Aromatic hydrocarbon Questions in Hindi

(D) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन उस वलय पर अधिक आसानी से होता है जो अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध होता है।
$C_6H_5CH_2COC_6H_5$ में,बायां फेनिल वलय $-CH_2-$ समूह से जुड़ा होता है,जो $+I$ (प्रेरणिक) प्रभाव डालता है,जिससे वलय का इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है।
दायां फेनिल वलय सीधे कार्बोनिल समूह $(-C=O)$ से जुड़ा होता है,जो $-M$ (मेसोमेरिक) और $-I$ प्रभाव डालता है,जिससे वलय का इलेक्ट्रॉन घनत्व काफी कम हो जाता है।
इसलिए,बायां फेनिल वलय अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध है और इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के लिए उपयुक्त स्थान है।

(D) अणु में दो बेंजीन वलय हैं। एक वलय इलेक्ट्रॉन-आकर्षक एसिटाइल समूह $(CH_3CO-)$ से जुड़ा है,जो निष्क्रिय है। दूसरा वलय इलेक्ट्रॉन-दाता मेथोक्सी समूह $(OCH_3)$ से जुड़ा है,जो अपने $+M$ प्रभाव के कारण अत्यधिक सक्रिय और ऑर्थो/पैरा-निर्देशकारी है।
नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है,जो सबसे अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध वलय पर सबसे तेजी से होती है।
मेथोक्सी समूह $(OCH_3)$ उस वलय को सक्रिय करता है जिससे वह जुड़ा होता है। मेथोक्सी समूह के ऑर्थो स्थान $C$ और $D$ हैं। चूंकि मेथोक्सी समूह एक मजबूत सक्रियकर्ता है,इलेक्ट्रोफाइल $(NO_2)^+$ मेथोक्सी समूह वाले वलय पर आक्रमण करेगा।
स्थान $C$ और $D$ के बीच,दोनों मेथोक्सी समूह के ऑर्थो हैं। हालांकि,स्थान $D$ मेथोक्सी समूह के पैरा स्थान पर है। इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन में,ऑर्थो स्थान की तुलना में कम त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण पैरा स्थान को आमतौर पर अधिक प्राथमिकता दी जाती है। इसलिए,स्थान $D$ सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है।

(C) हाइड्रोकार्बन की अम्लता प्रोटॉन के निष्कासन के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करती है।
$Indene$ (विकल्प $C$) के लिए,$CH_2$ समूह से एक प्रोटॉन हटाने पर इंडेनाइल आयन बनता है।
यह आयन एरोमैटिक है क्योंकि इसमें $10 \ \pi$-इलेक्ट्रॉन होते हैं (ह्यूकेल के नियम $4n+2$ का पालन करते हुए,जहाँ $n=2$),जो इसे अत्यधिक स्थिरता प्रदान करता है।
चूँकि $Indene$ का संयुग्मी क्षार एरोमैटिक और अत्यधिक स्थिर है,इसलिए $Indene$ दिए गए हाइड्रोकार्बन में सबसे अधिक अम्लीय है।

(B) (मोनो-नाइट्रेशन): टोल्यूनि ऑर्थो,मेटा और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया देता है। अतः,$3$ समावयवी बनते हैं।
$B$ (डाई-नाइट्रेशन): मिथाइल समूह ऑर्थो/पैरा निर्देशक है। संभावित डाई-नाइट्रो उत्पाद $2,3-$,$2,4-$,$2,5-$,$2,6-$,$3,4-$ और $3,5-$ डाईनाइट्रोटोल्यूनि हैं। अतः,$6$ समावयवी बनते हैं।
$C$ (ट्राई-नाइट्रेशन): तीव्र परिस्थितियों में,$3$ नाइट्रो समूह जुड़ते हैं। संभावित समावयवी $2,3,4-$,$2,3,5-$,$2,3,6-$,$2,4,5-$,$2,4,6-$ और $3,4,5-$ ट्राईनाइट्रोटोल्यूनि हैं। अतः,$6$ समावयवी बनते हैं।

(B) यह यौगिक $1-tert-butyl-3-isopropylbenzene$ है।
नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
रिंग के स्थानों की अभिक्रियाशीलता उपस्थित इलेक्ट्रॉन-दाता समूहों द्वारा निर्धारित होती है।
$-CH(CH_3)_2$ (आइसोप्रोपिल) समूह,हाइपरकंजुगेशन के कारण $-C(CH_3)_3$ (tert-ब्यूटिल) समूह की तुलना में अधिक इलेक्ट्रॉन-दाता है।
इसलिए,आइसोप्रोपिल समूह के ऑर्थो स्थान अधिक सक्रिय होते हैं।
स्थान $B$,आइसोप्रोपिल समूह के ऑर्थो में है और स्थान $A$ (जो दो बड़े एल्काइल समूहों के बीच है) की तुलना में यहाँ त्रिविम बाधा (steric hindrance) कम है।
अतः,नाइट्रीकरण मुख्य रूप से स्थान $B$ पर होता है।

(C) मुक्त मूलक क्रियाविधि (पार्श्व श्रृंखला हैलोजनीकरण)।
$Ph-CH_3 \xrightarrow[hv]{Cl_2} Ph-CH_2-Cl$ (बेंजिल क्लोराइड)।
प्रकाश $(hv)$ की उपस्थिति में,टोल्यूनि बेंजीन वलय पर इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के बजाय पार्श्व श्रृंखला (मेथिल समूह) पर मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया देता है।

(B) यह अभिक्रिया दो चरणों में पूरी होती है:
$1$. $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन का प्रोपेनॉयल क्लोराइड के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन करने पर उत्पाद $(A)$ के रूप में प्रोपियोफिनोन प्राप्त होता है।
$C_6H_6 + CH_3CH_2COCl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_2CH_3 (A)$
$2$. हाइड्राजीन $(NH_2-NH_2)$ और एक प्रबल क्षार $(HO^-)$ का उपयोग करके उच्च तापमान पर $(A)$ का वोल्फ-किशनर अपचयन करने पर कार्बोनिल समूह का मेथिलीन समूह में अपचयन हो जाता है,जिससे उत्पाद $(B)$ के रूप में प्रोपिलबेंजीन प्राप्त होता है।
$C_6H_5COCH_2CH_3 \xrightarrow{NH_2-NH_2, HO^-, \Delta} C_6H_5CH_2CH_2CH_3 (B)$
अतः,अंतिम उत्पाद $(B)$ प्रोपिलबेंजीन है।

