Aromatic hydrocarbon Questions in Hindi

(B) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$A$. $n-hexane \xrightarrow[\Delta]{Cr_2O_3+Al_2O_3} \text{benzene} + 4H_2$। चित्र में दिखाया गया उत्पाद साइक्लोहेक्सेन है,जो गलत है। सही उत्पाद बेंजीन है।
$B$. $3CH \equiv CH \xrightarrow[\text{Red hot}]{\text{Fe tube}} C_6H_6$ (बेंजीन)। यह एथाइन का एक मानक साइक्लोट्राइमेराइजेशन है,जो सही है।
$C$. $but-2-ene \xrightarrow[\Delta]{H_2/Ni} \text{butane}$। यद्यपि यह अभिक्रिया संभव है,विकल्प $B$ पाठ्यपुस्तक में दी गई एक मानक अभिक्रिया है।
$D$. $CH_3-C \equiv C-CH_3 \xrightarrow[Pd(OOCCH_3)_2]{H_2/Pd-CaCO_3} \text{cis-but-2-ene}$। यह लिंडलर रिडक्शन है,जो भी सही है।
रसायन विज्ञान के मानक प्रश्नों के संदर्भ में,$B$ सबसे मौलिक अभिक्रिया है।

(B) एक विषमचक्रीय एरोमैटिक यौगिक एक चक्रीय यौगिक है जिसमें वलय संरचना के भीतर कार्बन के अलावा कम से कम एक परमाणु (जैसे $N$,$O$,या $S$) होता है और यह एरोमैटिकता के लिए हकल के नियम का पालन करता है।
$A$. फिनोल $(C_6H_5OH)$ एक समचक्रीय (carbocyclic) एरोमैटिक यौगिक है।
$B$. पिरिडीन $(C_5H_5N)$ एक विषमचक्रीय एरोमैटिक यौगिक है क्योंकि इसमें छह-सदस्यीय एरोमैटिक वलय में एक नाइट्रोजन परमाणु होता है।
$C$. नाइट्रोबेंजीन $(C_6H_5NO_2)$ एक समचक्रीय एरोमैटिक यौगिक है।
$D$. बेंजीन $(C_6H_6)$ एक समचक्रीय एरोमैटिक यौगिक है।
अतः,सही विकल्प $B$ है।

(B) $1$. बेंजीन की सांद्र $HN{O_3}$ और $H_2SO_4$ के मिश्रण (नाइट्रेटिंग मिश्रण) के साथ अभिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के माध्यम से नाइट्रोबेंजीन $(A)$ बनाती है।
$2$. नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ एक प्रबल निष्क्रियकारी समूह है और यह आगे की इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के लिए मेटा-निर्देशक होता है।
$3$. जब नाइट्रोबेंजीन $(A)$ की अभिक्रिया $FeCl_3$ जैसे लुईस एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में $Cl_2$ के साथ कराई जाती है,तो क्लोरीन परमाणु मेटा स्थिति पर निर्देशित होता है।
$4$. इसलिए,मुख्य उत्पाद $(B)$ $m$-क्लोरोनाइट्रोबेंजीन है।

(A) निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन और एसिटिक एनहाइड्राइड के बीच की अभिक्रिया एक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया है।
चरण $I$: लुईस एसिड $AlCl_3$ एसिटिक एनहाइड्राइड के ऑक्सीजन परमाणु के साथ समन्वय करता है,जिससे एसाइलियम आयन $(CH_3-C^+=O)$ और एसीटेट-एल्यूमीनियम कॉम्प्लेक्स का निर्माण होता है।
चरण $II$: इलेक्ट्रोफिलिक एसाइलियम आयन बेंजीन रिंग पर इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन $(ESR)$ के माध्यम से हमला करता है और एसिटोफिनोन $(C_6H_5COCH_3)$ बनाता है।

(B) बेंजीन में,अनुनाद (resonance) के कारण,सभी $C-C$ बंध समान होते हैं और आंशिक द्वि-बंध गुण प्रदर्शित करते हैं।
अतः,बेंजीन में कार्बन-कार्बन बंध लंबाई $1.39 \mathring{A}$ है।

(A) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन $(EAS)$ के प्रति एरोमैटिक यौगिकों की अभिक्रियाशीलता बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
$1$. $Toluene$ ($-CH_3$ समूह): मिथाइल समूह $+I$ और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) प्रभावों के माध्यम से इलेक्ट्रॉन दान करता है,जो वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह बेंजीन से अधिक अभिक्रियाशील हो जाता है।
$2$. $Benzene$: यह संदर्भ यौगिक है।
$3$. $Chlorobenzene$ ($-Cl$ समूह): क्लोरीन परमाणु प्रेरणिक प्रभाव $(-I)$ के माध्यम से इलेक्ट्रॉन खींचता है,जो वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है। यह बेंजीन से कम अभिक्रियाशील है।
$4$. $Nitrobenzene$ ($-NO_2$ समूह): नाइट्रो समूह $-I$ और $-M$ दोनों प्रभावों के माध्यम से इलेक्ट्रॉन खींचता है,जो वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को काफी कम कर देता है,जिससे यह सबसे कम अभिक्रियाशील हो जाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का घटता क्रम है: $Toluene (a) > Benzene (c) > Chlorobenzene (d) > Nitrobenzene (b)$.

