Properties of Carboxylic Acids and Their Derivatives Questions in Gujarati

(A) કાર્બોક્સિલિક એસિડની એસિડિકતા $-I$ અસરને કારણે ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપની હાજરી સાથે વધે છે.
$-NO_2$ ગ્રુપ એક મજબૂત ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ છે.
જેમ અંતર વધે તેમ $-I$ અસર ઘટે છે,તેથી જે એસિડમાં $-NO_2$ ગ્રુપ $-COOH$ ગ્રુપની સૌથી નજીક ($\alpha$-સ્થિતિ પર) હોય તે સૌથી વધુ એસિડિક અને તેથી પાણીમાં સૌથી વધુ આયનીકૃત થશે.
$CH_3-CH_2-CH(NO_2)-COOH$ માં,$-NO_2$ ગ્રુપ $-COOH$ ગ્રુપની સાપેક્ષમાં $\alpha$-સ્થિતિ પર છે.
તેથી,$CH_3-CH_2-CH(NO_2)-COOH$ સૌથી વધુ આયનીકૃત છે.

(C) જ્યારે ઓક્ઝેલિક એસિડ $(H_2C_2O_4)$ ની પ્રક્રિયા સાંદ્ર સલ્ફ્યુરિક એસિડ $(conc. H_2SO_4)$ સાથે કરવામાં આવે છે ત્યારે તેનું નિર્જલીકરણ થાય છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$H_2C_2O_4 \xrightarrow{conc. H_2SO_4} CO + CO_2 + H_2O$
સાંદ્ર $H_2SO_4$ નિર્જલીકરણ કરતા એજન્ટ તરીકે કાર્ય કરે છે,જે ઓક્ઝેલિક એસિડમાંથી પાણીનો અણુ દૂર કરે છે,જેના પરિણામે કાર્બન મોનોક્સાઇડ $(CO)$ અને કાર્બન ડાયોક્સાઇડ $(CO_2)$ વાયુઓ ઉત્પન્ન થાય છે.

(C) એસ્પિરિન (એસીટાઈલસેલિસિલિક એસિડ) સેલિસિલિક એસિડના ફિનોલિક હાઈડ્રોક્સિલ ગ્રુપના એસીટાઈલેશન દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવે છે.
સેલિસિલિક એસિડ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં એસિટિક એસિડ $(CH_3COOH)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસ્પિરિન બનાવે છે.
પ્રક્રિયા: $C_6H_4(OH)COOH + CH_3COOH \rightarrow C_6H_4(OCOCH_3)COOH + H_2O$.

(C) રીંગ સ્ટ્રેન (ring strain) એ રીંગના કદના વ્યસ્ત પ્રમાણમાં હોય છે. નાની રીંગોમાં આદર્શ ટેટ્રાહેડ્રલ બોન્ડ એંગલ $109.5^{\circ}$ થી નોંધપાત્ર વિચલનને કારણે વધુ એંગલ સ્ટ્રેન હોય છે. આપેલા વિકલ્પોમાંથી,$\beta$-લેક્ટોન એ ચાર-સભ્યની રીંગ છે,જે પાંચ-સભ્ય ($\gamma$-લેક્ટોન) અને છ-સભ્ય ($\delta$-લેક્ટોન/લેક્ટમ) રીંગની તુલનામાં સૌથી વધુ એંગલ સ્ટ્રેન ધરાવે છે. તેથી,$\beta$-લેક્ટોન સૌથી વધુ તણાવયુક્ત છે.

(B) કાર્બોક્સિલિક એસિડની એસિડિક પ્રબળતા કાર્બન શૃંખલા સાથે જોડાયેલા વિસ્થાપકોની ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક અસર ($-I$ અસર) ના સીધા પ્રમાણમાં હોય છે.
$1$. એસેટિક એસિડ $(CH_3COOH)$ માં $+I$ સમૂહ $(CH_3)$ હોય છે,જે એસિડિકતા ઘટાડે છે.
$2$. ડાયક્લોરોએસેટિક એસિડ $(Cl_2CHCOOH)$ માં બે અત્યંત વિદ્યુતઋણ ક્લોરિન પરમાણુઓ હોય છે,જે પ્રબળ $-I$ અસર દર્શાવે છે,જે કાર્બોક્સિલેટ આયનને સ્થિર કરે છે અને એસિડિકતા વધારે છે.
$3$. $4-$આયોડોસાયક્લોહેક્ઝેનકાર્બોક્સિલિક એસિડ અને $4-$ક્લોરોસાયક્લોહેક્ઝેનકાર્બોક્સિલિક એસિડમાં ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો કાર્બોક્સિલિક એસિડ સમૂહથી દૂર હોય છે,જેના પરિણામે ડાયક્લોરોએસેટિક એસિડની તુલનામાં ઘણી નબળી $-I$ અસર જોવા મળે છે.
તેથી,ડાયક્લોરોએસેટિક એસિડ આપેલા વિકલ્પોમાં સૌથી પ્રબળ એસિડ છે,જેનો અર્થ છે કે તેનો $K_a$ સૌથી વધુ અને $pK_a$ મૂલ્ય સૌથી ઓછું છે.

(B) એસિડની પ્રબળતા તેના સંયુગ્મી બેઇઝની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે.
$1.$ $(x) CH_3SO_3H$ માં,સંયુગ્મી બેઇઝ $CH_3SO_3^-$ ત્રણ ઓક્સિજન પરમાણુઓ પર સંસ્પંદન (resonance) દ્વારા અત્યંત સ્થિર થાય છે,જે તેને સૌથી પ્રબળ એસિડ બનાવે છે.
$2.$ $(y) CH_3COOH$ માં,સંયુગ્મી બેઇઝ $CH_3COO^-$ બે ઓક્સિજન પરમાણુઓ પર સંસ્પંદન દ્વારા સ્થિર થાય છે,જે તેને $(x)$ કરતા નિર્બળ એસિડ બનાવે છે.
$3.$ $(z) CH_3OH$ માં,સંયુગ્મી બેઇઝ $CH_3O^-$ માં કોઈ સંસ્પંદન સ્થિરતા હોતી નથી,તેથી તે સૌથી નિર્બળ એસિડ છે.
એસિડની પ્રબળતાનો ક્રમ $x > y > z$ છે.
$pK_a$ એ એસિડની પ્રબળતાના વ્યસ્ત પ્રમાણમાં હોવાથી $(pK_a = -\log K_a)$,$pK_a$ મૂલ્યોનો વધતો ક્રમ $x < y < z$ છે.

