(CH_3CH_3)$ $hv$ की उपस्थिति में मुक्त मूलक क्लोरीनीकरण द्वारा क्लोरोएथेन $(CH_3CH_2Cl)$ बनाता है,जो $(B)$ है। इसके बाद क्लोरोएथेन शुष्क ईथर में $Na$ के साथ वुर्ट्ज़ अभिक्रिया करके $n$-ब्यूटेन $(CH_3CH_2CH_2CH_3)$ बनाता है,जो $(C)$ है।

(N/A) $1$. प्रोपीन का $2$-ब्रोमोप्रोपेन और $1$-ब्रोमोप्रोपेन में रूपांतरण:
- $2$-ब्रोमोप्रोपेन के लिए: प्रोपीन $CCl_4$ की उपस्थिति में $HBr$ के साथ अभिक्रिया करके (मार्कोवनिकोव नियम) $2$-ब्रोमोप्रोपेन बनाता है।
$CH_3CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{CCl_4} CH_3CH(Br)CH_3$
- $1$-ब्रोमोप्रोपेन के लिए: प्रोपीन कार्बनिक पेरोक्साइड की उपस्थिति में $HBr$ के साथ अभिक्रिया करके (एंटी-मार्कोवनिकोव नियम) $1$-ब्रोमोप्रोपेन बनाता है।
$CH_3CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{\text{Peroxide}} CH_3CH_2CH_2Br$
$2$. $1$-ब्रोमोप्रोपेन का $2$-ब्रोमोप्रोपेन में रूपांतरण:
- सबसे पहले,$1$-ब्रोमोप्रोपेन अल्कोहलिक $KOH$ के साथ विहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया करके प्रोपीन बनाता है।
$CH_3CH_2CH_2Br + KOH (\text{alc.}) \rightarrow CH_3CH=CH_2 + KBr + H_2O$
- इसके बाद,प्रोपीन $HBr$ के साथ अभिक्रिया करके (मार्कोवनिकोव नियम) $2$-ब्रोमोप्रोपेन बनाता है।
$CH_3CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3CH(Br)CH_3$

(N/A) $(1)$ टॉलूईन $\xrightarrow[\text{क्षार, } \Delta]{\text{KMnO}_4, [O]}$ बेन्ज़ोइक अम्ल $\xrightarrow[\text{सान्द्र H}_2\text{SO}_4, \Delta]{\text{सान्द्र HNO}_3}$ $m$-नाइट्रोबेन्ज़ोइक अम्ल
$(2)$ बेन्ज़ीन $\xrightarrow[\text{FeCl}_3, \Delta]{\text{Cl}_2}$ क्लोरोबेन्ज़ीन $\xrightarrow[\text{H}_2\text{SO}_4, \Delta]{\text{HNO}_3}$ $m$-क्लोरोनाइट्रोबेन्ज़ीन
$(3)$ $1, 2$-डाइब्रोमोप्रोपेन $\xrightarrow[\Delta]{Zn, -ZnBr_2}$ प्रोपीन $\xrightarrow[\text{पेरॉक्साइड}]{\text{HBr}}$ $1$-ब्रोमोप्रोपेन ($n$-प्रोपिल ब्रोमाइड)

(A) सही मिलान इस प्रकार है:
$(i)$ क्लोरोबेंजीन का क्लोरीनीकरण एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है: $i-b$.
(ii) प्रोपीन में $HBr$ का योग मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है,जो एक इलेक्ट्रॉनरागी योगज अभिक्रिया है: $ii-d$.
(iii) $1$-फेनिलएथेनॉल में $I$ का $OH^-$ द्वारा प्रतिस्थापन एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया $(S_N1)$ है: $iii-e$.
(iv) $p$-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन में $Cl$ का $OH^-$ द्वारा नाभिकरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन: $iv-a$.
$(v)$ ब्यूट-$2$-ईन बनाने के लिए $2$-ब्रोमोब्यूटेन का विहाइड्रोहैलोजनीकरण एक सेटजेफ विलोपन अभिक्रिया है: $v-c$.
अतः,सही मिलान $i-b, ii-d, iii-e, iv-a, v-c$ है।

