Aromatic hydrocarbon Questions in Gujarati

(D) બેન્ઝીન જેવા ઍરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન સ્થાયી વિસ્થાનિકૃત $\pi$-ઇલેક્ટ્રોન વાદળ ધરાવે છે. આ સ્થિરતાને કારણે,તેઓ યોગશીલ પ્રક્રિયાઓનો પ્રતિકાર કરે છે જે ઍરોમેટિકતાનો નાશ કરી શકે છે. તેના બદલે,તેઓ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ આપે છે,જેમાં ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી હાઇડ્રોજન પરમાણુનું વિસ્થાપન કરે છે અને ઍરોમેટિક વલયનું બંધારણ જળવાઈ રહે છે.

(D) જ્યારે બેન્ઝિન $(C_6H_6)$ સૂર્યપ્રકાશ (અલ્ટ્રાવાયોલેટ પ્રકાશ) ની હાજરીમાં ક્લોરીન $(Cl_2)$ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે યોગશીલ પ્રક્રિયા થાય છે.
આ પ્રક્રિયા મુક્ત મૂલક યોગશીલ પ્રક્રિયા છે.
ક્લોરીનના ત્રણ અણુઓ બેન્ઝિન વલયના ત્રણ દ્વિબંધો પર ઉમેરાય છે.
પરિણામે બેન્ઝિન હેક્ઝાક્લોરાઈડ $(C_6H_6Cl_6)$ મળે છે,જેને $BHC$ અથવા $Gammexane$ તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે.

(B) હ્યુકેલના નિયમ મુજબ,કોઈ સંયોજન એરોમેટિક હોવા માટે તે સમતલીય,ચક્રીય,સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત હોવું જોઈએ અને તેમાં $(4n + 2) \pi-$ ઇલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ,જ્યાં $n$ એ પૂર્ણાંક છે $(n = 0, 1, 2, ...)$.

(A) બેન્ઝિન વલયમાં,વિસ્થાપિત સમૂહોના સાપેક્ષ સ્થાન તેમના $1$ નંબરના મુખ્ય ક્રિયાશીલ સમૂહથી અંતરના આધારે નક્કી કરવામાં આવે છે.
- $1,2$ સ્થાનને $ortho$ કહેવાય છે.
- $1,3$ સ્થાનને $meta$ કહેવાય છે.
- $1,4$ સ્થાનને $para$ કહેવાય છે.
તેથી,$1,3$ સ્થાન $meta$ તરીકે ઓળખાય છે.

(D) બેન્ઝિન એ એક એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન છે જે રેઝોનન્સને કારણે રાસાયણિક રીતે સ્થિર છે. તે સામાન્ય ઉકળવાની સ્થિતિમાં સાંદ્ર $HCl$ સાથે યોગશીલ પ્રક્રિયા કરતું નથી. બેન્ઝિનનું $HCl$ સાથે ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન થતું નથી કારણ કે $HCl$ એ બેન્ઝિન વલય પર હુમલો કરવા માટે પૂરતું પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોફાઇલ નથી. તેથી,કોઈ પ્રક્રિયા થતી નથી.

(B) જ્યારે બેન્ઝિનની નાઇટ્રેશન મિશ્રણ (સાંદ્ર $HNO_3$ + સાંદ્ર $H_2SO_4$) સાથે $323-333 \, K$ તાપમાને પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે નાઇટ્રોબેન્ઝિન બને છે.
પરંતુ,જ્યારે નાઇટ્રોબેન્ઝિનની તે જ નાઇટ્રેશન મિશ્રણ સાથે $353-363 \, K$ જેટલા ઊંચા તાપમાને પ્રક્રિયા કરવામાં આવે છે,ત્યારે $-NO_2$ સમૂહ (જે મેટા-નિર્દેશક સમૂહ છે) તે બીજા $-NO_2$ સમૂહને મેટા સ્થાન પર દાખલ કરે છે.
આમ,અંતિમ નીપજ $m$-ડાયનાઇટ્રોબેન્ઝિન મળે છે.

(B) બેન્ઝિન એ એક એરોમેટિક સંયોજન છે જે યોગશીલ પ્રક્રિયાઓને બદલે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ આપે છે.
$1$. $Br_2$ પાણી બેન્ઝિન સાથે પ્રક્રિયા કરતું નથી કારણ કે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપક (જેમ કે $FeBr_3$) ની જરૂર પડે છે.
$2$. બેન્ઝિન સાંદ્ર $H_2SO_4$ ની હાજરીમાં સાંદ્ર $HNO_3$ (નાઈટ્રેટિંગ મિશ્રણ) સાથે પ્રક્રિયા કરીને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન દ્વારા નાઈટ્રોબેન્ઝિન બનાવે છે.
$3$. $H_2O$ અને $CH_3OH$ સામાન્ય પરિસ્થિતિમાં બેન્ઝિન સાથે પ્રક્રિયા કરતા નથી.

(C) જે સમૂહો પ્રેરક અથવા સંસ્પંદન અસરો દ્વારા ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષે છે,તેઓ બેન્ઝિન રિંગની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે,જેનાથી તે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રત્યે ઓછી સક્રિય (નિષ્ક્રિય) બને છે. આવા સમૂહો આવનારા ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગીને મેટા સ્થાન પર નિર્દેશિત કરે છે. $-NO_2$ સમૂહ એ પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહ છે અને તે નિષ્ક્રિય મેટા-ડાયરેક્ટિંગ સમૂહનું ઉત્તમ ઉદાહરણ છે.

