Mix Examples-General Organic Chemistry Questions in Hindi

(D) $1$. साइक्लोपेंटाडाइन $KH$ के साथ अभिक्रिया करके साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन बनाता है,जो एरोमैटिक है।
$2$. साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन में अनुनाद संरचनाएं होती हैं जहाँ ऋण आवेश सभी पाँच कार्बन परमाणुओं पर विस्थानीकृत होता है।
$3$. जब इस एनायन को $H_2O$ (एक प्रोटॉन स्रोत) के साथ उपचारित किया जाता है,तो प्रोटॉन किसी भी उस कार्बन परमाणु पर जुड़ सकता है जो अनुनाद संकर में ऋण आवेश वहन करता है।
$4$. साइक्लोपेंटाडाइनाइल एनायन की समरूपता के कारण,लेबल ($C^{14}$ के रूप में चिह्नित) अंतिम उत्पाद में द्वि-आबंधों के सापेक्ष अलग-अलग स्थितियों पर हो सकता है।
$5$. अनुनाद संरचनाएं दर्शाती हैं कि ऋण आवेश इस प्रकार वितरित है कि प्रोटोनीकरण के परिणामस्वरूप आइसोमर्स का मिश्रण प्राप्त होता है जिसमें लेबल अलग-अलग स्थितियों पर होता है।
$6$. अनुनाद संकर और सांख्यिकीय वितरण के आधार पर,उत्पाद $b$ और $c$ मुख्य उत्पाद के रूप में बनते हैं।

(D) कार्बनिक यौगिकों की स्थिरता एरोमैटिकता द्वारा काफी बढ़ जाती है।
विकल्प $D$ में,संरचना में एक बेंजीन रिंग होती है,जो एक एरोमैटिक प्रणाली है।
एरोमैटिक प्रणालियों में $\pi$-इलेक्ट्रॉनों के विस्थानीकरण के कारण अतिरिक्त स्थिरता होती है,जो अणु की कुल ऊर्जा को कम करती है।
विकल्प $A$,$B$,और $C$ गैर-एरोमैटिक स्टेरॉयड डेरिवेटिव का प्रतिनिधित्व करते हैं।
इसलिए,विकल्प $D$ में मौजूद यौगिक एरोमैटिक रिंग की उपस्थिति के कारण सबसे अधिक स्थिर है।

(D) हाइड्रोकार्बन की अम्लता प्रोटॉन हटने के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करती है। कम $pK_a$ मान उच्च अम्लता के अनुरूप होते हैं।
$1$. यौगिक $(I)$ (साइक्लोपेंटाडाइन) सबसे अधिक अम्लीय है क्योंकि इसका संयुग्मी क्षार एरोमैटिक है ($6\pi$ इलेक्ट्रॉन)।
$2$. यौगिक $(V)$ (एसिटिलीन) $sp$ संकरण में उच्च $s$-लक्षण $(50\%)$ के कारण अगला सबसे अधिक अम्लीय यौगिक है।
$3$. यौगिक $(VI)$ (साइक्लोप्रोपीन) सबसे कम अम्लीय है क्योंकि इसका संयुग्मी क्षार एंटी-एरोमैटिक है ($4\pi$ इलेक्ट्रॉन)।
$4$. शेष यौगिकों $(II, III, IV)$ के लिए,अम्लता कार्बन परमाणु के बढ़ते $s$-लक्षण के साथ बढ़ती है,जो बंध कोण से संबंधित है।
अतः,अम्लता का क्रम $(I) > (V) > (III) > (II) > (IV) > (VI)$ है।
चूंकि $pK_a$ अम्लता के व्युत्क्रमानुपाती होता है,इसलिए $pK_a$ का क्रम $(I) < (V) < (IV) < (III) < (II) < (VI)$ होगा।

(A) किसी समावयवी (isomer) की दहन ऊष्मा उसकी ऊष्मागतिक स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है। एक अधिक स्थिर समावयवी की स्थितिज ऊर्जा कम होती है और इसलिए दहन पर यह कम ऊर्जा मुक्त करता है।
प्रतिस्थापित साइक्लोहेक्सेन में,सबसे स्थिर समावयवी वह होता है जो बड़े प्रतिस्थापियों (जैसे tert-ब्यूटाइल समूह) को विषुवतीय (equatorial) स्थिति में रहने की अनुमति देता है ताकि $1,3$-डाइएक्सियल अंतःक्रियाओं को न्यूनतम किया जा सके।
वह समावयवी जिसमें सभी बड़े समूह विषुवतीय स्थितियों में होते हैं,सबसे अधिक स्थिर होता है और इसलिए इसकी दहन ऊष्मा सबसे कम होती है।