(C) કાર્બોક્સિલિક એસિડની $H_2O$ માં દ્રાવ્યતા હાઇડ્રોફોબિક હાઇડ્રોકાર્બન શૃંખલાના કદ પર આધાર રાખે છે.
નાના કાર્બોક્સિલિક એસિડ વધુ દ્રાવ્ય હોય છે કારણ કે તેઓ તેમના બિન-ધ્રુવીય ભાગની સાપેક્ષમાં પાણી સાથે મજબૂત હાઇડ્રોજન બંધ બનાવી શકે છે.
આપેલા એસિડની સરખામણી કરતા:
$1$. મેલોનિક એસિડ $(HOOC-CH_2-COOH)$ માં $3$ કાર્બન છે.
$2$. સક્સિનિક એસિડ $(HOOC-CH_2-CH_2-COOH)$ માં $4$ કાર્બન છે.
$3$. થેલિક એસિડ $(C_6H_4(COOH)_2)$ માં $8$ કાર્બન છે.
$4$. સેલિસિલિક એસિડ $(C_6H_4(OH)(COOH))$ માં $7$ કાર્બન છે.
મેલોનિક એસિડમાં સૌથી નાની હાઇડ્રોકાર્બન શૃંખલા હોવાથી,તે પાણીમાં મહત્તમ દ્રાવ્યતા દર્શાવે છે.

(A) કાર્બોક્સિલિક એસિડની એસિડિક પ્રબળતા તેના સંયુગ્મી બેઝ (કાર્બોક્સિલેટ આયન) ની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી થાય છે.
ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો ($-I$ અસર) કાર્બોક્સિલેટ આયનને સ્થિર કરે છે અને એસિડિકતા વધારે છે.
વિકલ્પ $(A)$ માં,$CH_3CO_2H$ માં કોઈ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ નથી,જ્યારે $CH_2FCO_2H$ માં અત્યંત વિદ્યુતઋણ $F$ પરમાણુ છે,જે પ્રબળ $-I$ અસર દર્શાવે છે.
તેથી,$CH_2FCO_2H$ એ $CH_3CO_2H$ કરતા વધુ પ્રબળ છે.

(B) $pK_a$ એ સંયોજનની એસિડિકતાના વ્યસ્ત પ્રમાણમાં હોય છે $(pK_a \propto 1/K_a)$.
$-Cl$ જેવા ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ $-I$ અસર દ્વારા એસિડિકતા વધારે છે (અને $pK_a$ ઘટાડે છે).
$EWG$,$-COOH$ ગ્રુપની જેટલું નજીક હોય,તેટલી તેની અસર વધુ પ્રબળ હોય છે.
આલ્કાઇલ ગ્રુપ જેવા ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ $+I$ અસર દ્વારા $pK_a$ વધારે છે (એસિડિકતા ઘટાડે છે).
આપેલા વિકલ્પોમાં,$CH_3-CH_2-COOH$ માં કોઈ ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ નથી,તેથી તે સૌથી નિર્બળ એસિડ છે અને તેનું $pK_a$ મૂલ્ય સૌથી વધુ છે.

(A) તરીકે દર્શાવેલ હાઇડ્રોજન સૌથી વધુ એસિડિક છે કારણ કે તે કાર્બોક્સિલિક એસિડ સમૂહ $(-COOH)$ નો ભાગ છે.
પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી,પરિણામી કાર્બોક્સિલેટ આયન $(R-COO^-)$ સંસ્પંદન (resonance) દ્વારા સ્થિર થાય છે,જ્યાં ઋણ વીજભાર બે સમાન ઓક્સિજન પરમાણુઓ પર વિસ્તરેલો હોય છે,જે તેને અન્ય સ્થાનો (આલ્કોહોલ $-OH$,થાયોલ $-SH$,અથવા કાર્બોનિલના $\alpha$-હાઇડ્રોજન) પરથી હાઇડ્રોજન દૂર કરવાથી બનતા આયનો કરતા વધુ સ્થિર બનાવે છે.

(B) કાર્બન એસિડની એસિડિકતા પ્રોટોન દૂર થયા પછી બનતા સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$CH_2(CO_2Et)_2$ અને $CH_3COCH_2COOC_2H_5$ માં,સંયુગ્મી બેઝ બે કાર્બોનિલ જૂથો સાથેના અનુનાદ દ્વારા સ્થિર થાય છે.
જો કે,બાયસાયક્લિક સિસ્ટમમાં,એસિડિકતા ભૂમિતિ દ્વારા નોંધપાત્ર રીતે પ્રભાવિત થાય છે.
બાયસાયક્લો[$2.2$.$1$]હેપ્ટેન$-2,3-$ડાયોનમાં,બે કાર્બોનિલ જૂથો એકબીજાની નજીક છે. પ્રોટોન દૂર થવાથી બનતો કાર્બેનાયન બે નજીકના કાર્બોનિલ જૂથોની પ્રેરક અને અનુનાદ અસરો દ્વારા સ્થિર થાય છે.
ખાસ કરીને,બાયસાયક્લો[$2.2$.$1$]હેપ્ટેન$-2,3-$ડાયોનમાંથી બનતો એનોલેટ બે કાર્બોનિલ જૂથોની નિકટતાને કારણે અત્યંત સ્થિર હોય છે,જે તેને અન્યની સરખામણીમાં પ્રબળ કાર્બન એસિડ બનાવે છે.

(C) એસિડિક પ્રબળતા સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે.
$(ii)$ $p$-મેથોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ: $-OCH_3$ સમૂહ પ્રબળ $+M$ (મેસોમેરિક) અસર દર્શાવે છે,જે કાર્બોક્સિલેટ આયનને અસ્થિર બનાવે છે,તેથી તે સૌથી ઓછો એસિડિક છે.
$(i)$ બેન્ઝોઇક એસિડ: આ સંદર્ભ સંયોજન છે.
$(iii)$ $o$-મેથોક્સીબેન્ઝોઇક એસિડ: ઓર્થો અસર (અથવા $SIR$ અસર) ને કારણે,$-COOH$ સમૂહ બેન્ઝીન વલયના સમતલમાંથી બહાર ધકેલાય છે,જે રેઝોનન્સ ઘટાડે છે અને બેન્ઝોઇક એસિડની તુલનામાં એસિડિકતામાં નોંધપાત્ર વધારો કરે છે.
તેથી,એસિડિક પ્રબળતાનો વધતો ક્રમ $(ii) < (i) < (iii)$ છે.

(C) એસિડિક પ્રબળતા પ્રોટોન $(H^+)$ ગુમાવ્યા પછી બનતા સંયુગ્મી બેઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$1$. $Ph-CO_2H$ $(C)$: સંયુગ્મી બેઝ કાર્બોક્સિલેટ આયન $(Ph-COO^-)$ છે,જે બેન્ઝીન રિંગ અને બે ઓક્સિજન પરમાણુઓ સાથેના રેઝોનન્સ દ્વારા સ્થિર થાય છે.
$2$. $Ph-OH$ $(A)$: સંયુગ્મી બેઝ ફિનોક્સાઇડ આયન $(Ph-O^-)$ છે,જે બેન્ઝીન રિંગ સાથેના રેઝોનન્સ દ્વારા સ્થિર થાય છે.
$3$. $Ph-CH_2-NH_3^+$ $(D)$: સંયુગ્મી બેઝ તટસ્થ એમાઇન $(Ph-CH_2-NH_2)$ છે. નાઇટ્રોજન પરનો ધન વીજભાર પ્રોટોનને અત્યંત એસિડિક બનાવે છે.
$4$. $Ph-CH_2-OH$ $(B)$: સંયુગ્મી બેઝ આલ્કોક્સાઇડ આયન $(Ph-CH_2-O^-)$ છે,જે બેન્ઝાઇલ ગ્રુપની ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ઇન્ડક્ટિવ અસરને કારણે અસ્થિર બને છે.
આમ,એસિડિક પ્રબળતાનો ક્રમ $C > A > D > B$ છે.