(B) સાચો જવાબ $B$ છે.
બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ માં,સંસ્પંદન (resonance) ને કારણે તમામ $C-C$ બંધ સમાન હોય છે.
$\pi$-ઇલેક્ટ્રોનના વિસ્થાનિકરણને કારણે,બેન્ઝીનમાં $C-C$ બંધ લંબાઈ એકલ બંધ $(1.54 \ \mathring{A})$ અને દ્વિબંધ $(1.34 \ \mathring{A})$ ની વચ્ચે હોય છે,જે $1.39 \ \mathring{A}$ છે.
અન્ય વિકલ્પો જેવા કે $2$-બ્યુટીન,$1$-બ્યુટીન અને $1$-પ્રોપાઇનમાં,અલગ-અલગ બંધ લંબાઈ ધરાવતા સ્પષ્ટ એકલ અને દ્વિબંધ હોય છે.

(C) બેન્ઝિન એસિટિલિન $(C_2H_2)$ ના ચક્રીય પોલિમરાઇઝેશન દ્વારા મેળવવામાં આવે છે.
જ્યારે એસિટિલિન વાયુને $873 \ K$ તાપમાને લાલચોળ ગરમ લોખંડની નળીમાંથી પસાર કરવામાં આવે છે,ત્યારે તે ચક્રીય પોલિમરાઇઝેશન પામીને બેન્ઝિન $(C_6H_6)$ બનાવે છે.
પ્રક્રિયા: $3C_2H_2 \xrightarrow{873 \ K, \text{Fe tube}} C_6H_6$.

(C) સલ્ફોનેશન એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે. આ પ્રક્રિયાનો વેગ બેન્ઝિન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
જે સમૂહો વલયને ઇલેક્ટ્રોન આપે છે (સક્રિયકારક સમૂહો),તે ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે અને વલયને ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી પ્રક્રિયકો પ્રત્યે વધુ સક્રિય બનાવે છે.
$Toluene$ $(C_6H_5CH_3)$ માં,મિથાઇલ સમૂહ $(CH_3)$ એ $+I$ અસર અને અતિસંયુગ્મન (hyperconjugation) ને કારણે ઇલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ છે,જે બેન્ઝિન વલયને સક્રિય કરે છે.
$Nitrobenzene$ $(C_6H_5NO_2)$ માં પ્રબળ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહ $(-NO_2)$ હોય છે,જે વલયને નિષ્ક્રિય બનાવે છે.
$Chlorobenzene$ $(C_6H_5Cl)$ માં હેલોજન પરમાણુ હોય છે જે $-I$ અસરને કારણે નિષ્ક્રિયકારક છે.
$Benzene$ માં કોઈ વિસ્થાપિત સમૂહ હોતો નથી.
તેથી,આપેલા વિકલ્પોમાંથી $Toluene$ એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન માટે સૌથી વધુ સક્રિય છે.

(D) આ પ્રક્રિયાને એરોમેટાઈઝેશન અથવા કેટાલિટીક રિફોર્મિંગ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
જ્યારે $n$-હેકઝેનને $Al_2O_3$ પર રહેલા $Cr_2O_3$ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં $750 \ K$ તાપમાને ગરમ કરવામાં આવે છે,ત્યારે તેનું ચક્રીયકરણ અને હાઈડ્રોજન દૂર થવાની પ્રક્રિયા થાય છે.
આ પ્રક્રિયા સીધી શૃંખલા ધરાવતા આલ્કેન ($n$-હેકઝેન) ને એરોમેટિક સંયોજન,ખાસ કરીને બેન્ઝીનમાં રૂપાંતરિત કરે છે.
રાસાયણિક સમીકરણ: $C_6H_{14} \xrightarrow{Cr_2O_3/Al_2O_3, 750 \ K} C_6H_6 + 4H_2$.

(B) સલ્ફ્યુરિક એસિડ $(H_2SO_4)$ જેવા એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં બેન્ઝીન અને આઈસોબ્યુટીન $(CH_2=C(CH_3)_2)$ વચ્ચેની પ્રક્રિયા ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટસ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયા છે.
આ પ્રક્રિયામાં,આલ્કીન પ્રોટોનેશન પામીને સ્થાયી કાર્બોકેટાયન બનાવે છે.
આઈસોબ્યુટીન $H^+$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને તૃતીયક બ્યુટાઈલ કાર્બોકેટાયન $((CH_3)_3C^+)$ બનાવે છે.
આ સ્થાયી કાર્બોકેટાયન ત્યારબાદ બેન્ઝીન સાથે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા કરીને તૃતીયક બ્યુટાઈલ બેન્ઝિન બનાવે છે.

(D) બેન્ઝિન $(C_6H_6)$ એક એરોમેટિક સંયોજન છે જે તેની લાક્ષણિક પ્રક્રિયા તરીકે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ (જેમ કે નાઇટ્રેશન,હેલોજનેશન) આપે છે.
ચોક્કસ પરિસ્થિતિઓમાં,તે યોગશીલ પ્રક્રિયાઓ પણ આપી શકે છે (જેમ કે હાઇડ્રોજનેશન દ્વારા સાયક્લોહેક્ઝેન અથવા $UV$ પ્રકાશની હાજરીમાં ક્લોરિનનો ઉમેરો).
તે ઓક્સિડેશન પ્રક્રિયાઓ પણ દર્શાવે છે (જેમ કે દહન અથવા મેલેઇક એનહાઇડ્રાઇડમાં ઉદ્દીપકીય ઓક્સિડેશન).
તેથી,બેન્ઝિન ત્રણેય પ્રકારની પ્રક્રિયાઓ દર્શાવે છે.

