Aromatic hydrocarbon Questions in Gujarati

(D) ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન તે વલય પર વધુ સરળતાથી થાય છે જે વધુ ઈલેક્ટ્રોન સમૃદ્ધ હોય.
$C_6H_5CH_2COC_6H_5$ માં,ડાબું ફિનાઈલ વલય $-CH_2-$ સમૂહ સાથે જોડાયેલું છે,જે $+I$ (પ્રેરક) અસર દર્શાવે છે,જે વલયની ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે.
જમણું ફિનાઈલ વલય સીધું કાર્બોનિલ સમૂહ $(-C=O)$ સાથે જોડાયેલું છે,જે $-M$ (મેસોમેરિક) અને $-I$ અસર દર્શાવે છે,જે વલયની ઈલેક્ટ્રોન ઘનતામાં નોંધપાત્ર ઘટાડો કરે છે.
તેથી,ડાબું ફિનાઈલ વલય વધુ ઈલેક્ટ્રોન સમૃદ્ધ છે અને તે ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન માટેનું સ્થાન છે.

(D) અણુમાં બે બેન્ઝીન વલયો છે. એક વલય ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક એસિટાઇલ ગ્રુપ $(CH_3CO-)$ સાથે જોડાયેલું છે,જે નિષ્ક્રિય છે. બીજું વલય ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ મેથોક્સી ગ્રુપ $(OCH_3)$ સાથે જોડાયેલું છે,જે તેના $+M$ અસરને કારણે ખૂબ જ સક્રિય અને ઓર્થો/પેરા-ડાયરેક્ટિંગ છે.
નાઈટ્રેશન એ ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રતિક્રિયા છે,જે સૌથી વધુ ઇલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ વલય પર સૌથી ઝડપથી થાય છે.
મેથોક્સી ગ્રુપ $(OCH_3)$ તે જે વલય સાથે જોડાયેલું છે તેને સક્રિય કરે છે. મેથોક્સી ગ્રુપની ઓર્થો સ્થિતિઓ $C$ અને $D$ છે. મેથોક્સી ગ્રુપ એક મજબૂત સક્રિયકર્તા હોવાથી,ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $(NO_2)^+$ મેથોક્સી ગ્રુપ ધરાવતા વલય પર હુમલો કરશે.
સ્થિતિ $C$ અને $D$ વચ્ચે,બંને મેથોક્સી ગ્રુપની ઓર્થો છે. જોકે,સ્થિતિ $D$ મેથોક્સી ગ્રુપની પેરા સ્થિતિમાં છે. ઇલેક્ટ્રોફિલિક સબસ્ટિટ્યુશનમાં,ઓર્થો સ્થિતિની તુલનામાં ઓછી અવકાશી અવરોધને કારણે પેરા સ્થિતિ સામાન્ય રીતે વધુ પસંદ કરવામાં આવે છે. તેથી,સ્થિતિ $D$ સૌથી વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ છે.

(C) હાઇડ્રોકાર્બનની એસિડિકતા પ્રોટોન દૂર થયા પછી બનતા સંયુગ્મી બેઇઝની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$Indene$ (વિકલ્પ $C$) માટે,$CH_2$ સમૂહમાંથી પ્રોટોન દૂર કરવાથી ઇન્ડેનાઇલ આયન બને છે.
આ આયન એરોમેટિક છે કારણ કે તેમાં $10 \ \pi$-ઇલેક્ટ્રોન છે (હ્યુકેલના નિયમ મુજબ,$4n+2$ જ્યાં $n=2$),જે તેને નોંધપાત્ર સ્થિરતા આપે છે.
$Indene$ નો સંયુગ્મી બેઇઝ એરોમેટિક અને અત્યંત સ્થિર હોવાથી,$Indene$ આપેલા હાઇડ્રોકાર્બનમાં સૌથી વધુ એસિડિક છે.

(B) (મોનો-નાઈટ્રેશન): ટોલ્યુઈન ઓર્થો,મેટા અને પેરા સ્થાન પર ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા આપે છે. તેથી,$3$ સમઘટકો બને છે.
$B$ (ડાય-નાઈટ્રેશન): મિથાઈલ સમૂહ ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક છે. શક્ય ડાય-નાઈટ્રો ઉત્પાદનો $2,3-$,$2,4-$,$2,5-$,$2,6-$,$3,4-$ અને $3,5-$ ડાયનાઈટ્રોટોલ્યુઈન છે. તેથી,$6$ સમઘટકો બને છે.
$C$ (ટ્રાય-નાઈટ્રેશન): ઉગ્ર પરિસ્થિતિમાં,$3$ નાઈટ્રો સમૂહો દાખલ થાય છે. શક્ય સમઘટકો $2,3,4-$,$2,3,5-$,$2,3,6-$,$2,4,5-$,$2,4,6-$ અને $3,4,5-$ ટ્રાયનાઈટ્રોટોલ્યુઈન છે. તેથી,$6$ સમઘટકો બને છે.

(B) આ સંયોજન $1-tert-butyl-3-isopropylbenzene$ છે.
નાઈટ્રેશન એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
રિંગના સ્થાનોની પ્રતિક્રિયાત્મકતા હાજર રહેલા ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ દ્વારા નક્કી થાય છે.
$-CH(CH_3)_2$ (આઈસોપ્રોપાઈલ) ગ્રુપ,હાઈપરકોન્જુગેશનને કારણે $-C(CH_3)_3$ (tert-બ્યુટાઈલ) ગ્રુપ કરતા વધુ ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ છે.
તેથી,આઈસોપ્રોપાઈલ ગ્રુપની ઓર્થો સ્થિતિઓ વધુ સક્રિય હોય છે.
સ્થાન $B$ એ આઈસોપ્રોપાઈલ ગ્રુપની ઓર્થો સ્થિતિમાં છે અને સ્થાન $A$ (જે બે મોટા આલ્કાઈલ ગ્રુપની વચ્ચે છે) ની સરખામણીમાં ત્યાં અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) ઓછો છે.
આમ,નાઈટ્રેશન મુખ્યત્વે સ્થાન $B$ પર થાય છે.

(C) મુક્ત મુલક ક્રિયાવિધિ (સાઈડ ચેઈન હેલોજનેશન).
$Ph-CH_3 \xrightarrow[hv]{Cl_2} Ph-CH_2-Cl$ (બેન્ઝાઈલ ક્લોરાઈડ).
પ્રકાશ $(hv)$ ની હાજરીમાં,ટોલ્યુઈન બેન્ઝીન રિંગ પર ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન કરવાને બદલે સાઈડ ચેઈન (મિથાઈલ ગ્રુપ) પર મુક્ત મુલક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા આપે છે.