(C) ડાયમિથાઈલ થેલેટમાં બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા બે એસ્ટર ગ્રુપ $(-COOCH_3)$ હોય છે.
દરેક એસ્ટર ગ્રુપ ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(CH_3MgI)$ ના $2$ મોલ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
પગલું $1$: ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયકનો પ્રથમ મોલ એસ્ટરના કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે અને કીટોન મધ્યવર્તી બનાવે છે,જેમાં $CH_3OMgI$ મુક્ત થાય છે.
પગલું $2$: ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયકનો બીજો મોલ કીટોન મધ્યવર્તી પર હુમલો કરે છે અને એસિડિક વર્કઅપ પછી તૃતીયક આલ્કોહોલ બનાવે છે.
અહીં બે એસ્ટર ગ્રુપ હોવાથી,જરૂરી $CH_3MgI$ ના કુલ મોલની સંખ્યા $2 \times 2 = 4$ મોલ થશે.
તેથી,$x = 4$.

(C) ડાયઇથાઇલ કાર્બોનેટ વધારાના ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(CH_3MgBr)$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
$CH_3MgBr$ ના પ્રથમ બે તુલ્યાંક બે ઇથોક્સી સમૂહોને દૂર કરીને એસિટોન $(CH_3-CO-CH_3)$ બનાવે છે.
ત્યારબાદ ત્રીજો તુલ્યાંક એસિટોન સાથે પ્રક્રિયા કરીને જળવિભાજન પછી ટર્ટ-બ્યુટાઇલ આલ્કોહોલ $(CH_3-C(OH)(CH_3)_2)$ બનાવે છે.

(D) ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયકો $(RMgX)$ આલ્ડીહાઇડ,કીટોન અને એસ્ટરમાં રહેલા કાર્બોનિલ સમૂહો સાથે પ્રતિક્રિયા આપીને આલ્કોહોલ બનાવે છે.
જો કે,તેઓ એસિડિક હાઇડ્રોજન ધરાવતા સંયોજનો (જેમ કે કાર્બોક્સિલિક એસિડ અથવા ફિનોલમાં રહેલા $-OH$) સાથે પ્રતિક્રિયા આપીને આલ્કેન બનાવે છે.
વિકલ્પ $(d)$ માં,$Ph-O-CO-OH$ (ફિનાઇલ હાઇડ્રોજન કાર્બોનેટ) એસિડિક $-OH$ સમૂહ ધરાવે છે,જે ઇથાઇલમેગ્નેશિયમ બ્રોમાઇડ $(CH_3CH_2MgBr)$ સાથે પ્રતિક્રિયા કરીને આલ્કોહોલને બદલે ઇથેન $(C_2H_6)$ વાયુ બનાવે છે.

(B) કાર્બોક્સિલિક એસિડની ઓર્ગેનોલિથિયમ પ્રક્રિયકો સાથેની પ્રતિક્રિયામાં રહેલા પ્રોટોનની એસિડિકતાને કારણે અનેક તબક્કાઓનો સમાવેશ થાય છે.
$1$. $CH_3Li$ નો પ્રથમ સમતુલ્ય કાર્બોક્સિલિક એસિડ પ્રોટોન $(-COOH)$ સાથે પ્રતિક્રિયા આપીને કાર્બોક્સિલેટ ક્ષાર $(R-COO^-Li^+)$ અને મિથેન $(CH_4)$ બનાવે છે.
$2$. $CH_3Li$ નો બીજો સમતુલ્ય $HOCH_2-$ જૂથના હાઇડ્રોક્સિલ પ્રોટોન $(-OH)$ સાથે પ્રતિક્રિયા આપીને આલ્કોક્સાઇડ ક્ષાર $(Li^+O^-CH_2-)$ બનાવે છે.
$3$. $CH_3Li$ નો ત્રીજો સમતુલ્ય કાર્બોક્સિલેટ જૂથના કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે જેથી જેમ-ડાયોલ ડાયોનિયન મધ્યવર્તી બને છે.
$4$. $NH_4Cl/H_2O$ સાથે વર્કઅપ કર્યા પછી,મધ્યવર્તી પ્રોટોનેટેડ થઈને અંતિમ કીટોન ઉત્પાદન આપે છે.
આમ,$(x) = 3$.

(B) આ પ્રક્રિયામાં ન્યુક્લિયોફિલિક વિસ્થાપન થાય છે જ્યાં ઓર્ગેનોલિથિયમ સંયોજન (બાયસાઇક્લો[$2.2$.$1$]હેપ્ટ-$2$-ઈન-$2$-ઈલલિથિયમ) ન્યુક્લિયોફાઇલ તરીકે વર્તે છે.
તે મિથાઈલ ક્લોરોફોર્મેટ $(Cl-CO-OMe)$ ના ઇલેક્ટ્રોફિલિક કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે.
ક્લોરાઇડ આયન $(Cl^-)$ લિવિંગ ગ્રુપ તરીકે દૂર થાય છે.
આના પરિણામે મિથાઈલ બાયસાઇક્લો[$2.2$.$1$]હેપ્ટ-$2$-ઈન-$2$-કાર્બોક્સિલેટ બને છે.

(C) ઇથાઇલ એસીટોએસીટેટ $(CH_3-CO-CH_2-CO_2Et)$ માં બે ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક કાર્બોનિલ જૂથો વચ્ચે સ્થિત સક્રિય મિથિલીન જૂથ $(-CH_2-)$ હોય છે.
આ કાર્બન પરના પ્રોટોન પ્રમાણમાં એસિડિક $(pK_a \approx 11)$ હોય છે.
મિથાઇલ મેગ્નેશિયમ આયોડાઇડ $(CH_3MgI)$ જેવા ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયકો ખૂબ જ મજબૂત બેઝ તરીકે કાર્ય કરે છે.
એસિડિક પ્રોટોનની હાજરીમાં,એસિડ-બેઝ પ્રક્રિયા (ડીપ્રોટોનેશન) કાર્બોનિલ જૂથમાં ન્યુક્લિયોફિલિક ઉમેરણ કરતા ઘણી ઝડપથી થાય છે.
તેથી,$CH_3MgI$ નો એક મોલ સક્રિય મિથિલીન જૂથમાંથી પ્રોટોન દૂર કરીને મેગ્નેશિયમ એનોલેટ ક્ષાર અને મિથેન વાયુ બનાવશે.
$CH_3-CO-CH_2-CO_2Et + CH_3MgI \rightarrow CH_3-CO-CH(MgI)-CO_2Et + CH_4 \uparrow$

(B) ડાયઈથાઈલ કાર્બોનેટની ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(CH_3MgBr)$ સાથેની પ્રક્રિયા નીચે મુજબ થાય છે:
$EtO-C(=O)-OEt$ $\xrightarrow{CH_3MgBr}$ $CH_3-C(=O)-OEt$ $\xrightarrow{CH_3MgBr}$ $CH_3-C(=O)-CH_3$ $\xrightarrow{CH_3MgBr}$ $(CH_3)_3C-OMgBr$ $\xrightarrow{H^{+}}$ $(CH_3)_3C-OH$.
અંતિમ નીપજ $tert$-બ્યુટાઈલ આલ્કોહોલ ($2$-મિથાઈલપ્રોપેન-$2$-ઓલ) છે.