(C) બેન્ઝિનના ક્લોરિનેશનમાં,$FeCl_3$ એ લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપક તરીકે કાર્ય કરે છે.
તે $Cl_2$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને નીચે મુજબ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી પ્રક્રિયક $Cl^{+}$ ઉત્પન્ન કરે છે:
$Cl_2 + FeCl_3 \rightarrow Cl^{+} + [FeCl_4]^{-}$
આમ,બેન્ઝિન વલય પર હુમલો કરતો ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી પ્રક્રિયક $Cl^{+}$ છે.

(B) ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી નાઈટ્રેશન એ ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે. બેન્ઝિન વલયની સક્રિયતા વલયની ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
ઈલેક્ટ્રોન ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે અને વલયને સક્રિય કરે છે,જ્યારે ઈલેક્ટ્રોન વિધ્રોઈંગ ગ્રુપ $(EWG)$ ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે અને વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે.
$1$. $Toluene$ $(C_6H_5CH_3)$: મિથાઈલ ગ્રુપ $+I$ અસર અને હાઈપરકોન્જુગેશનને કારણે ઈલેક્ટ્રોન ડોનેટિંગ ગ્રુપ છે,જે વલયને સક્રિય કરે છે.
$2$. $Benzene$ $(C_6H_6)$: કોઈ વિસ્થાપક નથી.
$3$. $Benzoic acid$ $(C_6H_5COOH)$: $-COOH$ ગ્રુપ ઈલેક્ટ્રોન વિધ્રોઈંગ છે,જે વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે.
$4$. $Nitrobenzene$ $(C_6H_5NO_2)$: $-NO_2$ ગ્રુપ ખૂબ જ પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન વિધ્રોઈંગ ગ્રુપ છે,જે વલયને ખૂબ નિષ્ક્રિય કરે છે.
તેથી,$Toluene$ ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી નાઈટ્રેશન પ્રત્યે સૌથી વધુ સક્રિય છે.

(A) આપેલ પ્રક્રિયા એ નિર્જળ લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપક $AlCl_3$ ની હાજરીમાં મિથાઈલ ક્લોરાઈડનો ઉપયોગ કરીને બેન્ઝીનનું આલ્કાઈલેશન છે.
આ પ્રકારની ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયાને ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

(D) કોઈપણ સંયોજન એરોમેટિક હોવા માટે,તેણે હ્યુકેલના નિયમ ($4n+2$ $\pi$ ઈલેક્ટ્રોન) નું પાલન કરવું જોઈએ,તે સમતલીય હોવું જોઈએ અને તેમાં સતત ચક્રીય સંયુગ્મન (conjugation) હોવું જોઈએ.
$(A)$ સાયક્લોપેન્ટાડાયનાઈલ કેટાયનમાં $4$ $\pi$ ઈલેક્ટ્રોન ($4n$ સિસ્ટમ) છે,તેથી તે એન્ટી-એરોમેટિક છે.
$(B)$ સાયક્લોબ્યુટાડાયનમાં $4$ $\pi$ ઈલેક્ટ્રોન ($4n$ સિસ્ટમ) છે,તેથી તે એન્ટી-એરોમેટિક છે.
$(C)$ સાયક્લોહેપ્ટાટ્રાયન એ $sp^3$ સંકરણ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુને કારણે અસમતલીય છે,તેથી તે નોન-એરોમેટિક છે.
$(D)$ સાયક્લોહેપ્ટાટ્રાયનાઈલ કેટાયન (ટ્રોપિલિયમ આયન) માં $6$ $\pi$ ઈલેક્ટ્રોન ($4n+2$ જ્યાં $n=1$) છે,તે સમતલીય છે અને સંપૂર્ણ સંયુગ્મિત છે,જે તેને એરોમેટિક બનાવે છે.

(A) વિસ્થાનીકૃત ઇલેક્ટ્રોન સંયુગ્મિત $\pi$-બંધ ધરાવતી પ્રણાલીઓમાં જોવા મળે છે,જે સામાન્ય રીતે એરોમેટિક સંયોજનોમાં હોય છે.
બેન્ઝિન $(C_6H_6)$ એક સમતલીય વલય ધરાવે છે જેમાં એકાંતરે દ્વિબંધ હોય છે,જે $\pi$-ઇલેક્ટ્રોનને સમગ્ર વલય પર વિસ્થાનીકૃત થવા દે છે.
સાયક્લો હેકઝેન,મિથેન $(CH_4)$ અને ઇથેન $(C_2H_6)$ માં માત્ર એકલ $\sigma$-બંધ હોય છે,જે વિસ્થાનીકરણને ટેકો આપતા નથી.

(A) ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ આલ્કાઈલેશનમાં બેન્ઝીનની નિર્જળ લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપક જેમ કે $AlCl_3$ ની હાજરીમાં આલ્કાઈલ હેલાઈડ સાથેની પ્રક્રિયાનો સમાવેશ થાય છે.
ટોલ્યુઈન $(C_6H_5CH_3)$ બનાવવા માટે,બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ ની પ્રક્રિયા મિથાઈલ ક્લોરાઈડ $(CH_3Cl)$ સાથે કરવામાં આવે છે.
પ્રક્રિયા આ મુજબ છે: $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{anhydrous \ AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $A$ છે.