(B) આ પ્રક્રિયા બે તબક્કામાં થાય છે:
$1$. $AlCl_3$ ની હાજરીમાં બેન્ઝીનનું પ્રોપેનોઈલ ક્લોરાઈડ સાથે ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસાઈલેશન થવાથી નીપજ $(A)$ તરીકે પ્રોપિયોફિનોન મળે છે.
$C_6H_6 + CH_3CH_2COCl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5COCH_2CH_3 (A)$
$2$. હાઈડ્રેઝીન $(NH_2-NH_2)$ અને પ્રબળ બેઈઝ $(HO^-)$ નો ઉપયોગ કરીને ઊંચા તાપમાને $(A)$ નું વુલ્ફ-કિશનર રિડક્શન કરવાથી કાર્બોનિલ સમૂહનું મિથિલીન સમૂહમાં રિડક્શન થાય છે,જે નીપજ $(B)$ તરીકે પ્રોપાઈલબેન્ઝીન આપે છે.
$C_6H_5COCH_2CH_3 \xrightarrow{NH_2-NH_2, HO^-, \Delta} C_6H_5CH_2CH_2CH_3 (B)$
આમ,અંતિમ નીપજ $(B)$ પ્રોપાઈલબેન્ઝીન છે.

(A) આ પ્રક્રિયામાં મિથાઈલીનસાયક્લોહેક્ઝેન સાથે $HF$ નું ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી યોગશીલ પ્રક્રિયા થઈને તૃતીયક કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી બને છે.
$1$. મિથાઈલીનસાયક્લોહેક્ઝેનમાં રહેલા દ્વિબંધનું $HF$ દ્વારા પ્રોટોનેશન થવાથી સાયક્લોહેક્ઝેન વલયના $1$-સ્થાન પર સ્થાયી તૃતીયક કાર્બોકેટાયન બને છે.
$2$. આ તૃતીયક કાર્બોકેટાયન ત્યારબાદ બેન્ઝીન સાથે ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયામાં ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી તરીકે વર્તે છે.
$3$. બેન્ઝીન વલય કાર્બોકેટાયન પર હુમલો કરે છે,જેના પરિણામે અંતિમ નીપજ તરીકે $1$-મિથાઈલ-$1$-ફિનાઈલસાયક્લોહેક્ઝેન મળે છે.

(D) કાલ્પનિક $1,3,5-$સાયક્લોહેક્સાટ્રાયનનું હાઇડ્રોજનેશન આશરે $3 \times 120 \, kJ/mol = 360 \, kJ/mol$ ઉર્જા મુક્ત કરશે.
બેન્ઝીન રેઝોનન્સ દ્વારા સ્થાયી છે,જેની રેઝોનન્સ ઉર્જા આશરે $152 \, kJ/mol$ છે.
તેથી,બેન્ઝીનના હાઇડ્રોજનેશન દરમિયાન મુક્ત થતી વાસ્તવિક ઉષ્મા $360 \, kJ/mol - 152 \, kJ/mol = 208 \, kJ/mol$ છે.
આમ,બેન્ઝીન કાલ્પનિક સાયક્લોહેક્સાટ્રાયન કરતા $152 \, kJ/mol$ ઓછી ઉષ્મા મુક્ત કરે છે.

(B) બ્રોમિન મુક્ત મુલક $(Br^{\cdot})$ દ્વારા હાઇડ્રોજન પરમાણુનું નિષ્કર્ષણ પરિણામી મુક્ત મુલક મધ્યવર્તીની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
વધુ સ્થિર મુક્ત મુલકો વધુ સરળતાથી બને છે.
સ્થાન $(b)$ પરનો હાઇડ્રોજન બેન્ઝિલિક હાઇડ્રોજન છે.
આ હાઇડ્રોજનનું નિષ્કર્ષણ બેન્ઝિલિક મુક્ત મુલકના નિર્માણ તરફ દોરી જાય છે,જે બેન્ઝિન વલય સાથેના અનુનાદ દ્વારા અત્યંત સ્થિર થાય છે.
તેથી,સ્થાન $(b)$ પરનો હાઇડ્રોજન સૌથી સરળતાથી નિષ્કર્ષિત થાય છે.

(B) ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયામાં એરોમેટિક રિંગ પર ઇલેક્ટ્રોફાઇલનો હુમલો થાય છે,જેનાથી ધન વીજભારિત મધ્યવર્તી સંયોજન બને છે જેને $\sigma$-કોમ્પ્લેક્સ કહેવાય છે,જેને $Wheland$ મધ્યવર્તી અથવા $Arenium$ આયન પણ કહેવામાં આવે છે.

(C) ડાયક્લોરો-નાઈટ્રોબેન્ઝીન $(C_6H_3Cl_2NO_2)$ ના સમઘટકોની સંખ્યા શોધવા માટે,આપણે બેન્ઝીન રિંગ પર બે ક્લોરિન પરમાણુઓ અને નાઈટ્રો ગ્રુપના સાપેક્ષ સ્થાનને ધ્યાનમાં લઈએ છીએ.
$1$. જો બે ક્લોરિન પરમાણુઓ $1,2$-સ્થાન (ઓર્થો) પર હોય,તો નાઈટ્રો ગ્રુપ $3, 4, 5,$ અથવા $6$ સ્થાન પર હોઈ શકે છે. જોકે,સંમિતિને કારણે,$3$ અને $6$ સ્થાન સમાન છે,અને $4$ અને $5$ સ્થાન સમાન છે. આનાથી $2$ સમઘટકો મળે છે: $1,2$-ડાયક્લોરો-$3$-નાઈટ્રોબેન્ઝીન અને $1,2$-ડાયક્લોરો-$4$-નાઈટ્રોબેન્ઝીન.
$2$. જો બે ક્લોરિન પરમાણુઓ $1,3$-સ્થાન (મેટા) પર હોય,તો નાઈટ્રો ગ્રુપ $2, 4,$ અથવા $5$ સ્થાન પર હોઈ શકે છે. $2$ સ્થાન અનન્ય છે,$4$ અને $6$ સ્થાન સમાન છે,અને $5$ સ્થાન અનન્ય છે. આનાથી $3$ સમઘટકો મળે છે: $1,3$-ડાયક્લોરો-$2$-નાઈટ્રોબેન્ઝીન,$1,3$-ડાયક્લોરો-$4$-નાઈટ્રોબેન્ઝીન,અને $1,3$-ડાયક્લોરો-$5$-નાઈટ્રોબેન્ઝીન.
$3$. જો બે ક્લોરિન પરમાણુઓ $1,4$-સ્થાન (પેરા) પર હોય,તો નાઈટ્રો ગ્રુપ ફક્ત $2$ સ્થાન પર જ હોઈ શકે છે (જે $3, 5,$ અને $6$ સ્થાનને સમાન છે). આનાથી $1$ સમઘટક મળે છે: $1,4$-ડાયક્લોરો-$2$-નાઈટ્રોબેન્ઝીન.
કુલ સમઘટકોની સંખ્યા = $2 + 3 + 1 = 6$.