(A) यह अभिक्रिया मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन में $HF$ के इलेक्ट्रोफिलिक योग द्वारा एक तृतीयक कार्बधनायन मध्यवर्ती बनाने की प्रक्रिया है।
$1$. मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सेन में द्वि-आबंध का $HF$ द्वारा प्रोटोनीकरण होने से साइक्लोहेक्सेन वलय के $1$-स्थान पर एक स्थिर तृतीयक कार्बधनायन बनता है।
$2$. यह तृतीयक कार्बधनायन फिर बेन्जीन के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया में एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है।
$3$. बेन्जीन वलय कार्बधनायन पर आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप अंतिम उत्पाद के रूप में $1$-मिथाइल-$1$-फिनाइलसाइक्लोहेक्सेन प्राप्त होता है।

(D) काल्पनिक $1,3,5-$साइक्लोहेक्साट्रायीन का हाइड्रोजनीकरण लगभग $3 \times 120 \, kJ/mol = 360 \, kJ/mol$ ऊर्जा उत्सर्जित करेगा।
बेंजीन अनुनाद (resonance) द्वारा स्थिर है,जिसकी अनुनाद ऊर्जा लगभग $152 \, kJ/mol$ है।
इसलिए,बेंजीन के हाइड्रोजनीकरण के दौरान उत्सर्जित वास्तविक ऊष्मा $360 \, kJ/mol - 152 \, kJ/mol = 208 \, kJ/mol$ है।
अतः,बेंजीन काल्पनिक साइक्लोहेक्साट्रायीन की तुलना में $152 \, kJ/mol$ कम ऊष्मा उत्सर्जित करता है।

(B) ब्रोमीन मुक्त मूलक $(Br^{\cdot})$ द्वारा हाइड्रोजन परमाणु का निष्कर्षण परिणामी मुक्त मूलक मध्यवर्ती की स्थिरता पर निर्भर करता है।
अधिक स्थिर मुक्त मूलक अधिक आसानी से बनते हैं।
स्थान $(b)$ पर स्थित हाइड्रोजन एक बेंजिलिक हाइड्रोजन है।
इस हाइड्रोजन के निष्कर्षण से एक बेंजिलिक मुक्त मूलक का निर्माण होता है,जो बेंजीन वलय के साथ अनुनाद द्वारा अत्यधिक स्थिर हो जाता है।
इसलिए,स्थान $(b)$ पर स्थित हाइड्रोजन का निष्कर्षण सबसे आसानी से होता है।

(B) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया में एरोमैटिक वलय पर इलेक्ट्रोफाइल का आक्रमण होता है,जिससे एक धनावेशित मध्यवर्ती बनता है जिसे $\sigma$-कॉम्प्लेक्स कहा जाता है,इसे $Wheland$ मध्यवर्ती या $Arenium$ आयन भी कहते हैं।

(C) डाइक्लोरो-नाइट्रोबेंजीन $(C_6H_3Cl_2NO_2)$ के आइसोमर्स की संख्या ज्ञात करने के लिए,हम बेंजीन रिंग पर दो क्लोरीन परमाणुओं और नाइट्रो समूह की सापेक्ष स्थितियों पर विचार करते हैं।
$1$. यदि दो क्लोरीन परमाणु $1,2$-स्थितियों (ऑर्थो) पर हैं,तो नाइट्रो समूह $3, 4, 5,$ या $6$ स्थितियों पर हो सकता है। हालाँकि,समरूपता के कारण,$3$ और $6$ स्थितियाँ समान हैं,और $4$ और $5$ स्थितियाँ समान हैं। इससे $2$ आइसोमर्स मिलते हैं: $1,2$-डाइक्लोरो-$3$-नाइट्रोबेंजीन और $1,2$-डाइक्लोरो-$4$-नाइट्रोबेंजीन।
$2$. यदि दो क्लोरीन परमाणु $1,3$-स्थितियों (मेटा) पर हैं,तो नाइट्रो समूह $2, 4,$ या $5$ स्थितियों पर हो सकता है। $2$ स्थिति अद्वितीय है,$4$ और $6$ स्थितियाँ समान हैं,और $5$ स्थिति अद्वितीय है। इससे $3$ आइसोमर्स मिलते हैं: $1,3$-डाइक्लोरो-$2$-नाइट्रोबेंजीन,$1,3$-डाइक्लोरो-$4$-नाइट्रोबेंजीन,और $1,3$-डाइक्लोरो-$5$-नाइट्रोबेंजीन।
$3$. यदि दो क्लोरीन परमाणु $1,4$-स्थितियों (पैरा) पर हैं,तो नाइट्रो समूह केवल $2$ स्थिति पर हो सकता है (जो $3, 5,$ और $6$ स्थितियों के समान है)। इससे $1$ आइसोमर मिलता है: $1,4$-डाइक्लोरो-$2$-नाइट्रोबेंजीन।
कुल आइसोमर्स की संख्या = $2 + 3 + 1 = 6$.