(C) લેક્ટોન (ચક્રીય એસ્ટર) ની ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક $(CH_3MgBr)$ ના વધારા સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ એસિડ જળવિભાજન કરવાથી ડાયોલ મળે છે.
ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક કાર્બોનિલ કાર્બન પર બે વાર હુમલો કરે છે: પ્રથમ હુમલો રિંગ ખોલીને કીટો-આલ્કોક્સાઈડ બનાવે છે,અને કીટોન ગ્રુપ પર બીજો હુમલો ડાય-આલ્કોક્સાઈડ બનાવે છે.
જળવિભાજન પછી,નીપજ એક ડાયોલ છે જેમાં એક છેડો પ્રાથમિક આલ્કોહોલ અને બીજો તૃતીયક આલ્કોહોલ છે.
પ્રક્રિયા: $\delta\text{-વેલેરોલેક્ટોન} + 2CH_3MgBr \xrightarrow{H_3O^{+}} HO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-C(OH)(CH_3)_2$.

(B) $4$-પેન્ટેનોઈક એસિડ $(CH_2=CH-CH_2-CH_2-COOH)$ ની $I_2$ અને $NaHCO_3$ સાથેની પ્રક્રિયા આયોડો-લેક્ટોનાઈઝેશનનું ઉદાહરણ છે.
આ પ્રક્રિયામાં,ઈલેક્ટ્રોફિલિક આયોડિન $(I^+)$ દ્વિબંધ પર હુમલો કરીને ચક્રીય આયોડોનિયમ આયન મધ્યવર્તી બનાવે છે.
ત્યારબાદ એસિડ અને $NaHCO_3$ ની પ્રક્રિયાથી બનેલો કાર્બોક્સિલેટ સમૂહ $(-COO^-)$ આયોડોનિયમ આયનના વધુ વિસ્થાપિત કાર્બન પર આંતરિક ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલો કરે છે.
આના પરિણામે પાંચ-સભ્યવાળી લેક્ટોન રીંગ બને છે,જે $5$-આયોડોમિથાઈલ-ડાયહાઈડ્રોફ્યુરાન-$2$-ઓન છે.

(D) શરૂઆતનો પદાર્થ $1$-ક્લોરોઈથીન$-1-$ઓલ છે,જે એસિટિલ ક્લોરાઈડ $(CH_3COCl)$ નું ઇનોલ સ્વરૂપ છે.
$Br_2$ સાથેની પ્રક્રિયા કાર્બોનિલ સંયોજનના $\alpha$-બ્રોમિનેશન તરફ દોરી જાય છે,જે મધ્યવર્તી $(P)$ તરીકે બ્રોમોએસિટિલ ક્લોરાઈડ,$BrCH_2COCl$ આપે છે.
$BrCH_2COCl$ ની મિથેનોલ $(CH_3OH)$ સાથેની પ્રક્રિયા ન્યુક્લિયોફિલિક એસિલ સબસ્ટિટ્યુશન પ્રક્રિયા છે.
મિથોક્સી ગ્રુપ $(-OCH_3)$ ક્લોરાઈડ પરમાણુ $(-Cl)$ ને બદલીને મિથાઈલ બ્રોમોએસિટેટ,$BrCH_2COOCH_3$ બનાવે છે,જે નીપજ $(Q)$ છે.

(A) $LiAlH_4$ એ એક પ્રબળ રિડક્શનકર્તા છે જે એસ્ટરનું આલ્કોહોલમાં રિડક્શન કરે છે. આપેલ અણુમાં,એસ્ટર સમૂહ $(-CO_2CH_3)$ નું રિડક્શન પ્રાથમિક આલ્કોહોલ $(-CH_2OH)$ માં થાય છે,જ્યારે એસિટલ સમૂહ $(-C(OCH_3)_2-)$ પર કોઈ અસર થતી નથી કારણ કે એસિટલ $LiAlH_4$ જેવા બેઝિક અને ન્યુક્લિયોફિલિક પ્રક્રિયકો સામે સ્થાયી હોય છે. તેથી,નીપજ $4,4$-ડાયમિથોક્સીસાયક્લોહેક્સાઇલમિથેનોલ છે.

(C) કાર્બોક્સિલિક એસિડની ઓર્ગેનોલિથિયમ પ્રક્રિયકો $(EtLi)$ સાથેની પ્રક્રિયા ડાયલિથિયો સ્પીસીઝના નિર્માણ દ્વારા આગળ વધે છે.
પ્રથમ,$1 \ equivalent$ $EtLi$ કાર્બોક્સિલિક એસિડનું ડિપ્રોટોનેશન કરીને લિથિયમ કાર્બોક્સિલેટ બનાવે છે.
ત્યારબાદ,$2 \ equivalents$ $EtLi$ કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરીને એક સ્થિર ટેટ્રાહેડ્રલ મધ્યવર્તી (જેમ-ડાયોલ ડાયએનિયન વ્યુત્પન્ન) બનાવે છે.
એસિડિક વર્કઅપ $(H_3O^+)$ પર,આ મધ્યવર્તી તૂટીને કીટોન બનાવે છે.
શરૂઆતનું પદાર્થ હાઇડ્રોક્સી એસિડ હોવાથી,પ્રક્રિયા ખાસ કરીને $\alpha$-હાઇડ્રોક્સી કીટોન આપે છે.

(B) એસ્ટર $R-CO-O-R'$ નું $LiAlH_4$ સાથે રિડક્શન અને ત્યારબાદ જલીય વર્કઅપ બે આલ્કોહોલ આપે છે: $R-CH_2OH$ અને $R'-OH$।
પ્રક્રિયામાં માત્ર એક જ આલ્કોહોલના બે અણુઓ મેળવવા માટે,$R-CH_2OH$ અને $R'-OH$ સમાન હોવા જોઈએ।
વિકલ્પ $(B)$ માં,$C_6H_5-CO_2-CH_2-C_6H_5$ (બેન્ઝાઈલ બેન્ઝોએટ):
$R = C_6H_5$ અને $R' = -CH_2-C_6H_5$।
રિડક્શન નીપજો: $C_6H_5-CH_2OH$ (બેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ) અને $C_6H_5-CH_2OH$ (બેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ)।
આમ,તે સમાન આલ્કોહોલના બે અણુઓ આપે છે।

(C) એસ્ટરની બેઇઝ સાથેની પ્રક્રિયા (સેપોનિફિકેશન) આ મુજબ છે: $CH_3COOCH_2CH_3 + Na^{18}OH \rightarrow CH_3CO^{18}ONa + CH_3CH_2OH$.
અહીં,$(A)$ એ $CH_3CO^{18}ONa$ (સોડિયમ એસિટેટ જેમાં $^{18}O$ છે) છે અને $(B)$ એ $CH_3CH_2OH$ (ઇથેનોલ) છે.
જ્યારે $(A)$ પર આગળ પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે કાર્બોક્સિલેટ આયન $(C)$ એ $CH_3-C(=O)-^{18}O^-$ મળે છે.