(B) બેન્ઝિનનું સલ્ફોનેશન સાંદ્ર સલ્ફ્યુરિક એસિડ $(H_2SO_4)$ અથવા ધૂમ્રાયમાન સલ્ફ્યુરિક એસિડ ($H_2SO_4 + SO_3$,જેને ઓલિયમ કહેવાય છે) નો ઉપયોગ કરીને કરવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયામાં,સલ્ફર ટ્રાયોક્સાઇડ $(SO_3)$ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી તરીકે વર્તે છે.
$SO_3$ એ તટસ્થ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી છે કારણ કે તેની સાથે જોડાયેલા ત્રણ ઓક્સિજન પરમાણુઓની ઊંચી વિદ્યુતઋણતાને કારણે સલ્ફર પરમાણુ ઇલેક્ટ્રોન ઉણપ ધરાવે છે.
તેથી,સાચો વિકલ્પ $B$ છે.

(C) જો અણુના તમામ પરમાણુઓ એક જ સમતલમાં હોય તો તે અણુ સમતલીય છે.
$1$. $CH_4$ (મિથેન) $sp^3$ સંકરણ ધરાવે છે અને તેનો આકાર સમચતુષ્ફલકીય છે.
$2$. $C_2H_2$ (એસીટિલિન) $sp$ સંકરણ ધરાવે છે અને તેનો આકાર રેખીય છે.
$3$. $C_6H_6$ (બેન્ઝિન) માં તમામ કાર્બન પરમાણુઓ $sp^2$ સંકરણ ધરાવે છે,જેના પરિણામે તે સમતલીય ષટ્કોણીય બંધારણ ધરાવે છે.
$4$. $CH_3CH(CH_3)_2$ (આઇસોબ્યુટેન) માં $sp^3$ સંકરણ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુઓ છે,જે અસમતલીય અને શાખિત બંધારણ ધરાવે છે.
તેથી,$Benzene$ એ સમતલીય સંયોજન છે.

(A) $1$. આલ્કલાઇન $KMnO_4$ (બેયર પ્રક્રિયક) અસંતૃપ્તતા (આલ્કીન અને આલ્કાઇન) ની કસોટી માટે વપરાય છે. તે દ્વિબંધ અથવા ત્રિબંધ ધરાવતા સંયોજનો દ્વારા રંગવિહીન થાય છે.
$2$. ઍમોનિયમ સિલ્વર નાઇટ્રેટ (ટોલેન્સ પ્રક્રિયક) ટર્મિનલ આલ્કાઇન (ત્રિબંધ ધરાવતા કાર્બન પર હાઇડ્રોજન પરમાણુ ધરાવતા આલ્કાઇન) સાથે પ્રક્રિયા કરીને સિલ્વર એસિટિલાઇડના સફેદ અવક્ષેપ આપે છે.
$3$. બેન્ઝિન $(C_6H_6)$ એક એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન છે. તે સ્થાયી છે અને સામાન્ય પરિસ્થિતિમાં બેયર પ્રક્રિયક સાથે પ્રક્રિયા કરતું નથી,તેમજ તેમાં ટોલેન્સ પ્રક્રિયક સાથે પ્રક્રિયા કરવા માટે એસિડિક ટર્મિનલ હાઇડ્રોજન હોતો નથી.
$4$. એસિટિલિન $(C_2H_2)$,પ્રોપાઇન $(CH_3C\equiv CH)$,અને બ્યુટ$-1-$આઇન $(CH_3CH_2C\equiv CH)$ એ બધા ટર્મિનલ આલ્કાઇન છે; તેઓ $KMnO_4$ નો રંગ દૂર કરશે અને ઍમોનિયમ સિલ્વર નાઇટ્રેટ સાથે પ્રક્રિયા કરશે.
$5$. તેથી,સાચો જવાબ બેન્ઝિન છે.

(D) બેન્ઝિન $(C_6H_6)$ ના વલયમાં ત્રણ દ્વિબંધ હોય છે.
જ્યારે $1 \ mol$ બેન્ઝિનનું ઊંચા તાપમાને $Ni$ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં $3 \ mol$ $H_2$ સાથે હાઇડ્રોજિનેશન કરવામાં આવે છે,ત્યારે ત્રણેય દ્વિબંધનું હાઇડ્રોજિનેશન થાય છે.
પ્રક્રિયા: $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, \Delta} C_6H_{12}$.
મળતી નીપજ સાયકલો હેકઝેન છે.

(B) બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ માં,સંસ્પંદનને કારણે બધા જ $C - C$ બંધ સમાન હોય છે.
દરેક $C - C$ બંધનો બંધક્રમાંક $1.5$ છે.
બંધ લંબાઈ એ એકલ બંધ $(1.54 \ \mathring{A})$ અને દ્વિબંધ $(1.34 \ \mathring{A})$ ની વચ્ચેની હોય છે.
પ્રાયોગિક રીતે નક્કી કરાયેલ બેન્ઝીનમાં $C - C$ બંધ લંબાઈ $1.39 \ \mathring{A}$ છે.

(B) નાઈટ્રેશન એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે. બેન્ઝીન વલયની ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રત્યેની પ્રતિક્રિયાશીલતા વલય સાથે જોડાયેલા વિસ્થાપક જૂથની ઇલેક્ટ્રોન આપવાની ક્ષમતા પર આધાર રાખે છે. ટોલ્યુઈનમાં રહેલું $-CH_3$ જૂથ આપેલા આલ્કાઈલ જૂથોમાં સૌથી વધુ $+I$ અસર અને અતિસંયુગ્મન (hyperconjugation) દર્શાવે છે,જે બેન્ઝીન વલયમાં ઇલેક્ટ્રોન ઘનતામાં સૌથી વધુ વધારો કરે છે,તેથી તે નાઈટ્રેશન માટે સૌથી વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ બને છે.

