Aromatic hydrocarbon Questions in Gujarati

(B) દરેક પ્રક્રિયાનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$A$. $n-hexane \xrightarrow[\Delta]{Cr_2O_3+Al_2O_3} \text{benzene} + 4H_2$. આકૃતિમાં દર્શાવેલ નીપજ સાયક્લોહેક્સેન છે,જે ખોટું છે. સાચી નીપજ બેન્ઝીન છે.
$B$. $3CH \equiv CH \xrightarrow[\text{Red hot}]{\text{Fe tube}} C_6H_6$ (બેન્ઝીન). આ ઇથાઇનનું પ્રમાણિત સાયક્લોટ્રાઇમરાઇઝેશન છે,જે સાચું છે.
$C$. $but-2-ene \xrightarrow[\Delta]{H_2/Ni} \text{butane}$. આ પ્રક્રિયા શક્ય છે,પરંતુ વિકલ્પ $B$ એ પાઠ્યપુસ્તકમાં આપેલી પ્રમાણિત પ્રક્રિયા છે.
$D$. $CH_3-C \equiv C-CH_3 \xrightarrow[Pd(OOCCH_3)_2]{H_2/Pd-CaCO_3} \text{cis-but-2-ene}$. આ આલ્કાઇનનું સિસ-આલ્કીનમાં લિન્ડલર રિડક્શન છે,જે પણ સાચું છે.
રસાયણશાસ્ત્રના પ્રમાણિત પ્રશ્નોના સંદર્ભમાં,$B$ એ સૌથી મૂળભૂત પ્રક્રિયા છે.

(B) વિષમચક્રીય એરોમેટિક સંયોજન એ એક ચક્રીય સંયોજન છે જેમાં વલયની અંદર કાર્બન સિવાયનો ઓછામાં ઓછો એક પરમાણુ (જેમ કે $N$,$O$,અથવા $S$) હોય છે અને તે એરોમેટિકતા માટે હ્યુકેલના નિયમનું પાલન કરે છે.
$A$. ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ એ કાર્બોચક્રીય એરોમેટિક સંયોજન છે.
$B$. પિરિડિન $(C_5H_5N)$ એ વિષમચક્રીય એરોમેટિક સંયોજન છે કારણ કે તેમાં છ-સભ્યવાળા એરોમેટિક વલયમાં નાઈટ્રોજન પરમાણુ હોય છે.
$C$. નાઈટ્રોબેન્ઝિન $(C_6H_5NO_2)$ એ કાર્બોચક્રીય એરોમેટિક સંયોજન છે.
$D$. બેન્ઝિન $(C_6H_6)$ એ કાર્બોચક્રીય એરોમેટિક સંયોજન છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $B$ છે.

(B) $1$. બેન્ઝીનની સાંદ્ર $HN{O_3}$ અને $H_2SO_4$ ના મિશ્રણ (નાઈટ્રેટિંગ મિશ્રણ) સાથેની પ્રક્રિયા ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન દ્વારા નાઈટ્રોબેન્ઝીન $(A)$ બનાવે છે.
$2$. નાઈટ્રો ગ્રુપ $(-NO_2)$ એ પ્રબળ નિષ્ક્રિયકારક ગ્રુપ છે અને તે આગળની ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ માટે મેટા-નિર્દેશક છે.
$3$. જ્યારે નાઈટ્રોબેન્ઝીન $(A)$ ની પ્રક્રિયા $FeCl_3$ જેવા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં $Cl_2$ સાથે કરવામાં આવે છે,ત્યારે ક્લોરિન પરમાણુ મેટા સ્થાન પર જોડાય છે.
$4$. તેથી,મુખ્ય નીપજ $(B)$ એ $m$-ક્લોરોનાઈટ્રોબેન્ઝીન છે.

(A) નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં બેન્ઝીન અને એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડ વચ્ચેની પ્રક્રિયા એ ફ્રિડેલ-ક્રાફ્ટસ એસિલેશન પ્રક્રિયા છે.
પગલું $I$: લુઈસ એસિડ $AlCl_3$ એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડના ઓક્સિજન પરમાણુ સાથે જોડાય છે,જેનાથી એસિલિયમ આયન $(CH_3-C^+=O)$ અને એસીટેટ-એલ્યુમિનિયમ સંકીર્ણ બને છે.
પગલું $II$: ઇલેક્ટ્રોફિલિક એસિલિયમ આયન બેન્ઝીન વલય પર ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન $(ESR)$ દ્વારા હુમલો કરે છે અને એસીટોફિનોન $(C_6H_5COCH_3)$ બનાવે છે.

(B) બેન્ઝીનમાં,સંસ્પંદનને કારણે,બધા $C-C$ બંધ સમાન હોય છે અને આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા ધરાવે છે.
તેથી,બેન્ઝીનમાં કાર્બન-કાર્બન બંધ લંબાઈ $1.39 \mathring{A}$ છે.

(A) ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન $(EAS)$ પ્રત્યે એરોમેટિક સંયોજનોની પ્રતિક્રિયાશીલતા બેન્ઝીન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
$1$. $Toluene$ ($-CH_3$ સમૂહ): મિથાઈલ સમૂહ $+I$ અને હાયપરકોન્જુગેશન અસરો દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન આપે છે,જે વલય પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,તેથી તે બેન્ઝીન કરતા વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ છે.
$2$. $Benzene$: આ સંદર્ભ સંયોજન છે.
$3$. $Chlorobenzene$ ($-Cl$ સમૂહ): ક્લોરિન પરમાણુ ઇન્ડક્ટિવ અસર $(-I)$ દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન ખેંચે છે,જે વલય પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે. તે બેન્ઝીન કરતા ઓછું પ્રતિક્રિયાશીલ છે.
$4$. $Nitrobenzene$ ($-NO_2$ સમૂહ): નાઈટ્રો સમૂહ $-I$ અને $-M$ બંને અસરો દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન ખેંચે છે,જે વલય પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતામાં નોંધપાત્ર ઘટાડો કરે છે,તેથી તે સૌથી ઓછું પ્રતિક્રિયાશીલ છે.
તેથી,પ્રતિક્રિયાશીલતાનો ઘટતો ક્રમ છે: $Toluene (a) > Benzene (c) > Chlorobenzene (d) > Nitrobenzene (b)$.

(D) શરૂઆતનો પદાર્થ બેન્ઝીન ઓક્સાઈડ (બેન્ઝીનનું ઈપોક્સાઈડ) છે. $Conc. \ H_2SO_4$ જેવા એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં,ઈપોક્સાઈડ વલય એસિડ-ઉદ્દીપક વલય ખુલવાની પ્રક્રિયામાંથી પસાર થાય છે અને ત્યારબાદ ટોટોમેરાઈઝેશન થાય છે. ઓક્સિજન પરમાણુ પ્રોટોનેટેડ થાય છે અને વલય ખુલીને કાર્બોકેટાયન મધ્યવર્તી બનાવે છે જે પછી વધુ સ્થાયી સુગંધિત ફિનોલ બનાવવા માટે પુનઃગોઠવાય છે. આમ,બેન્ઝીન ઓક્સાઈડ માટે આ ચોક્કસ પ્રક્રિયા માર્ગમાં,તે ફિનોલમાં આઈસોમરાઈઝ થાય છે.