(D) प्रारंभिक पदार्थ बेंजीन ऑक्साइड (बेंजीन का एपॉक्साइड) है। $Conc. \ H_2SO_4$ जैसे अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में,एपॉक्साइड वलय अम्ल-उत्प्रेरित वलय खुलने की प्रक्रिया से गुजरता है और उसके बाद टॉटोमेराइज़ेशन होता है। ऑक्सीजन परमाणु प्रोटोनेटेड हो जाता है और वलय खुलकर एक कार्बोनियम आयन मध्यवर्ती बनाता है जो फिर अधिक स्थिर सुगंधित फिनोल बनाने के लिए पुनर्व्यवस्थित हो जाता है। अतः,बेंजीन ऑक्साइड के लिए इस विशिष्ट अभिक्रिया पथ में,यह फिनोल में समावयवीकृत हो जाता है।

(B) $1$. $1,3-\text{cyclohexadiene}$ की $NBS$ के साथ अभिक्रिया एक एलीलिक ब्रोमिनेशन है। यह एलीलिक स्थिति पर एक ब्रोमीन परमाणु पेश करता है,जिससे $3-\text{bromocyclohexene}$ (यौगिक $A$) बनता है।
$2$. $3-\text{bromocyclohexene}$ की जलीय $NaOH$ के साथ अभिक्रिया एक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है,जहाँ $-Br$ समूह को $-OH$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है,जिससे $3-\text{cyclohexenol}$ (यौगिक $B$) बनता है।
$3$. $3-\text{cyclohexenol}$ का सांद्र $H_2SO_4$ के साथ निर्जलीकरण (dehydration) करने पर बेंजीन (यौगिक $C$) प्राप्त होता है।

(A) निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की $n$-ब्यूटिल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया एक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,प्रारंभ में बनने वाला प्राथमिक कार्बोकेशन $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_2^+)$ अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन $(CH_3-CH_2-CH^+-CH_3)$ बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट से गुजरता है।
यह द्वितीयक कार्बोकेशन फिर बेंजीन वलय पर आक्रमण करता है और एल्काइल समूह के पुनर्विन्यास के कारण मुख्य उत्पाद के रूप में $sec$-ब्यूटिलबेंजीन बनाता है।

(A) इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति बेंजीन वलय की प्रतिक्रियाशीलता वलय से जुड़े प्रतिस्थापी की प्रकृति पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (सक्रियकारी समूह) बेंजीन वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं,जिससे यह इलेक्ट्रोफाइल के प्रति अधिक प्रतिक्रियाशील हो जाता है।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह (निष्क्रियकारी समूह) बेंजीन वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम करते हैं,जिससे यह कम प्रतिक्रियाशील हो जाता है।
दिए गए यौगिकों में:
$(I)$ टोल्यूनि ($-CH_3$ समूह) में एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (+$I$ और हाइपरकंजुगेशन प्रभाव) होता है,जो वलय को सक्रिय करता है।
$(II)$ बेंजीन में कोई प्रतिस्थापी नहीं होता है।
$(III)$ बेंजोइक एसिड ($-COOH$ समूह) में एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह (-$I$ और -$M$ प्रभाव) होता है,जो वलय को निष्क्रिय करता है।
इसलिए,प्रतिक्रियाशीलता का क्रम है: $Toluene (I) > Benzene (II) > Benzoic acid (III)$।
बढ़ता क्रम $III < II < I$ है।

(A) $NBS$ ($N$-ब्रोमोसक्सिनिमाइड) एक अभिकर्मक है जिसका उपयोग मुक्त मूलक क्रियाविधि के माध्यम से एलिलिक या बेंजिलिक ब्रोमिनेशन के लिए किया जाता है।
दी गई संरचना में,ब्रिजहेड कार्बन (दो गैर-सुगंधित वलयों द्वारा साझा किया गया कार्बन) एक तृतीयक कार्बन है,लेकिन यह एलिलिक या बेंजिलिक नहीं है।
ब्रिजहेड कार्बन पर प्रतिस्थापन अत्यधिक प्रतिकूल है क्योंकि उस स्थिति में एक समतलीय मुक्त मूलक मध्यवर्ती बनाने में शामिल तनाव होता है (ब्रेट का नियम)।
इसलिए,विकल्प $A$ में दिखाया गया उत्पाद (जहाँ $Br$ ब्रिजहेड कार्बन से जुड़ा है) बनने की संभावना सबसे कम है।

(B) $2$ मोल बेंजीन और डाइक्लोरोमेथेन $(CH_2Cl_2)$ के बीच की अभिक्रिया $AlCl_3$ जैसे लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,$CH_2Cl_2$ एक एल्काइलेटिंग एजेंट के रूप में कार्य करता है।
सबसे पहले,एक क्लोरीन परमाणु फेनिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित होकर बेंज़िल क्लोराइड $(C_6H_5CH_2Cl)$ बनाता है।
इसके बाद,दूसरा क्लोरीन परमाणु दूसरे फेनिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित होकर डाइफेनिलमेथेन $(C_6H_5CH_2C_6H_5)$ बनाता है।
कुल अभिक्रिया इस प्रकार है:
$2 C_6H_6 + CH_2Cl_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_2C_6H_5 + 2 HCl$
अतः,उत्पाद डाइफेनिलमेथेन है।

(B) साइक्लोऑक्टाटेट्राईन $(C_8H_8)$ एक गैर-समतलीय अणु है जो एंटी-एरोमैटिकिटी से बचने के लिए 'टब' आकार अपनाता है। इस गैर-समतलीय ज्यामिति के कारण,संयुग्मन (conjugation) बाधित हो जाता है और इसमें एकांतर एकल और द्वि-बंध होते हैं,जिसके परिणामस्वरूप दो अलग-अलग $C-C$ बंध लंबाई होती है। इसके विपरीत,बेंजीन,साइक्लोप्रोपेनाइल धनायन और एलिल धनायन $(CH_2=CH-CH_2^{\oplus})$ में अनुनाद (resonance) होता है,जो इलेक्ट्रॉनों के विस्थानीकरण की ओर ले जाता है और $C-C$ बंध लंबाई को समान बनाता है।