(B) यह निर्धारित करने के लिए कि कोई यौगिक एरोमैटिक है या नहीं,इसे हकल के नियम का पालन करना चाहिए: यह चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित होना चाहिए और इसमें $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n = 0, 1, 2, ...$
$A$. साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन $(C_5H_5^-)$: इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह $n = 1$ के साथ $(4n + 2)$ नियम का पालन करता है। अतः,यह एरोमैटिक है।
$B$. साइक्लोपेंटाडाइनाइल कैटायन $(C_5H_5^+)$: इसमें $4 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह $n = 1$ के साथ $4n$ नियम का पालन करता है। अतः,यह एंटी-एरोमैटिक है।
$C$. साइक्लोप्रोपेनाइल कैटायन $(C_3H_3^+)$: इसमें $2 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह $n = 0$ के साथ $(4n + 2)$ नियम का पालन करता है। अतः,यह एरोमैटिक है।
$D$. साइक्लोहेप्टाट्राइनाइल कैटायन $(C_7H_7^+)$: इसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। यह $n = 1$ के साथ $(4n + 2)$ नियम का पालन करता है। अतः,यह एरोमैटिक है।
इसलिए,साइक्लोपेंटाडाइनाइल कैटायन एरोमैटिक नहीं है (यह एंटी-एरोमैटिक है)।

(A) बेंजीन का नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन क्रियाविधि द्वारा होता है। अभिक्रिया की दर निर्धारित करने वाला चरण बेंजीन वलय पर इलेक्ट्रोफाइल $(NO_2^+)$ के हमले द्वारा $\sigma$-कॉम्प्लेक्स (व्हीलैंड इंटरमीडिएट) का निर्माण है। इसके बाद के चरण में एरोमैटिकता को बहाल करने के लिए $\sigma$-कॉम्प्लेक्स से प्रोटॉन ($H^+$,$D^+$,या $T^+$) का निष्कासन होता है। चूंकि $C$-$H$ बंध का टूटना दर-निर्धारक चरण के बाद होता है,इसलिए इसमें कोई प्राथमिक गतिज समस्थानिक प्रभाव (kinetic isotope effect) नहीं होता है। अतः,$C_6H_6$,$C_6D_6$,और $C_6T_6$ के लिए अभिक्रिया की दर समान होती है। इस प्रकार,$C_6H_6 = C_6D_6 = C_6T_6$।

(C) हकल का नियम बताता है कि एक समतलीय,चक्रीय,संयुग्मित प्रणाली के एरोमैटिक होने के लिए,इसमें $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n$ एक पूर्णांक है $(n = 0, 1, 2, ...)$।
$C_4H_4^{-2}$ (साइक्लोब्यूटाडाइनाइल डायनायन) के लिए:
$1$. यह एक चक्रीय और समतलीय प्रणाली है।
$2$. इसमें एक द्वि-आबंध ($2 \pi$ इलेक्ट्रॉन) है और दो आसन्न कार्बनों पर दो ऋण आवेश हैं,जिनमें से प्रत्येक संयुग्मन में एक एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म का योगदान देता है ($2 + 2 + 2 = 6 \pi$ इलेक्ट्रॉन)।
$3$. हकल के नियम को लागू करने पर: $4n + 2 = 6 \implies 4n = 4 \implies n = 1$।
चूंकि $n$ एक पूर्णांक है,इसलिए $C_4H_4^{-2}$ एरोमैटिक है और हकल के नियम का पालन करता है।

(C) फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया में,$AlCl_3$ एक लुईस अम्ल के रूप में कार्य करता है।
यह एल्किल हैलाइड $(R-Cl)$ के साथ अभिक्रिया करके कार्बोनियम आयन बनाता है,जो एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है।
अभिक्रिया: $R-Cl + AlCl_3 \to R^{\oplus} + [AlCl_4]^{\Theta}$।
अतः,$AlCl_3$ की मुख्य भूमिका इलेक्ट्रोफाइल उत्पन्न करना है।

(A) जब कम से कम एक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु वाले एल्काइलबेंजीन का गर्म क्षारीय $KMnO_4$ के साथ ऑक्सीकरण किया जाता है,तो पूरी एल्काइल श्रृंखला बेंजीन रिंग से जुड़े कार्बोक्सिल समूह $(-COOH)$ में परिवर्तित हो जाती है।
$n$-ब्यूटाइल बेंजीन $(C_6H_5-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3)$ के मामले में,$\alpha$-कार्बन (बेंजीन रिंग से सीधे जुड़ा कार्बन) में दो हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
इसलिए,साइड चेन का ऑक्सीकरण होकर कार्बोक्सिलिक एसिड समूह बनता है,जिसके परिणामस्वरूप बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ प्राप्त होता है।

(B) ट्राईमिथाइलबेन्जीन के आइसोमर्स संरचनात्मक आइसोमर्स हैं जिनमें तीन मिथाइल समूह बेन्जीन रिंग से जुड़े होते हैं।
ये हैं:
$1.$ $1, 2, 3$-ट्राईमिथाइलबेन्जीन (हेमिमेलिटिन)
$2.$ $1, 2, 4$-ट्राईमिथाइलबेन्जीन (स्यूडोक्यूमीन)
$3.$ $1, 3, 5$-ट्राईमिथाइलबेन्जीन (मेसिटिलीन)
अतः,आइसोमेरिक ट्राईमिथाइलबेन्जीन की कुल संख्या $3$ है।

(B) नेफ़थलीन $(P)$ में दो जुड़ी हुई बेंजीन रिंग होती हैं।
जब एक रिंग का हाइड्रोजनीकरण होकर $1, 2, 3, 4-$ टेट्राहैड्रोनैफ़थलीन $(Q)$ बनता है,तो $(Q)$ में बची हुई रिंग एक बेंजीन रिंग होती है।
$(Q)$ में मौजूद बेंजीन रिंग की एरोमैटिकता उसे नेफ़थलीन $(P)$ की एरोमैटिक रिंगों की तुलना में काफी अधिक स्थिर और आगे के हाइड्रोजनीकरण के प्रति कम सक्रिय बनाती है।
सक्रियता में यह अंतर,जहाँ $(P)$ की एरोमैटिक रिंग $(Q)$ की एरोमैटिक रिंग से अधिक सक्रिय है,उसे एनेलेशन प्रभाव (annelation effect) कहा जाता है।
इसलिए,सही निष्कर्ष यह है कि $(P)$ की एक एरोमैटिक रिंग $(Q)$ की एरोमैटिक रिंग से अधिक सक्रिय है।