(D) ટોલ્યુઇનનું રાસાયણિક સૂત્ર $C_6H_5CH_3$ છે.
બેન્ઝીન રિંગ $(C_6H_5-)$ માં $6$ $C-C$ બંધ ($3$ એકલ અને $3$ દ્વિબંધ) અને $5$ $C-H$ બંધ હોય છે.
મિથાઈલ ગ્રુપ $(-CH_3)$ માં $1$ $C-C$ બંધ અને $3$ $C-H$ બંધ હોય છે.
કુલ $\sigma$ બંધ = $6$ ($C-C$ રિંગમાં) + $5$ ($C-H$ રિંગમાં) + $1$ ($C-C$ મિથાઈલ) + $3$ ($C-H$ મિથાઈલ) = $15$ $\sigma$ બંધ.
કુલ $\pi$ બંધ = $3$ $\pi$ બંધ (બેન્ઝીન રિંગમાંથી).
તેથી,ટોલ્યુઇન $15\sigma$ અને $3\pi$ બંધ ધરાવે છે.

(D) ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા $(ESR)$ પ્રત્યેની સક્રિયતા બેન્ઝિન વલયમાં રહેલી ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
એનિલીન $(I)$ માં $-NH_2$ સમૂહ હોય છે,જે પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ ($+M$ અસર) છે,જે ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે અને તેને ખૂબ જ સક્રિય બનાવે છે.
બેન્ઝિન $(II)$ માં કોઈ વિસ્થાપિત સમૂહ હોતો નથી,જે સંદર્ભ તરીકે કાર્ય કરે છે.
નાઈટ્રોબેન્ઝિન $(III)$ માં $-NO_2$ સમૂહ હોય છે,જે પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહ ($-M$ અસર) છે,જે ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે અને તેને સૌથી ઓછું સક્રિય બનાવે છે.
તેથી,સક્રિયતાનો સાચો ક્રમ $I > II > III$ છે.

(B) અણુસૂત્ર $C_6H_3Cl_3$ એ ટ્રાયક્લોરોબેન્ઝિન વ્યુત્પન્ન દર્શાવે છે.
બેન્ઝિન વલય પર ક્લોરિન પરમાણુઓના સાપેક્ષ સ્થાનને આધારે ટ્રાયક્લોરોબેન્ઝિન માટે ત્રણ શક્ય બંધારણીય સમઘટકો છે:
$1$. $1,2,3$-ટ્રાયક્લોરોબેન્ઝિન
$2$. $1,2,4$-ટ્રાયક્લોરોબેન્ઝિન
$3$. $1,3,5$-ટ્રાયક્લોરોબેન્ઝિન
આમ,સમઘટકોની કુલ સંખ્યા $3$ છે.

(C) ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા માટે પ્રક્રિયાશીલતા બેન્ઝીન વલયની ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
ઈલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહો $(EDG)$ ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જ્યારે ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહો $(EWG)$ તેને ઘટાડે છે.
- $(4)$ ફિનોલ: $-OH$ સમૂહ તેના $+M$ અસરને કારણે પ્રબળ સક્રિયકારક છે.
- $(2)$ ટોલ્યુઈન: $-CH_3$ સમૂહ $+I$ અને અતિસંયુગ્મન અસરને કારણે નિર્બળ સક્રિયકારક છે.
- $(1)$ બેન્ઝીન: સંદર્ભ સંયોજન.
- $(3)$ ક્લોરોબેન્ઝીન: $-Cl$ સમૂહ તેની પ્રબળ $-I$ અસરને કારણે નિષ્ક્રિયકારક છે.
આમ,પ્રક્રિયાશીલતાનો ક્રમ: $\text{ફિનોલ} > \text{ટોલ્યુઈન} > \text{બેન્ઝીન} > \text{ક્લોરોબેન્ઝીન}$ છે.
તેથી,ઘટતો ક્રમ $(4) > (2) > (1) > (3)$ છે.

(A) ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન (જેમ કે મોનોબ્રોમિનેશન) પ્રત્યે એરોમેટિક સંયોજનોની પ્રતિક્રિયાત્મકતા બેન્ઝીન વલયની ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા પર આધાર રાખે છે.
ઇલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ ગ્રુપ $(EDG)$ ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા અને પ્રતિક્રિયાત્મકતા વધારે છે,જ્યારે ઇલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઇંગ ગ્રુપ $(EWG)$ તેને ઘટાડે છે.
$I$: ટોલ્યુઈન ($-CH_3$ ગ્રુપ $EDG$ છે,જે વલયને સક્રિય કરે છે).
$III$: બેન્ઝીન (સંદર્ભ સંયોજન).
$II$: બેન્ઝોઇક એસિડ ($-COOH$ ગ્રુપ મજબૂત $EWG$ છે,જે વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે).
$IV$: નાઇટ્રોબેન્ઝીન ($-NO_2$ ગ્રુપ ખૂબ જ મજબૂત $EWG$ છે,જે વલયને વધુ નિષ્ક્રિય કરે છે).
તેથી,પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો ક્રમ $I > III > II > IV$ છે.