(C) फ्रीडल-क्राफ्ट एल्काइलेशन में $AlCl_3$ जैसे लुईस एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में एक एरोमैटिक वलय की एल्काइल हैलाइड के साथ अभिक्रिया शामिल है।
$A$: यह बेंजीन का मानक मिथाइलेशन है,जो सही है।
$B$: बेंजीन की $n$-प्रोपिल क्लोराइड $(CH_3CH_2CH_2Cl)$ के साथ अभिक्रिया में प्रोपिल कार्बोनियम आयन का अधिक स्थिर आइसोप्रोपिल कार्बोनियम आयन में पुनर्विन्यास (rearrangement) होता है,जिससे आइसोप्रोपिलबेंजीन बनता है। यह सही है।
$C$: विनाइल हैलाइड $(CH_2=CHCl)$ फ्रीडल-क्राफ्ट एल्काइलेशन अभिक्रिया नहीं देते हैं क्योंकि अनुनाद के कारण $C-Cl$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है,जिससे विनाइल कार्बोनियम आयन का बनना बहुत कठिन होता है। इसलिए,यह अभिक्रिया गलत तरीके से लिखी गई है।
$D$: बेंजीन की आइसोब्यूटिल क्लोराइड $(CH_3CH(CH_3)CH_2Cl)$ के साथ अभिक्रिया में प्राथमिक कार्बोनियम आयन का अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन में पुनर्विन्यास होता है,जिसके परिणामस्वरूप टर्ट-ब्यूटिलबेंजीन बनता है। यह सही है।

(A) एक यौगिक एंटी-एरोमैटिक होता है यदि वह निम्नलिखित मानदंडों का पालन करता है:
$1$. यह चक्रीय और समतलीय है।
$2$. यह पूरी तरह से संयुग्मित (conjugated) है।
$3$. इसमें $4n$ $\pi$-इलेक्ट्रॉन होते हैं (जहाँ $n = 1, 2, 3, ...$)।
- साइक्लोब्यूटाडाइन $(C_4H_4)$ चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित है और इसमें $4$ $\pi$-इलेक्ट्रॉन हैं ($4n$ जहाँ $n=1$)। अतः,यह एंटी-एरोमैटिक है।
- बेंजीन एरोमैटिक है ($6$ $\pi$-इलेक्ट्रॉन)।
- साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन एरोमैटिक है ($6$ $\pi$-इलेक्ट्रॉन)।
- साइक्लोहेप्टाट्राइनाइल कैटायन एरोमैटिक है ($6$ $\pi$-इलेक्ट्रॉन)।

(B) एरोमैटिकता निर्धारित करने के लिए,एक प्रजाति को हकल के नियम ($4n+2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन) का पालन करना चाहिए,समतलीय होना चाहिए,और एक पूर्ण संयुग्मित प्रणाली होनी चाहिए।
$(A)$ साइक्लोहेक्सा$-2,4-$डाइनाइल धनायन: इस प्रजाति में $4$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन हैं। $sp^3$ कार्बन परमाणु के कारण यह पूरी तरह से संयुग्मित नहीं है। यह नॉन-एरोमैटिक है।
$(B)$ नेफ़थलीन: यह $10$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन ($4n+2$ में $n=2$) वाला एक पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन है। यह समतलीय और पूरी तरह से संयुग्मित है। यह एरोमैटिक है।
$(C)$ ट्रोपोन: ऑक्सीजन परमाणु कार्बन की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक है,जो इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर खींचता है,जिससे ट्रोपिलियम धनायन ($7$ कार्बन,$6$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन) के साथ एक अनुनाद संरचना बनती है। यह इसे एरोमैटिक बनाता है।
$(D)$ साइक्लोहेक्सा$-1,3-$डाईन: इसमें $4$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन हैं और $sp^3$ कार्बन के कारण यह पूरी तरह से संयुग्मित नहीं है। यह नॉन-एरोमैटिक है।
इसलिए,केवल $B$ और $C$ एरोमैटिक प्रजातियां हैं।

(A) इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति एरोमैटिक यौगिकों की अभिक्रियाशीलता बेंजीन वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(EDG)$ इलेक्ट्रॉन घनत्व और अभिक्रियाशीलता को बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ इसे कम करते हैं।
$(I)$ बेंजीन: संदर्भ यौगिक।
$(II)$ टोल्यूनि: $-CH_3$ समूह $+I$ प्रभाव और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) के कारण एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो इसे बेंजीन से अधिक अभिक्रियाशील बनाता है।
$(III)$ एनीसोल: $-OCH_3$ समूह $+M$ (मेसोमेरिक) प्रभाव के कारण एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो इसे सबसे अधिक अभिक्रियाशील बनाता है।
$(IV)$ बेंजालडिहाइड: $-CHO$ समूह $-M$ प्रभाव के कारण एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो इसे सबसे कम अभिक्रियाशील बनाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम है: $(IV) < (I) < (II) < (III)$।

(C) यह अभिक्रिया लुईस अम्ल $(AlCl_3)$ की उपस्थिति में बेन्जीन का नियोपेन्टाइल क्लोराइड $(CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-Cl)$ के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन है।
$1$. प्रारंभिक कार्बोनियम आयन प्राथमिक नियोपेन्टाइल कार्बोनियम आयन $(CH_3-C(CH_3)_2-CH_2^+)$ बनता है।
$2$. प्राथमिक कार्बोनियम आयन अस्थिर होते हैं और अधिक स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन $(CH_3-C^+(CH_3)-CH_2-CH_3)$ बनाने के लिए $1,2$-मिथाइल शिफ्ट से गुजरते हैं।
$3$. यह स्थिर तृतीयक कार्बोनियम आयन फिर बेन्जीन के साथ इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद $2$-मिथाइल-$2$-फिनाइल ब्यूटेन बनाता है।
$4$. विकल्पों को देखने पर,पुनर्व्यवस्थित उत्पाद की संरचना $1,1$-डाइमिथाइल-$2$-फिनाइलइथेन है।

(D) एक यौगिक एरोमैटिक होता है यदि वह हकल के नियम का पालन करता है: यह चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित होना चाहिए और इसमें $(4n+2) \pi$ इलेक्ट्रॉन होने चाहिए,जहाँ $n = 0, 1, 2, ...$
आइए विकल्पों का विश्लेषण करें:
$A$: साइक्लोब्यूटाडाइन ($4 \pi$ इलेक्ट्रॉन,एंटी-एरोमैटिक),बेंजीन (एरोमैटिक),साइक्लोऑक्टाटेट्राईन ($8 \pi$ इलेक्ट्रॉन,नॉन-एरोमैटिक)।
$B$: साइक्लोपेंटाडाइनाइल धनायन ($4 \pi$ इलेक्ट्रॉन,एंटी-एरोमैटिक),साइक्लोपेंटाडाइनाइल ऋणायन ($6 \pi$ इलेक्ट्रॉन,एरोमैटिक),फ्यूरान ($6 \pi$ इलेक्ट्रॉन,एरोमैटिक)।
$C$: साइक्लोपेंटाडाइन (नॉन-एरोमैटिक,$sp^3$ कार्बन),बेंजीन (एरोमैटिक),पिरिडीन (एरोमैटिक)।
$D$: साइक्लोप्रोपिनाइल धनायन ($2 \pi$ इलेक्ट्रॉन,$n=0$,एरोमैटिक),बेंजीन ($6 \pi$ इलेक्ट्रॉन,$n=1$,एरोमैटिक),पाइरोल ($6 \pi$ इलेक्ट्रॉन,$n=1$,एरोमैटिक)।
अतः,समूह $D$ के सभी यौगिक एरोमैटिक हैं।