(B) $1$. $1,3-\text{cyclohexadiene}$ ની $NBS$ સાથેની પ્રતિક્રિયા એ એલાઈલિક બ્રોમિનેશન છે. તે એલાઈલિક સ્થાન પર બ્રોમિન પરમાણુ દાખલ કરે છે,જે $3-\text{bromocyclohexene}$ (સંયોજન $A$) બનાવે છે.
$2$. $3-\text{bromocyclohexene}$ ની જલીય $NaOH$ સાથેની પ્રતિક્રિયા એ ન્યુક્લિયોફિલિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રતિક્રિયા છે,જ્યાં $-Br$ ગ્રુપ $-OH$ ગ્રુપ દ્વારા બદલાય છે,જે $3-\text{cyclohexenol}$ (સંયોજન $B$) બનાવે છે.
$3$. $3-\text{cyclohexenol}$ ની સાંદ્ર $H_2SO_4$ સાથે ગરમ કરવાથી નિર્જલીકરણ (dehydration) થાય છે,જે બેન્ઝિન (સંયોજન $C$) આપે છે.

(A) નિર્જળ $AlCl_3$ ની હાજરીમાં બેન્ઝિનની $n$-બ્યુટાઇલ ક્લોરાઇડ સાથેની પ્રક્રિયા ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઇલેશન પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,શરૂઆતમાં બનતો પ્રાથમિક કાર્બોકેટાયન $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_2^+)$ વધુ સ્થાયી દ્વિતીયક કાર્બોકેટાયન $(CH_3-CH_2-CH^+-CH_3)$ બનાવવા માટે $1,2$-હાઇડ્રાઇડ શિફ્ટ અનુભવે છે.
ત્યારબાદ આ દ્વિતીયક કાર્બોકેટાયન બેન્ઝિન વલય પર હુમલો કરે છે અને આલ્કાઇલ ગ્રુપના પુનઃગોઠવણીને કારણે મુખ્ય નીપજ તરીકે $sec$-બ્યુટાઇલબેન્ઝિન બનાવે છે.

(A) બેન્ઝીન વલયની ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન પ્રત્યેની પ્રતિક્રિયાશીલતા વલય સાથે જોડાયેલા વિસ્થાપિત સમૂહની પ્રકૃતિ પર આધાર રાખે છે.
ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ સમૂહો (સક્રિયકર્તા સમૂહો) બેન્ઝીન વલય પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જે તેને ઇલેક્ટ્રોફાઇલ પ્રત્યે વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ બનાવે છે.
ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ સમૂહો (નિષ્ક્રિયકર્તા સમૂહો) બેન્ઝીન વલય પર ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે,જે તેને ઓછી પ્રતિક્રિયાશીલ બનાવે છે.
આપેલા સંયોજનોમાં:
$(I)$ ટોલ્યુઈન ($-CH_3$ સમૂહ) પાસે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ સમૂહ (+$I$ અને હાઇપરકોન્જુગેશન અસર) છે,જે વલયને સક્રિય કરે છે.
$(II)$ બેન્ઝીન પાસે કોઈ વિસ્થાપિત સમૂહ નથી.
$(III)$ બેન્ઝોઈક એસિડ ($-COOH$ સમૂહ) પાસે ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ સમૂહ (-$I$ અને -$M$ અસર) છે,જે વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે.
તેથી,પ્રતિક્રિયાશીલતાનો ક્રમ છે: $Toluene (I) > Benzene (II) > Benzoic acid (III)$.
વધતો ક્રમ $III < II < I$ છે.

(A) $NBS$ ($N$-બ્રોમોસક્સિનિમાઇડ) એ મુક્ત મુલક પ્રક્રિયા દ્વારા એલાઈલિક અથવા બેન્ઝિલિક બ્રોમિનેશન માટે વપરાતો પ્રક્રિયક છે.
આપેલ બંધારણમાં,બ્રિજહેડ કાર્બન (બે બિન-એરોમેટિક વલયો દ્વારા વહેંચાયેલ કાર્બન) તૃતીયક કાર્બન છે,પરંતુ તે એલાઈલિક કે બેન્ઝિલિક નથી.
બ્રિજહેડ કાર્બન પર વિસ્થાપન ખૂબ જ મુશ્કેલ છે કારણ કે તે સ્થાને સમતલીય મુક્ત મુલક મધ્યવર્તી બનાવવામાં આવતા તણાવને કારણે (બ્રેડ્ટનો નિયમ).
તેથી,વિકલ્પ $A$ માં દર્શાવેલ નીપજ (જ્યાં $Br$ બ્રિજહેડ કાર્બન સાથે જોડાયેલ છે) બનવાની શક્યતા સૌથી ઓછી છે.

(B) $2$ મોલ બેન્ઝીન અને ડાયક્લોરોમિથેન $(CH_2Cl_2)$ વચ્ચેની પ્રક્રિયા $AlCl_3$ જેવા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,$CH_2Cl_2$ આલ્કાઈલેટિંગ એજન્ટ તરીકે કાર્ય કરે છે.
પ્રથમ,એક ક્લોરિન પરમાણુ ફિનાઇલ ગ્રુપ દ્વારા બદલાય છે અને બેન્ઝાઇલ ક્લોરાઇડ $(C_6H_5CH_2Cl)$ બનાવે છે.
ત્યારબાદ,બીજો ક્લોરિન પરમાણુ બીજા ફિનાઇલ ગ્રુપ દ્વારા બદલાય છે અને ડાયફિનાઇલમિથેન $(C_6H_5CH_2C_6H_5)$ બનાવે છે.
સમગ્ર પ્રક્રિયા આ મુજબ છે:
$2 C_6H_6 + CH_2Cl_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_2C_6H_5 + 2 HCl$
આમ,મુખ્ય નીપજ ડાયફિનાઇલમિથેન છે.

(B) સાયક્લોઓક્ટાટેટ્રાએન $(C_8H_8)$ એ એક અસમતલીય અણુ છે જે એન્ટી-એરોમેટિકતા ટાળવા માટે 'ટબ' આકાર ધારણ કરે છે. આ અસમતલીય ભૂમિતિને કારણે,સંયુગ્મન (conjugation) અટકી જાય છે અને તેમાં એકાંતરે સિંગલ અને ડબલ બોન્ડ હોય છે,જેના પરિણામે બે અલગ-અલગ $C-C$ બંધ લંબાઈ જોવા મળે છે. તેનાથી વિપરીત,બેન્ઝીન,સાયક્લોપ્રોપેનાઈલ કેટાયન અને એલાઈલ કેટાયન $(CH_2=CH-CH_2^{\oplus})$ માં રેઝોનન્સ જોવા મળે છે,જે ઈલેક્ટ્રોનના વિસ્થાનિકરણ તરફ દોરી જાય છે અને $C-C$ બંધ લંબાઈ સમાન બનાવે છે.