(B) કોઈ સંયોજન એરોમેટિક છે કે નહીં તે નક્કી કરવા માટે,તેણે હ્યુકેલના નિયમનું પાલન કરવું આવશ્યક છે: તે ચક્રીય,સમતલીય,સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત હોવું જોઈએ અને તેમાં $(4n + 2) \pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ,જ્યાં $n = 0, 1, 2, ...$
$A$. સાયક્લોપેન્ટાડાયનાઈલ એનાયન $(C_5H_5^-)$: તેમાં $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે. તે $n = 1$ સાથે $(4n + 2)$ નિયમનું પાલન કરે છે. તેથી,તે એરોમેટિક છે.
$B$. સાયક્લોપેન્ટાડાયનાઈલ કેટાયન $(C_5H_5^+)$: તેમાં $4 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે. તે $n = 1$ સાથે $4n$ નિયમનું પાલન કરે છે. તેથી,તે એન્ટી-એરોમેટિક છે.
$C$. સાયક્લોપ્રોપેનાઈલ કેટાયન $(C_3H_3^+)$: તેમાં $2 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે. તે $n = 0$ સાથે $(4n + 2)$ નિયમનું પાલન કરે છે. તેથી,તે એરોમેટિક છે.
$D$. સાયક્લોહેપ્ટાટ્રાયનાઈલ કેટાયન $(C_7H_7^+)$: તેમાં $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે. તે $n = 1$ સાથે $(4n + 2)$ નિયમનું પાલન કરે છે. તેથી,તે એરોમેટિક છે.
તેથી,સાયક્લોપેન્ટાડાયનાઈલ કેટાયન એરોમેટિક નથી (તે એન્ટી-એરોમેટિક છે).

(A) બેન્ઝીનનું નાઈટ્રેશન ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન મિકેનિઝમ દ્વારા થાય છે. પ્રક્રિયાનો દર નક્કી કરતું પગલું એ બેન્ઝીન રિંગ પર ઇલેક્ટ્રોફાઇલ $(NO_2^+)$ ના હુમલા દ્વારા $\sigma$-કોમ્પ્લેક્સનું નિર્માણ છે. ત્યારબાદના પગલામાં એરોમેટિકતા પુનઃસ્થાપિત કરવા માટે $\sigma$-કોમ્પ્લેક્સમાંથી પ્રોટોન ($H^+$,$D^+$,અથવા $T^+$) દૂર થાય છે. કારણ કે $C$-$H$ બોન્ડ તૂટવાની પ્રક્રિયા દર નક્કી કરતા પગલા પછી થાય છે,તેથી તેમાં કોઈ પ્રાથમિક ગતિજ આઇસોટોપ અસર જોવા મળતી નથી. તેથી,$C_6H_6$,$C_6D_6$,અને $C_6T_6$ માટે પ્રક્રિયાનો દર સમાન રહે છે. આમ,$C_6H_6 = C_6D_6 = C_6T_6$.

(C) હકેલનો નિયમ જણાવે છે કે એરોમેટિક હોવા માટે સમતલીય,ચક્રીય,સંયુગ્મિત પ્રણાલીમાં $(4n + 2) \pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ,જ્યાં $n$ એ પૂર્ણાંક છે $(n = 0, 1, 2, ...)$.
$C_4H_4^{-2}$ (સાયક્લોબ્યુટાડાયનાઈલ ડાયએનાયન) માટે:
$1$. તે એક ચક્રીય અને સમતલીય પ્રણાલી છે.
$2$. તેમાં એક દ્વિબંધ ($2 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન) અને બે કાર્બન પર બે ઋણ વીજભાર છે,જે દરેક સંયુગ્મનમાં એક અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ આપે છે ($2 + 2 + 2 = 6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન).
$3$. હકેલના નિયમનો ઉપયોગ કરતા: $4n + 2 = 6 \implies 4n = 4 \implies n = 1$.
જેથી $n$ એ પૂર્ણાંક હોવાથી,$C_4H_4^{-2}$ એરોમેટિક છે અને હકેલના નિયમનું પાલન કરે છે.

(C) ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ પ્રક્રિયામાં,$AlCl_3$ લુઈસ એસિડ તરીકે કાર્ય કરે છે.
તે આલ્કાઈલ હેલાઈડ $(R-Cl)$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને કાર્બોકેટાયન બનાવે છે,જે ઇલેક્ટ્રોફાઇલ તરીકે વર્તે છે.
પ્રક્રિયા: $R-Cl + AlCl_3 \to R^{\oplus} + [AlCl_4]^{\Theta}$.
આમ,$AlCl_3$ ની મુખ્ય ભૂમિકા ઇલેક્ટ્રોફાઇલ ઉત્પન્ન કરવાની છે.

(A) જ્યારે ઓછામાં ઓછો એક $\alpha$-હાઇડ્રોજન પરમાણુ ધરાવતા આલ્કાઇલબેન્ઝીનનું ગરમ આલ્કલાઇન $KMnO_4$ સાથે ઓક્સિડેશન કરવામાં આવે છે,ત્યારે આખી આલ્કાઇલ શૃંખલા બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા કાર્બોક્સિલ ગ્રુપ $(-COOH)$ માં ફેરવાય છે.
$n$-બ્યુટાઇલબેન્ઝીન $(C_6H_5-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3)$ ના કિસ્સામાં,$\alpha$-કાર્બન (બેન્ઝીન રિંગ સાથે સીધો જોડાયેલો કાર્બન) બે હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ ધરાવે છે.
તેથી,સાઇડ ચેઇનનું ઓક્સિડેશન થઈને કાર્બોક્સિલિક એસિડ ગ્રુપ બને છે,પરિણામે બેન્ઝોઇક એસિડ $(C_6H_5COOH)$ મળે છે.

(B) ટ્રાયમિથાઈલબેન્ઝીનના આઈસોમર્સ એ બંધારણીય આઈસોમર્સ છે જેમાં ત્રણ મિથાઈલ ગ્રુપ બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલા હોય છે.
તેઓ નીચે મુજબ છે:
$1.$ $1, 2, 3$-ટ્રાયમિથાઈલબેન્ઝીન (હેમિમેલિટિન)
$2.$ $1, 2, 4$-ટ્રાયમિથાઈલબેન્ઝીન (સ્યુડોક્યુમિન)
$3.$ $1, 3, 5$-ટ્રાયમિથાઈલબેન્ઝીન (મેસિટિલિન)
તેથી,આઈસોમેરિક ટ્રાયમિથાઈલબેન્ઝીનની કુલ સંખ્યા $3$ છે.

(B) નેપ્થલીન $(P)$ બે જોડાયેલી બેન્ઝીન રીંગ ધરાવે છે.
જ્યારે એક રીંગનું હાઇડ્રોજનેશન થઈને $1, 2, 3, 4-$ ટેટ્રાહાઇડ્રોનેપ્થલીન $(Q)$ બને છે,ત્યારે $(Q)$ માં બાકી રહેલી રીંગ બેન્ઝીન રીંગ હોય છે.
$(Q)$ માં રહેલી બેન્ઝીન રીંગની એરોમેટિકતા તેને નેપ્થલીન $(P)$ ની એરોમેટિક રીંગોની તુલનામાં વધુ સ્થાયી અને વધુ હાઇડ્રોજનેશન પ્રત્યે ઓછી સક્રિય બનાવે છે.
સક્રિયતામાં આ તફાવત,જ્યાં $(P)$ ની એરોમેટિક રીંગ $(Q)$ ની એરોમેટિક રીંગ કરતા વધુ સક્રિય છે,તેને એનેલેશન ઇફેક્ટ (annelation effect) કહેવામાં આવે છે.
તેથી,સાચો નિષ્કર્ષ એ છે કે $(P)$ ની એક એરોમેટિક રીંગ $(Q)$ ની એરોમેટિક રીંગ કરતા વધુ સક્રિય છે.