(B) ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી $NO_2^+$ ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા આપે છે.
જે સમૂહો ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક ($-I$ અને/અથવા $-M$ અસર) ધરાવે છે,તે બેન્ઝીન વલયને નિષ્ક્રિય કરે છે અને આવતા ઈલેક્ટ્રોન અનુરાગીને મેટા સ્થાન પર નિર્દેશિત કરે છે.
$(I)$ $-CCl_3$ એ $-I$ અસરને કારણે ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક છે.
$(II)$ $-NO_2$ એ $-I$ અને $-M$ બંને અસરોને કારણે ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક છે.
$(III)$ $-CHO$ એ $-I$ અને $-M$ બંને અસરોને કારણે ઈલેક્ટ્રોન આકર્ષક છે.
$(IV)$ $-O^-$ એ $+M$ અસરને કારણે પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ છે,જે વલયને સક્રિય કરે છે અને ઓર્થો/પેરા સ્થાન પર નિર્દેશિત કરે છે.
તેથી,સંયોજનો $(I), (II),$ અને $(III)$ મેટા-નિર્દેશક છે.

(A) હ્યુકેલના નિયમ મુજબ,કોઈ અણુ એરોમેટિક હોવા માટે નીચેની શરતોનું પાલન કરવું જરૂરી છે:
$1$. તે ચક્રીય હોવું જોઈએ.
$2$. તે સમતલીય હોવું જોઈએ.
$3$. વલયમાં $\pi$-ઈલેક્ટ્રોનનું સંપૂર્ણ વિસ્થાનિકરણ હોવું જોઈએ.
$4$. તેમાં $(4n + 2)\pi$ ઈલેક્ટ્રોન હોવા જોઈએ,જ્યાં $n$ એ પૂર્ણાંક છે $(n = 0, 1, 2, ...)$.
$4n\pi$ ઈલેક્ટ્રોન ધરાવતા અણુઓ સામાન્ય રીતે એન્ટી-એરોમેટિક હોય છે. તેથી,એરોમેટિક અણુઓ $4n\pi$ ઈલેક્ટ્રોન ધરાવતા નથી.

(D) ઇનોલ સ્વરૂપની સ્થિરતા મુખ્યત્વે એરોમેટિકતા દ્વારા નક્કી થાય છે. વિકલ્પ $D$ માં,કીટો સ્વરૂપ સાયક્લોહેક્ઝા$-2,5-$ડાઈઈન$-1-$ઓન છે અને તેનું ઇનોલ સ્વરૂપ ફિનોલ છે. ફિનોલ તેની એરોમેટિક પ્રકૃતિને કારણે (હ્યુકેલના નિયમ મુજબ $6\pi$ ઇલેક્ટ્રોન સાથે) અત્યંત સ્થિર છે. તેથી,આ કિસ્સામાં સંતુલન ઇનોલ સ્વરૂપ (ફિનોલ) તરફ વધુ ઝુકાવ ધરાવે છે,જે તેને આપેલા વિકલ્પોમાં સૌથી વધુ સ્થિર ઇનોલ સ્વરૂપ બનાવે છે.

(B) બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ માં સંસ્પદન (resonance) ને કારણે તમામ કાર્બન-કાર્બન બંધ લંબાઈ સમાન હોય છે. $\pi$-ઇલેક્ટ્રોન સમગ્ર વલયમાં વિસ્થાનિકૃત (delocalized) હોય છે,જેના પરિણામે તમામ $C-C$ બંધનો બંધ ક્રમાંક $1.5$ થાય છે.

(A) ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયા ઇલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહો દ્વારા સરળ બને છે અને ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક સમૂહો દ્વારા અવરોધાય છે.
$-CH_3$ એ $+I$ અસર અને હાઇપરકોન્જુગેશનને કારણે ઇલેક્ટ્રોન દાતા સમૂહ છે,જે રિંગને સક્રિય કરે છે.
ક્લોરિન પરમાણુઓ ખૂબ જ વિદ્યુતઋણ છે અને $-I$ અસર દર્શાવે છે. જેમ ક્લોરિન પરમાણુઓની સંખ્યા વધે છે,તેમ ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક અસર વધે છે,જે રિંગને વધુ નિષ્ક્રિય બનાવે છે.
ઇલેક્ટ્રોન આકર્ષક શક્તિનો ક્રમ $-CH_2Cl < -CHCl_2 < -CCl_3$ છે.
તેથી,ક્લોરિન પરમાણુઓની સંખ્યા વધવાની સાથે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રત્યેની પ્રતિક્રિયાત્મકતા ઘટે છે.
પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો સાચો ચડતો ક્રમ $-CCl_3 < -CHCl_2 < -CH_2Cl < -CH_3$ છે.

(C) ટોલ્યુઈનનું રાસાયણિક સૂત્ર $C_6H_5CH_3$ છે.
બેન્ઝીન રિંગમાં $6$ $C-C$ સિગ્મા બંધ અને $5$ $C-H$ સિગ્મા બંધ હોય છે.
સાઈડ ચેઈન $CH_3$ ગ્રુપમાં $1$ $C-C$ સિગ્મા બંધ અને $3$ $C-H$ સિગ્મા બંધ હોય છે.
કુલ સિગ્મા $(\sigma)$ બંધ = $6 (\text{રિંગ } C-C) + 5 (\text{રિંગ } C-H) + 1 (\text{સાઈડ ચેઈન } C-C) + 3 (\text{સાઈડ ચેઈન } C-H) = 15$.
બેન્ઝીન રિંગમાં $3$ પાઈ $(\pi)$ બંધ હોય છે.
તેથી,સિગ્મા $(\sigma)$ અને પાઈ $(\pi)$ બંધનો ગુણોત્તર $15 : 3$ છે.