(C) ફ્રીડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશનમાં $AlCl_3$ જેવા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં એરોમેટિક વલયની આલ્કાઈલ હેલાઈડ સાથેની પ્રક્રિયાનો સમાવેશ થાય છે.
$A$: આ બેન્ઝીનનું પ્રમાણભૂત મિથાઈલેશન છે,જે સાચું છે.
$B$: બેન્ઝીનની $n$-પ્રોપાઈલ ક્લોરાઈડ $(CH_3CH_2CH_2Cl)$ સાથેની પ્રક્રિયામાં પ્રોપાઈલ કાર્બોકેટાયનનું વધુ સ્થાયી આઈસોપ્રોપાઈલ કાર્બોકેટાયનમાં પુનઃરચના (rearrangement) થાય છે,જેના પરિણામે આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન બને છે. આ સાચું છે.
$C$: વિનાઈલ હેલાઈડ $(CH_2=CHCl)$ ફ્રીડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયા આપતા નથી કારણ કે સંસ્પંદનને લીધે $C-Cl$ બંધમાં આંશિક દ્વિબંધ લાક્ષણિકતા હોય છે,જેના કારણે વિનાઈલ કાર્બોકેટાયન બનવું ખૂબ મુશ્કેલ છે. તેથી,આ પ્રક્રિયા ખોટી રીતે લખાયેલ છે.
$D$: બેન્ઝીનની આઈસોબ્યુટાઈલ ક્લોરાઈડ $(CH_3CH(CH_3)CH_2Cl)$ સાથેની પ્રક્રિયામાં પ્રાથમિક કાર્બોકેટાયનનું વધુ સ્થાયી તૃતીયક કાર્બોકેટાયનમાં પુનઃરચના થાય છે,જેના પરિણામે ટર્ટ-બ્યુટાઈલબેન્ઝીન બને છે. આ સાચું છે.

(A) જો કોઈ સંયોજન નીચેના માપદંડોને અનુસરે તો તે એન્ટી-એરોમેટિક છે:
$1$. તે ચક્રીય અને સમતલીય છે.
$2$. તે સંપૂર્ણ રીતે સંયુગ્મિત (conjugated) છે.
$3$. તેમાં $4n$ $\pi$-ઈલેક્ટ્રોન હોય છે (જ્યાં $n = 1, 2, 3, ...$).
- સાયક્લોબ્યુટાડાઈન $(C_4H_4)$ ચક્રીય,સમતલીય,સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત છે અને તેમાં $4$ $\pi$-ઈલેક્ટ્રોન છે ($4n$ જ્યાં $n=1$). તેથી,તે એન્ટી-એરોમેટિક છે.
- બેન્ઝીન એરોમેટિક છે ($6$ $\pi$-ઈલેક્ટ્રોન).
- સાયક્લોપેન્ટાડાઈનાઈલ એનાયન એરોમેટિક છે ($6$ $\pi$-ઈલેક્ટ્રોન).
- સાયક્લોહેપ્ટાટ્રાયનાઈલ કેટાયન એરોમેટિક છે ($6$ $\pi$-ઈલેક્ટ્રોન).

(B) એરોમેટિકતા નક્કી કરવા માટે,સ્પીસીઝે હ્યુકેલના નિયમ ($4n+2$ $\pi$ ઈલેક્ટ્રોન) નું પાલન કરવું જોઈએ,તે સમતલીય હોવી જોઈએ અને સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત સિસ્ટમ ધરાવતી હોવી જોઈએ.
$(A)$ સાયક્લોહેક્સા$-2,4-$ડાયેનાઈલ કેટાયન: આ સ્પીસીઝમાં $4$ $\pi$ ઈલેક્ટ્રોન છે. $sp^3$ કાર્બન પરમાણુને કારણે તે સંપૂર્ણ રીતે સંયુગ્મિત નથી. તે નોન-એરોમેટિક છે.
$(B)$ નેપ્થલીન: આ $10$ $\pi$ ઈલેક્ટ્રોન ($4n+2$ માં $n=2$) ધરાવતું પોલીસાયક્લિક એરોમેટિક હાઈડ્રોકાર્બન છે. તે સમતલીય અને સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત છે. તે એરોમેટિક છે.
$(C)$ ટ્રોપોન: ઓક્સિજન પરમાણુ કાર્બન કરતા વધુ વિદ્યુતઋણ છે,જે ઈલેક્ટ્રોન ઘનતાને પોતાની તરફ ખેંચે છે,જે ટ્રોપિલિયમ કેટાયન ($7$ કાર્બન,$6$ $\pi$ ઈલેક્ટ્રોન) સાથે રેઝોનન્સ સ્ટ્રક્ચર બનાવે છે. આ તેને એરોમેટિક બનાવે છે.
$(D)$ સાયક્લોહેક્સા$-1,3-$ડાયીન: આમાં $4$ $\pi$ ઈલેક્ટ્રોન છે અને $sp^3$ કાર્બનને કારણે તે સંપૂર્ણ રીતે સંયુગ્મિત નથી. તે નોન-એરોમેટિક છે.
તેથી,માત્ર $B$ અને $C$ એરોમેટિક સ્પીસીઝ છે.

(A) એરોમેટિક સંયોજનોની ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રત્યેની પ્રતિક્રિયાશીલતા બેન્ઝીન વલયમાં રહેલી ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
ઇલેક્ટ્રોન ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા અને પ્રતિક્રિયાશીલતા વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ તેને ઘટાડે છે.
$(I)$ બેન્ઝીન: સંદર્ભ સંયોજન.
$(II)$ ટોલ્યુઈન: $-CH_3$ ગ્રુપ $+I$ અસર અને હાઇપરકોન્જુગેશનને કારણે ઇલેક્ટ્રોન ડોનેટિંગ ગ્રુપ છે,જે તેને બેન્ઝીન કરતા વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ બનાવે છે.
$(III)$ એનિસોલ: $-OCH_3$ ગ્રુપ $+M$ (મેસોમેરિક) અસરને કારણે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન ડોનેટિંગ ગ્રુપ છે,જે તેને સૌથી વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ બનાવે છે.
$(IV)$ બેન્ઝાલ્ડિહાઈડ: $-CHO$ ગ્રુપ $-M$ અસરને કારણે પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ છે,જે તેને સૌથી ઓછી પ્રતિક્રિયાશીલ બનાવે છે.
આમ,પ્રતિક્રિયાશીલતાનો વધતો ક્રમ છે: $(IV) < (I) < (II) < (III)$.

(C) આ પ્રક્રિયા બેન્ઝીનનું નિયોપેન્ટાઇલ ક્લોરાઇડ $(CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-Cl)$ સાથે લુઈસ એસિડ $(AlCl_3)$ ની હાજરીમાં ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઇલેશન છે.
$1$. શરૂઆતમાં બનતો કાર્બોકેટાયન પ્રાથમિક નિયોપેન્ટાઇલ કાર્બોકેટાયન $(CH_3-C(CH_3)_2-CH_2^+)$ છે.
$2$. પ્રાથમિક કાર્બોકેટાયન અસ્થાયી હોય છે અને તે વધુ સ્થાયી તૃતીયક કાર્બોકેટાયન $(CH_3-C^+(CH_3)-CH_2-CH_3)$ બનાવવા માટે $1,2$-મિથાઇલ શિફ્ટ અનુભવે છે.
$3$. આ સ્થાયી તૃતીયક કાર્બોકેટાયન ત્યારબાદ બેન્ઝીન સાથે ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રક્રિયા કરીને મુખ્ય નીપજ $2$-મિથાઇલ-$2$-ફિનાઇલબ્યુટેન બનાવે છે.
$4$. વિકલ્પો જોતા,પુનઃરચના પામેલી નીપજનું બંધારણ $1,1$-ડાયમિથાઇલ-$2$-ફિનાઇલઇથેન છે.