(D) નીપજ $m$-બ્રોમોનાઈટ્રોબેન્ઝીન છે.
$1$. બેન્ઝીનનું $Br_2$ અને $FeBr_3$ નો ઉપયોગ કરીને બ્રોમિનેશન કરવાથી બ્રોમોબેન્ઝીન મળે છે.
$2$. $-Br$ સમૂહ ઓર્થો/પેરા-નિર્દેશક છે,પરંતુ તે નિષ્ક્રિય કરનાર છે.
$3$. બ્રોમોબેન્ઝીનનું $HNO_3$ અને $H_2SO_4$ નો ઉપયોગ કરીને નાઈટ્રેશન કરવાથી $o$-બ્રોમોનાઈટ્રોબેન્ઝીન અને $p$-બ્રોમોનાઈટ્રોબેન્ઝીનનું મિશ્રણ મળે છે.
$4$. જો કે,જો આપણે પહેલા નાઈટ્રેશન કરીએ,તો $-NO_2$ સમૂહ મેટા-નિર્દેશક છે.
$5$. બેન્ઝીનનું નાઈટ્રેશન કરવાથી નાઈટ્રોબેન્ઝીન મળે છે.
$6$. ત્યારબાદ $Br_2$ અને $FeBr_3$ નો ઉપયોગ કરીને નાઈટ્રોબેન્ઝીનનું બ્રોમિનેશન કરવાથી મુખ્ય નીપજ તરીકે $m$-બ્રોમોનાઈટ્રોબેન્ઝીન મળે છે કારણ કે $-NO_2$ સમૂહ મેટા-નિર્દેશક છે.
તેથી,સાચો ક્રમ $(1) \, HNO_3, H_2SO_4; \text{ પછી } (2) \, Br_2, FeBr_3$ છે.

(A) બેન્ઝોઇક એસિડનું બર્ચ રિડક્શન આલ્કોહોલની હાજરીમાં પ્રવાહી એમોનિયા $(NH_3)$ માં આલ્કલી ધાતુ ($Na$ અથવા $Li$ જેવા) નો ઉપયોગ કરીને એરોમેટિક રિંગના રિડક્શનનો સમાવેશ કરે છે.
$-COOH$ જેવા ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ માટે,રિડક્શન સામાન્ય રીતે $1,4$-ડાયહાઇડ્રો પ્રોડક્ટ્સમાં પરિણમે છે.
ચોક્કસ રીતે,બેન્ઝોઇક એસિડનું બર્ચ રિડક્શન $1,4$-સાયક્લોહેક્સાડાયિન-$1$-કાર્બોક્સિલિક એસિડ આપે છે.

(B) $1$. પ્રક્રિયા શ્રેણી $(A)$ થી શરૂ થાય છે જેનું આણ્વીય સૂત્ર $C_{8}H_{10}$ છે.
$2$. $KMnO_{4}$ સાથે ઓક્સિડેશન બેન્ઝીન વલય પરની આલ્કાઈલ શૃંખલાઓને કાર્બોક્સિલિક એસિડ સમૂહ $(-COOH)$ માં રૂપાંતરિત કરે છે.
$3$. $(B)$ નું સૂત્ર $C_{8}H_{6}O_{4}$ છે,જે ડાયકાર્બોક્સિલિક એસિડ (થેલિક એસિડ વ્યુત્પન્ન) સૂચવે છે.
$4$. અંતિમ પગલું $Fe$ ની હાજરીમાં $(B)$ નું બ્રોમિનેશન છે જે $(C)$ ને એકમાત્ર નીપજ તરીકે આપે છે.
$5$. ડાયકાર્બોક્સિલિક એસિડમાંથી માત્ર એક જ મોનોબ્રોમિનેટેડ નીપજ મેળવવા માટે,પ્રારંભિક પદાર્થ $(B)$ ટેરેપ્થેલિક એસિડ (બેન્ઝીન$-1,4-$ડાયકાર્બોક્સિલિક એસિડ) હોવું જોઈએ,જ્યાં વલય પરની બાકીની ચારેય સ્થિતિઓ સમાન હોય છે.
$6$. તેથી,$(A)$ એ $p$-ઝાયલીન ($1$,$4$-ડાયમિથાઈલબેન્ઝીન) હોવું જોઈએ,જે વિકલ્પ $(B)$ માં દર્શાવેલ બંધારણને અનુરૂપ છે.

(C) પ્રક્રિયા બે તબક્કામાં થાય છે:
$1$. ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસાઇલેશન: પ્રારંભિક પદાર્થ $1,2,4$-ટ્રાયઇથાઇલબેન્ઝિન છે. એસાઇલેશન એવી જગ્યાએ થાય છે જ્યાં અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) સૌથી ઓછો હોય. $C-1$ અને $C-2$ પરના બે ઇથાઇલ જૂથો વચ્ચેની જગ્યા ખૂબ જ અવરોધિત છે. તેથી,એસિટાઇલ જૂથ એવી જગ્યાએ જોડાય છે જે એક ઇથાઇલ જૂથની ઓર્થો અને બીજાની મેટા સ્થિતિમાં હોય,જેનાથી $(A)$ બને છે.
$2$. વુલ્ફ-કિશનર રિડક્શન: $NH_2-NH_2, NaOH$ અને ટ્રાયઇથિલિન ગ્લાયકોલ સાથે ગરમ કરવાથી વુલ્ફ-કિશનર રિડક્શન થાય છે,જે કાર્બોનિલ જૂથ $(C=O)$ ને મિથિલિન જૂથ $(CH_2)$ માં ફેરવે છે.
એસિટાઇલ જૂથ $(COCH_3)$ નું રિડક્શન ઇથાઇલ જૂથ $(CH_2CH_3)$ માં પરિણમે છે.
આમ,અંતિમ નીપજ $(B)$ એ $1,2,4,5$-ટેટ્રાઇથાઇલબેન્ઝિન છે.

(B) શરૂઆતનું પદાર્થ $1,3$-ડાયનાઈટ્રોબેન્ઝીન છે.
જ્યારે $1,3$-ડાયનાઈટ્રોબેન્ઝીનને સાંદ્ર $HNO_3$ અને $H_2SO_4$ ના મિશ્રણ (નાઈટ્રેટિંગ મિશ્રણ) સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા અનુભવે છે.
$-NO_2$ સમૂહ એ પ્રબળ નિષ્ક્રિયકારક અને મેટા-નિર્દેશક સમૂહ છે.
બે અસ્તિત્વમાં રહેલા $-NO_2$ સમૂહો $1$ અને $3$ સ્થાન પર હોવાથી,તેઓ બંને આવનારા ત્રીજા $-NO_2$ સમૂહને $5$ સ્થાન પર નિર્દેશિત કરે છે (જે બંને અસ્તિત્વમાં રહેલા સમૂહોની સાપેક્ષમાં મેટા સ્થાન છે).
તેથી,બનતી નીપજ $1,3,5$-ટ્રાયનાઈટ્રોબેન્ઝીન છે.