(C) બેન્ઝીન વલય સાથે જોડાયેલા વિસ્થાપિત સમૂહની પ્રકૃતિ પર ઈલેક્ટ્રોનઅનુરાગી વિસ્થાપન પ્રત્યે પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો આધાર રહેલો છે.
ઈલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ સમૂહ $(EDG)$ વલયની ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જેથી તે વધુ સક્રિય બને છે,જ્યારે ઈલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઈંગ સમૂહ $(EWG)$ ઈલેક્ટ્રોન ઘનતા ઘટાડે છે,જેથી તે ઓછી સક્રિય બને છે.
$1$. બેન્ઝીન: સંદર્ભ સંયોજન.
$2$. ટોલ્યુઈન: $-CH_3$ સમૂહ $+I$ અસર અને હાઈપરકોન્જુગેશનને કારણે ઈલેક્ટ્રોન-ડોનેટિંગ છે,જે બેન્ઝીન કરતા પ્રતિક્રિયાત્મકતા વધારે છે.
$3$. ક્લોરોબેન્ઝીન: $-Cl$ સમૂહ તેની પ્રબળ $-I$ અસરને કારણે નિષ્ક્રિયકર્તા છે,જોકે તે રેઝોનન્સ ($+M$ અસર) ને કારણે ઓર્થો/પેરા નિર્દેશક છે. એકંદરે,તે બેન્ઝીન કરતા ઓછું સક્રિય છે.
$4$. નાઈટ્રોબેન્ઝીન: $-NO_2$ સમૂહ $-I$ અને $-M$ બંને અસરોને કારણે પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન-વિથડ્રોઈંગ સમૂહ છે,જે વલયની ઈલેક્ટ્રોન ઘનતામાં નોંધપાત્ર ઘટાડો કરે છે અને તેને સૌથી ઓછું સક્રિય બનાવે છે.
તેથી,પ્રતિક્રિયાત્મકતાનો સાચો ક્રમ $2 > 1 > 3 > 4$ છે.

(C) આણ્વિય સૂત્ર $C_7H_8O$ માટે અસંતૃપ્તતાની માત્રા (degree of unsaturation) $4$ છે,જે બેન્ઝિન રિંગ સાથે સુસંગત છે.
શક્ય સમઘટકો નીચે મુજબ છે:
$1$. $o$-ક્રેસોલ (ઓર્થો-મિથાઈલફિનોલ)
$2$. $m$-ક્રેસોલ (મેટા-મિથાઈલફિનોલ)
$3$. $p$-ક્રેસોલ (પેરા-મિથાઈલફિનોલ)
$4$. બેન્ઝાઈલ આલ્કોહોલ $(C_6H_5CH_2OH)$
$5$. એનિસોલ (મિથોક્સિબેન્ઝિન,$C_6H_5OCH_3$)
આમ,કુલ $5$ બેન્ઝિન વ્યુત્પન્નો શક્ય છે.

(A) $3,4$-બેન્ઝપાયરિન એ $C_{20}H_{12}$ રાસાયણિક સૂત્ર ધરાવતો પોલીસાયક્લિક એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન $(PAH)$ છે.
તે પાંચ જોડાયેલી બેન્ઝીન રીંગ ધરાવે છે.
તે સિગારેટના ધુમાડા અને કોલ ટારમાં જોવા મળતું જાણીતું કેન્સરકારક તત્વ છે.

(B) $3,4$-બેન્ઝપાયરિન એ એક પોલીસાયક્લિક એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન $(PAH)$ છે જેનું રાસાયણિક સૂત્ર $C_{20}H_{12}$ છે.
તે સિગારેટના ધુમાડા અને કોલ ટારમાં જોવા મળતું જાણીતું કેન્સરકારક તત્વ છે.

(B) $3,4$-બેન્ઝપાયરિન એ એક પોલીસાયક્લિક એરોમેટિક હાઈડ્રોકાર્બન $(PAH)$ છે.
તે સિગારેટના ધુમાડા અને કોલ ટારમાં જોવા મળતું જાણીતું કેન્સરકારક તત્વ છે.
તે માત્ર કાર્બન અને હાઈડ્રોજન પરમાણુઓનું બનેલું હોવાથી,તેને હાઈડ્રોકાર્બન તરીકે વર્ગીકૃત કરવામાં આવે છે.

(C) $Benzene$ $(C_6H_6)$ અને $Benzopyrene$ બંને જાણીતા કેન્સરપ્રેરક (કાર્સિનોજન) છે. $Benzene$ એ જાણીતું માનવ કેન્સરપ્રેરક છે,અને $Benzopyrene$ એ તમાકુના ધુમાડા અને કોલટારમાં જોવા મળતો પોલીસાયક્લિક એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન છે,જે અત્યંત કેન્સરકારક પણ છે. તેથી,સાચો જવાબ $C$ છે.

(D) બેન્ઝીનનું રિડક્ટિવ ઓઝોનોલિસિસ પ્રક્રિયામાં બેન્ઝીન $3O_3$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને બેન્ઝીન ટ્રાયઓઝોનાઇડ મધ્યવર્તી સંયોજન બનાવે છે.
ત્યારબાદ આ મધ્યવર્તી સંયોજનની $Zn/H_2O$ (રિડક્ટિવ પરિસ્થિતિ) સાથે પ્રક્રિયા કરતા તેનું વિભાજન થાય છે.
આ પ્રક્રિયાના પરિણામે ગ્લાયોક્ઝાલ $(CHO-CHO)$ ના ત્રણ અણુઓ અને આડપેદાશ તરીકે $3ZnO$ મળે છે.
તેથી,સાચી નીપજ ગ્લાયોક્ઝાલ છે.