(D) કોઈ સંયોજન એરોમેટિક છે જો તે હ્યુકેલના નિયમનું પાલન કરે: તે ચક્રીય,સમતલીય,સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત હોવું જોઈએ અને તેમાં $(4n+2) \pi$ ઇલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ,જ્યાં $n = 0, 1, 2, ...$
ચાલો વિકલ્પોનું વિશ્લેષણ કરીએ:
$A$: સાયક્લોબ્યુટાડાઈન ($4 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન,એન્ટી-એરોમેટિક),બેન્ઝીન (એરોમેટિક),સાયક્લોઓક્ટાટેટ્રાએન ($8 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન,નોન-એરોમેટિક).
$B$: સાયક્લોપેન્ટાડાઈનાઈલ કેટાયન ($4 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન,એન્ટી-એરોમેટિક),સાયક્લોપેન્ટાડાઈનાઈલ એનાયન ($6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન,એરોમેટિક),ફ્યુરાન ($6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન,એરોમેટિક).
$C$: સાયક્લોપેન્ટાડાઈન (નોન-એરોમેટિક,$sp^3$ કાર્બન),બેન્ઝીન (એરોમેટિક),પિરિડિન (એરોમેટિક).
$D$: સાયક્લોપ્રોપેનાઈલ કેટાયન ($2 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન,$n=0$,એરોમેટિક),બેન્ઝીન ($6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન,$n=1$,એરોમેટિક),પાયરોલ ($6 \pi$ ઇલેક્ટ્રોન,$n=1$,એરોમેટિક).
આમ,સમૂહ $D$ ના તમામ સંયોજનો એરોમેટિક છે.

(D) સાચો જવાબ $(D)$ છે.
એઝ્યુલીન એ એક બિન-બેન્ઝેનોઇડ સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન છે જેમાં પાંચ-સભ્યની રીંગ સાત-સભ્યની રીંગ સાથે જોડાયેલી હોય છે.
સાત-સભ્યની રીંગમાંથી પાંચ-સભ્યની રીંગમાં ઇલેક્ટ્રોન સ્થાનાંતરિત થવાને કારણે,અણુ એક દ્વિધ્રુવીય બંધારણ પ્રાપ્ત કરે છે જ્યાં પાંચ-સભ્યની રીંગ નકારાત્મક રીતે ચાર્જ થાય છે (સુગંધિત $6\pi$-ઇલેક્ટ્રોન સિસ્ટમ) અને સાત-સભ્યની રીંગ સકારાત્મક રીતે ચાર્જ થાય છે (સુગંધિત $6\pi$-ઇલેક્ટ્રોન સિસ્ટમ).
આ નોંધપાત્ર ચાર્જ અલગ થવાને કારણે આશરે $1.0 \ D$ નો ઉચ્ચ ડાયપોલ મોમેન્ટ મળે છે.
તેનાથી વિપરીત,નેપ્થલીન,એન્થ્રાસીન અને ફિનાન્થ્રીન એ બેન્ઝેનોઇડ હાઇડ્રોકાર્બન છે જે તેમના સપ્રમાણ બંધારણને કારણે શૂન્ય અથવા નગણ્ય ડાયપોલ મોમેન્ટ ધરાવે છે.

(D) બેન્ઝીનનું સાયક્લોહેક્સેનમાં હાઇડ્રોજનેશન ત્રણ તબક્કામાં થાય છે.
$1$. પ્રથમ તબક્કામાં બેન્ઝીનમાં $H_2$ ઉમેરાઈને $1,3-$સાયક્લોહેક્સાડાયિન બનાવે છે. આ તબક્કામાં બેન્ઝીનની એરોમેટિક રેઝોનન્સ ઊર્જા ગુમાવવી પડે છે,જે ખૂબ ઊંચો ઊર્જા અવરોધ છે. તેથી,$E_1$ સૌથી વધુ સક્રિયકરણ ઊર્જા છે.
$2$. ત્યારબાદના તબક્કાઓમાં સાયક્લોહેક્સાડાયિનનું સાયક્લોહેક્સિન $(E_2)$ માં અને પછી સાયક્લોહેક્સેન $(E_3)$ માં હાઇડ્રોજનેશન થાય છે. આ તબક્કાઓમાં અલગ પડેલા દ્વિબંધોનું હાઇડ્રોજનેશન થાય છે,જેની સક્રિયકરણ ઊર્જા એરોમેટિકતાના નાશની સરખામણીમાં ઘણી ઓછી હોય છે.
$3$. પ્રથમ તબક્કો એરોમેટિકતા ગુમાવવાને કારણે દર-નિર્ધારક તબક્કો છે,તેથી $E_1$ એ $E_2$ અને $E_3$ કરતા નોંધપાત્ર રીતે મોટો છે.
$4$. $E_2$ અને $E_3$ ની સરખામણી કરતા,સાયક્લોહેક્સાડાયિનમાં સંયુગ્મિત ડાયિન સિસ્ટમનું હાઇડ્રોજનેશન $(E_2)$ એ સાયક્લોહેક્સિનમાં અલગ દ્વિબંધના હાઇડ્રોજનેશન $(E_3)$ કરતા સામાન્ય રીતે ઝડપી હોય છે,એટલે કે $E_2 < E_3$.
તેથી,સાચો ક્રમ $E_1 > E_3 > E_2$ છે.

(C) ઝાયલીનની ઉષ્માગતિશાસ્ત્રીય સ્થિરતા દહન ઉષ્મા અને અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) દ્વારા નક્કી કરવામાં આવે છે.
$p$-ઝાયલીન સૌથી વધુ સ્થાયી સમઘટક છે કારણ કે તેમાં $o$-ઝાયલીન અને $m$-ઝાયલીનની તુલનામાં બે મિથાઈલ જૂથો વચ્ચે સૌથી ઓછો અવકાશી અવરોધ હોય છે.
વધુમાં,$p$-ઝાયલીનની સમપ્રમાણતા તેની સ્ફટિક લેટીસમાં વધુ સ્થિરતામાં ફાળો આપે છે.

(B) સંપૂર્ણ એસિડિક જળવિભાજન પર,આપેલ સંયોજન નીચેની સ્પીસીઝમાં વિભાજિત થાય છે:
$1$. $tert$-બ્યુટાઇલ કેટાયન
$2$. સાયક્લોપ્રોપાઇલમિથાઇલ કેટાયન
$3$. ટ્રોપિલિયમ કેટાયન (સાયક્લોહેપ્ટાટ્રાયેનાઇલ કેટાયન),જે એરોમેટિક છે.
$4$. સાયક્લોહેક્ઝેન$-1,3,5-$ટ્રાયોન,જે બેન્ઝીન$-1,3,5-$ટ્રાયોલ (ફ્લોરોગ્લુસીનોલ) બનાવવા માટે ટોટોમેરાઇઝેશન પામે છે,જે એરોમેટિક છે.
આમ,$2$ એરોમેટિક સંયોજનો મળે છે: ટ્રોપિલિયમ કેટાયન અને બેન્ઝીન$-1,3,5-$ટ્રાયોલ.
તેથી,$x = 2$.