(D) उत्पाद $m$-ब्रोमोनाइट्रोबेंजीन है।
$1$. $Br_2$ और $FeBr_3$ का उपयोग करके बेंजीन का ब्रोमिनेशन करने पर ब्रोमोबेंजीन प्राप्त होता है।
$2$. $-Br$ समूह ऑर्थो/पैरा-निर्देशक है,लेकिन यह निष्क्रिय करने वाला है।
$3$. $HNO_3$ और $H_2SO_4$ का उपयोग करके ब्रोमोबेंजीन का नाइट्रीकरण करने पर $o$-ब्रोमोनाइट्रोबेंजीन और $p$-ब्रोमोनाइट्रोबेंजीन का मिश्रण प्राप्त होता है।
$4$. हालाँकि,यदि हम पहले नाइट्रीकरण करते हैं,तो $-NO_2$ समूह मेटा-निर्देशक होता है।
$5$. बेंजीन का नाइट्रीकरण करने पर नाइट्रोबेंजीन प्राप्त होता है।
$6$. इसके बाद $Br_2$ और $FeBr_3$ का उपयोग करके नाइट्रोबेंजीन का ब्रोमिनेशन करने पर मुख्य उत्पाद के रूप में $m$-ब्रोमोनाइट्रोबेंजीन प्राप्त होता है क्योंकि $-NO_2$ समूह मेटा-निर्देशक है।
इसलिए,सही क्रम $(1) \, HNO_3, H_2SO_4; \text{ फिर } (2) \, Br_2, FeBr_3$ है।

(A) बेंजोइक एसिड का बर्च रिडक्शन अल्कोहल की उपस्थिति में तरल अमोनिया $(NH_3)$ में एक क्षार धातु (जैसे $Na$ या $Li$) का उपयोग करके एरोमैटिक रिंग के रिडक्शन को शामिल करता है।
$-COOH$ जैसे इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग समूहों के लिए,रिडक्शन आमतौर पर $1,4$-डाईहाइड्रो उत्पादों में परिणामित होता है।
विशेष रूप से,बेंजोइक एसिड का बर्च रिडक्शन $1,4$-साइक्लोहेक्साडाईन-$1$-कार्बोक्सिलिक एसिड देता है।

(B) $1$. अभिक्रिया अनुक्रम $(A)$ से शुरू होता है जिसका आणविक सूत्र $C_{8}H_{10}$ है।
$2$. $KMnO_{4}$ के साथ ऑक्सीकरण बेंजीन वलय पर मौजूद एल्काइल पार्श्व श्रृंखलाओं को कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ में परिवर्तित कर देता है।
$3$. $(B)$ का सूत्र $C_{8}H_{6}O_{4}$ है,जो एक डाईकार्बोक्सिलिक एसिड (थैलिक एसिड व्युत्पन्न) को दर्शाता है।
$4$. अंतिम चरण $Fe$ की उपस्थिति में $(B)$ का ब्रोमिनेशन है जो $(C)$ को एकमात्र उत्पाद के रूप में देता है।
$5$. एक डाईकार्बोक्सिलिक एसिड से केवल एक मोनोब्रोमिनेटेड उत्पाद प्राप्त करने के लिए,प्रारंभिक पदार्थ $(B)$ को टेरेफ्थैलिक एसिड (बेंजीन$-1,4-$डाईकार्बोक्सिलिक एसिड) होना चाहिए,जहाँ वलय पर शेष चारों स्थितियाँ समान होती हैं।
$6$. इसलिए,$(A)$ को $p$-जाइलीन ($1$,$4$-डाईमिथाइल बेंजीन) होना चाहिए,जो विकल्प $(B)$ में दिखाई गई संरचना के अनुरूप है।

(C) यह अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन: शुरुआती पदार्थ $1,2,4$-ट्राइएथिलबेंजीन है। एसाइलेशन उस स्थान पर होता है जहाँ त्रिविम बाधा (steric hindrance) सबसे कम होती है। $C-1$ और $C-2$ पर स्थित दो एथिल समूहों के बीच का स्थान अत्यधिक बाधित है। अतः,एसेटाइल समूह उस स्थान पर जुड़ता है जो एक एथिल समूह के ऑर्थो और दूसरे के मेटा स्थिति में हो,जिससे $(A)$ प्राप्त होता है।
$2$. वोल्फ-किशनर अपचयन: $NH_2-NH_2, NaOH$ और ट्राइएथिलीन ग्लाइकोल के साथ गर्म करने पर वोल्फ-किशनर अपचयन होता है,जो कार्बोनिल समूह $(C=O)$ को मेथिलीन समूह $(CH_2)$ में बदल देता है।
एसेटाइल समूह $(COCH_3)$ का यह अपचयन एक एथिल समूह $(CH_2CH_3)$ में परिवर्तित हो जाता है।
इस प्रकार,अंतिम उत्पाद $(B)$ $1,2,4,5$-टेट्राइएथिलबेंजीन है।

(B) प्रारंभिक पदार्थ $1,3$-डाइनाइट्रोबेंजीन है।
जब $1,3$-डाइनाइट्रोबेंजीन को सांद्र $HNO_3$ और $H_2SO_4$ के मिश्रण (नाइट्रेटिंग मिश्रण) के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया से गुजरता है।
$-NO_2$ समूह एक प्रबल निष्क्रियकारी और मेटा-निर्देशी समूह है।
चूंकि दो मौजूदा $-NO_2$ समूह $1$ और $3$ स्थिति पर हैं,वे दोनों आने वाले तीसरे $-NO_2$ समूह को $5$ स्थिति पर निर्देशित करते हैं (जो दोनों मौजूदा समूहों के सापेक्ष मेटा स्थिति है)।
इसलिए,प्राप्त उत्पाद $1,3,5$-ट्राइनाइट्रोबेंजीन है।

(B) लक्षित यौगिक $1-tert-butyl-4-nitrobenzene$ है।
सबसे पहले,$tert-butylbenzene$ बनाने के लिए $tert-butyl$ क्लोराइड $(Me_3CCl)$ और $AlCl_3$ का उपयोग करके बेंजीन पर फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन किया जाता है।
फिर,सांद्र $HNO_3$ और $H_2SO_4$ के मिश्रण का उपयोग करके नाइट्रीकरण किया जाता है।
चूंकि $tert-butyl$ समूह एक ऑर्थो/पैरा-निर्देशकारी समूह है और यह काफी बड़ा है,इसलिए ऑर्थो स्थिति पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण पैरा-आइसोमर मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।
अतः,सही क्रम है:
$1$. $Me_3CCl/AlCl_3$ के साथ फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन।
$2$. $HNO_3/H_2SO_4$ के साथ नाइट्रीकरण।