(C) $1$. સાયક્લોહેક્સેન કાર્બોક્સિલિક એસિડ ડાયમિથોક્સી ઇથેનમાં $LiH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસિડનો લિથિયમ ક્ષાર $(L)$ બનાવે છે,જે સાયક્લોહેક્સેન કાર્બોક્સિલેટ લિથિયમ,$C_6H_{11}COOLi$ છે.
$2$. લિથિયમ ક્ષાર $(L)$ ત્યારબાદ મિથાઇલ લિથિયમ $(CH_3Li)$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે. જોકે,કાર્બોક્સિલેટ ક્ષાર સામાન્ય રીતે આ પરિસ્થિતિઓમાં ઓર્ગેનોલિથિયમ પ્રક્રિયકો દ્વારા ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલા સામે નિષ્ક્રિય હોય છે,અથવા તે મધ્યવર્તી $(M)$ બનાવે છે જે મિથાઇલ એસ્ટર,$C_6H_{11}COOCH_3$ છે.
$3$. અંતિમ પગલું $H_3O^+$ સાથે $(M)$ નું જળવિભાજન છે. એસ્ટર $C_6H_{11}COOCH_3$ નું જળવિભાજન મૂળ કાર્બોક્સિલિક એસિડ,સાયક્લોહેક્સેન કાર્બોક્સિલિક એસિડ $(N)$ અને મિથેનોલ $(CH_3OH)$ આપે છે.
$4$. તેથી,નીપજ $(N)$ સાયક્લોહેક્સેન કાર્બોક્સિલિક એસિડ છે.

(C) આ પ્રક્રિયા બે તબક્કામાં થાય છે:
$1$. એસ્ટરીકરણ: $C_6H_5-CH(OH)-COOH$ ની ઇથેનોલ $(CH_3CH_2OH)$ સાથે શુષ્ક $HCl(g)$ વાયુની હાજરીમાં પ્રક્રિયા થવાથી એસ્ટર $C_6H_5-CH(OH)-COOEt$ બને છે.
$2$. $SOCl_2$ સાથે પ્રક્રિયા: થાયોનાઇલ ક્લોરાઇડ $(SOCl_2)$ હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહ $(-OH)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને તેને ક્લોરિન પરમાણુ $(-Cl)$ વડે બદલે છે. આમ,અંતિમ નીપજ $(X)$ એ $C_6H_5-CH(Cl)-COOEt$ છે.

(A) આ પ્રક્રિયા એસિડ-ઉદ્દીપકીય ટ્રાન્સએસ્ટરિફિકેશન છે.
મિથાઈલ એક્રિલેટ $TsOH$ ($p$-ટોલ્યુઈન સલ્ફોનિક એસિડ) ની હાજરીમાં $n$-બ્યુટાઈલ આલ્કોહોલ સાથે પ્રક્રિયા કરીને $n$-બ્યુટાઈલ એક્રિલેટ અને મિથેનોલ બનાવે છે.
મિથેનોલ,જેનું ઉત્કલનબિંદુ સૌથી ઓછું $(65^\circ C)$ છે,તેને નિસ્યંદન દ્વારા દૂર કરવામાં આવે છે જેથી સંતુલન નીપજ $(A)$ ($n$-બ્યુટાઈલ એક્રિલેટ) તરફ ખસે.
$CH_2=CH-CO-OCH_3 + CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow{TsOH, \Delta} CH_2=CH-CO-OCH_2-CH_2-CH_2-CH_3 + CH_3OH$

(B) $LiAlH_4$ એ પ્રબળ રિડક્શનકર્તા છે જે એસ્ટરનું રિડક્શન કરીને બે આલ્કોહોલ આપે છે: $RCOOR' \xrightarrow{LiAlH_4} RCH_2OH + R'OH$.
જો નીપજ $2B$ હોય (જ્યાં $B$ એક સમાન કાઈરલ આલ્કોહોલ છે),તો એસ્ટર સંમિત હોવો જોઈએ.
વિકલ્પ $B$ માં,$CH_3-CH_2-CH(CH_3)-COOCH(CH_3)-CH_2-CH_3$ એસ્ટર છે,જેનું રિડક્શન થતા સમાન કાઈરલ આલ્કોહોલ મળે છે.

(C) આપેલ પ્રક્રિયા ફિશર એસ્ટરીકરણ છે,જેમાં કાર્બોક્સિલિક એસિડ એસિડ ઉદ્દીપકની (જેમ કે $HCl$) હાજરીમાં આલ્કોહોલ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસ્ટર અને પાણી બનાવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,મેન્ડેલિક એસિડ $(Ph-CH(OH)-COOH)$ એ $HCl$ ની હાજરીમાં ઇથેનોલ $(EtOH)$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
કાર્બોક્સિલિક એસિડ સમૂહ $(-COOH)$ એસ્ટર સમૂહમાં $(-COOEt)$ રૂપાંતરિત થાય છે,જ્યારે આલ્ફા-કાર્બન સાથે જોડાયેલ હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહ $(-OH)$ આ પરિસ્થિતિઓમાં અપરિવર્તિત રહે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ છે:
$Ph-CH(OH)-COOH + C_2H_5OH \xrightarrow{HCl} Ph-CH(OH)-COOC_2H_5 + H_2O$
આમ,નીપજ ઇથાઇલ મેન્ડેલેટ છે,જે વિકલ્પ $C$ ને અનુરૂપ છે.

(B) ફિશર એસ્ટરીફિકેશન પ્રક્રિયામાં,આલ્કોહોલનો ઓક્સિજન પરમાણુ એસ્ટર નીપજમાં દાખલ થાય છે,જ્યારે કાર્બોક્સિલિક એસિડનો હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહ $(-OH)$ પાણી તરીકે દૂર થાય છે.
ચોક્કસ રીતે,મિથેનોલ $(CH_3-O^{18}H)$ માંથી $O^{18}$ આઈસોટોપ એસ્ટર બંધમાં જાય છે.
તેથી,નીપજ $(X)$ એ $Ph-CO-O^{18}-CH_3$ છે.
આ પ્રક્રિયા એક એસ્ટરીફિકેશન પ્રક્રિયા છે.

(C) આપેલ પ્રક્રિયામાં એસિડ ઉદ્દીપક $(H^{\oplus})$ ની હાજરીમાં એસ્ટરના આલ્કોક્સી ગ્રુપ $(OR')$ નું આલ્કોહોલના આલ્કોક્સી ગ્રુપ $(OR'')$ સાથે વિનિમય થાય છે.
આ પ્રકારની પ્રક્રિયા,જેમાં એક એસ્ટરનું બીજા એસ્ટરમાં રૂપાંતર થાય છે,તેને $trans-esterification$ (ટ્રાન્સ-એસ્ટરીકરણ) કહેવામાં આવે છે.