(C) પગલું $1$: $1,4-dibromocyclohex-2-ene$ એ $S_N2$ વિસ્થાપન દ્વારા ડાયમિથાઈલએમાઈન $(CH_3)_2NH$ ના $2 \, molar \, equivalents$ સાથે પ્રતિક્રિયા કરીને $1,4-bis(dimethylamino)cyclohex-2-ene$ $(A)$ બનાવે છે.
પગલું $2$: $BaO$ (બેઝ) સાથેની પ્રક્રિયા આ સંદર્ભમાં બંધારણમાં કોઈ મોટો ફેરફાર કરતી નથી.
પગલું $3$: $CH_3I$ ના $2 \, molar \, equivalents$ સાથેની પ્રક્રિયા બે તૃતીયક એમાઈન જૂથોનું સંપૂર્ણ મિથાઈલેશન કરીને બાય-ક્વાટર્નરી એમોનિયમ ક્ષાર $(C)$ બનાવે છે.
પગલું $4$: $Ag_2O / H_2O$ (હોફમેન એલિમિનેશન) સાથેની પ્રક્રિયા બે ટ્રાયમિથાઈલએમાઈન જૂથોને દૂર કરે છે,જેના પરિણામે અંતિમ ઉત્પાદન તરીકે બેન્ઝીન $(D)$ મળે છે.

(B) આપેલ પ્રક્રિયા ડાયોલનું એસિડ-ઉદ્દીપકીય નિર્જલીકરણ છે.
$1$. પ્રારંભિક પદાર્થ $5,6$-ડાયમિથાઇલસાયક્લોહેક્સ-$2$-ઇન-$1,5$-ડાયોલ છે.
$2$. $H^{\oplus}$ અને ગરમીની હાજરીમાં,હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહો પ્રોટોનેટેડ થાય છે અને પાણીના અણુઓ તરીકે દૂર થાય છે.
$3$. આ પ્રક્રિયા સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત સુગંધિત (aromatic) વલય પ્રણાલીના નિર્માણ તરફ દોરી જાય છે.
$4$. પરિણામી નીપજ $1,2$-ડાયમિથાઇલબેન્ઝિન ($o$-ઝાયલીન) છે.

(D) $o$-xylene એ બે Kekulé બંધારણોનું સંસ્પંદન સંકર (resonance hybrid) છે.
આ બંધારણોના ઓઝોનોલિસિસથી ગ્લાયોક્સલ $(CHO-CHO)$,મિથાઈલગ્લાયોક્સલ $(CH_3-CO-CHO)$,અને ડાયમિથાઈલગ્લાયોક્સલ $(CH_3-CO-CO-CH_3)$ મળે છે.
નીપજ $CH_3-CO-CO-CHO$ બની શકતી નથી કારણ કે ઓઝોનોલિસિસ દરમિયાન બેન્ઝીન વલય ત્રણ $2$-કાર્બન ટુકડાઓમાં તૂટી જાય છે.

(B) આ પ્રક્રિયા પ્રકાશ $(hv)$ દ્વારા શરૂ થતી મુક્ત મુલક (free radical) ક્રિયાવિધિ છે.
$CBrCl_3$ મુક્ત મુલકો ઉત્પન્ન કરવા માટે હોમોલિટીક વિભાજન પામે છે. $C-Br$ બંધ $C-Cl$ બંધ કરતા નિર્બળ હોવાથી,$C-Br$ બંધ પ્રાધાન્યતાથી તૂટે છે:
$CBrCl_3 \xrightarrow{hv} Br^{\bullet} + {}^{\bullet}CCl_3$
ત્યારબાદ ${}^{\bullet}CCl_3$ મુલક ટોલ્યુઈન $(PhCH_3)$ ના મિથાઈલ સમૂહમાંથી હાઈડ્રોજન પરમાણુનું નિષ્કર્ષણ કરીને બેન્ઝાઈલ મુલક $(PhCH_2^{\bullet})$ બનાવે છે:
$PhCH_3 + {}^{\bullet}CCl_3 \rightarrow PhCH_2^{\bullet} + CHCl_3$
બેન્ઝાઈલ મુલક ત્યારબાદ $CBrCl_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને નીપજ $(A)$ બનાવે છે અને ${}^{\bullet}CCl_3$ મુલકને પુનઃસ્થાપિત કરે છે:
$PhCH_2^{\bullet} + CBrCl_3 \rightarrow PhCH_2Br + {}^{\bullet}CCl_3$
આમ,મુખ્ય નીપજ $(A)$ બેન્ઝાઈલ બ્રોમાઈડ $(Ph-CH_2-Br)$ છે.

(A) $1$. પ્રથમ પગલું $p$-methylanisole નું બર્ચ રિડક્શન છે. ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ $-OCH_3$ ગ્રુપ રિડક્શનને $1$-methoxy-$4$-methylcyclohexa-$1,4$-diene નીપજ $P$ આપવા માટે નિર્દેશિત કરે છે.
$2$. બીજું પગલું $P$ નું $1$ સમતુલ્ય $O_3$ સાથે ઓઝોનોલિસિસ છે. વધુ ઇલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ ડબલ બોન્ડ (જે $-OCH_3$ ગ્રુપ સાથે જોડાયેલ છે) $O_3$ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે.
$3$. $1$-methoxy-$4$-methylcyclohexa-$1,4$-diene માં $C1=C2$ ડબલ બોન્ડનું વિભાજન ડાયકાર્બોનિલ સંયોજન આપે છે. ખાસ કરીને,$C1$ કીટોન બને છે અને $C2$ આલ્ડિહાઇડ બને છે. પરિણામી બંધારણ $5$-oxohexanal છે.

(B) $1$. શરૂઆતનું પદાર્થ એરોમેટિક ઈથર છે જેમાં આલ્ડિહાઈડ અને હાઈડ્રોક્સિલ ગ્રુપ ધરાવતી સાઈડ ચેઈન છે.
$2$. $NaBH_4$ સાથેની પ્રક્રિયા આલ્ડિહાઈડ ગ્રુપનું પ્રાથમિક આલ્કોહોલમાં રિડક્શન કરે છે,જેથી સંયોજન $(A)$ બને છે.
$3$. એરોમેટિક રિંગનું ઓઝોનોલિસિસ અને ત્યારબાદ ઓક્સિડેટિવ વર્કઅપ એરોમેટિક સિસ્ટમને તોડે છે.
$4$. વિસ્થાપિત બેન્ઝીન રિંગના વિભાજનથી ગ્લિસરોલ $(CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2(OH))$ નીપજ $(C)$ તરીકે મળે છે.

(C) આ પ્રક્રિયા સેલિસિલલ્ડિહાઈડ ($2$-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ) થી શરૂ થાય છે. બેઝ $(HO^\ominus)$ ની હાજરીમાં,ફિનોલિક $-OH$ સમૂહનું ડિપ્રોટોનેશન થઈને ફિનોક્સાઈડ આયન $(X)$ બને છે.
ત્યારબાદ,ફિનોક્સાઈડ આયન ન્યુક્લિયોફાઈલ તરીકે વર્તે છે અને માઈકલ એડિશન દ્વારા વિનાઈલ ફોસ્ફોનિયમ ક્ષાર $(CH_2=CH-PPh_3Br^\ominus)$ પર હુમલો કરે છે,જેનાથી એક મધ્યવર્તી સંયોજન બને છે જેમાં ફિનોક્સાઈડ ઓક્સિજન વિનાઈલ સમૂહના છેડાના કાર્બન સાથે જોડાય છે.
આ મધ્યવર્તી સંયોજન ત્યારબાદ આંતર-આણ્વીય વિટિગ (Wittig) પ્રક્રિયામાંથી પસાર થાય છે. ઈલાઈડ કાર્બન (જે હવે ફિનોક્સાઈડ ઓક્સિજન સાથે જોડાયેલ છે) એ આલ્ડિહાઈડ સમૂહના કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે.
આના પરિણામે ચક્રીય ઓક્સાફોસ્ફેટન મધ્યવર્તી સંયોજન બને છે,જે ત્યારબાદ ટ્રાયફિનાઈલફોસ્ફિન ઓક્સાઈડ $(O=PPh_3)$ દૂર કરીને ચક્રીય નીપજ,$2H$-ક્રોમિન બનાવે છે.