(C) એરીન્સમાં ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી વિસ્થાપન પ્રક્રિયાઓ થાય છે અને તે ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી યોગશીલ પ્રક્રિયાઓ આપતા નથી.
આપણે જાણીએ છીએ કે બેન્ઝીન એ બે બંધારણોનું અનુનાદિત સંકર છે અને બેન્ઝીનની વધારે સ્થિરતા $\pi$-ઇલેક્ટ્રોનના વિસ્થાનિકરણને કારણે છે.

(A) પગલું $1$: ટોલ્યુઈન $(C_6H_5CH_3)$ નું ઓક્સિડેશન બેન્ઝોઈક એસિડ $(C_6H_5COOH)$ આપે છે જે નીપજ $A$ છે.
પગલું $2$: બેન્ઝોઈક એસિડની $NaOH$ સાથેની પ્રક્રિયા સોડિયમ બેન્ઝોએટ $(C_6H_5COONa)$ આપે છે જે નીપજ $B$ છે.
પગલું $3$: સોડિયમ બેન્ઝોએટનું સોડાલાઈમ $(NaOH/CaO)$ સાથેનું ડિકાર્બોક્સિલેશન બેન્ઝીન $(C_6H_6)$ આપે છે જે નીપજ $C$ છે.
તેથી,અંતિમ નીપજ $C$ એ $C_6H_6$ છે.

(A) ઇલેક્ટ્રોન-રિલીઝિંગ ગ્રુપ (જેમ કે $-CH_3$,$-OH$,$-NH_2$) ની હાજરી બેન્ઝીન રિંગમાં ઇલેક્ટ્રોન ઘનતા વધારે છે,જે ઇલેક્ટ્રોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન (નાઈટ્રેશન) ને સરળ બનાવે છે.
$C_6H_5CH_3$ માં,$-CH_3$ ગ્રુપ $+I$ અસર અને હાઇપરકોન્જુગેશનને કારણે ઇલેક્ટ્રોન-રિલીઝિંગ ગ્રુપ છે.
તેનાથી વિપરીત,$-Cl$ એ $-I$ અસરને કારણે નિષ્ક્રિય છે,અને $-NO_2$ એ $-I$ અને $-M$ બંને અસરોને કારણે મજબૂત રીતે નિષ્ક્રિય છે.
તેથી,$C_6H_5CH_3$ નું નાઈટ્રેશન સૌથી સરળતાથી થશે.

(C) જ્યારે બેન્ઝીન સૂર્યપ્રકાશ (અલ્ટ્રાવાયોલેટ પ્રકાશ) ની હાજરીમાં ક્લોરિન સાથે પ્રક્રિયા કરે છે,ત્યારે $Cl_2$ ના ત્રણ અણુઓ બેન્ઝીન વલયના દ્વિબંધો પર ઉમેરાઈને બેન્ઝીન હેક્ઝાક્લોરાઈડ $(C_6H_6Cl_6)$ બનાવે છે,જેને $BHC$ અથવા $Gammexane$ તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે.
આ પ્રક્રિયા યોગશીલ પ્રક્રિયાનું એક ઉદાહરણ છે જેમાં બેન્ઝીન વલયની એરોમેટિકતા ગુમાવાય છે.

(B) આપેલ પ્રક્રિયા: $ArH + R - CO - Cl \xrightarrow{\text{anhyd. } AlCl_3} Ar - CO - R + HCl$ છે.
આ પ્રક્રિયામાં,નિર્જળ $AlCl_3$ જેવા લુઈસ એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં એરોમેટિક વલય $(ArH)$ માં એસાઈલ સમૂહ $(R-CO-)$ દાખલ કરવામાં આવે છે.
આ ફ્રિડલ-ક્રાફ્ટ એસાઈલેશનનું લાક્ષણિક ઉદાહરણ છે.

(B) સાયક્લોહેક્સિનની હાઇડ્રોજનેશન એન્થાલ્પી $-119.5 \ kJ \ mol^{-1}$ છે,જે એક $C=C$ દ્વિબંધના હાઇડ્રોજનેશનને અનુરૂપ છે.
બેન્ઝીનમાં ત્રણ $C=C$ દ્વિબંધ હોય છે. તેથી,બેન્ઝીન માટે ગણતરી કરેલ હાઇડ્રોજનેશન એન્થાલ્પી (રેઝોનન્સ વગર) નીચે મુજબ છે:
$\Delta H_{Cal} = 3 \times (-119.5 \ kJ \ mol^{-1}) = -358.5 \ kJ \ mol^{-1}.$
રેઝોનન્સ એનર્જી એ પ્રાયોગિક હાઇડ્રોજનેશન એન્થાલ્પી અને ગણતરી કરેલ હાઇડ્રોજનેશન એન્થાલ્પી વચ્ચેનો તફાવત છે:
$\text{Resonance Energy} = \Delta H_{Exp} - \Delta H_{Cal}.$
આપેલ છે કે રેઝોનન્સ એનર્જી $-150.4 \ kJ \ mol^{-1}$ છે,તેથી:
$-150.4 = \Delta H_{Exp} - (-358.5).$
$\Delta H_{Exp}$ માટે ગણતરી કરતા:
$\Delta H_{Exp} = -150.4 - 358.5 = -508.9 \ kJ \ mol^{-1}.$