(B) લક્ષ્ય સંયોજન $1-tert-butyl-4-nitrobenzene$ છે.
પ્રથમ,$tert-butyl$ બેન્ઝીન બનાવવા માટે $tert-butyl$ ક્લોરાઈડ $(Me_3CCl)$ અને $AlCl_3$ નો ઉપયોગ કરીને બેન્ઝીન પર ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન કરવામાં આવે છે.
ત્યારબાદ,સાંદ્ર $HNO_3$ અને $H_2SO_4$ ના મિશ્રણનો ઉપયોગ કરીને નાઈટ્રેશન કરવામાં આવે છે.
$tert-butyl$ સમૂહ ઓર્થો/પેરા-ડાયરેક્ટિંગ સમૂહ છે અને તે મોટો હોવાથી,ઓર્થો સ્થાન પર અવકાશી અવરોધને કારણે પેરા-આઈસોમર મુખ્ય નીપજ તરીકે મળે છે.
તેથી,સાચો ક્રમ છે:
$1$. $Me_3CCl/AlCl_3$ સાથે ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન.
$2$. $HNO_3/H_2SO_4$ સાથે નાઈટ્રેશન.

(C) $1$. $AlCl_3$ ની હાજરીમાં નેપ્થલીન અને ઓક્ઝાલિલ ક્લોરાઇડ વચ્ચેની પ્રક્રિયા ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસિલેશન પ્રક્રિયા છે.
$2$. આ પ્રક્રિયા એસેનાફ્થીનક્વિનોન બનાવે છે,જે મધ્યવર્તી $[X]$ છે.
$3$. ત્યારબાદ $Na-Hg$ અને $HCl$ (ક્લેમેન્સન રિડક્શન) નો ઉપયોગ કરીને $[X]$ માં રહેલા કાર્બોનિલ સમૂહોનું રિડક્શન કરવામાં આવે છે,જે બે કીટોન સમૂહોને મિથાઈલીન સમૂહો $(-CH_2-)$ માં રૂપાંતરિત કરે છે.
$4$. આ રિડક્શન પ્રક્રિયા અંતિમ નીપજ $[Y]$ તરીકે એસેનાફ્થીન આપે છે.

(A) ટોલ્યુઈન અને ક્લોરીનની ઊંચા તાપમાને સૂર્યપ્રકાશમાં થતી પ્રક્રિયા એ મુક્ત મુલક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
પ્રારંભિક તબક્કે,ક્લોરીન અણુઓનું હોમોલિટીક વિભાજન થઈને ક્લોરીન મુક્ત મુલકો બને છે.
આ ક્લોરીન મુક્ત મુલકો ટોલ્યુઈનના મિથાઈલ સમૂહમાંથી હાઈડ્રોજન પરમાણુનું નિષ્કર્ષણ કરીને બેન્ઝાઈલ મુક્ત મુલક $(C_6H_5CH_2^{\bullet})$ બનાવે છે,જે મુખ્ય મધ્યવર્તી છે.
તેથી,સાચું મધ્યવર્તી સંયોજન બેન્ઝાઈલ રેડિકલ છે.

(D) કોઈપણ સંયોજનની એસિડિકતા તેના સંયુગ્મી બેઈઝની સ્થિરતા દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે.
જ્યારે સાયક્લોપેન્ટાડાઈન પ્રોટોન ગુમાવે છે,ત્યારે તે સાયક્લોપેન્ટાડાઈનાઈડ આયન બનાવે છે.
આ આયનમાં $6 \pi$ ઈલેક્ટ્રોન ($4n+2$ જ્યાં $n=1$) હોય છે,તે સમતલીય અને ચક્રીય છે,જે તેને હ્યુકેલના નિયમ મુજબ એરોમેટિક બનાવે છે.
એરોમેટિકતાને કારણે,સાયક્લોપેન્ટાડાઈનાઈડ આયન અત્યંત સ્થિર છે.
તેની સરખામણીમાં,સાયક્લોપેન્ટેનનો સંયુગ્મી બેઈઝ એ એલિફેટિક કાર્બેનાયન છે,જેમાં આવી રેઝોનન્સ સ્થિરતાનો અભાવ હોય છે અને તે અસ્થિર છે.
તેથી,સાયક્લોપેન્ટાડાઈન એ સાયક્લોપેન્ટેન કરતા વધુ એસિડિક છે.

(C) ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસાઇલેશન એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે. તે એસાઇલિયમ આયન સાથે પ્રતિક્રિયા આપવા માટે ઇલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ એરોમેટિક વલયની જરૂરિયાત ધરાવે છે.
$1$. સંયોજન $(I)$ (એનિસોલ વ્યુત્પન્ન) માં પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-દાતા $-OCH_3$ સમૂહ છે,જે વલયને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે સક્રિય કરે છે.
$2$. સંયોજન $(II)$ (ટોલ્યુઈન વ્યુત્પન્ન) માં ઇલેક્ટ્રોન-દાતા $-CH_3$ સમૂહ છે,જે પણ વલયને સક્રિય કરે છે.
$3$. સંયોજન $(III)$ (નાઇટ્રોબેન્ઝીન વ્યુત્પન્ન) માં પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક $-NO_2$ સમૂહ છે,જે વલયને નિષ્ક્રિય બનાવે છે,જેના કારણે તે ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસાઇલેશન માટે અપ્રતિક્રિયાશીલ બને છે.
$4$. સંયોજન $(IV)$ (એનિલીન વ્યુત્પન્ન) માં $-N(CH_3)_2$ સમૂહ છે. જોકે તે ઇલેક્ટ્રોન-દાતા છે,નાઇટ્રોજન પરમાણુ પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપક (જેમ કે $AlCl_3$) સાથે સંકીર્ણ બનાવે છે,જે વલયને સખત રીતે નિષ્ક્રિય કરે છે,આમ પ્રક્રિયાને અટકાવે છે.
તેથી,માત્ર સંયોજનો $(I)$ અને $(II)$ ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસાઇલેશન દ્વારા મેળવી શકાય છે.

(C) આ પ્રક્રિયા એસિડ ઉદ્દીપક $(H_2SO_4)$ ની હાજરીમાં બેન્ઝિન અને સાયક્લોહેક્સિન વચ્ચેની ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન (ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન) પ્રક્રિયા છે.
$1$. પ્રથમ તબક્કામાં,સાયક્લોહેક્સિન $H^+$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને સાયક્લોહેક્સિલ કાર્બોકેટાયન બનાવે છે.
$2$. આ કાર્બોકેટાયન બેન્ઝિન વલય પર હુમલો કરીને સાયક્લોહેક્સિલબેન્ઝિન બનાવે છે.
$3$. સાયક્લોહેક્સિનના $2 \text{ મોલ}$ આપેલા હોવાથી,બેન્ઝિન વલય પર બીજું ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન થાય છે.
$4$. પહેલેથી હાજર રહેલા મોટા સાયક્લોહેક્સિલ સમૂહના અવકાશી અવરોધને કારણે,બીજું વિસ્થાપન મુખ્યત્વે પેરા-સ્થાન પર થાય છે,જેથી મુખ્ય નીપજ તરીકે $1,4$-ડાયસાયક્લોહેક્સિલબેન્ઝિન મળે છે.