(A) $LiAlH_4$ દ્વારા ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલા પ્રત્યે કાર્બોનિલ સંયોજનોની પ્રતિક્રિયાશીલતા કાર્બોનિલ કાર્બનની ઇલેક્ટ્રોફિલિસિટી પર આધાર રાખે છે.
$(i)$ સાયક્લોપેન્ટેનોન એ કીટોન છે,જે ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલા પ્રત્યે ખૂબ જ પ્રતિક્રિયાશીલ છે કારણ કે કાર્બોનિલ કાર્બનનું કોઈ રેઝોનન્સ સ્ટેબિલાઇઝેશન નથી.
(ii) $N$-મિથાઈલપાયરોલિડિન$-2-$ઓન એ એમાઈડ છે. નાઈટ્રોજન પરમાણુ પરની અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ કાર્બોનિલ જૂથ સાથે રેઝોનન્સમાં ભાગ લે છે ($+M$ અસર),જે કાર્બોનિલ કાર્બનની ઇલેક્ટ્રોફિલિસિટીને નોંધપાત્ર રીતે ઘટાડે છે.
(iii) $\gamma$-બ્યુટીરોલેક્ટોન એ એસ્ટર છે. ઓક્સિજન પરમાણુ પરની અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ કાર્બોનિલ જૂથ સાથે રેઝોનન્સમાં ભાગ લે છે ($+M$ અસર),જે કાર્બોનિલ કાર્બનની ઇલેક્ટ્રોફિલિસિટી ઘટાડે છે,પરંતુ એમાઈડ કરતા ઓછી હદ સુધી કારણ કે ઓક્સિજન નાઈટ્રોજન કરતા વધુ વિદ્યુતઋણ છે.
આમ,પ્રતિક્રિયાશીલતાનો ક્રમ છે: એમાઈડ $(ii)$ < એસ્ટર $(iii)$ < કીટોન $(i)$.
તેથી,સાચો ક્રમ $ii < iii < i$ છે.

(C) $1$. પ્રારંભિક પદાર્થ $2\text{-formylmethylbenzoic acid}$ છે.
$2$. $NaBH_4$ એક પસંદગીયુક્ત રિડક્શનકર્તા છે જે આલ્ડિહાઈડ ગ્રુપ $(-CHO)$ નું પ્રાથમિક આલ્કોહોલ $(-CH_2OH)$ માં રિડક્શન કરે છે પરંતુ કાર્બોક્સિલિક એસિડ ગ્રુપ $(-COOH)$ નું રિડક્શન કરતું નથી. તેથી,$(A)$ એ $2\text{-(2-hydroxyethyl)benzoic acid}$ છે.
$3$. $H^{\oplus}$ અને ગરમી $(\Delta)$ સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી,કાર્બોક્સિલિક એસિડ અને પ્રાથમિક આલ્કોહોલ આંતરિક એસ્ટરિફિકેશન (ચક્રીયકરણ) પ્રક્રિયામાંથી પસાર થાય છે,જેમાં પાણીનો અણુ દૂર થઈને લેક્ટોન તરીકે ઓળખાતો ચક્રીય એસ્ટર બનાવે છે.
$4$. નીપજ $(B)$ એ $3,4\text{-dihydroisocoumarin}$ છે.

(D) આપેલ ચક્રીય એનહાઇડ્રાઇડ (મેલ્ડ્રમ એસિડ ડેરિવેટિવ) ના જળવિભાજનથી શરૂઆતમાં એક અસ્થિર મધ્યવર્તી નીપજ બને છે,જે વિસ્થાપિત મેલોનિક એસિડ ડેરિવેટિવ છે.
આ મધ્યવર્તી નીપજ ગરમ કરવા પર ડિકાર્બોક્સિલેશન પ્રક્રિયા દ્વારા $\gamma$-હાઇડ્રોક્સી એસિડ બનાવે છે.
ત્યારબાદ $\gamma$-હાઇડ્રોક્સી એસિડ આંતર-આણ્વીય ચક્રીયકરણ (લેક્ટોનાઇઝેશન) દ્વારા પાંચ-સભ્યની લેક્ટોન રિંગ ($\gamma$-લેક્ટોન) બનાવે છે,જેમાં કાર્બોક્સિલિક એસિડ વિસ્થાપક તરીકે હોય છે.
અંતિમ નીપજ એ $-CO_2H$ જૂથ સાથે જોડાયેલ પાંચ-સભ્યની લેક્ટોન રિંગ છે.

(A) આ પ્રક્રિયામાં $H_2O/\Delta$ માં $KOH$ નો ઉપયોગ કરીને એસ્ટરનું આલ્કલાઇન જળવિભાજન થાય છે.
પ્રક્રિયક એ ટર્ટ-બ્યુટાઇલ એસ્ટર છે. એસ્ટરનું આલ્કલાઇન જળવિભાજન (સેપોનિફિકેશન) કાર્બોક્સિલેટ ક્ષાર અને આલ્કોહોલ આપે છે.
$1$. એસ્ટર સમૂહ $(CH_3)_3CO-CO-CH_2-CH_2-CH(OH)-Ar$ નું જળવિભાજન થઈને ટર્ટ-બ્યુટેનોલ $(CH_3)_3COH$ અને સંબંધિત કાર્બોક્સિલિક એસિડ મળે છે,જે તરત જ $KOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને કાર્બોક્સિલેટ ક્ષાર બનાવે છે.
$2$. એરોમેટિક રિંગ સાથે જોડાયેલા ઈથર સમૂહો ($-OCH_3$ અને $-OCH_2CH_2CH_3$) આ બેઝિક પરિસ્થિતિઓમાં સ્થિર રહે છે અને પ્રક્રિયા કરતા નથી.
$3$. એલિફેટિક ચેઈન પરનો હાઈડ્રોક્સિલ સમૂહ $(-OH)$ પણ આ પરિસ્થિતિઓમાં સ્થિર રહે છે.
આમ,નીપજો ટર્ટ-બ્યુટેનોલ અને કાર્બોક્સિલિક એસિડનો કાર્બોક્સિલેટ ક્ષાર છે.
નીપજોની કુલ સંખ્યા = $2$.

(B) $CH_3MgBr$ (ગ્રીગનાર્ડ પ્રક્રિયક) ની વિવિધ ક્રિયાશીલ સમૂહો સાથેની પ્રક્રિયાથી અલગ-અલગ આલ્કોહોલ મળે છે:
$1$. $C_2H_5CHO$ (આલ્ડિહાઇડ) $CH_3MgBr$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને દ્વિતીયક આલ્કોહોલ બનાવે છે.
$2$. $C_2H_5CO_2CH_3$ (એસ્ટર) વધારાના $CH_3MgBr$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને તૃતીયક આલ્કોહોલ બનાવે છે. એસ્ટર પહેલા કીટોન બનાવે છે,જે ત્યારબાદ જળવિભાજન પછી તૃતીયક આલ્કોહોલ બનાવવા માટે $CH_3MgBr$ ના બીજા સમતુલ્ય સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
$3$. $C_2H_5COOH$ (કાર્બોક્સિલિક એસિડ) એસિડિક હાઇડ્રોજનને કારણે $CH_3MgBr$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને મિથેન વાયુ મુક્ત કરે છે,તૃતીયક આલ્કોહોલ બનાવતું નથી.
$4$. $2,3-$epoxybutane એ $CH_3MgBr$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને દ્વિતીયક આલ્કોહોલ બનાવે છે.
તેથી,એસ્ટર $C_2H_5CO_2CH_3$ સાચો જવાબ છે.