(B) એનિસોલની $Li/Liq. NH_3$ (બર્ચ રિડક્શન) સાથેની પ્રક્રિયાથી $1-$મિથોક્સી$-1,4-$સાયક્લોહેક્ઝાડાયિન મળે છે.
$H_3O^+$ સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી,ઇનોલ ઈથરનું જળવિભાજન થઈને ઇનોલ બને છે,જે વધુ સ્થાયી સંયુગ્મિત કીટોન,સાયક્લોહેક્સ$-2-$ઈન$-1-$ઓનમાં ટૉટોમેરાઈઝ થાય છે.

(C) શરૂઆતનો પદાર્થ $1,2,3$-ટ્રિસ(હાઈડ્રોક્સિમીથાઈલ)સાયક્લોપ્રોપેન છે.
વધારે પ્રમાણમાં $H^+$ સાથે ગરમ કરવાથી,પ્રાથમિક આલ્કોહોલ સમૂહો પ્રોટોનેટ થઈને $-OH_2^+$ બનાવે છે,જે સારા લિવિંગ ગ્રુપ છે.
પાણીના અણુઓ દૂર થવાથી સાઇડ ચેઇન પર કાર્બોકેટાયન બને છે.
સાયક્લોપ્રોપેન વલયમાં તણાવ ઘટાડવા માટે વલય વિસ્તરણ થાય છે,જે અંતે સ્થાયી એરોમેટિક વલય બનાવે છે.
અંતિમ નીપજ $1,3,5$-ટ્રાયમિથાઈલબેન્ઝીન (મેસિટિલીન) છે.

(B) આ પ્રક્રિયામાં ડાયેનોનનું એસિડ-ઉદ્દીપકીય પુનઃરચના થઈને ફિનોલ બને છે.
$1$. કાર્બોનિલ ઓક્સિજનનું પ્રોટોનેશન થઈને રેઝોનન્સ-સ્થાયી કાર્બોકેટાયન બને છે.
$2$. સ્ટેરિક તાણ ઘટાડવા અને વધુ સ્થાયી એરોમેટિક સિસ્ટમ બનાવવા માટે $1,2$-મિથાઈલ શિફ્ટ થાય છે.
$3$. આ પુનઃરચનાને પરિણામે મુખ્ય નીપજ તરીકે $2,3,5$-ટ્રાયમિથાઈલફિનોલ મળે છે,કારણ કે તે અન્ય આઈસોમર્સની તુલનામાં મિથાઈલ જૂથો વચ્ચેના સ્ટેરિક અપાકર્ષણને ઘટાડે છે.

(C) $o-Xylene$ એ બે કેક્યુલે બંધારણોના સંસ્પંદન સંકર તરીકે અસ્તિત્વ ધરાવે છે.
$1.$ પ્રથમ બંધારણમાં,બે મિથાઈલ-વિસ્થાપિત કાર્બન વચ્ચે દ્વિબંધ હોય છે. આ બંધારણના ઓઝોનોલિસિસથી $1$ મોલ $2,3-\text{બ્યુટેનડાયોન}$ $(CH_3CO-COCH_3)$ અને $2$ મોલ ગ્લાયોક્સલ $(CHO-CHO)$ મળે છે.
$2.$ બીજા બંધારણમાં,બે મિથાઈલ-વિસ્થાપિત કાર્બન વચ્ચે એકલ બંધ હોય છે. આ બંધારણના ઓઝોનોલિસિસથી $2$ મોલ પાયરુઆલ્ડિહાઈડ $(CH_3CO-CHO)$ અને $1$ મોલ ગ્લાયોક્સલ $(CHO-CHO)$ મળે છે.
બંને બંધારણોને સમાન ગણતા,કુલ મળતા મોલ:
કુલ ગ્લાયોક્સલ = $2 + 1 = 3$
કુલ પાયરુઆલ્ડિહાઈડ = $2$
કુલ $2,3-\text{બ્યુટેનડાયોન}$ = $1$
તેથી,ગ્લાયોક્સલ અને પાયરુઆલ્ડિહાઈડનો ગુણોત્તર $3 : 2$ છે.

(B) આ અણુમાં બેન્ઝીન રિંગ સાથે એસીટામિડો ગ્રુપ $(-NHCOCH_3)$ અને મિથાઈલ ગ્રુપ $(-CH_3)$ જોડાયેલા છે.
બંને ગ્રુપ ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક છે.
$-NHCOCH_3$ ગ્રુપ એ $-CH_3$ ગ્રુપની સરખામણીમાં નાઈટ્રોજનના અબંધકારક ઈલેક્ટ્રોન યુગ્મની $+M$ અસરને કારણે વધુ સક્રિયકારક ગ્રુપ છે.
તેથી,સબસ્ટિટ્યુશન મુખ્યત્વે $-NHCOCH_3$ ગ્રુપ દ્વારા નિર્દેશિત થાય છે.
સ્થાન $A$ એ $-NHCOCH_3$ ગ્રુપની સાપેક્ષે ઓર્થો છે પરંતુ બાજુમાં રહેલા $-CH_3$ ગ્રુપને કારણે ત્યાં અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) વધુ છે.
સ્થાન $C$ એ $-NHCOCH_3$ ગ્રુપની સાપેક્ષે ઓર્થો છે અને ત્યાં અવકાશી અવરોધ ઓછો છે.
સ્થાન $B$ એ $-NHCOCH_3$ ગ્રુપની સાપેક્ષે પેરા સ્થાન છે.
સામાન્ય રીતે,ઓછા અવકાશી અવરોધને કારણે ઓર્થો-સબસ્ટિટ્યુશન કરતા પેરા-સબસ્ટિટ્યુશન વધુ પસંદ કરવામાં આવે છે.
આમ,સ્થાન $B$ એ $EAS$ માટે સૌથી અનુકૂળ સ્થાન છે.

(A) $EAS$ (ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન) નો દર બેન્ઝીન વલયમાં રહેલી ઇલેક્ટ્રોન ઘનતાના સીધા પ્રમાણમાં હોય છે.
ઇલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહો ($+I$ અથવા $+M$ અસર દ્વારા) દર વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહો ($-I$ અથવા $-M$ અસર દ્વારા) દર ઘટાડે છે.
$(a)$ નાઈટ્રોબેન્ઝીન $(-NO_2)$: પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહ ($-M$ અને $-I$ અસર),વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે.
$(b)$ ક્લોરોબેન્ઝીન $(-Cl)$: ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહ ($-I$ અસર $+M$ અસર કરતા પ્રબળ છે),વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે.
$(c)$ ટોલ્યુઈન $(-CH_3)$: ઇલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ ($+I$ અને હાઇપરકોન્જુગેશન),વલયને સક્રિય કરે છે.
$(d)$ બેન્ઝીન: સંદર્ભ સંયોજન.
તેથી,પ્રતિક્રિયાશીલતાનો ક્રમ છે: ટોલ્યુઈન $(c)$ > બેન્ઝીન $(d)$ > ક્લોરોબેન્ઝીન $(b)$ > નાઈટ્રોબેન્ઝીન $(a)$.
સાચો ક્રમ $c > d > b > a$ છે.