(C) नाइट्रीकरण की दर में $\sigma-$ कॉम्प्लेक्स का निर्माण दर-निर्धारक चरण (rate determining step) है।
चूंकि इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन में $C-H$ बंध का टूटना दर-निर्धारक चरण नहीं है,इसलिए समस्थानिक प्रभाव (isotope effect) नगण्य होता है।
$\therefore C_6H_6 = C_6D_6 = C_6T_6$।
इलेक्ट्रॉन दाता समूह $(EDG)$ दर को बढ़ाते हैं और इलेक्ट्रॉन खींचने वाले समूह $(EWG)$ दर को घटाते हैं।
$G (NMe_2)$ सबसे अधिक सक्रिय है,$A (CH_3)$ सक्रिय है,$B, C, D$ तटस्थ हैं,$E (Br)$ निष्क्रिय है,और $F (N^+R_3)$ सबसे अधिक निष्क्रिय है।

(C) $1$. $AlCl_3$ की उपस्थिति में नेफ़थलीन और ऑक्सालिल क्लोराइड की अभिक्रिया एक फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया है।
$2$. यह अभिक्रिया एसेनाफ्थीनक्विनोन बनाती है,जो मध्यवर्ती $[X]$ है।
$3$. इसके बाद $Na-Hg$ और $HCl$ (क्लेमेंसन अपचयन) का उपयोग करके $[X]$ में मौजूद कार्बोनिल समूहों का अपचयन किया जाता है,जो दो कीटोन समूहों को मिथाइलीन समूहों $(-CH_2-)$ में परिवर्तित कर देता है।
$4$. यह अपचयन प्रक्रिया अंतिम उत्पाद $[Y]$ के रूप में एसेनाफ्थीन प्रदान करती है।

(A) टोल्यूनि और क्लोरीन की उच्च तापमान पर सूर्य के प्रकाश में होने वाली अभिक्रिया एक मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
प्रारंभिक चरण में,क्लोरीन अणुओं का समांगी विखंडन (homolytic fission) होकर क्लोरीन मुक्त मूलक बनते हैं।
ये क्लोरीन मुक्त मूलक टोल्यूनि के मिथाइल समूह से हाइड्रोजन परमाणु को हटाकर बेंजाइल मुक्त मूलक $(C_6H_5CH_2^{\bullet})$ बनाते हैं,जो मुख्य मध्यवर्ती है।
अतः,सही मध्यवर्ती बेंजाइल रेडिकल है।

(D) किसी यौगिक की अम्लता उसके संयुग्मी क्षार की स्थिरता द्वारा निर्धारित की जाती है।
जब साइक्लोपेंटाडाईन एक प्रोटॉन खो देता है,तो यह साइक्लोपेंटाडाईनाइड आयन बनाता है।
इस आयन में $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन ($4n+2$ जहाँ $n=1$) होते हैं,यह समतलीय और चक्रीय है,जो इसे हकल के नियम के अनुसार एक एरोमैटिक स्पीशीज बनाता है।
एरोमैटिकता के कारण,साइक्लोपेंटाडाईनाइड आयन असाधारण रूप से स्थिर होता है।
इसके विपरीत,साइक्लोपेंटेन का संयुग्मी क्षार एक एलिफैटिक कार्बोनियन है,जिसमें ऐसी अनुनाद स्थिरता का अभाव होता है और यह अस्थिर होता है।
इसलिए,साइक्लोपेंटाडाईन,साइक्लोपेंटेन की तुलना में अधिक अम्लीय है।

(C) फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। इसके लिए एसाइलियम आयन के साथ अभिक्रिया करने के लिए एक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध एरोमैटिक वलय की आवश्यकता होती है।
$1$. यौगिक $(I)$ (ऐनिसोल व्युत्पन्न) में एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-दाता $-OCH_3$ समूह होता है,जो वलय को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के लिए सक्रिय करता है।
$2$. यौगिक $(II)$ (टोल्यूनि व्युत्पन्न) में एक इलेक्ट्रॉन-दाता $-CH_3$ समूह होता है,जो वलय को सक्रिय करता है।
$3$. यौगिक $(III)$ (नाइट्रोबेंजीन व्युत्पन्न) में एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक $-NO_2$ समूह होता है,जो वलय को निष्क्रिय कर देता है,जिससे यह फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन के प्रति अक्रिय हो जाता है।
$4$. यौगिक $(IV)$ (ऐनिलीन व्युत्पन्न) में $-N(CH_3)_2$ समूह होता है। यद्यपि यह इलेक्ट्रॉन-दाता है,नाइट्रोजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म लुईस अम्ल उत्प्रेरक (जैसे $AlCl_3$) के साथ समन्वय करके एक संकुल बनाता है,जो वलय को अत्यधिक निष्क्रिय कर देता है,जिससे अभिक्रिया नहीं हो पाती है।
अतः,केवल यौगिक $(I)$ और $(II)$ को फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन द्वारा प्राप्त किया जा सकता है।

(C) यह अभिक्रिया अम्ल उत्प्रेरक $(H_2SO_4)$ की उपस्थिति में बेन्जीन और साइक्लोहेक्सिन के बीच एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन) अभिक्रिया है।
$1$. पहले चरण में,साइक्लोहेक्सिन $H^+$ के साथ अभिक्रिया करके एक साइक्लोहेक्सिल कार्बोकेशन बनाता है।
$2$. यह कार्बोकेशन बेन्जीन वलय पर आक्रमण करके साइक्लोहेक्सिलबेन्जीन बनाता है।
$3$. चूंकि साइक्लोहेक्सिन के $2 \text{ मोल}$ दिए गए हैं,इसलिए बेन्जीन वलय पर दूसरा इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन होता है।
$4$. पहले से मौजूद बड़े साइक्लोहेक्सिल समूह के त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,दूसरा प्रतिस्थापन मुख्य रूप से पैरा-स्थान पर होता है,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में $1,4$-डाइसाइक्लोहेक्सिलबेन्जीन प्राप्त होता है।