(A) ડ્યુઅર બેન્ઝીન એ બેન્ઝીનનો વેલેન્સ સમઘટક છે. જ્યારે તેને $H^+$ જેવા એસિડ ઉદ્દીપક અથવા $AlCl_3$ જેવા લુઈસ એસિડ સાથે પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે પુનઃરચના પામીને સૌથી વધુ સ્થાયી સમઘટક,બેન્ઝીન બનાવે છે. આ પ્રક્રિયા દ્વિબંધના પ્રોટોનેશન અને ત્યારબાદ એરોમેટિક બેન્ઝીન વલય બનાવવા માટેની માળખાકીય પુનઃરચના દ્વારા થાય છે.

(B) આ પ્રક્રિયામાં ઊંચા તાપમાને $(\Delta)$ $Pd/C$ નો ઉપયોગ કરીને પ્રક્રિયકનું ડિહાઇડ્રોજનેશન કરવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયા વલયોને એરોમેટિક બનાવીને સ્થિર,વાટકા આકારના એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન કોરાન્યુલીન $(C_{20}H_{10})$ માં રૂપાંતરિત કરે છે.
કોરાન્યુલીન એક મધ્યવર્તી પાંચ-સભ્યવાળા વલયનું બનેલું છે જે પાંચ છ-સભ્યવાળા વલયો સાથે જોડાયેલું હોય છે.
વિકલ્પ $B$ એ કોરાન્યુલીનનું બંધારણ યોગ્ય રીતે દર્શાવે છે જેમાં મધ્યમાં પાંચ-સભ્યવાળું વલય અને તેની આસપાસ એરોમેટિક છ-સભ્યવાળા વલયો હોય છે.

(B) આપેલ અણુ એ બેન્ઝીનનું વ્યુત્પન્ન છે. $E.A.S.$ પ્રક્રિયાઓ એવી સ્થિતિમાં થાય છે જે સબસ્ટિટ્યુઅન્ટ્સની સક્રિય અસરને કારણે સૌથી વધુ ઇલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ હોય છે.
આ બંધારણમાં,આલ્કાઈલ જૂથો (ખાસ કરીને ટર્ટ-બ્યુટાઈલ જૂથ અને ફ્યુઝ્ડ રિંગ સિસ્ટમ) ઇન્ડક્ટિવ ઇફેક્ટ $(+I)$ દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ છે.
સ્થિતિ $c$ એ ટર્ટ-બ્યુટાઈલ જૂથની ઓર્થો સ્થિતિમાં છે,પરંતુ તે અવકાશી રીતે અવરોધાયેલ છે.
સ્થિતિ $b$ એ ટર્ટ-બ્યુટાઈલ જૂથની મેટા સ્થિતિમાં અને ફ્યુઝ્ડ રિંગ સિસ્ટમની પેરા સ્થિતિમાં છે.
સ્થિતિ $a$ એ ટર્ટ-બ્યુટાઈલ જૂથની પેરા સ્થિતિમાં અને ફ્યુઝ્ડ રિંગ સિસ્ટમની મેટા સ્થિતિમાં છે.
ઇલેક્ટ્રોનિક અસરો અને અવકાશી અવરોધને ધ્યાનમાં લેતા,$E.A.S.$ માટે સૌથી અનુકૂળ સ્થિતિ $b$ છે,કારણ કે તે $c$ ની તુલનામાં ઓછી અવકાશી અવરોધ ધરાવે છે અને રિંગમાં હાજર ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ જૂથો દ્વારા સક્રિય થાય છે.

(D) બેન્ઝીન વ્યુત્પન્નઓની ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રત્યેની પ્રતિક્રિયાશીલતા વલય સાથે જોડાયેલા સબસ્ટિટ્યુઅન્ટની પ્રકૃતિ પર આધાર રાખે છે.
$II$: $-N(CH_3)_2$ એ નાઇટ્રોજન પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મની $+M$ અસરને કારણે ખૂબ જ સક્રિય કરનાર ગ્રુપ છે.
$III$: $-OCOCH_3$ એ ઓક્સિજન પરમાણુની $+M$ અસરને કારણે મધ્યમ સક્રિય કરનાર ગ્રુપ છે,જોકે તે $-N(CH_3)_2$ કરતા ઓછું સક્રિય છે.
$I$: $-CH_2CO_2H$ એ નિષ્ક્રિય કરનાર ગ્રુપ છે કારણ કે $-CH_2-$ ગ્રુપ ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક કાર્બોક્સિલિક એસિડ ગ્રુપ સાથે જોડાયેલું છે,જે $-I$ અસર દર્શાવે છે.
$IV$: $-CCl_3$ એ ત્રણ ક્લોરિન પરમાણુઓની પ્રબળ $-I$ અસરને કારણે ખૂબ જ નિષ્ક્રિય કરનાર ગ્રુપ છે.
તેથી,પ્રતિક્રિયાશીલતાનો ક્રમ $II > III > I > IV$ છે.

(B) $\alpha$-tetralone નું સલ્ફોનેશન એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
$\alpha$-tetralone માં બેન્ઝીન વલય સાયક્લોહેક્ઝેનોન વલય સાથે જોડાયેલું હોય છે.
કાર્બોનિલ સમૂહ $(-C=O)$ એ નિષ્ક્રિય કરનાર અને મેટા-નિર્દેશક સમૂહ છે.
જોકે,$\alpha$-tetralone ના કિસ્સામાં,ઇલેક્ટ્રોનિક અસરો અને અવકાશી પરિબળો પ્રાદેશિક પસંદગીને અસર કરે છે.
$\alpha$-tetralone નું સલ્ફોનેશન મુખ્યત્વે $6$-સ્થાન પર થાય છે,કારણ કે જોડાયેલ વલય અને કાર્બોનિલ સમૂહની સંયુક્ત ઇલેક્ટ્રોનિક અસરોને લીધે $6$-સ્થાન ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી હુમલા માટે સૌથી વધુ ન્યુક્લિયોફિલિક બને છે.
તેથી,મુખ્ય નીપજ $\alpha$-tetralone નું $6$-સલ્ફોનિક એસિડ વ્યુત્પન્ન છે.

(A) શરૂઆતનું પદાર્થ $4$-ક્લોરોટોલ્યુઈન છે. અંતિમ ઉત્પાદન $4$-ક્લોરો-$2$-બ્રોમો-$5$-નાઈટ્રોબેન્ઝોઈક એસિડ છે.
પગલું $1$: $Br_2$ અને $FeBr_3$ સાથે ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રક્રિયા દ્વારા મિથાઈલ ગ્રુપની સાપેક્ષમાં ઓર્થો સ્થાન પર બ્રોમીન પરમાણુ દાખલ થાય છે.
પગલું $2$: $KMnO_4$ અને ગરમીનો ઉપયોગ કરીને મિથાઈલ ગ્રુપનું ઓક્સિડેશન કરતા તે કાર્બોક્સિલિક એસિડ ગ્રુપ $(-COOH)$ માં રૂપાંતરિત થાય છે.
પગલું $3$: $HNO_3$ અને $H_2SO_4$ નો ઉપયોગ કરીને નાઈટ્રેશન પ્રક્રિયા દ્વારા $-COOH$ ગ્રુપની ઓર્થો સ્થાન પર નાઈટ્રો ગ્રુપ $(-NO_2)$ દાખલ થાય છે.