(A) सही मिलान इस प्रकार हैं:
$(i)$ सोडियम धातु की उपस्थिति में एराइल हैलाइड और अल्काइल हैलाइड की अभिक्रिया को वुर्ट्ज़-फिटिंग अभिक्रिया कहा जाता है। अतः,$(i)$ का मिलान $(b)$ से होता है।
(ii) डाइफिनाइल बनाने के लिए शुष्क ईथर की उपस्थिति में एराइल हैलाइड के दो मोल की सोडियम धातु के साथ अभिक्रिया को फिटिंग अभिक्रिया कहा जाता है। अतः,(ii) का मिलान $(a)$ से होता है।
(iii) एराइल हैलाइड बनाने के लिए डायज़ोनियम लवण की $Cu_2X_2$ के साथ अभिक्रिया को सैंडमेयर अभिक्रिया कहा जाता है। अतः,(iii) का मिलान $(d)$ से होता है।
(iv) शुष्क एसीटोन की उपस्थिति में अल्काइल क्लोराइड की सोडियम आयोडाइड के साथ अभिक्रिया को फिंकलस्टीन अभिक्रिया कहा जाता है। अतः,(iv) का मिलान $(c)$ से होता है।
अतः,सही क्रम $(i-b, ii-a, iii-d, iv-c)$ है।

(A-II, B-III, C-IV, D-I) अभिक्रियाएं इस प्रकार हैं:
$A$. $H_2C=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{CCl_4} BrCH_2-CH_2Br$ (विसिनल डाइहैलाइड का निर्माण) $\rightarrow ii$
$B$. $CH_3CH=CH_2 + HI \rightarrow CH_3CHICH_3$ (मार्कोवनिकोव योग) $\rightarrow iii$
$C$. $C_6H_5N_2^+X^- + KI \rightarrow C_6H_5I + N_2 + KX$ (सैंडमेयर-प्रकार की अभिक्रिया) $\rightarrow iv$
$D$. $CH_3CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{peroxide} CH_3CH_2CH_2Br$ (एंटी-मार्कोवनिकोव योग) $\rightarrow i$
अतः,सही मिलान है: $A-ii, B-iii, C-iv, D-i$.

(A-II, B-III, C-IV, D-I) सही मिलान इस प्रकार है:
$A \to ii$: फिंकेलस्टीन अभिक्रिया में शुष्क एसीटोन में हैलोजन का $I^-$ के साथ विनिमय होता है।
$B \to iii$: स्वार्ट्स अभिक्रिया में $AgF$ जैसे धात्विक फ्लोराइड का उपयोग करके एल्किल फ्लोराइड का संश्लेषण किया जाता है।
$C \to iv$: एल्केन में $UV$ प्रकाश $(hv)$ की उपस्थिति में मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया होती है।
$D \to i$: एल्कीन के द्वि-आबंध पर हैलोजन के साथ इलेक्ट्रॉनरागी योगज अभिक्रिया होती है।
अतः,सही क्रम $A-ii, B-iii, C-iv, D-i$ है।

(A-III, B-II, C-IV, D-I) $(A \rightarrow iii)$: $Fe$ की उपस्थिति (अंधेरे) में टोल्यूनि का $X_2$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन ऑर्थो और पैरा हैलो-टोल्यूनि देता है।
$(B \rightarrow ii)$: एनिलिन $273-278 \ K$ पर $NaNO_2$ और $HX$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन डायज़ोनियम लवण बनाता है।
$(C \rightarrow iv)$: बेंजीन डायज़ोनियम लवण की $Cu_2X_2$ के साथ सैंडमेयर अभिक्रिया से एराइल हैलाइड $(C_6H_5X)$ प्राप्त होता है।
$(D \rightarrow i)$: प्रकाश/ताप की उपस्थिति में एथिलबेंजीन का $Br_2$ के साथ मुक्त मूलक ब्रोमीनीकरण बेंजाइलिक स्थिति पर होता है,जिससे $1$-ब्रोमो-$1$-फेनिलएथेन बनता है।