(C) दहन की ऊष्मा अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या के सीधे आनुपातिक होती है। यदि कार्बन परमाणुओं की संख्या समान है,तो यह अणु की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
$1$. मिथाइलसाइक्लोपेंटेन $(C_6H_{12})$: $6$ कार्बन।
$2$. cis$-1,2-$डाइमिथाइलसाइक्लोब्यूटेन $(C_6H_{12})$: $6$ कार्बन।
$3$. साइक्लोहेक्सेन $(C_6H_{12})$: $6$ कार्बन।
$4$. trans$-1,2-$डाइमिथाइलसाइक्लोब्यूटेन $(C_6H_{12})$: $6$ कार्बन।
चूंकि सभी आइसोमर्स का आणविक सूत्र $(C_6H_{12})$ समान है,इसलिए दहन की ऊष्मा उनकी सापेक्ष स्थिरता पर निर्भर करती है।
स्थिरता का क्रम: साइक्लोहेक्सेन $(3)$ > मिथाइलसाइक्लोपेंटेन $(1)$ > trans$-1,2-$डाइमिथाइलसाइक्लोब्यूटेन $(4)$ > cis$-1,2-$डाइमिथाइलसाइक्लोब्यूटेन $(2)$।
अतः,दहन की ऊष्मा का घटता क्रम: $2 > 4 > 1 > 3$ है।

(D) किसी यौगिक का $pK_a$ मान उसके संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होता है। एक अधिक स्थिर संयुग्मी क्षार एक मजबूत अम्ल के अनुरूप होता है और इसलिए $pK_a$ मान कम होता है।
$1$. डाइफेनिलमेथेन का $pK_a \approx 32$ है।
$2$. ट्राइफेनिलमेथेन का $pK_a \approx 31$ है।
$3$. $9$-फेनिलफ्लुओरीन का $pK_a 18.5$ है।
$4$. फ्लुओराडीन का $pK_a 11$ है।
फ्लुओराडीन में,संरचना कठोर और समतलीय (planar) होती है,जो संयुग्मी क्षार में पूरी एरोमैटिक प्रणाली में ऋण आवेश के अत्यधिक प्रभावी विस्थानीकरण (delocalization) की अनुमति देती है। इसके परिणामस्वरूप दिए गए विकल्पों में संयुग्मी क्षार की स्थिरता सबसे अधिक होती है,जिससे फ्लुओराडीन सबसे मजबूत अम्ल बन जाता है और इसका $pK_a$ मान सबसे कम होता है।

(C) साइक्लोहेप्टाट्रायनिल ब्रोमाइड की $AgNO_3$ के साथ अभिक्रिया से ट्रोपिलियम धनायन $(C_7H_7^+)$ और $AgBr$ का अवक्षेप बनता है।
ट्रोपिलियम धनायन एक $6\pi$ इलेक्ट्रॉन प्रणाली है,जो हकल के नियम ($4n+2$ जहाँ $n=1$) का पालन करती है,जिससे यह एरोमैटिक हो जाता है।
एरोमैटिक यौगिकों में $\pi$ इलेक्ट्रॉनों के विस्थानीकरण के कारण उच्च अनुनाद ऊर्जा होती है।
चूंकि उत्पाद एक आयनिक लवण (ट्रोपिलियम नाइट्रेट) है,इसलिए इसका द्विध्रुव आघूर्ण उच्च होता है और यह ध्रुवीय विलायकों में घुलनशील होता है।
अतः,यह कथन कि उत्पाद की अनुनाद ऊर्जा कम है,गलत है,क्योंकि एरोमैटिक ट्रोपिलियम धनायन अत्यधिक स्थिर है और इसमें महत्वपूर्ण अनुनाद ऊर्जा होती है।