(D) सही उत्तर $(D)$ है।
एज़ुलीन एक गैर-बेंज़ेनोइड सुगंधित हाइड्रोकार्बन है जिसमें पांच-सदस्यीय वलय सात-सदस्यीय वलय के साथ जुड़ी होती है।
सात-सदस्यीय वलय से पांच-सदस्यीय वलय में इलेक्ट्रॉन स्थानांतरण के कारण,अणु एक द्विध्रुवीय संरचना प्राप्त करता है जहाँ पांच-सदस्यीय वलय ऋणात्मक रूप से आवेशित (सुगंधित $6\pi$-इलेक्ट्रॉन प्रणाली) हो जाती है और सात-सदस्यीय वलय धनात्मक रूप से आवेशित (सुगंधित $6\pi$-इलेक्ट्रॉन प्रणाली) हो जाती है।
यह महत्वपूर्ण आवेश पृथक्करण लगभग $1.0 \ D$ का उच्च द्विध्रुव आघूर्ण प्रदान करता है।
इसके विपरीत,नेफ़थलीन,एन्थ्रासीन और फ़ेनेंथ्रीन बेंज़ेनोइड हाइड्रोकार्बन हैं,जिनकी संरचना सममित होने के कारण उनका द्विध्रुव आघूर्ण शून्य या नगण्य होता है।

(D) बेंजीन का साइक्लोहेक्सेन में हाइड्रोजनीकरण तीन चरणों में होता है।
$1$. पहले चरण में बेंजीन में $H_2$ का योग होकर $1,3-$साइक्लोहेक्साडाईन बनता है। इस चरण में बेंजीन की एरोमैटिक अनुनाद ऊर्जा का ह्रास होता है,जो एक बहुत उच्च ऊर्जा अवरोध है। अतः,$E_1$ सबसे अधिक सक्रियण ऊर्जा है।
$2$. बाद के चरणों में साइक्लोहेक्साडाईन का साइक्लोहेक्सिन $(E_2)$ में और फिर साइक्लोहेक्सेन $(E_3)$ में हाइड्रोजनीकरण होता है। इन चरणों में पृथक द्वि-बंधों का हाइड्रोजनीकरण शामिल है,जिनकी सक्रियण ऊर्जा एरोमैटिकता के विनाश की तुलना में बहुत कम होती है।
$3$. चूंकि पहला चरण एरोमैटिकता के ह्रास के कारण दर-निर्धारक चरण है,इसलिए $E_1$,$E_2$ और $E_3$ से काफी बड़ा है।
$4$. $E_2$ और $E_3$ की तुलना करने पर,साइक्लोहेक्साडाईन में संयुग्मित डाईन प्रणाली का हाइड्रोजनीकरण $(E_2)$,साइक्लोहेक्सिन में पृथक द्वि-बंध के हाइड्रोजनीकरण $(E_3)$ की तुलना में सामान्यतः तेज होता है,जिसका अर्थ है $E_2 < E_3$।
अतः,सही क्रम $E_1 > E_3 > E_2$ है।

(C) जाइलीन की ऊष्मागतिक स्थिरता का निर्धारण दहन की ऊष्मा और त्रिविम बाधा (steric hindrance) द्वारा किया जाता है।
$p$-जाइलीन सबसे अधिक स्थिर समावयवी है क्योंकि इसमें $o$-जाइलीन और $m$-जाइलीन की तुलना में दो मिथाइल समूहों के बीच सबसे कम त्रिविम बाधा होती है।
इसके अतिरिक्त,$p$-जाइलीन की समरूपता क्रिस्टल जालक में इसकी उच्च स्थिरता में योगदान करती है।

(B) पूर्ण अम्लीय जल-अपघटन पर,दिया गया यौगिक निम्नलिखित प्रजातियों में टूट जाता है:
$1$. $tert$-ब्यूटाइल धनायन
$2$. साइक्लोप्रोपाइलमिथाइल धनायन
$3$. ट्रोपिलियम धनायन (साइक्लोहेप्टाट्रायनाइल धनायन),जो सुगंधित (aromatic) है।
$4$. साइक्लोहेक्सेन$-1,3,5-$ट्रायोन,जो बेंजीन$-1,3,5-$ट्रायोल (फ्लोरोग्लुसीनोल) बनाने के लिए चलावयवता (tautomerization) से गुजरता है,जो सुगंधित है।
इस प्रकार,$2$ सुगंधित यौगिक प्राप्त होते हैं: ट्रोपिलियम धनायन और बेंजीन$-1,3,5-$ट्रायोल।
इसलिए,$x = 2$।

(C) चरण $1$: $1,4-dibromocyclohex-2-ene$,$S_N2$ प्रतिस्थापन के माध्यम से डाइमिथाइलएमाइन $(CH_3)_2NH$ के $2 \, molar \, equivalents$ के साथ अभिक्रिया करके $1,4-bis(dimethylamino)cyclohex-2-ene$ $(A)$ बनाता है।
चरण $2$: $BaO$ (क्षार) के साथ उपचार इस संदर्भ में संरचना में कोई महत्वपूर्ण परिवर्तन नहीं करता है।
चरण $3$: $CH_3I$ के $2 \, molar \, equivalents$ के साथ अभिक्रिया दो तृतीयक एमाइन समूहों का संपूर्ण मिथाइलेशन करके एक द्वि-चतुर्थक अमोनियम लवण $(C)$ बनाती है।
चरण $4$: $Ag_2O / H_2O$ (हॉफमैन विलोपन) के साथ उपचार दो ट्राइमिथाइलएमाइन समूहों को हटा देता है,जिसके परिणामस्वरूप अंतिम उत्पाद के रूप में बेंजीन $(D)$ प्राप्त होता है।