(A-II, B-III, C-I, D-IV) एनिलीन का बेंजीन डायज़ोनियम लवण में परिवर्तन डायज़ोटाइजेशन $(ii)$ कहलाता है।
$(B)$ $Cu_2X_2$ का उपयोग करके बेंजीन डायज़ोनियम लवण का हैलोएरीन में परिवर्तन सैंडमेयर अभिक्रिया $(iii)$ कहलाती है।
$(C)$ सोडियम और शुष्क ईथर की उपस्थिति में एराइल हैलाइड और एल्काइल हैलाइड के बीच की अभिक्रिया वुर्ट्ज़-फिटिग अभिक्रिया $(i)$ है।
$(D)$ सोडियम और शुष्क ईथर की उपस्थिति में दो एराइल हैलाइड अणुओं का युग्मन फिटिग अभिक्रिया $(iv)$ है।
अतः,सही मिलान है: $(A-ii, B-iii, C-i, D-iv)$.

(A-1, B-3, C-4, D-2) $(A)-(1), (B)-(3), (C)-(4), (D)-(2)$
$(A)$ $OH^- + CH_3Cl \to HOCH_3 + Cl^-$: यह एक प्राथमिक एल्किल हैलाइड है जो एक प्रबल नाभिकरागी के साथ अभिक्रिया करता है,जो $S_N2$ क्रियाविधि का पालन करता है।
$(B)$ $(CH_3)_3CBr + OH^- \to (CH_3)_3COH + Br^-$: यह एक तृतीयक एल्किल हैलाइड है,जो एक स्थिर कार्बधनायन के निर्माण के कारण $S_N1$ क्रियाविधि के माध्यम से प्रतिस्थापन अभिक्रिया देता है।
$(C)$ $CH_3CH_2Br \xrightarrow[ethanol]{KOH} CH_2 = CH_2$: यह एक क्षार की उपस्थिति में एल्किल हैलाइड की विलोपन अभिक्रिया (डिहाइड्रोहैलोजनीकरण) है,जिसे $\beta$-विलोपन कहा जाता है।
$(D)$ $C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{Fe} C_6H_5Br + HBr$: यह एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया ($S_E2$ एरोमैटिक) है,जिसमें बेंजीन लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में ब्रोमीन के साथ अभिक्रिया करता है।

(A-II, B-III, C-IV, D-I) $(A) CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow{\text{शुष्क ईथर}} CH_3CH_2MgBr$ (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का निर्माण),अतः $(A \rightarrow ii)$.
$(B) 2RX + 2Na \xrightarrow{\text{शुष्क ईथर}} R-R + 2NaX$ (वुर्ट्ज़ अभिक्रिया),अतः $(B \rightarrow iii)$.
$(C) CH_3CH_2Br \xrightarrow{\text{अल्कोहलिक KOH}} CH_2=CH_2 + H_2O + KBr$ (डीहाइड्रोहैलोजनीकरण),अतः $(C \rightarrow iv)$.
$(D) \text{ब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन} + Mg \xrightarrow{\text{शुष्क ईथर}} \text{साइक्लोहेक्सिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड}$ (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का निर्माण),अतः $(D \rightarrow i)$.
अतः,सही मिलान $(A$ $\rightarrow ii, B$ $\rightarrow iii, C$ $\rightarrow iv, D$ $\rightarrow i)$ है।

(C) $1$. सबसे सरल प्रकाशिक सक्रिय एल्कीन $3$-मिथाइलपेंट-$1$-ईन है।
$2$. $H_2/Ni/\Delta$ के साथ $3$-मिथाइलपेंट-$1$-ईन का हाइड्रोजनीकरण करने पर $3$-मिथाइलपेंटेन प्राप्त होता है।
$3$. $3$-मिथाइलपेंटेन $(CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3)$ का मुक्त मूलक क्लोरीनीकरण करने पर विभिन्न मोनोक्लोरीनेटेड समावयवी प्राप्त होते हैं:
- $C_1$ पर प्रतिस्थापन: $Cl-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ ($1$ कायरल केंद्र,$2$ प्रतिबिंब रूप)।
- $C_2$ पर प्रतिस्थापन: $CH_3-CHCl-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ ($2$ कायरल केंद्र,$4$ त्रिविम समावयवी)।
- $C_3$ पर प्रतिस्थापन: $CH_3-CH_2-CCl(CH_3)-CH_2-CH_3$ ($1$ कायरल केंद्र,$2$ प्रतिबिंब रूप)।
- $C_4$ (मिथाइल समूह) पर प्रतिस्थापन: $CH_3-CH_2-CH(CH_2Cl)-CH_2-CH_3$ ($1$ कायरल केंद्र,$2$ प्रतिबिंब रूप)।
$4$. त्रिविम समावयवियों की कुल संख्या = $2 + 4 + 2 + 2 = 10$।