(A) हाइड्रोजन परमाणुओं की अम्लता प्रोटॉन के हटने के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (conjugate base) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$1$. स्थिति $2$ पर हाइड्रोजन एक सक्रिय मेथिलीन समूह है जो दो कार्बोनिल समूहों (एक कीटोन और एक एस्टर) के बीच स्थित है। परिणामी कार्बोनियन दोनों कार्बोनिल समूहों के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है,जो इसे सबसे अधिक अम्लीय बनाता है।
$2$. स्थिति $1$ पर हाइड्रोजन एक कार्बोनिल समूह (कीटोन) के लिए $\alpha$-हाइड्रोजन है। परिणामी कार्बोनियन एक कार्बोनिल समूह के साथ अनुनाद द्वारा स्थिर होता है,जो इसे स्थिति $2$ की तुलना में कम अम्लीय बनाता है।
$3$. स्थिति $3$ पर हाइड्रोजन एक एल्काइल समूह (एस्टर का एथिल समूह) से जुड़ा है। परिणामी कार्बोनियन के लिए कोई अनुनाद स्थायित्व नहीं है,जो इसे सबसे कम अम्लीय बनाता है।
इसलिए,अम्लता का क्रम $2 > 1 > 3$ है।

(A) स्थिरता का सही क्रम $I > II > III$ है।
संरचना $I$ एक बेंजाइल कार्बधनायन है,जो बेंजीन वलय के साथ अनुनाद (resonance) द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है।
संरचना $II$ एक द्वितीयक एलिलिक कार्बधनायन है,जो अनुनाद और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) दोनों द्वारा स्थिर होता है।
संरचना $III$ एक तृतीयक कार्बधनायन है,जो नौ $\alpha$-हाइड्रोजन के प्रेरणिक प्रभाव (inductive effect) और अतिसंयुग्मन द्वारा स्थिर होता है। हालांकि,इस संदर्भ में $I$ और $II$ में अनुनाद स्थिरता,$III$ की प्रेरणिक/अतिसंयुग्मन स्थिरता से अधिक होती है।

(A) दिखाया गया अणु साइक्लोपेंटाडाइन है। जब तीर द्वारा इंगित हाइड्रोजन परमाणु को प्रोटॉन $(H^+)$ के रूप में हटाया जाता है,तो शेष साइक्लोपेंटाडाइनिल आयन बनता है।
इस आयन में $6\pi$ इलेक्ट्रॉन होते हैं ($4$ दो द्वि-आबंधों से और $2$ कार्बन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म से),जो हकल के नियम ($4n+2$ जहाँ $n=1$) का पालन करते हैं।
इस प्रकार,परिणामी आयन एरोमैटिक और अत्यधिक स्थिर होता है,जिससे प्रोटॉन को हटाना बहुत आसान हो जाता है।

(A) दहन की ऊष्मा कार्बन परमाणुओं की संख्या के सीधे समानुपाती होती है।
जब कार्बन परमाणुओं की संख्या समान हो,तो दहन की ऊष्मा शाखाओं (branching) के व्युत्क्रमानुपाती होती है (अधिक शाखाएं मतलब अधिक स्थिरता,अतः कम दहन ऊष्मा)।
तीनों संरचनाएं ($A$,$B$,और $C$) हेक्सेन $(C_6H_{14})$ के समावयवी हैं।
संरचना $A$ $n$-हेक्सेन है (कोई शाखा नहीं)।
संरचना $B$ $2,4$-डाइमिथाइल ब्यूटेन है (दो शाखाएं)।
संरचना $C$ $2,3$-डाइमिथाइल ब्यूटेन है (दो शाखाएं,लेकिन $B$ से अधिक स्थिर)।
स्थिरता की तुलना: $A < B < C$।
अतः,दहन की ऊष्मा का क्रम $A > B > C$ है।