(A) ड्यूअर बेंजीन,बेंजीन का एक संयोजकता समावयवी है। जब इसे $H^+$ जैसे अम्ल उत्प्रेरक या $AlCl_3$ जैसे लुईस अम्ल के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह पुनर्विन्यासित होकर सबसे अधिक स्थायी समावयवी,बेंजीन बनाता है। यह अभिक्रिया द्वि-आबंध के प्रोटोनीकरण और उसके बाद एरोमैटिक बेंजीन वलय बनाने के लिए संरचनात्मक पुनर्विन्यास के माध्यम से होती है।

(B) इस अभिक्रिया में उच्च तापमान $(\Delta)$ पर $Pd/C$ का उपयोग करके अग्रदूत (precursor) का विहाइड्रोजनीकरण (dehydrogenation) किया जाता है।
यह प्रक्रिया वलयों को एरोमैटिक बनाकर स्थिर,कटोरे के आकार के एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन कोरान्यूलीन $(C_{20}H_{10})$ का निर्माण करती है।
कोरान्यूलीन में एक केंद्रीय पांच-सदस्यीय वलय होता है जो पांच छह-सदस्यीय वलयों से जुड़ा होता है।
विकल्प $B$ कोरान्यूलीन की संरचना को सही ढंग से दर्शाता है जिसमें केंद्रीय पांच-सदस्यीय वलय और उसके चारों ओर एरोमैटिक छह-सदस्यीय वलय होते हैं।

(B) दिया गया अणु एक बेंजीन व्युत्पन्न है। $E.A.S.$ अभिक्रियाएं उन स्थितियों पर होती हैं जो प्रतिस्थापियों के सक्रियण प्रभाव के कारण सबसे अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध होती हैं।
इस संरचना में,एल्काइल समूह (विशेष रूप से टर्ट-ब्यूटाइल समूह और फ्यूज्ड रिंग सिस्टम) इंडक्टिव इफेक्ट $(+I)$ द्वारा इलेक्ट्रॉन-दाता हैं।
स्थिति $c$,टर्ट-ब्यूटाइल समूह के ऑर्थो स्थिति में है,लेकिन यह त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण बाधित है।
स्थिति $b$,टर्ट-ब्यूटाइल समूह के मेटा और फ्यूज्ड रिंग सिस्टम के पैरा स्थिति में है।
स्थिति $a$,टर्ट-ब्यूटाइल समूह के पैरा और फ्यूज्ड रिंग सिस्टम के मेटा स्थिति में है।
इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों और त्रिविम बाधा को ध्यान में रखते हुए,$E.A.S.$ के लिए सबसे अनुकूल स्थिति $b$ है,क्योंकि यह $c$ की तुलना में कम बाधित है और रिंग में मौजूद इलेक्ट्रॉन-दाता समूहों द्वारा सक्रिय होती है।

(D) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के प्रति बेंजीन व्युत्पन्न की अभिक्रियाशीलता वलय से जुड़े प्रतिस्थापी की प्रकृति पर निर्भर करती है।
$II$: $-N(CH_3)_2$ नाइट्रोजन पर मौजूद लोन पेयर के $+M$ प्रभाव के कारण एक अत्यधिक सक्रिय करने वाला समूह है।
$III$: $-OCOCH_3$ ऑक्सीजन परमाणु के $+M$ प्रभाव के कारण एक मध्यम सक्रिय करने वाला समूह है,हालांकि यह $-N(CH_3)_2$ से कम सक्रिय है।
$I$: $-CH_2CO_2H$ एक निष्क्रिय करने वाला समूह है क्योंकि $-CH_2-$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक कार्बोक्सिलिक एसिड समूह से जुड़ा है,जो $-I$ प्रभाव डालता है।
$IV$: $-CCl_3$ तीन क्लोरीन परमाणुओं के प्रबल $-I$ प्रभाव के कारण एक अत्यधिक निष्क्रिय करने वाला समूह है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $II > III > I > IV$ है।

(B) $\alpha$-tetralone का सल्फोनेशन एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
$\alpha$-tetralone में एक बेंजीन वलय एक साइक्लोहेक्सानोन वलय के साथ जुड़ा होता है।
कार्बोनिल समूह $(-C=O)$ एक निष्क्रिय करने वाला और मेटा-निर्देशकारी समूह है।
हालाँकि,$\alpha$-tetralone के मामले में,इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव और त्रिविम कारक क्षेत्रीय चयनात्मकता को प्रभावित करते हैं।
$\alpha$-tetralone का सल्फोनेशन मुख्य रूप से $6$-स्थिति पर होता है क्योंकि जुड़े हुए वलय और कार्बोनिल समूह के संयुक्त इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों के कारण $6$-स्थिति इलेक्ट्रोफिलिक हमले के लिए सबसे अधिक न्यूक्लियोफिलिक हो जाती है।
इसलिए,मुख्य उत्पाद $\alpha$-tetralone का $6$-सल्फोनिक एसिड व्युत्पन्न है।

(A) प्रारंभिक पदार्थ $4$-क्लोरोटोल्यूइन है। अंतिम उत्पाद $4$-क्लोरो-$2$-ब्रोमो-$5$-नाइट्रोबेंजोइक एसिड है।
चरण $1$: $Br_2$ और $FeBr_3$ के साथ इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया द्वारा मिथाइल समूह के सापेक्ष ऑर्थो स्थिति पर ब्रोमीन परमाणु जुड़ता है।
चरण $2$: $KMnO_4$ और ताप का उपयोग करके मिथाइल समूह का ऑक्सीकरण करने पर यह कार्बोक्सिलिक एसिड समूह $(-COOH)$ में परिवर्तित हो जाता है।
चरण $3$: $HNO_3$ और $H_2SO_4$ का उपयोग करके नाइट्रीकरण द्वारा $-COOH$ समूह की ऑर्थो स्थिति पर नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ जुड़ जाता है।