(A) $p-\text{मेथॉक्सीफेनिल डायज़ोनियम क्लोराइड}$ की इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ के साथ अभिक्रिया एक अपचयन अभिक्रिया है,जिसमें डायज़ोनियम समूह को हाइड्रोजन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित करके ऐनिसोल बनाया जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$CH_3O-C_6H_4-N_2^+Cl^- + CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3O-C_6H_5 + N_2 + CH_3CHO + HCl$
यहाँ,$(A)$ $p-\text{मेथॉक्सीफेनिल डायज़ोनियम क्लोराइड}$ है,$X$ एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ है,और $Y$ हाइड्रोजन क्लोराइड $(HCl)$ है।

(C) . बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड की $Cu_2Cl_2/HCl$ के साथ अभिक्रिया सैंडमेयर अभिक्रिया है $(a \rightarrow ii)$.
$b$. बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड की $Cu/HCl$ के साथ अभिक्रिया गाटरमैन अभिक्रिया है $(b \rightarrow iv)$.
$c$. ईथर में $Na$ के साथ एल्किल हैलाइड की अभिक्रिया जो एल्केन बनाती है,वुर्ट्ज़ अभिक्रिया है $(c \rightarrow i)$.
$d$. ईथर में $Na$ के साथ एरिल हैलाइड की अभिक्रिया जो डायरिल बनाती है,फिटिग अभिक्रिया है $(d \rightarrow iii)$.
अतः,सही मिलान $a$ $\rightarrow ii, b$ $\rightarrow iv, c$ $\rightarrow i, d$ $\rightarrow iii$ है।

(B) प्रारंभिक पदार्थ $C_8H_{10}$ एथिलबेंजीन है।
$1$. $HNO_3/H_2SO_4$ के साथ एथिलबेंजीन का नाइट्रीकरण मुख्य उत्पाद के रूप में $p$-नाइट्रोएथिलबेंजीन $(A)$ देता है।
$2$. $Br_2/\Delta$ के साथ $p$-नाइट्रोएथिलबेंजीन का रेडिकल ब्रोमीनीकरण बेंजिलिक स्थिति पर होता है,जिससे $1-(4-\text{नाइट्रोफेनिल})\text{एथिल}$ ब्रोमाइड $(B)$ बनता है।
$3$. अल्कोहलिक $KOH$ के साथ $B$ का डिहाइड्रोहैलोजनीकरण मुख्य उत्पाद के रूप में $p$-नाइट्रोस्टायरीन $(C)$ देता है।

(A) $1$. प्रारंभिक पदार्थ $Br-CH_2-CH(Br)-Ph$,$Alc. KOH$ और उसके बाद $NaNH_2$ के साथ विहाइड्रोहैलोजनीकरण (dehydrohalogenation) द्वारा एल्काइन $X$ बनाता है,जो फेनिलएसिटिलीन $(Ph-C \equiv C-H)$ है।
$2$. एल्काइन $X$ $(Ph-C \equiv C-H)$ अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन $(HgSO_4/dil. H_2SO_4, \Delta)$ से गुजरकर एक इनोल मध्यवर्ती बनाता है,जो टॉटोमेरिज़्म के माध्यम से एसीटोफेनोन $(Ph-CO-CH_3)$ में परिवर्तित हो जाता है।
$3$. इसके बाद एसीटोफेनोन का $Conc. HNO_3/H_2SO_4$ का उपयोग करके नाइट्रीकरण किया जाता है। चूंकि एसीटाइल समूह $(-CO-CH_3)$ एक मेटा-निर्देशकारी समूह है,इसलिए नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ मेटा-स्थिति पर जुड़ता है,जिससे $m-\text{नाइट्रोएसीटोफेनोन}$ $(Y)$ प्राप्त होता है।