(A) $1$. दी गई संरचनाओं के $IUPAC$ नामों का विश्लेषण करें:
- संरचना $(1)$: सबसे लंबी श्रृंखला में $7$ कार्बन हैं। यह $3-$एथिल$-4-$मेथिलहेप्टेन है।
- संरचना $(2)$: सबसे लंबी श्रृंखला में $7$ कार्बन हैं। यह $3, 5-$डाइमेथिलहेप्टेन है।
- संरचना $(3)$: सबसे लंबी श्रृंखला में $7$ कार्बन हैं। यह $3-$एथिल$-4-$मेथिलहेप्टेन है।
- संरचना $(4)$: सबसे लंबी श्रृंखला में $7$ कार्बन हैं। यह $3-$एथिल$-4-$मेथिलहेप्टेन है।
$2$. नामों की तुलना करने पर,संरचना $(1), (3),$ और $(4)$ समान यौगिक ($3-$एथिल$-4-$मेथिलहेप्टेन) हैं,जबकि संरचना $(2)$ दूसरों का समावयवी है।
$3$. इसलिए,यह कथन कि $1, 3,$ और $4$ समान यौगिक को दर्शाते हैं,सही है।

(C) ऋणायन (anion) की क्षारीय सामर्थ्य उसकी स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है। ऋणायन जितना अधिक स्थिर होगा,वह उतना ही कम क्षारीय होगा।
$1$. यौगिक $B$ में,ऋण आवेश कार्बोनिल समूह के सापेक्ष पैरा-स्थिति पर है,जो कार्बोनिल समूह के माध्यम से व्यापक अनुनाद (resonance) स्थिरीकरण की अनुमति देता है।
$2$. यौगिक $A$ में,ऋण आवेश कार्बोनिल समूह के सापेक्ष अल्फा-स्थिति पर है,जो अनुनाद स्थिरीकरण की अनुमति देता है,लेकिन यह पैरा-ऋणायन की तुलना में कम स्थिर है क्योंकि ऋण आवेश विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु के करीब है।
$3$. यौगिक $C$ में,ऋण आवेश कार्बोनिल समूह के सापेक्ष मेटा-स्थिति पर है,जहाँ इसे अनुनाद द्वारा कार्बोनिल समूह में विस्थानीकृत (delocalized) नहीं किया जा सकता है। अतः,यह सबसे कम स्थिर है।
ऋणायनों की स्थिरता का क्रम: $B > A > C$ है।
चूंकि क्षारीय सामर्थ्य $\propto \frac{1}{\text{ऋणायन की स्थिरता}}$,इसलिए क्षारीय सामर्थ्य का क्रम $C > A > B$ है।

(D) कार्बोकेशन $(C^{\oplus})$ की स्थिरता संयुग्मन (conjugation) और अनुनाद स्थिरीकरण के विस्तार के सीधे आनुपातिक होती है।
विकल्प $(d)$ में,धनात्मक आवेश दो द्वि-आबंधों के साथ संयुग्मन में है,जो धनात्मक आवेश का व्यापक विस्थानीकरण प्रदान करता है,जिससे यह दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक स्थिर कार्बोकेशन बन जाता है।

(A) कार्बोकेशन $(C^{\oplus})$ की स्थिरता उसके आस-पास के $\pi$-बंधों के साथ संयुग्मन (conjugation) की सीमा के सीधे आनुपातिक होती है।
विकल्प $A$ में,धनात्मक आवेश दो $\pi$-बंधों के साथ संयुग्मित है (एक डायनाइल प्रणाली),जो अधिकतम अनुनाद स्थिरता प्रदान करता है।
विकल्प $B$ में,धनात्मक आवेश उस कार्बन परमाणु पर है जो एक द्वि-बंध का हिस्सा है (विनाइलिक कार्बोकेशन),जो अत्यधिक अस्थिर होता है।
विकल्प $C$ में,धनात्मक आवेश केवल एक $\pi$-बंध के साथ संयुग्मित है।
विकल्प $D$ में,धनात्मक आवेश किसी भी $\pi$-बंध के साथ संयुग्मित नहीं है।
इसलिए,विकल्प $A$ में दिया गया कार्बोकेशन सबसे अधिक स्थिर है।

(C) कार्बोनियम आयन की स्थिरता अनुनाद (resonance) के माध्यम से धनात्मक आवेश के विस्थानीकरण की सीमा द्वारा निर्धारित की जाती है।
विकल्प $C$ में,कार्बोनियम आयन एक द्वि-आबंध के निकट है,जो द्विचक्रीय प्रणाली में विस्तारित संयुग्मन (extended conjugation) की अनुमति देता है।
पूरी संयुग्मित प्रणाली पर धनात्मक आवेश का यह विस्थानीकरण कार्बोनियम आयन की ऊर्जा को काफी कम कर देता है,जिससे यह दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक स्थिर हो जाता है।