(B) दी गई अभिक्रिया एक डायोल का अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण है।
$1$. प्रारंभिक पदार्थ $5,6$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्स-$2$-ईन-$1,5$-डायोल है।
$2$. $H^{\oplus}$ और ऊष्मा की उपस्थिति में,हाइड्रॉक्सिल समूह प्रोटोनेटेड हो जाते हैं और पानी के अणुओं के रूप में बाहर निकल जाते हैं।
$3$. यह प्रक्रिया एक पूर्ण संयुग्मित सुगंधित (aromatic) वलय प्रणाली के निर्माण की ओर ले जाती है।
$4$. परिणामी उत्पाद $1,2$-डाइमिथाइल बेंजीन ($o$-जाइलीन) है।

(D) $o$-xylene दो Kekulé संरचनाओं का अनुनाद संकर (resonance hybrid) है।
इन संरचनाओं के ओजोनोलिसिस से ग्लाइओक्सल $(CHO-CHO)$,मिथाइलग्लाइओक्सल $(CH_3-CO-CHO)$,और डाइमिथाइलग्लाइओक्सल $(CH_3-CO-CO-CH_3)$ प्राप्त होते हैं।
उत्पाद $CH_3-CO-CO-CHO$ नहीं बन सकता है क्योंकि ओजोनोलिसिस के दौरान बेंजीन वलय तीन $2$-कार्बन टुकड़ों में टूट जाता है।

(B) यह अभिक्रिया प्रकाश $(hv)$ द्वारा शुरू होने वाली मुक्त मूलक (free radical) क्रियाविधि है।
$CBrCl_3$ मुक्त मूलक उत्पन्न करने के लिए समविभाजन (homolytic fission) से गुजरता है। चूंकि $C-Br$ बंध $C-Cl$ बंध की तुलना में कमजोर होता है,इसलिए $C-Br$ बंध प्राथमिकता से टूटता है:
$CBrCl_3 \xrightarrow{hv} Br^{\bullet} + {}^{\bullet}CCl_3$
इसके बाद ${}^{\bullet}CCl_3$ मूलक टोल्यूनि $(PhCH_3)$ के मिथाइल समूह से एक हाइड्रोजन परमाणु को हटाकर बेंजाइल मूलक $(PhCH_2^{\bullet})$ बनाता है:
$PhCH_3 + {}^{\bullet}CCl_3 \rightarrow PhCH_2^{\bullet} + CHCl_3$
बेंजाइल मूलक फिर $CBrCl_3$ के साथ अभिक्रिया करके उत्पाद $(A)$ बनाता है और ${}^{\bullet}CCl_3$ मूलक को पुन: उत्पन्न करता है:
$PhCH_2^{\bullet} + CBrCl_3 \rightarrow PhCH_2Br + {}^{\bullet}CCl_3$
अतः,मुख्य उत्पाद $(A)$ बेंजाइल ब्रोमाइड $(Ph-CH_2-Br)$ है।

(A) $1$. पहला चरण $p$-methylanisole का बर्च अपचयन (Birch reduction) है। इलेक्ट्रॉन-दाता $-OCH_3$ समूह अपचयन को $1$-methoxy-$4$-methylcyclohexa-$1,4$-diene उत्पाद $P$ देने के लिए निर्देशित करता है।
$2$. दूसरा चरण $P$ का $1$ समतुल्य $O_3$ के साथ ओजोनोलिसिस है। अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध द्वि-आबंध (जो $-OCH_3$ समूह के साथ संयुग्मित है) $O_3$ के साथ अभिक्रिया करता है।
$3$. $1$-methoxy-$4$-methylcyclohexa-$1,4$-diene में $C1=C2$ द्वि-आबंध का विदलन एक डाइकार्बोनिल यौगिक देता है। विशेष रूप से,$C1$ एक कीटोन बन जाता है और $C2$ एक एल्डिहाइड बन जाता है। परिणामी संरचना $5$-oxohexanal है।

(B) $1$. प्रारंभिक पदार्थ एक एरोमैटिक ईथर है जिसमें एक आल्डिहाइड और एक हाइड्रॉक्सिल समूह वाली साइड चेन है।
$2$. $NaBH_4$ के साथ उपचार आल्डिहाइड समूह को प्राथमिक अल्कोहल में अपचयित करता है,जिससे यौगिक $(A)$ बनता है।
$3$. एरोमैटिक रिंग का ओजोनोलिसिस और उसके बाद ऑक्सीडेटिव वर्कअप एरोमैटिक सिस्टम को तोड़ देता है।
$4$. प्रतिस्थापित बेंजीन रिंग के विखंडन से ग्लिसरॉल $(CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2(OH))$ उत्पाद $(C)$ के रूप में प्राप्त होता है।

(C) यह अभिक्रिया सैलिसिलल्डिहाइड ($2$-हाइड्रॉक्सीबेंज़ल्डिहाइड) से शुरू होती है। क्षार $(HO^\ominus)$ की उपस्थिति में,फेनोलिक $-OH$ समूह का विप्रोटोनीकरण होकर फेनॉक्साइड आयन $(X)$ बनता है।
इसके बाद,फेनॉक्साइड आयन एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है और माइकल योगज (Michael addition) के माध्यम से विनाइल फॉस्फोनियम लवण $(CH_2=CH-PPh_3Br^\ominus)$ पर आक्रमण करता है,जिससे एक मध्यवर्ती बनता है जहाँ फेनॉक्साइड ऑक्सीजन विनाइल समूह के अंतिम कार्बन से जुड़ जाता है।
यह मध्यवर्ती फिर एक अंतःआणविक विटिग (Wittig) अभिक्रिया से गुजरता है। इलाइड कार्बन (जो अब फेनॉक्साइड ऑक्सीजन से जुड़ा है) एल्डिहाइड समूह के कार्बोनिल कार्बन पर आक्रमण करता है।
इसके परिणामस्वरूप एक चक्रीय ऑक्साफॉस्फेटेन मध्यवर्ती बनता है,जो बाद में ट्राइफेनिलफॉस्फीन ऑक्साइड $(O=PPh_3)$ को बाहर निकालकर चक्रीय उत्पाद,$2H$-क्रोमीन बनाता है।