(A) सही मिलान इस प्रकार हैं:
$A$. सोडियम की उपस्थिति में एरील हैलाइड और एल्काइल हैलाइड की अभिक्रिया को वुर्ट्ज़-फिटिंग अभिक्रिया कहा जाता है। अतः,$A-I$.
$B$. डायरील बनाने के लिए एरील हैलाइड के दो अणुओं की सोडियम के साथ अभिक्रिया को फिटिंग अभिक्रिया कहा जाता है। अतः,$B-II$.
$C$. $Cu_2Cl_2$ का उपयोग करके बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड का क्लोरोबेंजीन में रूपांतरण सैंडमेयर अभिक्रिया है। अतः,$C-III$.
$D$. एल्काइल आयोडाइड बनाने के लिए एसीटोन में एल्काइल हैलाइड की $NaI$ के साथ अभिक्रिया फिंकलस्टीन अभिक्रिया है। अतः,$D-IV$.
अतः,सही मिलान $A-I, B-II, C-III, D-IV$ है।

(B) दिए गए सभी क्रम सही हैं:
$(A)$ $S_{N}2$ अभिक्रिया की दर त्रिविम बाधा (steric hindrance) बढ़ने के साथ घटती है। प्राथमिक एल्किल हैलाइड (आइसोब्यूटिल ब्रोमाइड) तृतीयक एल्किल हैलाइड (टर्ट-ब्यूटिल ब्रोमाइड) की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील होता है।
$(B)$ $S_{N}1$ अभिक्रिया की दर कार्बधनायन (carbocation) के स्थायित्व पर निर्भर करती है। बेंजिल कार्बधनायन अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,जबकि $2-$फेनिलएथिल ब्रोमाइड से बनने वाला कार्बधनायन कम स्थिर होता है।
$(C)$ इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन $(EAS)$ की दर वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व घटने के साथ घटती है। $-NO_2$ समूह प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक है,जो क्लोरोबेंजीन की तुलना में $1-$क्लोरो$-4-$नाइट्रोबेंजीन में वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम कर देता है।
$(D)$ नाभिकरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन की दर ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों की उपस्थिति के साथ बढ़ती है। पैरा स्थिति पर $-NO_2$ समूह वलय को नाभिकरागी प्रतिस्थापन के लिए सक्रिय करता है।

(A) $3$-क्लोरो-$1$-ब्यूटीन की $HCl$ के साथ अभिक्रिया एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से होती है।
सबसे पहले,$HCl$ से $H^+$ आयन द्वि-आबंध में जुड़कर एक कार्बोनियम आयन बनाता है।
यह कार्बोनियम आयन अधिक स्थिर कार्बोनियम आयन बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट से गुजर सकता है।
$1$. प्रारंभिक कार्बोनियम आयन $Cl^-$ के साथ अभिक्रिया करके $2,3$-डाइक्लोरोब्यूटेन बनाता है। इस उत्पाद में दो कायरल केंद्र होते हैं,जिससे $3$ त्रिविम समावयवी ($d, l$ और $meso$ रूप) प्राप्त होते हैं।
$2$. पुनर्व्यवस्थित कार्बोनियम आयन $Cl^-$ के साथ अभिक्रिया करके $2,2$-डाइक्लोरोब्यूटेन बनाता है,जो एक अकायरल उत्पाद ($1$ समावयवी) है।
कुल संभावित समावयवी उत्पादों की संख्या $= 3 + 1 = 4$।

(C) यह अभिक्रिया तीन चरणों में होती है:
$1$. बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड $Cu_2Br_2/HBr$ (सैंडमेयर अभिक्रिया) के साथ अभिक्रिया करके ब्रोमोबेंजीन बनाता है।
$2$. ब्रोमोबेंजीन शुष्क ईथर की उपस्थिति में $Mg$ के साथ अभिक्रिया करके फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) बनाता है।
$3$. फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड का $H_2O$ के साथ जल-अपघटन करने पर अंतिम उत्पाद के रूप में बेंजीन प्राप्त होता है।