(A) कार्बोकेशन का स्थायित्व उसके अर्ध-आयु काल के सीधे आनुपातिक होता है। ट्राइसाइक्लोप्रोपाइलमिथाइल कार्बोकेशन दिए गए विकल्पों में सबसे अधिक स्थिर है,जो $\sigma$-संयुग्मन (जिसे बेंट बॉन्ड रेजोनेंस या वॉल्श ऑर्बिटल्स भी कहा जाता है) की अनूठी घटना के कारण है,जहाँ साइक्लोप्रोपाइल वलयों के इलेक्ट्रॉन कार्बोकेशन के रिक्त $p$-कक्षक में प्रभावी रूप से विस्थानीकृत (delocalize) हो जाते हैं। यह व्यापक स्थिरीकरण इसे सबसे अधिक स्थिर बनाता है और इसलिए इसका अर्ध-आयु काल सबसे लंबा होता है।

(C) $cis$ और $trans$ एल्कीन का अंतर-रूपांतरण संभव है,लेकिन पहले $\pi$-बंध को तोड़ना आवश्यक है। इसके लिए लगभग $260 \ kJ \ mol^{-1}$ की काफी ऊर्जा की आवश्यकता होती है। $\pi$-बंध को तोड़ने का एक तरीका यह है कि एक इलेक्ट्रॉन को $\pi$-ऑर्बिटल से $\pi^*$-ऑर्बिटल में उत्तेजित किया जाए। यदि ऐसा होता है,तो एक इलेक्ट्रॉन बॉन्डिंग $\pi$-ऑर्बिटल में और एक एंटी-बॉन्डिंग $\pi^*$-ऑर्बिटल में होगा और इस प्रकार कोई समग्र बंधन नहीं रहेगा। सही ऊर्जा का विद्युत चुम्बकीय विकिरण इलेक्ट्रॉन को $HOMO$ से $LUMO$ में उत्तेजित कर सकता है। सही ऊर्जा वास्तव में स्पेक्ट्रम के पराबैंगनी $(UV)$ क्षेत्र में प्रकाश के अनुरूप है। इस प्रकार,एल्कीन पर $UV$ प्रकाश डालने से एक इलेक्ट्रॉन उसके बॉन्डिंग $\pi$-आणविक ऑर्बिटल से उसके एंटी-बॉन्डिंग $\pi^*$-आणविक ऑर्बिटल में उत्तेजित हो जाएगा,जिससे $\pi$-बंध टूट जाएगा (लेकिन $\sigma$-बंध नहीं) और घूर्णन संभव हो जाएगा।

(C) अनुनाद संरचनाओं की स्थिरता कई कारकों द्वारा निर्धारित की जाती है,जिसमें सहसंयोजक बंधों की संख्या,आवेश की उपस्थिति और अष्टक नियम शामिल हैं।
दी गई संरचनाओं में,विकल्प $C$ में दिखाई गई संरचना सबसे अधिक स्थिर है।
इसका कारण यह है कि इस संरचना में,प्रत्येक परमाणु (नाइट्रोजन परमाणु सहित) का अष्टक पूर्ण है,जबकि अन्य संरचनाओं में,धनात्मक आवेश वाले कार्बन परमाणु का अष्टक अपूर्ण ($6$ इलेक्ट्रॉन) है।

(B) हाइड्रोकार्बन की अम्लता प्रोटॉन $(H^+)$ के हटने के बाद बनने वाले संयुग्मी क्षार (conjugate base) के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$1$. संयुग्मी क्षार $sp^3$ संकरित कार्बन परमाणु से प्रोटॉन हटाकर बनता है।
$2$. यदि परिणामी कार्बोनियन (carbanion) एरोमैटिक है,तो यह अत्यधिक स्थिर होगा,जिससे मूल हाइड्रोकार्बन अत्यधिक अम्लीय हो जाएगा।
$3$. दिए गए समवयवियों में,समाधान छवि में दिखाई गई संरचना डिप्रोटोनेशन पर एक एरोमैटिक कार्बोनियन बनाती है,क्योंकि यह हकल के नियम ($4n+2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन) का पालन करती है।
$4$. इसलिए,जो यौगिक एरोमैटिक ऋणायन (anion) बना सकता है,वह सबसे अधिक अम्लीय है।