(B) एनिसोल की $Li/Liq. NH_3$ (बर्च अपचयन) के साथ अभिक्रिया से $1-$मेथॉक्सी$-1,4-$साइक्लोहेक्साडाईन प्राप्त होता है।
$H_3O^+$ के साथ उपचार करने पर,इनोल ईथर का जलअपघटन होकर इनोल बनता है,जो अधिक स्थायी संयुग्मित कीटोन,साइक्लोहेक्स$-2-$ईन$-1-$ओन में चलावयवता (tautomerism) प्रदर्शित करता है।

(C) प्रारंभिक पदार्थ $1,2,3$-ट्रिस(हाइड्रॉक्सीमेथिल)साइक्लोप्रोपेन है।
अतिरिक्त $H^+$ के साथ गर्म करने पर,प्राथमिक अल्कोहल समूह प्रोटोनित होकर $-OH_2^+$ बनाते हैं,जो अच्छे लिविंग ग्रुप हैं।
पानी के अणुओं के निकलने से साइड चेन पर कार्बोकेशन बनते हैं।
साइक्लोप्रोपेन वलय में तनाव कम करने के लिए वलय विस्तार होता है,जो अंततः एक स्थिर एरोमैटिक वलय बनाता है।
अंतिम उत्पाद $1,3,5$-ट्राइमेथिलबेंजीन (मेसिटिलीन) है।

(B) यह अभिक्रिया एक डायोनोन के फिनोल में अम्ल-उत्प्रेरित पुनर्विन्यास को दर्शाती है।
$1$. कार्बोनिल ऑक्सीजन का प्रोटोनीकरण होता है जिससे एक अनुनाद-स्थिर कार्बोनियम आयन बनता है।
$2$. त्रिविम बाधा (steric strain) को कम करने और अधिक स्थिर एरोमैटिक प्रणाली बनाने के लिए $1,2$-मिथाइल शिफ्ट होता है।
$3$. इस पुनर्विन्यास के परिणामस्वरूप मुख्य उत्पाद के रूप में $2,3,5$-ट्राइमिथाइलफिनोल प्राप्त होता है,क्योंकि यह अन्य आइसोमर्स की तुलना में मिथाइल समूहों के बीच त्रिविम प्रतिकर्षण को कम करता है।

(C) $o-Xylene$ दो केकुले संरचनाओं के अनुनाद संकर के रूप में मौजूद होता है।
$1.$ पहली संरचना में,दो मिथाइल-प्रतिस्थापित कार्बन के बीच एक द्वि-आबंध होता है। इस संरचना के ओजोनोलिसिस से $1$ मोल $2,3-\text{ब्यूटेनडायोन}$ $(CH_3CO-COCH_3)$ और $2$ मोल ग्लायोक्सल $(CHO-CHO)$ प्राप्त होते हैं।
$2.$ दूसरी संरचना में,दो मिथाइल-प्रतिस्थापित कार्बन के बीच एक एकल आबंध होता है। इस संरचना के ओजोनोलिसिस से $2$ मोल पाइरूएल्डिहाइड $(CH_3CO-CHO)$ और $1$ मोल ग्लायोक्सल $(CHO-CHO)$ प्राप्त होते हैं।
दोनों संरचनाओं को समान रूप से मानने पर,कुल उत्पादित मोल हैं:
कुल ग्लायोक्सल = $2 + 1 = 3$
कुल पाइरूएल्डिहाइड = $2$
कुल $2,3-\text{ब्यूटेनडायोन}$ = $1$
अतः,ग्लायोक्सल और पाइरूएल्डिहाइड का अनुपात $3 : 2$ है।

(B) अणु में बेंजीन रिंग से एक एसिटामिडो समूह $(-NHCOCH_3)$ और एक मिथाइल समूह $(-CH_3)$ जुड़ा हुआ है।
दोनों समूह ऑर्थो/पैरा निर्देशक हैं।
$-NHCOCH_3$ समूह,$-CH_3$ समूह की तुलना में नाइट्रोजन के लोन पेयर के $+M$ प्रभाव के कारण अधिक सक्रियकारी समूह है।
इसलिए,प्रतिस्थापन मुख्य रूप से $-NHCOCH_3$ समूह द्वारा निर्देशित होता है।
स्थान $A$,$-NHCOCH_3$ समूह के ऑर्थो पर है लेकिन बगल में स्थित $-CH_3$ समूह के कारण यहाँ त्रिविम बाधा (steric hindrance) अधिक है।
स्थान $C$,$-NHCOCH_3$ समूह के ऑर्थो पर है और यहाँ त्रिविम बाधा कम है।
स्थान $B$,$-NHCOCH_3$ समूह के पैरा पर है।
सामान्यतः,कम त्रिविम बाधा के कारण ऑर्थो-प्रतिस्थापन की तुलना में पैरा-प्रतिस्थापन को प्राथमिकता दी जाती है।
अतः,स्थान $B$,$EAS$ के लिए सबसे अनुकूल स्थान है।

(A) $EAS$ (इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन) की दर बेंजीन वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व के सीधे आनुपातिक होती है।
इलेक्ट्रॉन दान करने वाले समूह ($+I$ या $+M$ प्रभाव द्वारा) दर को बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन खींचने वाले समूह ($-I$ या $-M$ प्रभाव द्वारा) दर को कम करते हैं।
$(a)$ नाइट्रोबेंजीन $(-NO_2)$: मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-M$ और $-I$ प्रभाव),वलय को निष्क्रिय करता है।
$(b)$ क्लोरोबेंजीन $(-Cl)$: इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह ($-I$ प्रभाव $+M$ प्रभाव से अधिक प्रभावी है),वलय को निष्क्रिय करता है।
$(c)$ टोल्यूनि $(-CH_3)$: इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ और हाइपरकंजुगेशन),वलय को सक्रिय करता है।
$(d)$ बेंजीन: संदर्भ यौगिक।
इसलिए,प्रतिक्रियाशीलता का क्रम है: टोल्यूनि $(c)$ > बेंजीन $(d)$ > क्लोरोबेंजीन $(b)$ > नाइट्रोबेंजीन $(a)$।
सही क्रम $c > d > b > a$ है।