(C) દહન ઉષ્મા એ સંયોજનની સ્થિરતાના વ્યસ્ત પ્રમાણમાં હોય છે.
આપેલા વિકલ્પોમાંથી,વિકલ્પ $C$ એ ઇથાઇલબેન્ઝીન દર્શાવે છે,જેમાં બેન્ઝીન વલય હોય છે.
બેન્ઝીન વ્યુત્પન્ન જેવા એરોમેટિક સંયોજનો રેઝોનન્સને કારણે અત્યંત સ્થિર હોય છે,જેના પરિણામે બિન-એરોમેટિક અથવા ઓછા સ્થિર અસંતૃપ્ત હાઇડ્રોકાર્બનની તુલનામાં તેમની દહન ઉષ્મા ઓછી હોય છે.

(B) દર્શાવેલ બંધારણ એસેનાપ્થીન છે.
બેન્ઝિલિક હાઇડ્રોજન તે છે જે એવા કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાયેલા હોય છે જે સીધા સુગંધિત (aromatic) વલય સાથે જોડાયેલ હોય છે.
એસેનાપ્થીનમાં,ઇથિલિન બ્રિજના બે કાર્બન નેપ્થલીન વલય સિસ્ટમ સાથે જોડાયેલા છે.
આ બે કાર્બનમાંથી દરેક બે હાઇડ્રોજન પરમાણુ સાથે જોડાયેલા છે,તેથી કુલ $4$ બેન્ઝિલિક હાઇડ્રોજન છે.

(B) આ પ્રક્રિયા આઈસોપ્રોપાઈલબેન્ઝીન (ક્યુમીન) નું ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન (નાઈટ્રેશન) છે.
આઈસોપ્રોપાઈલ ગ્રુપ $(-CH(CH_3)_2)$ એ $+I$ અસર અને હાઈપરકોન્જુગેશનને કારણે ઓર્થો/પેરા-નિર્દેશક ગ્રુપ છે.
જોકે,ઓર્થો-સ્થાનની સરખામણીમાં પેરા-સ્થાન પર અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) ઓછો હોય છે.
તેથી,મુખ્ય નીપજ તરીકે $1$-આઈસોપ્રોપાઈલ-$4$-નાઈટ્રોબેન્ઝીન બને છે.

(D) $HNO_3 / H_2SO_4$ સાથેની પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન (નાઈટ્રેશન) છે. આ પ્રક્રિયાનો દર બેન્ઝીન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
ઇલેક્ટ્રોન ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(D)$ ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે અને તેથી પ્રક્રિયાનો દર વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(W)$ ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે અને પ્રક્રિયાનો દર ઘટાડે છે.
આપેલ બંધારણોમાં:
$(i)$ માં બે ઇલેક્ટ્રોન વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ છે $(W=2, D=2)$.
(ii) માં એક ઇલેક્ટ્રોન વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ અને ત્રણ ઇલેક્ટ્રોન ડોનેટિંગ ગ્રુપ છે $(W=1, D=3)$.
(iii) માં ચાર ઇલેક્ટ્રોન ડોનેટિંગ ગ્રુપ છે $(W=0, D=4)$.
જેમ ઇલેક્ટ્રોન ડોનેટિંગ ગ્રુપની સંખ્યા વધે છે તેમ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપનનો દર વધે છે,તેથી પ્રતિક્રિયાશીલતાનો ક્રમ $(i) < (ii) < (iii)$ છે.

(A) ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટીટ્યુશન પ્રક્રિયાનો દર મધ્યવર્તી $\sigma$-કોમ્પ્લેક્સ (એરેનિયમ આયન) ની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ (જેમ કે $-CH_3$) $\sigma$-કોમ્પ્લેક્સને સ્થિર કરીને દર વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ (જેમ કે $-NO_2$) તેને અસ્થિર કરીને દર ઘટાડે છે.
પ્રક્રિયા $B$ માં,$-CH_3$ ગ્રુપ ઓર્થો સ્થાન પર છે,જે $\sigma$-કોમ્પ્લેક્સને મજબૂત ઇન્ડક્ટિવ અને હાઇપરકોન્જુગેટિવ સ્થિરતા આપે છે.
પ્રક્રિયા $A$ માં,$-CH_3$ ગ્રુપ મેટા સ્થાન પર છે,જે માત્ર ઇન્ડક્ટિવ સ્થિરતા આપે છે.
પ્રક્રિયા $C$ માં,$-NO_2$ ગ્રુપ એક મજબૂત ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ છે,જે $\sigma$-કોમ્પ્લેક્સને નોંધપાત્ર રીતે અસ્થિર કરે છે.
તેથી,$\sigma$-કોમ્પ્લેક્સની સ્થિરતાનો ક્રમ $B > A > C$ છે,જે પ્રક્રિયાના દરનો પણ ક્રમ છે.
વધતા દરનો ક્રમ $C < A < B$ છે.

(B) $EAS$ નો દર બેન્ઝીન રિંગની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે. ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ જૂથો દર વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ જૂથો તેને ઘટાડે છે.
સંયોજન $(A)$ માં,ઓક્સિજન પરમાણુ સીધો બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલ છે,જે $+M$ અસર દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પૂરી પાડે છે,જે રિંગને સક્રિય કરે છે.
સંયોજન $(B)$ માં,કાર્બોનિલ જૂથ $(C=O)$ સીધું બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલ છે,જે મજબૂત $-M$ અસર દર્શાવે છે,જે રિંગને નિષ્ક્રિય કરે છે.
સંયોજન $(C)$ માં,ઓક્સિજન પરમાણુ બેન્ઝીન રિંગ સાથે જોડાયેલ છે,પરંતુ કાર્બોનિલ જૂથ દૂર છે. જોકે,ઓક્સિજન પરમાણુ હજુ પણ $+M$ અસર દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પૂરી પાડે છે. $(A)$ અને $(C)$ ની સરખામણી કરતા,$(A)$ માં ઓક્સિજન પરમાણુની સક્રિયકરણ અસર $(C)$ માં રહેલા એસ્ટર જેવા જોડાણ કરતા વધુ સીધી છે.
આમ,પ્રતિક્રિયાશીલતાનો ક્રમ $B < C < A$ છે.