(D) $D_2O$ में $D_2SO_4$ की अधिकता के साथ बेंजीन की अभिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
इस प्रक्रिया में,बेंजीन वलय पर स्थित हाइड्रोजन परमाणु अम्ल-उत्प्रेरित विनिमय तंत्र के माध्यम से ड्यूटेरियम परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित हो जाते हैं।
चूंकि ड्यूटेरेटिंग एजेंट की अधिकता का उपयोग किया जाता है,इसलिए बेंजीन वलय के सभी छह हाइड्रोजन परमाणु अंततः ड्यूटेरियम द्वारा प्रतिस्थापित हो जाते हैं,जिससे हेक्साड्यूटेरोबेंजीन $(C_6D_6)$ का निर्माण होता है।

(C) यह अभिक्रिया एक फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,एक एरोमैटिक वलय (बेंजीन,$C_6H_6$) एक एसाइल क्लोराइड ($p$-मिथाइलबेन्ज़ोयल क्लोराइड,$Cl-CO-C_6H_4-CH_3$) के साथ $AlCl_3$ जैसे लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में अभिक्रिया करके एक एरोमैटिक कीटोन बनाता है।
उत्पाद को देखते हुए,जो $4$-मिथाइलबेन्ज़ोफेनोन है,अभिकारक बेंजीन $(C_6H_6)$ और $4$-मिथाइलबेन्ज़ोयल क्लोराइड $(Cl-CO-C_6H_4-CH_3)$ होने चाहिए और उत्प्रेरक के रूप में $AlCl_3$ होना चाहिए।
अतः,विकल्प $C$ सही अभिकारक और अभिकर्मक को दर्शाता है।

(B) किसी यौगिक के एरोमैटिक होने के लिए,उसे हकल के नियम का पालन करना चाहिए: यह चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित होना चाहिए और इसमें $(4n+2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए।
$A$. पिरिडीन एक समतलीय,चक्रीय और पूर्णतः संयुग्मित अणु है जिसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं,इसलिए यह एरोमैटिक है।
$B$. बाइसाइक्लो[$2.2$.$1$]हेप्टा$-2,5-$डाईन एक गैर-समतलीय,ब्रिज्ड बाइसाइक्लिक यौगिक है। इसमें रिंग सिस्टम में निरंतर संयुग्मन का अभाव है,जो इसे गैर-एरोमैटिक बनाता है।
$C$. पायरोल एक समतलीय,चक्रीय और पूर्णतः संयुग्मित अणु है जिसमें $6 \pi$ इलेक्ट्रॉन (नाइट्रोजन पर मौजूद लोन पेयर सहित) हैं,इसलिए यह एरोमैटिक है।
$D$. नेफ्थलीन एक समतलीय,चक्रीय और पूर्णतः संयुग्मित पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन है जिसमें $10 \pi$ इलेक्ट्रॉन हैं,इसलिए यह एरोमैटिक है।
अतः,जो यौगिक एरोमैटिक नहीं है वह बाइसाइक्लो[$2.2$.$1$]हेप्टा$-2,5-$डाईन है।

(B) $C_8H_{10}$ हाइड्रोकार्बन एथिलबेंजीन या तीन जाइलीन (ऑर्थो,मेटा,या पैरा) में से एक हो सकता है।
$1$. एथिलबेंजीन: नाइट्रीकरण ऑर्थो,मेटा और पैरा स्थितियों पर होता है,जिससे तीन आइसोमर्स प्राप्त होते हैं।
$2$. ऑर्थो-जाइलीन ($1,2$-डाइमिथाइलबेंजीन): नाइट्रीकरण $3$-स्थिति या $4$-स्थिति पर हो सकता है,जिससे दो आइसोमर्स प्राप्त होते हैं।
$3$. मेटा-जाइलीन ($1,3$-डाइमिथाइलबेंजीन): नाइट्रीकरण $2, 4,$ या $5$-स्थिति पर हो सकता है,जिससे तीन आइसोमर्स प्राप्त होते हैं।
$4$. पैरा-जाइलीन ($1,4$-डाइमिथाइलबेंजीन): नाइट्रीकरण केवल एक समान स्थिति पर होता है,जिससे केवल एक आइसोमर प्राप्त होता है।
चूंकि प्रश्न में कहा गया है कि ठीक दो आइसोमर्स प्राप्त होते हैं,इसलिए हाइड्रोकार्बन ऑर्थो-जाइलीन होना चाहिए।

(A) $-N=O$ (नाइट्रोसो समूह) अपने प्रबल $-I$ प्रभाव के कारण निष्क्रिय करने वाला है,जो बेंजीन वलय से इलेक्ट्रॉन घनत्व को खींचता है।
हालाँकि,यह ऑर्थो-पैरा निर्देशक है क्योंकि नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉनों का एक एकाकी युग्म (lone pair) होता है,जिसे $+M$ (मेसोमेरिक) प्रभाव के माध्यम से वलय में विस्थानीकृत किया जा सकता है।
यह $+M$ प्रभाव विशेष रूप से ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जो इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन को इन स्थानों पर निर्देशित करता है।

(B) गर्म जलीय $KMnO_4$ के साथ अल्काइल प्रतिस्थापित बेंजीन का ऑक्सीकरण अल्काइल समूह के स्थान पर कार्बोक्सिलिक एसिड का निर्माण करता है।
ऑर्थो-बेंजीनडाइकार्बोक्सिलिक एसिड (थैलिक एसिड) के लिए,शुरुआती पदार्थ में बेंजीन रिंग के $1,2-$ स्थानों पर दो अल्काइल समूह होने चाहिए।
इस प्रकार,$1,2-$डाइमिथाइलबेंजीन (o-जाइलीन) ऑक्सीकृत होकर ऑर्थो-बेंजीनडाइकार्बोक्सिलिक एसिड बनाता है।

(A) एक यौगिक एरोमैटिक होता है यदि वह हकल के नियम का पालन करता है,जिसके अनुसार इसे चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित होना चाहिए और इसमें $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n$ एक पूर्णांक है $(n = 0, 1, 2, ...)$.