(C) दहन की ऊष्मा यौगिक की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
दिए गए विकल्पों में से,विकल्प $C$ एथिलबेंजीन को दर्शाता है,जिसमें एक बेंजीन वलय होता है।
बेंजीन व्युत्पन्न जैसे एरोमैटिक यौगिक अनुनाद (resonance) के कारण अत्यधिक स्थिर होते हैं,जिसके परिणामस्वरूप गैर-एरोमैटिक या कम स्थिर असंतृप्त हाइड्रोकार्बन की तुलना में उनकी दहन ऊष्मा कम होती है।

(B) दिखाई गई संरचना एसेनाफ्थीन (acenaphthene) है।
बेंजिलिक हाइड्रोजन वे होते हैं जो उस कार्बन परमाणु से जुड़े होते हैं जो सीधे एरोमैटिक रिंग से जुड़ा होता है।
एसेनाफ्थीन में,एथिलीन ब्रिज के दो कार्बन नेफ्थलीन रिंग सिस्टम से जुड़े होते हैं।
इन दो कार्बनों में से प्रत्येक दो हाइड्रोजन परमाणुओं से जुड़ा होता है,इसलिए कुल $4$ बेंजिलिक हाइड्रोजन होते हैं।

(B) यह अभिक्रिया आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमीन) का इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन (नाइट्रेशन) है।
आइसोप्रोपिल समूह $(-CH(CH_3)_2)$ $+I$ प्रभाव और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) के कारण ऑर्थो/पैरा-निर्देशी समूह है।
हालाँकि,ऑर्थो-स्थिति की तुलना में पैरा-स्थिति पर त्रिविम बाधा (steric hindrance) कम होती है।
इसलिए,मुख्य उत्पाद के रूप में $1$-आइसोप्रोपिल-$4$-नाइट्रोबेंजीन बनता है।

(D) $HNO_3 / H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन (नाइट्रेशन) है। इस अभिक्रिया की दर बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह $(D)$ इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं और इस प्रकार अभिक्रिया की दर को बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(W)$ इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करते हैं और अभिक्रिया की दर को कम करते हैं।
दिए गए संरचनाओं में:
$(i)$ में दो इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह हैं $(W=2, D=2)$।
(ii) में एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह और तीन इलेक्ट्रॉन-दाता समूह हैं $(W=1, D=3)$।
(iii) में चार इलेक्ट्रॉन-दाता समूह हैं $(W=0, D=4)$।
चूंकि इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन की दर इलेक्ट्रॉन-दाता समूहों की संख्या में वृद्धि के साथ बढ़ती है,इसलिए अभिक्रियाशीलता का क्रम $(i) < (ii) < (iii)$ है।

(A) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया की दर मध्यवर्ती $\sigma$-कॉम्प्लेक्स (एरेनियम आयन) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (जैसे $-CH_3$) $\sigma$-कॉम्प्लेक्स को स्थिर करके दर को बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह (जैसे $-NO_2$) इसे अस्थिर करके दर को कम करते हैं।
अभिक्रिया $B$ में,$-CH_3$ समूह ऑर्थो स्थिति पर है,जो $\sigma$-कॉम्प्लेक्स को मजबूत प्रेरक (inductive) और अतिसंयुग्मन (hyperconjugative) स्थायित्व प्रदान करता है।
अभिक्रिया $A$ में,$-CH_3$ समूह मेटा स्थिति पर है,जो केवल प्रेरक स्थायित्व प्रदान करता है।
अभिक्रिया $C$ में,$-NO_2$ समूह एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो $\sigma$-कॉम्प्लेक्स को काफी अस्थिर कर देता है।
इसलिए,$\sigma$-कॉम्प्लेक्स के स्थायित्व का क्रम $B > A > C$ है,जो अभिक्रिया की दरों का भी क्रम है।
बढ़ती हुई दर का क्रम $C < A < B$ है.

(B) $EAS$ की दर बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन-दाता समूह दर को बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह इसे कम करते हैं।
यौगिक $(A)$ में,ऑक्सीजन परमाणु सीधे बेंजीन रिंग से जुड़ा होता है,जो $+M$ प्रभाव के माध्यम से इलेक्ट्रॉन घनत्व प्रदान करता है,जो रिंग को सक्रिय करता है।
यौगिक $(B)$ में,कार्बोनिल समूह $(C=O)$ सीधे बेंजीन रिंग से जुड़ा होता है,जो एक मजबूत $-M$ प्रभाव डालता है,जो रिंग को निष्क्रिय करता है।
यौगिक $(C)$ में,ऑक्सीजन परमाणु बेंजीन रिंग से जुड़ा होता है,लेकिन कार्बोनिल समूह दूर होता है। हालाँकि,ऑक्सीजन परमाणु अभी भी $+M$ प्रभाव के माध्यम से इलेक्ट्रॉन घनत्व प्रदान करता है। $(A)$ और $(C)$ की तुलना करने पर,$(A)$ में ऑक्सीजन परमाणु का सक्रियण प्रभाव $(C)$ में एस्टर जैसे लिंकेज की तुलना में अधिक सीधा होता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $B < C < A$ है।