(A) આ અણુ $2$-મિથાઈલકાર્બાઝોલ છે.
ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન $(E.A.S.)$ વધુ ઇલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ રિંગ પર થાય છે.
નાઇટ્રોજન પરમાણુ બંને રિંગમાં રેઝોનન્સ દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા આપે છે.
જો કે,જમણી બાજુની રિંગમાં મિથાઈલ ગ્રુપ $(-CH_3)$ છે,જે ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ છે ($+I$ અસર અને હાયપરકોન્જુગેશન).
તેથી,જમણી રિંગ ડાબી રિંગ કરતા વધુ સક્રિય છે.
જમણી રિંગમાં,નાઇટ્રોજન પરમાણુની ઓર્થો અને પેરા સ્થિતિ સૌથી વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ હોય છે.
સ્થિતિ $1$ એ નાઇટ્રોજન પરમાણુની ઓર્થો છે અને તે ખૂબ જ સક્રિય છે.
આમ,$E.A.S.$ સ્થિતિ $1$ પર થાય છે.

(A) શરૂઆતનો પદાર્થ $1,2-diphenylethane$ અથવા સમાન બ્રિજ્ડ સિસ્ટમનું વ્યુત્પન્ન છે.
$H^+/\Delta$ સાથેની પ્રક્રિયા આંતર-આણ્વીય ચક્રીયકરણ (ફ્રીડલ-ક્રાફ્ટ પ્રકારનું આલ્કાઈલેશન/એસાઈલેશન) તરફ દોરી જાય છે,જેથી પોલીસાયક્લિક એરોમેટિક હાઈડ્રોકાર્બન $(A)$ બને છે.
ત્યારબાદ $HNO_3/\Delta$ (નાઈટ્રેશન) સાથેની પ્રક્રિયા એરોમેટિક વલય પર થાય છે.
મધ્યવર્તી $(A)$ ના બંધારણના આધારે,નાઈટ્રેશન એરોમેટિક વલય પર સૌથી વધુ સક્રિય સ્થાન પર થાય છે,જે વિકલ્પ $(A)$ માં દર્શાવ્યા મુજબ નીપજ $(B)$ આપે છે.

(A) ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપનનો દર બેન્ઝીન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે. મિથાઈલ સમૂહો ઇન્ડક્ટિવ અને હાયપરકોન્જુગેશન અસરો દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ છે,જે વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે.
$(a)$ $1,3,5-$ટ્રાયમિથાઈલબેન્ઝીન (મેસિટિલીન) માં ત્રણ મિથાઈલ સમૂહો છે.
$(b)$ $m-$ઝાયલીનમાં બે મિથાઈલ સમૂહો છે.
$(c)$ $p-$ઝાયલીનમાં બે મિથાઈલ સમૂહો છે.
$(d)$ ટોલ્યુઈનમાં એક મિથાઈલ સમૂહ છે.
$(b)$ અને $(c)$ ની સરખામણી કરતા,$m-$ઝાયલીન $p-$ઝાયલીન કરતા વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ છે કારણ કે $m-$ઝાયલીનમાં બનતો મધ્યવર્તી કાર્બોકેટાયન (એરેનિયમ આયન) વધુ સ્થિર હોય છે,જે હુમલાના સ્થાનની સાપેક્ષમાં ઓર્થો અને પેરા સ્થાન પર બે મિથાઈલ સમૂહોની મજબૂત અસરને કારણે છે. આમ,ક્રમ $a > b > c > d$ છે.

(B) ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન (નાઈટ્રેશન) નો દર બેન્ઝીન રિંગની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે. જે સમૂહો ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે (એક્ટિવેટિંગ ગ્રુપ્સ) તે દર વધારે છે,જ્યારે જે ઘટાડે છે (ડીએક્ટિવેટિંગ ગ્રુપ્સ) તે દર ઘટાડે છે.
$1$. $PhNO_2$ $(d)$: $-NO_2$ સમૂહ $-I$ અને $-R$ અસરોને કારણે ખૂબ જ ડીએક્ટિવેટિંગ છે.
$2$. $PhCl$ $(e)$: $-Cl$ સમૂહ $-I > +R$ અસરોને કારણે ડીએક્ટિવેટિંગ છે.
$3$. $PhH$ $(a)$ અને $C_6D_6$ $(c)$: આ સંદર્ભ સંયોજનો છે. કારણ કે રેટ-ડિટર્મિનિંગ સ્ટેપ સિગ્મા કોમ્પ્લેક્સ (એરેનિયમ આયન) નું નિર્માણ છે,પ્રોટોન (અથવા ડ્યુટેરોન) દૂર થવું ઝડપી છે. તેથી,કોઈ પ્રાથમિક ગતિજ આઇસોટોપ અસર જોવા મળતી નથી,અને $PhH$ અને $C_6D_6$ માટે દર સમાન છે.
$4$. $PhMe$ $(b)$: $-CH_3$ સમૂહ $+I$ અને હાયપરકોન્જુગેશન અસરોને કારણે એક્ટિવેટિંગ છે.
આમ,નાઈટ્રેશનના દરનો વધતો ક્રમ છે: $PhNO_2 < PhCl < PhH = C_6D_6 < PhMe$,જે $d < e < a = c < b$ ને અનુરૂપ છે.

(C) ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન (નાઈટ્રેશન) માં દર-નિર્ધારક તબક્કો એરોમેટિક રિંગ પર નાઈટ્રોનિયમ આયન $(NO_2^+)$ ના હુમલા દ્વારા $\sigma$-કોમ્પ્લેક્સ (એરેનિયમ આયન) ની રચના છે.
કારણ કે $C-H$ અથવા $C-D$ બંધનું વિભાજન દર-નિર્ધારક તબક્કા પછી થાય છે,તેથી કોઈ પ્રાથમિક ગતિજ આઇસોટોપ અસર જોવા મળતી નથી.
મિથાઈલ ગ્રુપ $(Me)$ ત્રણેય સબસ્ટ્રેટમાં સમાન અવકાશી અસર (steric effect) દર્શાવે છે,અને હુમલો કરનાર ઇલેક્ટ્રોફાઇલ સમાન છે.
તેથી,ત્રણેય સબસ્ટ્રેટ $(a, b, c)$ માટે નાઈટ્રેશનના દર સમાન છે.

(B) ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક વિસ્થાપનનો દર એરોમેટિક વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે. વધુ ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વલયને ઇલેક્ટ્રોફાઇલ્સ પ્રત્યે વધુ સક્રિય બનાવે છે.
$(i)$ બેન્ઝીન: આ એક સંદર્ભ સંયોજન છે જેમાં કોઈ વિસ્થાપક નથી.
$(ii)$ બાયફિનાઈલ: એક ફિનાઈલ વલય બીજા વલય માટે $+R$ (રેઝોનન્સ ડોનેટિંગ) સમૂહ તરીકે કાર્ય કરે છે. જોકે,બે વલયોના ઓર્થો-હાઈડ્રોજન વચ્ચે અવકાશી અવરોધ (steric hindrance) ને કારણે,તેઓ સંપૂર્ણપણે એક સમતલમાં હોતા નથી,જે રેઝોનન્સ અસરની અસરકારકતા ઘટાડે છે.
$(iii)$ ફ્લુઓરીન: બે બેન્ઝીન વલયો મિથિલીન બ્રિજ દ્વારા એક સમતલીય બંધારણમાં જકડાયેલા હોય છે. આ વલયો વચ્ચે મહત્તમ રેઝોનન્સ સ્થિરીકરણ અને ઇલેક્ટ્રોન દાનની મંજૂરી આપે છે,જે તેને ત્રણેયમાં સૌથી વધુ સક્રિય બનાવે છે.
તેથી,સક્રિયતાનો ઘટતો ક્રમ છે: $iii > ii > i$.