(D) $D_2O$ માં $D_2SO_4$ ના મોટા જથ્થા સાથે બેન્ઝીનની પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,બેન્ઝીન વલય પરના હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ એસિડ-ઉદ્દીપિત વિનિમય પદ્ધતિ દ્વારા ડ્યુટેરિયમ પરમાણુઓ દ્વારા બદલાય છે.
જ્યારે ડ્યુટેરેટિંગ એજન્ટનો મોટો જથ્થો વાપરવામાં આવે છે,ત્યારે બેન્ઝીન વલયના તમામ છ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ અંતે ડ્યુટેરિયમ દ્વારા બદલાઈ જાય છે,જેના પરિણામે હેક્સાડ્યુટેરોબેન્ઝીન $(C_6D_6)$ બને છે.

(C) આ પ્રક્રિયા ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસાઈલેશન પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,એક એરોમેટિક વલય (બેન્ઝીન,$C_6H_6$) એસાઈલ ક્લોરાઈડ ($p$-મિથાઈલબેન્ઝોઈલ ક્લોરાઈડ,$Cl-CO-C_6H_4-CH_3$) સાથે $AlCl_3$ જેવા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં પ્રક્રિયા કરીને એરોમેટિક કીટોન બનાવે છે.
નીપજને જોતા,જે $4$-મિથાઈલબેન્ઝોફિનોન છે,પ્રક્રિયકો બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ અને $4$-મિથાઈલબેન્ઝોઈલ ક્લોરાઈડ $(Cl-CO-C_6H_4-CH_3)$ હોવા જોઈએ અને ઉદ્દીપક તરીકે $AlCl_3$ હોવો જોઈએ.
તેથી,વિકલ્પ $C$ સાચા પ્રક્રિયકો અને પ્રક્રિયક દર્શાવે છે.

(B) કોઈપણ સંયોજન એરોમેટિક હોવા માટે,તેણે હ્યુકેલના નિયમનું પાલન કરવું આવશ્યક છે: તે ચક્રીય,સમતલીય,સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત હોવું જોઈએ અને તેમાં $(4n+2) \pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ.
$A$. પિરિડિન એ સમતલીય,ચક્રીય અને સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત અણુ છે જેમાં $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે,તેથી તે એરોમેટિક છે.
$B$. બાયસાઇક્લો[$2.2$.$1$]હેપ્ટા$-2,5-$ડાયિન એ બિન-સમતલીય,બ્રિજ્ડ બાયસાઇક્લિક સંયોજન છે. તેમાં રિંગ સિસ્ટમમાં સતત સંયુગ્મનનો અભાવ છે,જે તેને બિન-એરોમેટિક બનાવે છે.
$C$. પાયરોલ એ સમતલીય,ચક્રીય અને સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત અણુ છે જેમાં $6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન (નાઇટ્રોજન પરના અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ સહિત) છે,તેથી તે એરોમેટિક છે.
$D$. નેપ્થાલિન એ સમતલીય,ચક્રીય અને સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત પોલીસાયક્લિક એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન છે જેમાં $10 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન છે,તેથી તે એરોમેટિક છે.
તેથી,જે સંયોજન એરોમેટિક નથી તે બાયસાઇક્લો[$2.2$.$1$]હેપ્ટા$-2,5-$ડાયિન છે.

(B) $C_8H_{10}$ હાઇડ્રોકાર્બન ઇથાઇલબેન્ઝીન અથવા ત્રણ ઝાયલીન (ઓર્થો,મેટા અથવા પેરા) માંથી એક હોઈ શકે છે.
$1$. ઇથાઇલબેન્ઝીન: નાઇટ્રેશન ઓર્થો,મેટા અને પેરા સ્થાન પર થાય છે,જે ત્રણ સમઘટકો આપે છે.
$2$. ઓર્થો-ઝાયલીન ($1,2$-ડાયમિથાઇલબેન્ઝીન): નાઇટ્રેશન $3$-સ્થાન અથવા $4$-સ્થાન પર થઈ શકે છે,જે બે સમઘટકો આપે છે.
$3$. મેટા-ઝાયલીન ($1,3$-ડાયમિથાઇલબેન્ઝીન): નાઇટ્રેશન $2, 4,$ અથવા $5$-સ્થાન પર થઈ શકે છે,જે ત્રણ સમઘટકો આપે છે.
$4$. પેરા-ઝાયલીન ($1,4$-ડાયમિથાઇલબેન્ઝીન): નાઇટ્રેશન માત્ર એક સમાન સ્થાન પર થાય છે,જે માત્ર એક જ સમઘટક આપે છે.
પ્રશ્ન જણાવે છે કે બરાબર બે સમઘટકો પ્રાપ્ત થાય છે,તેથી હાઇડ્રોકાર્બન ઓર્થો-ઝાયલીન હોવું જોઈએ.

(A) $-N=O$ (નાઈટ્રોસો ગ્રુપ) તેની પ્રબળ $-I$ અસરને કારણે નિષ્ક્રિય કરનાર છે,જે બેન્ઝીન રિંગમાંથી ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા ખેંચે છે.
જો કે,તે ઓર્થો-પેરા નિર્દેશક છે કારણ કે નાઈટ્રોજન પરમાણુ પાસે ઈલેક્ટ્રોનની એક અબંધકારક જોડી (lone pair) હોય છે,જે $+M$ (મેસોમેરિક) અસર દ્વારા રિંગમાં સ્થાનાંતરિત થઈ શકે છે.
આ $+M$ અસર ખાસ કરીને ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જે ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપનને આ સ્થાનો પર નિર્દેશિત કરે છે.

(B) ગરમ જલીય $KMnO_4$ સાથે આલ્કાઈલ વિસ્થાપિત બેન્ઝીનનું ઓક્સિડેશન આલ્કાઈલ સમૂહના સ્થાને કાર્બોક્સિલિક એસિડ બનાવે છે.
ઓર્થો-બેન્ઝીનડાયકાર્બોક્સિલિક એસિડ (થેલિક એસિડ) માટે,પ્રારંભિક પદાર્થમાં બેન્ઝીન વલયના $1,2-$ સ્થાનો પર બે આલ્કાઈલ સમૂહ હોવા જોઈએ.
આમ,$1,2-$ડાયમિથાઈલબેન્ઝીન (o-ઝાયલીન) ઓક્સિડેશન પામીને ઓર્થો-બેન્ઝીનડાયકાર્બોક્સિલિક એસિડ બનાવે છે.

(A) કોઈ સંયોજન એરોમેટિક છે જો તે હ્યુકેલના નિયમનું પાલન કરે,જે મુજબ તે ચક્રીય,સમતલીય,સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત હોવું જોઈએ અને તેમાં $(4n + 2) \pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ,જ્યાં $n$ એ પૂર્ણાંક છે $(n = 0, 1, 2, ...)$.