(A) यह अणु $2$-मिथाइलकार्बाज़ोल है।
इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन $(E.A.S.)$ अधिमानतः अधिक इलेक्ट्रॉन-समृद्ध वलय पर होता है।
नाइट्रोजन परमाणु अनुनाद के माध्यम से दोनों वलयों को इलेक्ट्रॉन घनत्व प्रदान करता है।
हालाँकि,दाईं ओर के वलय में एक मिथाइल समूह $(-CH_3)$ है,जो एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है ($+I$ प्रभाव और अतिसंयुग्मन)।
इसलिए,दाईं ओर का वलय बाईं ओर के वलय की तुलना में अधिक सक्रिय है।
दाईं ओर के वलय के भीतर,नाइट्रोजन परमाणु के ऑर्थो और पैरा स्थान सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं।
स्थान $1$ नाइट्रोजन परमाणु के ऑर्थो है और अत्यधिक सक्रिय है।
अतः,$E.A.S.$ स्थान $1$ पर होता है।

(A) प्रारंभिक पदार्थ $1,2-diphenylethane$ या समान ब्रिज्ड सिस्टम का व्युत्पन्न है।
$H^+/\Delta$ के साथ उपचार से एक अंतःआणविक चक्रीकरण (फ्रीडल-क्राफ्ट प्रकार का एल्काइलेशन/एसाइलेशन) होता है,जिससे पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन $(A)$ बनता है।
इसके बाद $HNO_3/\Delta$ (नाइट्रेशन) के साथ उपचार एरोमैटिक वलय पर होता है।
मध्यवर्ती $(A)$ की संरचना के आधार पर,नाइट्रेशन एरोमैटिक वलय पर सबसे अधिक सक्रिय स्थिति पर होता है,जो विकल्प $(A)$ में दिखाए गए अनुसार उत्पाद $(B)$ देता है।

(A) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन की दर बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है। मिथाइल समूह प्रेरक (inductive) और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) प्रभावों द्वारा इलेक्ट्रॉन-दाता होते हैं,जो वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं।
$(a)$ $1,3,5-$ट्राइमिथाइल बेंजीन (मेसिटिलीन) में तीन मिथाइल समूह हैं।
$(b)$ $m-$जाइलीन में दो मिथाइल समूह हैं।
$(c)$ $p-$जाइलीन में दो मिथाइल समूह हैं।
$(d)$ टोल्यूनि में एक मिथाइल समूह है।
$(b)$ और $(c)$ की तुलना करने पर,$m-$जाइलीन $p-$जाइलीन की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील है क्योंकि $m-$जाइलीन में बनने वाला मध्यवर्ती कार्बोकेशन (एरेनियम आयन) अधिक स्थिर होता है,जो आक्रमण के स्थान के सापेक्ष ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर दो मिथाइल समूहों के सुदृढ़ीकरण प्रभाव के कारण होता है। अतः,सही क्रम $a > b > c > d$ है।

(B) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (नाइट्रीकरण) की दर बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है। जो समूह इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं (सक्रियकारी समूह) वे दर बढ़ाते हैं,जबकि जो घटाते हैं (निष्क्रियकारी समूह) वे दर घटाते हैं।
$1$. $PhNO_2$ $(d)$: $-NO_2$ समूह $-I$ और $-R$ प्रभावों के कारण अत्यधिक निष्क्रियकारी है।
$2$. $PhCl$ $(e)$: $-Cl$ समूह $-I > +R$ प्रभावों के कारण निष्क्रियकारी है।
$3$. $PhH$ $(a)$ और $C_6D_6$ $(c)$: ये संदर्भ यौगिक हैं। चूंकि दर-निर्धारक चरण सिग्मा कॉम्प्लेक्स (एरेनियम आयन) का निर्माण है,प्रोटॉन (या ड्यूटेरॉन) का निष्कासन तीव्र होता है। इसलिए,कोई प्राथमिक गतिज समस्थानिक प्रभाव नहीं देखा जाता है,और $PhH$ और $C_6D_6$ के लिए दर समान है।
$4$. $PhMe$ $(b)$: $-CH_3$ समूह $+I$ और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) प्रभावों के कारण सक्रियकारी है।
अतः,नाइट्रीकरण की दर का बढ़ता क्रम है: $PhNO_2 < PhCl < PhH = C_6D_6 < PhMe$,जो $d < e < a = c < b$ के अनुरूप है।

(C) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन (नाइट्रेशन) में दर-निर्धारक चरण एरोमैटिक रिंग पर नाइट्रोनियम आयन $(NO_2^+)$ के हमले द्वारा $\sigma$-कॉम्प्लेक्स (एरेनियम आयन) का निर्माण है।
चूंकि $C-H$ या $C-D$ बंध का विखंडन दर-निर्धारक चरण के बाद होता है,इसलिए कोई प्राथमिक गतिज समस्थानिक प्रभाव (kinetic isotope effect) नहीं देखा जाता है।
मिथाइल समूह $(Me)$ तीनों सबस्ट्रेट्स में समान त्रिविम प्रभाव (steric effect) डालता है,और हमला करने वाला इलेक्ट्रोफाइल समान है।
इसलिए,तीनों सबस्ट्रेट्स $(a, b, c)$ के लिए नाइट्रेशन की दर समान है।

(B) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन की दर एरोमैटिक वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है। उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व वलय को इलेक्ट्रोफाइल के प्रति अधिक सक्रिय बनाता है।
$(i)$ बेंजीन: यह एक संदर्भ यौगिक है जिसमें कोई प्रतिस्थापी नहीं है।
$(ii)$ बाइफिनाइल: एक फिनाइल वलय दूसरे वलय के लिए $+R$ (अनुनाद दाता) समूह के रूप में कार्य करता है। हालाँकि,दो वलयों के ऑर्थो-हाइड्रोजन के बीच त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण,वे पूरी तरह से एक समतल में नहीं होते हैं,जो अनुनाद प्रभाव की प्रभावशीलता को कम करता है।
$(iii)$ फ्लूओरीन: दो बेंजीन वलय एक मेथिलीन ब्रिज द्वारा एक समतलीय विन्यास में लॉक होते हैं। यह वलयों के बीच अधिकतम अनुनाद स्थिरीकरण और इलेक्ट्रॉन दान की अनुमति देता है,जिससे यह तीनों में सबसे अधिक सक्रिय हो जाता है।
इसलिए,प्रतिक्रियाशीलता का घटता क्रम है: $iii > ii > i$.