(D) મિથિલીનિક હાઇડ્રોજન $(-CH_2-)$ ની એસિડિકતા ત્યારે વધે છે જ્યારે તે ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો (EWGs) સાથે જોડાયેલા હોય.
$CH_3-CO-CH_2-CN$ માં,મિથિલીન સમૂહ બે મજબૂત EWGs ની વચ્ચે આવેલો છે: એસિટિલ સમૂહ $(-COCH_3)$ અને સાયનો સમૂહ $(-CN)$.
આ બંને સમૂહોની મજબૂત $-I$ અને $-M$ અસરોને કારણે આ હાઇડ્રોજન સૌથી વધુ એસિડિક બને છે,જે પરિણામી કાર્બેનિયનને રેઝોનન્સ દ્વારા સ્થિર કરે છે.

(A) $\beta$-કીટો એસિડનું ડિકાર્બોક્સિલેશન સામાન્ય રીતે ચક્રીય છ-સભ્ય સંક્રમણ અવસ્થા દ્વારા આગળ વધે છે,જેના માટે ઇનોલ મધ્યવર્તી રચનાની જરૂર હોય છે. આ પદ્ધતિ બાયસાઇક્લિક સિસ્ટમ્સમાં બ્રેડ્ટના નિયમ દ્વારા સંચાલિત થાય છે.
બ્રેડ્ટના નિયમ મુજબ,જ્યાં સુધી વલયો પૂરતા મોટા ન હોય ત્યાં સુધી બ્રિજ્ડ બાયસાઇક્લિક સિસ્ટમના બ્રિજહેડ પર દ્વિબંધ મૂકી શકાતો નથી.
વિકલ્પ $A$ માં,કાર્બોક્સિલ જૂથ બ્રિજહેડ સ્થાન પર છે. ડિકાર્બોક્સિલેશન માટે બ્રિજહેડ પર દ્વિબંધ સાથે ઇનોલની રચનાની જરૂર પડશે. કારણ કે આ બ્રેડ્ટના નિયમનું ઉલ્લંઘન કરે છે,સંક્રમણ અવસ્થા અત્યંત અસ્થિર છે અથવા રચના કરવી અશક્ય છે,જે ડિકાર્બોક્સિલેશનને અટકાવે છે.
તેથી,વિકલ્પ $A$ માંનું સંયોજન ડિકાર્બોક્સિલેશન અનુભવતું નથી.

(A) $1.$ $PCC$ પ્રાથમિક આલ્કોહોલનું આલ્ડિહાઇડમાં ઓક્સિડેશન કરે છે: $HOCH_2CH_2CH_2COOCH_2CH_3 \xrightarrow{PCC} O=CHCH_2CH_2COOCH_2CH_3$ $(A)$.
$2.$ એક મોલર સમતુલ્ય વિનાઇલ મેગ્નેશિયમ બ્રોમાઇડ વધુ સક્રિય આલ્ડિહાઇડ સમૂહ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે: $O=CHCH_2CH_2COOCH_2CH_3$ $\xrightarrow{H_2C=CHMgBr}$ $\xrightarrow{NH_4Cl/H_2O} H_2C=CHCH(OH)CH_2CH_2COOCH_2CH_3$ $(C)$.
$3.$ એસ્ટરનું $KOH/H_2O$ સાથે સાબુનીકરણ અને ત્યારબાદ $H_3O^{+}$ સાથે એસિડિકરણ કરવાથી કાર્બોક્સિલિક એસિડ મળે છે: $H_2C=CHCH(OH)CH_2CH_2COOH$.
$4.$ પિરિડિનમાં એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડ સાથે દ્વિતીયક આલ્કોહોલનું એસિટિલેશન કરવાથી અંતિમ નીપજ $(D)$ મળે છે: $H_2C=CHCH(OCOCH_3)CH_2CH_2COOH$.

(B) આ પ્રક્રિયા અસંતૃપ્ત લેક્ટોનના ઓઝોનોલિસિસને સમાવે છે.
$1$. આપેલ ચક્રીય સંયોજનનું ઓઝોનોલિસિસ દ્વિબંધને તોડીને ફોર્માલ્ડિહાઈડ $(HCHO)$ અને ચક્રીય એનહાઈડ્રાઈડ/લેક્ટોન મધ્યવર્તી $(A)$ બનાવે છે,જે મેલોનિક એનહાઈડ્રાઈડ છે.
$2$. મધ્યવર્તી $(A)$ ના કાર્બોનિલ સમૂહ પર એનિલિન $(Ph-NH_2)$ નો ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલો વલય ખોલવા તરફ દોરી જાય છે.
$3$. પ્રક્રિયા ન્યુક્લિયોફિલિક એસિલ સબસ્ટિટ્યુશનની ક્રિયાવિધિને અનુસરે છે,જેના પરિણામે $N$-ફિનાઈલમેલોનામિક એસિડ બને છે,જે $Ph-NH-CO-CH_2-CO_2H$ છે.

(C) પ્રક્રિયા $(c)$ માં,કાર્બોક્સિલિક એસિડ $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સોડિયમ ક્ષાર બનાવે છે,જે ત્યારબાદ મિથાઈલ આયોડાઈડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસ્ટર બનાવે છે,કીટોન નહીં.
$R-C(=O)-OH$ $\xrightarrow{NaOH} R-C(=O)-ONa$ $\xrightarrow{CH_3-I} R-C(=O)-OCH_3$ (એસ્ટર).
બાકીના તમામ વિકલ્પોમાં,અંતિમ નીપજ કીટોન છે.

(D) શરૂઆતનો પદાર્થ ઇથાઇલ એસીટોએસીટેટનો ડાયએનાયન છે,જે ખાસ કરીને ઇથાઇલ એસીટોએસીટેટને $LDA$ જેવા મજબૂત બેઝના બે સમતુલ્ય સાથે પ્રક્રિયા કરીને બનાવવામાં આવે છે.
$1$. ડાયએનાયન ઓક્સિજન પરમાણુઓ કરતા $\alpha$-કાર્બન (બે કાર્બોનિલ જૂથો વચ્ચેનો કાર્બન) પર વધુ ન્યુક્લિયોફિલિક હોય છે.
$2$. જ્યારે $CH_3CH_2I$ જેવા આલ્કાઇલ હેલાઇડ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે $\alpha$-કાર્બન $S_N2$ પ્રક્રિયામાં ઇથાઇલ જૂથ પર હુમલો કરે છે.
$3$. ત્યારબાદ એસિડિક વર્કઅપ $(H_3O^+)$ એનોલેટ ઓક્સિજનનું પ્રોટોનેશન કરે છે જેથી કીટો-એસ્ટર કાર્યક્ષમતા ફરીથી પ્રાપ્ત થાય છે.
$4$. પરિણામી નીપજ ઇથાઇલ $2$-ઇથાઇલએસીટોએસીટેટ છે,જે ઇથાઇલ $2$-ઇથાઇલ-$3$-ઓક્સોબ્યુટેનોએટ છે. વિકલ્પો જોતા,વિકલ્પ $D$ એ $2$-ઇથાઇલ-$3$-ઓક્સોબ્યુટેનોએટની રચના દર્શાવે છે.