(A) पायरोल $PhMgBr$ (एक प्रबल क्षार) के साथ अभिक्रिया करके पायरोलिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड लवण $(E)$ और बेंजीन $(F)$ बनाता है।
$Pyrrole + PhMgBr \rightarrow (Pyrrolyl^- MgBr^+) (E) + C_6H_6 (F)$.
यहाँ,$E$ संरचना $3$ है और $F$ संरचना $2$ (बेंजीन) है।
इसके बाद,पायरोलिल आयन $(E)$,$MeCl$ (मिथाइल क्लोराइड) के साथ $S_N2$ क्रियाविधि द्वारा $N$-अल्काइलेशन या $C$-अल्काइलेशन करता है। पायरोल आयन आमतौर पर $2$-स्थान पर $C$-अल्काइलेशन करते हैं।
$E + MeCl \rightarrow 2-Methylpyrrole (G) + MgBrCl (H)$.
संरचना $6$,$2-methylpyrrole$ $(G)$ को दर्शाती है।
अतः,$E=3, F=2, G=6$ है। विकल्प $A$ सही क्रम $3, 2, 6, 7$ दर्शाता है।

(C) अभिक्रिया तीन चरणों में होती है:
$1$. फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन: बेंजीन $AlCl_3$ की उपस्थिति में ब्यूटानोयल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके ब्यूटायरोफेनोन $(C_6H_5COCH_2CH_2CH_3)$ बनाता है।
$2$. क्लीमेंसन अपचयन: ब्यूटायरोफेनोन का कार्बोनिल समूह $Zn(Hg)$ और $HCl$ का उपयोग करके मेथिलीन समूह में अपचयित हो जाता है,जिससे ब्यूटिलबेंजीन $(C_6H_5CH_2CH_2CH_2CH_3)$ प्राप्त होता है।
$3$. इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन: ब्यूटिल समूह एक ऑर्थो/पैरा-निर्देशी सक्रियक है। त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,पैरा-प्रतिस्थापित उत्पाद मुख्य उत्पाद होता है। अतः,अंतिम उत्पाद $1-$ब्रोमो$-4-$ब्यूटिलबेंजीन है।

(A) $1$. कोक $(C)$ को चूने $(CaO)$ के साथ उच्च तापमान पर गर्म करने पर कैल्शियम कार्बाइड $(CaC_2)$ बनता है,जो यौगिक $X$ है।
$CaO + 3C \xrightarrow{\Delta} CaC_2 + CO$
$2$. कैल्शियम कार्बाइड $(CaC_2)$ पानी के साथ अभिक्रिया करके एसिटिलीन $(C_2H_2)$ उत्पन्न करता है,जो यौगिक $Y$ है।
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2 (Y)$
$3$. जब एसिटिलीन $(C_2H_2)$ को $873 \ K$ पर लाल तप्त लोहे की नली के ऊपर से गुजारा जाता है,तो यह चक्रीय बहुलकीकरण (cyclic polymerization) द्वारा बेंजीन $(C_6H_6)$ बनाता है,जो यौगिक $Z$ है।
$3C_2H_2 \xrightarrow{873 \ K, \text{Red hot Fe}} C_6H_6 (Z)$
अतः,यौगिक $Z$ बेंजीन है,जिसे विकल्प $A$ द्वारा दर्शाया गया है।

(B) $m$-जाइलीन ($1,3$-डाइमिथाइल बेंजीन) की संरचना में क्लोरीन द्वारा प्रतिस्थापन के लिए तीन अलग-अलग प्रकार के हाइड्रोजन परमाणु उपलब्ध हैं:
$1$. दो मिथाइल समूहों के बीच के कार्बन परमाणुओं पर हाइड्रोजन परमाणु (स्थान $2$)।
$2$. एक मिथाइल समूह के बगल वाले कार्बन परमाणुओं पर हाइड्रोजन परमाणु (स्थान $4$ और $6$)।
$3$. मिथाइल समूहों के मेटा स्थान पर स्थित कार्बन परमाणुओं पर हाइड्रोजन परमाणु (स्थान $5$)।
चूंकि तीन गैर-समान हाइड्रोजन परमाणुओं के समूह मौजूद हैं,इसलिए $m$-जाइलीन तीन अलग-अलग मोनोक्लोरोडेरिवेटिव बना सकता है।
इसके विपरीत,$o$-जाइलीन और $p$-जाइलीन में समरूपता के कारण कम गैर-समान हाइड्रोजन स्थान होते हैं।

(A) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (नाइट्रेशन) में दर-निर्धारक चरण सिग्मा कॉम्प्लेक्स (एरेनियम आयन) का निर्माण है।
टोल्यूनि और इसके ड्यूटेरेटेड डेरिवेटिव्स के $o-$नाइट्रेशन के मामले में,ऑर्थो स्थिति पर $C-H$ (या $C-D$) बंध को टूटना चाहिए या संक्रमण अवस्था में शामिल होना चाहिए।
प्राथमिक गतिज समस्थानिक प्रभाव (kinetic isotope effect) के कारण,$C-H$ बंध $C-D$ बंध की तुलना में अधिक आसानी से टूटता है क्योंकि $C-H$ बंध की शून्य-बिंदु ऊर्जा अधिक होती है और दर-निर्धारक चरण के लिए सक्रियण ऊर्जा कम होती है।
इसलिए,ऑर्थो स्थिति पर ड्यूटेरियम की उपस्थिति नाइट्रेशन की दर को धीमा कर देती है।
यौगिक $(I)$ में ऑर्थो स्थितियों पर दो $H$ परमाणु हैं,$(II)$ में एक $H$ और एक $D$ है,और $(III)$ में ऑर्थो स्थितियों पर दो $D$ परमाणु हैं।
अतः,$o-$नाइट्रेशन की दर का क्रम $(I) > (II) > (III)$ है।

(B) साइक्लोऑक्टाटेट्राईन $(C_8H_8)$ यदि समतलीय होता,तो यह हकल के नियम ($4n \pi$ इलेक्ट्रॉन,जहाँ $n=2$) के अनुसार एक एंटी-एरोमैटिक यौगिक होता।
इस अस्थिरता से बचने और कोण तनाव (angle strain) को कम करने के लिए,अणु एक गैर-समतलीय,टब के आकार की संरचना अपनाता है।
यह संरचना $\pi$ सिस्टम के निरंतर संयुग्मन (conjugation) को तोड़ती है,जिससे यह एंटी-एरोमैटिक के बजाय गैर-एरोमैटिक बन जाता है।