(C) $C_2H_5OH$ (अल्कोहलिक $NaOH$) की उपस्थिति में $CH_3CH_2Br$ की $NaOH$ के साथ अभिक्रिया से उत्पाद $A$ के रूप में एथीन $(CH_2=CH_2)$ प्राप्त होता है।
उत्पाद $A$ में $4$ हाइड्रोजन परमाणु हैं।
$H_2O$ (जलीय $NaOH$) की उपस्थिति में $CH_3CH_2Br$ की $NaOH$ के साथ अभिक्रिया से उत्पाद $B$ के रूप में एथेनॉल $(CH_3CH_2OH)$ प्राप्त होता है।
उत्पाद $B$ में $6$ हाइड्रोजन परमाणु हैं।
उत्पाद $A$ और उत्पाद $B$ में हाइड्रोजन परमाणुओं की कुल संख्या $4 + 6 = 10$ है।

(C) चरण $1$: शुरुआती यौगिक $CH_3-CH_2-CH_2-Br$ ($1$-ब्रोमोप्रोपेन) सांद्र अल्कोहलिक $NaOH$ के साथ $80^{\circ} C$ पर डिहाइड्रोहैलोजनीकरण अभिक्रिया करके प्रोपीन $(CH_3-CH=CH_2)$ बनाता है।
चरण $2$: प्रोपीन एसिटिक एसिड की उपस्थिति में $HBr$ के साथ मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करते हुए इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया करके $2-$ब्रोमोप्रोपेन $(CH_3-CHBr-CH_3)$ देता है।

(A) $1$. प्रारंभिक पदार्थ $C_6H_{10}O$ साइक्लोहेक्सानोन है। $CH_3MgBr$ और उसके बाद $H_2O$ के साथ अभिक्रिया $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोल $(Q)$ देती है।
$2$. $Q$,$conc. HCl$ के साथ अभिक्रिया करके $1$-क्लोरो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन $(S)$ बनाता है। यह संरचना $(2)$ से मेल खाती है।
$3$. $Q$,$20\% H_3PO_4$ के साथ $360 \ K$ पर अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण द्वारा $1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सीन $(R)$ बनाता है।
$4$. $R$,बेंज़ोयल पेरोक्साइड की उपस्थिति में $HBr$ के साथ अभिक्रिया करके (एंटी-मार्कोवनिकोव योग) $1$-ब्रोमो-$2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन $(U)$ बनाता है। यह संरचना $(4)$ से मेल खाती है।
$5$. $R$,हाइड्रोजनीकरण $(H_2, Ni)$ द्वारा मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन बनाता है,जिसके बाद रेडिकल ब्रोमीनीकरण $(Br_2, h\nu)$ द्वारा $1$-ब्रोमो-$1$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन $(T)$ बनता है।
$6$. संरचनाओं की तुलना करने पर: $S$ $(2)$ है,$U$ $(4)$ है,और $T$ $(1)$ है। सही सेट $(2, 4)$ है।

(A) अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
$1$. नाइट्रोबेंजीन का $Sn + HCl$ द्वारा अपचयन होकर एनीलिन $(C_6H_5NH_2)$ बनता है।
$2$. एनीलिन $0-5^{\circ}C$ पर $NaNO_2 + HCl$ के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन डाइएजोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ बनाता है।
$3$. बेंजीन डाइएजोनियम क्लोराइड $Cu_2Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करके (सैंडमेयर अभिक्रिया) क्लोरोबेंजीन $(C_6H_5Cl)$ बनाता है।
$4$. क्लोरोबेंजीन शुष्क ईथर में $Na$ के साथ अभिक्रिया करके (वुर्ट्ज़-फिटिंग अभिक्रिया) बाइफिनाइल $(C_6H_5-C_6H_5)$ बनाता है।
अंतिम उत्पाद $(A)$ बाइफिनाइल $(C_{12}H_{10})$ है।
बाइफिनाइल का मोलर द्रव्यमान = $(12 \times 12) + (10 \times 1) = 144 + 10 = 154 \ g \ mol^{-1}$।