(B) પ્રતિક્રિયા શ્રેણી નીચે મુજબ છે:
$1$. $2\text{-methylcyclohexanecarboxylic acid}$ એ $SOCl_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસિડ ક્લોરાઇડ,$A$ $(2\text{-methylcyclohexanecarbonyl chloride})$ બનાવે છે.
$2$. એસિડ ક્લોરાઇડ $A$ એ $NH_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને એમાઇડ,$B$ $(2\text{-methylcyclohexanecarboxamide})$ બનાવે છે.
$3$. એમાઇડ $B$ ગરમ કરવા પર $P_4O_{10}$ સાથે નિર્જલીકરણ પામીને નાઇટ્રાઇલ,$C$ $(2\text{-methylcyclohexanecarbonitrile})$ બનાવે છે.
સમગ્ર પ્રતિક્રિયા શ્રેણી દરમિયાન સ્ટીરિયોકેમિસ્ટ્રી જળવાઈ રહે છે. પ્રારંભિક પદાર્થમાં $-COOH$ જૂથ અને $-CH_3$ જૂથ ચોક્કસ સાપેક્ષ ગોઠવણીમાં (trans) હોય છે. તેથી,અંતિમ ઉત્પાદન $C$ માં પણ $-CN$ જૂથ અને $-CH_3$ જૂથ સમાન સાપેક્ષ ગોઠવણીમાં હશે.

(C) $1$. આણ્વીય સૂત્ર $C_4H_8O_3$ અને $NaHCO_3$ સાથે $CO_2$ નું ઉત્સર્જન સૂચવે છે કે $X$ એ કાર્બોક્સિલિક એસિડ છે.
$2$. $X$ ઓપ્ટિકલી એક્ટિવ છે,જેનો અર્થ છે કે તેમાં કાઈરલ કેન્દ્ર હોવું જોઈએ.
$3$. $LiAlH_4$ સાથે $X$ નું રિડક્શન કરવાથી અકાઈરલ સંયોજન મળે છે. ચાલો વિકલ્પ $C$: $CH_3CH(CH_2OH)COOH$ તપાસીએ.
$4$. $CH_3CH(CH_2OH)COOH$ માં $C-2$ સ્થાન પર કાઈરલ કેન્દ્ર છે.
$5$. $LiAlH_4$ સાથે રિડક્શન થતા,કાર્બોક્સિલિક એસિડ ગ્રુપ $-COOH$ નું રૂપાંતર $-CH_2OH$ માં થાય છે,જેનાથી $CH_3CH(CH_2OH)CH_2OH$ મળે છે.
$6$. $CH_3CH(CH_2OH)CH_2OH$ માં,મધ્યસ્થ કાર્બન બે સમાન $-CH_2OH$ ગ્રુપ સાથે જોડાયેલ છે,જે અણુને અકાઈરલ બનાવે છે.
$7$. આમ,$X$ એ $CH_3CH(CH_2OH)COOH$ છે.

(C) આ પ્રક્રિયા ન્યુક્લિયોફિલિક એસિલ સબસ્ટિટ્યુશન છે જ્યાં ન્યુક્લિયોફાઇલ $H-\bullet^-$ (જ્યાં $\bullet = ^{18}O$) એસ્ટર $CH_3-C(=O)-O-CH_2-CH_3$ ના કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે.
$1$. ન્યુક્લિયોફાઇલ $H-\bullet^-$ કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે,જેનાથી ટેટ્રાહેડ્રલ મધ્યવર્તી બને છે.
$2$. ટેટ્રાહેડ્રલ મધ્યવર્તી તૂટી જાય છે અને ઇથોક્સાઇડ આયન $(EtO^-)$ દૂર થાય છે.
$3$. આના પરિણામે $CH_3-C(=O)-\bullet-H$ બને છે.
$4$. ઇથોક્સાઇડ આયન $(EtO^-)$ બેઝ તરીકે કામ કરે છે અને પ્રોટોન દૂર કરે છે,જેનાથી $CH_3-C(=O)-\bullet^-$ અને ઇથેનોલ $(EtOH)$ બને છે.
આમ,એક નીપજ $CH_3-C(=O)-\bullet^-$ છે.

(A) આ પ્રતિક્રિયા શ્રેણી એસીટોએસેટિક એસ્ટર સંશ્લેષણનું ઉદાહરણ છે.
$1$. એસીટોએસેટિક એસ્ટર $(CH_3COCH_2COOC_2H_5)$ એ $\alpha$-કાર્બન પર એનોલેટ આયન બનાવવા માટે $NaOEt$ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે.
$2$. આ એનોલેટ $S_N2$ મિકેનિઝમ દ્વારા $CH_3I$ સાથે પ્રતિક્રિયા આપીને ઇથાઇલ $2$-મિથાઇલએસીટોએસેટેટ $(CH_3COCH(CH_3)COOC_2H_5)$ બનાવે છે.
$3$. $NaOEt$ ના બીજા સમકક્ષ સાથેની પ્રક્રિયા તે જ $\alpha$-કાર્બન પર નવો એનોલેટ ઉત્પન્ન કરે છે.
$4$. આ એનોલેટ $S_N2$ દ્વારા $CH_3CH_2CH_2Br$ ($n$-પ્રોપાઇલ બ્રોમાઇડ) સાથે પ્રતિક્રિયા આપીને અંતિમ ઉત્પાદન,ઇથાઇલ $2$-મિથાઇલ-$2$-પ્રોપાઇલએસીટોએસેટેટ આપે છે,જે $CH_3-C(=O)-C(CH_3)(CH_2CH_2CH_3)-COOC_2H_5$ છે.

(C) આ પ્રક્રિયામાં સોડિયમ $(Na)$ નો ઉપયોગ કરીને ડાયમિથાઈલ મેલોનેટ $(CH_2(CO_2Me)_2)$ માંથી કાર્બેનાયનનું નિર્માણ થાય છે.
કાર્બેનાયન $Na^+[CH(CO_2Me)_2]^-$ ન્યુક્લિયોફાઈલ તરીકે વર્તે છે.
આ ન્યુક્લિયોફાઈલ મિથાઈલ ક્લોરોફોર્મેટ $(ClCO_2Me)$ ના ઇલેક્ટ્રોફિલિક કાર્બન પર હુમલો કરે છે.
પ્રક્રિયા નીચે મુજબ આગળ વધે છે:
$CH_2(CO_2Me)_2 + Na \rightarrow Na^+[CH(CO_2Me)_2]^- + \frac{1}{2}H_2$
$Na^+[CH(CO_2Me)_2]^- + ClCO_2Me \rightarrow CH(CO_2Me)_3 + NaCl$
આમ,ખૂટતો પ્રક્રિયક $ClCO_2Me$ છે.