(A) પાયરોલ $PhMgBr$ (પ્રબળ બેઇઝ) સાથે પ્રક્રિયા કરીને પાયરોલિલ મેગ્નેશિયમ બ્રોમાઇડ ક્ષાર $(E)$ અને બેન્ઝીન $(F)$ બનાવે છે.
$Pyrrole + PhMgBr \rightarrow (Pyrrolyl^- MgBr^+) (E) + C_6H_6 (F)$.
અહીં,$E$ એ બંધારણ $3$ છે અને $F$ એ બંધારણ $2$ (બેન્ઝીન) છે.
ત્યારબાદ,પાયરોલિલ આયન $(E)$ એ $MeCl$ (મિથાઈલ ક્લોરાઈડ) સાથે $S_N2$ પ્રક્રિયા દ્વારા $N$-આલ્કાઈલેશન અથવા $C$-આલ્કાઈલેશન અનુભવે છે. પાયરોલ આયનો સામાન્ય રીતે $2$-સ્થાન પર $C$-આલ્કાઈલેશન અનુભવે છે.
$E + MeCl \rightarrow 2-Methylpyrrole (G) + MgBrCl (H)$.
બંધારણ $6$ એ $2-methylpyrrole$ $(G)$ દર્શાવે છે.
આમ,$E=3, F=2, G=6$ છે. વિકલ્પ $A$ સાચો ક્રમ $3, 2, 6, 7$ દર્શાવે છે.

(C) પ્રક્રિયા ત્રણ તબક્કામાં થાય છે:
$1$. ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસાઈલેશન: બેન્ઝીન $AlCl_3$ ની હાજરીમાં બ્યુટેનોઈલ ક્લોરાઈડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બ્યુટાયરોફિનોન $(C_6H_5COCH_2CH_2CH_3)$ બનાવે છે.
$2$. ક્લેમેન્સન રિડક્શન: બ્યુટાયરોફિનોનનો કાર્બોનિલ સમૂહ $Zn(Hg)$ અને $HCl$ નો ઉપયોગ કરીને મિથાઈલીન સમૂહમાં રિડક્શન પામે છે,જે બ્યુટાઈલબેન્ઝીન $(C_6H_5CH_2CH_2CH_2CH_3)$ આપે છે.
$3$. ઈલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન: બ્યુટાઈલ સમૂહ એ ઓર્થો/પેરા-ડાયરેક્ટિંગ સક્રિયકર્તા છે. અવકાશી અવરોધને કારણે,પેરા-વિસ્થાપિત નીપજ મુખ્ય નીપજ છે. આમ,અંતિમ નીપજ $1-$બ્રોમો$-4-$બ્યુટાઈલબેન્ઝીન છે.

(A) $1$. કોક $(C)$ ને ચૂના $(CaO)$ સાથે ઊંચા તાપમાને ગરમ કરતા કેલ્શિયમ કાર્બાઇડ $(CaC_2)$ બને છે,જે સંયોજન $X$ છે.
$CaO + 3C \xrightarrow{\Delta} CaC_2 + CO$
$2$. કેલ્શિયમ કાર્બાઇડ $(CaC_2)$ પાણી સાથે પ્રક્રિયા કરીને એસિટિલીન $(C_2H_2)$ ઉત્પન્ન કરે છે,જે સંયોજન $Y$ છે.
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2 (Y)$
$3$. જ્યારે એસિટિલીન $(C_2H_2)$ ને $873 \ K$ તાપમાને લાલચોળ લોખંડની નળી પરથી પસાર કરવામાં આવે છે,ત્યારે તેનું ચક્રીય પોલિમરાઇઝેશન થઈને બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ બને છે,જે સંયોજન $Z$ છે.
$3C_2H_2 \xrightarrow{873 \ K, \text{Red hot Fe}} C_6H_6 (Z)$
આમ,સંયોજન $Z$ બેન્ઝીન છે,જે વિકલ્પ $A$ દ્વારા દર્શાવેલ છે.

(B) $m$-ઝાયલીન ($1,3$-ડાયમિથાઈલબેન્ઝીન) ની રચનામાં ક્લોરિન દ્વારા વિસ્થાપન માટે ત્રણ અલગ-અલગ પ્રકારના હાઈડ્રોજન પરમાણુઓ ઉપલબ્ધ છે:
$1$. બે મિથાઈલ જૂથોની વચ્ચેના કાર્બન પરમાણુઓ પરના હાઈડ્રોજન પરમાણુઓ (સ્થાન $2$).
$2$. એક મિથાઈલ જૂથની બાજુના કાર્બન પરમાણુઓ પરના હાઈડ્રોજન પરમાણુઓ (સ્થાન $4$ અને $6$).
$3$. મિથાઈલ જૂથોથી મેટા સ્થાન પરના કાર્બન પરમાણુઓ પરના હાઈડ્રોજન પરમાણુઓ (સ્થાન $5$).
ત્રણ બિન-સમાન હાઈડ્રોજન પરમાણુઓના સમૂહો હોવાને કારણે,$m$-ઝાયલીન ત્રણ અલગ-અલગ મોનોક્લોરોડેરિવેટિવ્સ બનાવી શકે છે.
તેની સરખામણીમાં,$o$-ઝાયલીન અને $p$-ઝાયલીનમાં સમપ્રમાણતાને કારણે ઓછા બિન-સમાન હાઈડ્રોજન સ્થાનો હોય છે.

(A) ઈલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટીટ્યુશન (નાઈટ્રેશન) માં દર નક્કી કરતું પગલું સિગ્મા કોમ્પ્લેક્સ (એરેનિયમ આયન) નું નિર્માણ છે.
ટોલ્યુઈન અને તેના ડ્યુટેરેટેડ ડેરિવેટિવ્ઝના $o-$નાઈટ્રેશનના કિસ્સામાં,ઓર્થો સ્થાન પરનો $C-H$ (અથવા $C-D$) બંધ તૂટવો જોઈએ અથવા સંક્રાંતિ અવસ્થામાં સામેલ હોવો જોઈએ.
પ્રાથમિક ગતિશીલ આઈસોટોપ અસરને કારણે,$C-H$ બંધ $C-D$ બંધ કરતા વધુ સરળતાથી તૂટે છે કારણ કે $C-H$ બંધમાં શૂન્ય-બિંદુ ઉર્જા વધારે હોય છે અને દર નક્કી કરતા પગલા માટે સક્રિયકરણ ઉર્જા ઓછી હોય છે.
તેથી,ઓર્થો સ્થાન પર ડ્યુટેરિયમની હાજરી નાઈટ્રેશનના દરને ધીમો પાડે છે.
સંયોજન $(I)$ માં ઓર્થો સ્થાનો પર બે $H$ પરમાણુઓ છે,$(II)$ માં એક $H$ અને એક $D$ છે,અને $(III)$ માં ઓર્થો સ્થાનો પર બે $D$ પરમાણુઓ છે.
આમ,$o-$નાઈટ્રેશનનો દર $(I) > (II) > (III)$ ક્રમમાં છે.

(B) સાયક્લોઓક્ટાટેટ્રાએન $(C_8H_8)$ જો સમતલીય હોય તો તે હ્યુકેલના નિયમ ($4n \pi$ ઈલેક્ટ્રોન,જ્યાં $n=2$) મુજબ એન્ટી-એરોમેટિક સંયોજન બને.
આ અસ્થિરતાને ટાળવા અને એન્ગલ સ્ટ્રેઈન ઘટાડવા માટે,અણુ બિન-સમતલીય,ટબ જેવું બંધારણ ધારણ કરે છે.
આ બંધારણ $\pi$ સિસ્ટમના સતત જોડાણને તોડે છે,જેનાથી તે એન્ટી-એરોમેટિકને બદલે બિન-એરોમેટિક બને છે.