(C) विहित संरचनाओं की स्थिरता अष्टक पूर्णता,आवेश पृथक्करण और एरोमैटिकता जैसे कारकों द्वारा निर्धारित की जाती है।
दिए गए अणु में,ऑक्सीजन परमाणु से इलेक्ट्रॉन युग्म का विस्थानीकरण होकर छह-सदस्यीय वलय के साथ द्वि-आबंध बन सकता है,जबकि दोनों वलयों के बीच का द्वि-आबंध पांच-सदस्यीय वलय पर स्थानांतरित हो जाता है।
इसके परिणामस्वरूप एक ऐसी संरचना बनती है जिसमें छह-सदस्यीय वलय एक पाइरिलियम-समान धनायन (एरोमैटिक,$6\pi$ इलेक्ट्रॉन) बन जाता है और पांच-सदस्यीय वलय एक साइक्लोपेंटाडाइनाइल ऋणायन (एरोमैटिक,$6\pi$ इलेक्ट्रॉन) बन जाता है।
चूंकि इस विहित रूप में दोनों वलय एरोमैटिक हो जाते हैं,इसलिए यह सबसे स्थिर संरचना है।

(A) हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा ($H$.$O$.$H$.) एल्कीन की स्थिरता के व्युत्क्रमानुपाती होती है।
अधिक स्थिर एल्कीन हाइड्रोजनीकरण पर कम ऊर्जा मुक्त करते हैं।
स्थिरता की तुलना करने पर:
$(II)$ मिथाइलीनसाइक्लोप्रोपेन,साइक्लोप्रोपीन व्युत्पन्न की तुलना में अपेक्षाकृत कम तनावपूर्ण है।
$(III)$ $1$-मिथाइलसाइक्लोप्रोपीन में $5 \alpha-H$ परमाणु होते हैं,जो $(I)$ की तुलना में अधिक हाइपरकंजुगेटिव स्थिरता प्रदान करते हैं।
$(I)$ $3$-मिथाइलसाइक्लोप्रोपीन में केवल $1 \alpha-H$ परमाणु होता है,जो इसे तीनों में सबसे कम स्थिर बनाता है।
अतः,स्थिरता का क्रम: $(II) > (III) > (I)$ है।
इसलिए,हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा का क्रम: $(I) > (III) > (II)$ होगा।

(C) विकल्प $C$ में,कार्बोनियन एक बाइसाइक्लो$[2.2.1]$हेप्टेन प्रणाली के ब्रिजहेड स्थान पर स्थित है।
ब्रेड्ट के नियम के अनुसार,एक छोटी बाइसाइक्लिक प्रणाली में ब्रिजहेड स्थान पर द्वि-आबंध नहीं रखा जा सकता है क्योंकि यह अत्यधिक रिंग तनाव पैदा करेगा और $p$-ऑर्बिटल ओवरलैप के लिए आवश्यक समतलीय ज्यामिति को रोक देगा।
इसलिए,ब्रिजहेड कार्बन पर मौजूद लोन पेयर कार्बोनिल समूह में विस्थानीकृत (delocalize) नहीं हो सकती है,जिससे यह अनुनाद द्वारा स्थिर नहीं होता है।

(C) दिया गया यौगिक एक पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक सिस्टम है। $\alpha$-हाइड्रोजन की संख्या ज्ञात करने के लिए,हम गैर-एरोमैटिक वलयों में द्वि-बंध के निकटवर्ती कार्बन परमाणुओं की पहचान करते हैं।
संरचना में,$6$ ऐसी स्थितियाँ हैं जो द्वि-बंध के निकट हैं और जिनमें हाइड्रोजन परमाणु उपस्थित है।
इन स्थितियों की गणना करने पर,हमें कुल $6$ $\alpha$-हाइड्रोजन प्राप्त होते हैं।
अतः,सही विकल्प $C$ है।

(D) कार्बोकेशन की स्थिरता अनुनाद,अतिसंयुग्मन और प्रेरणिक प्रभावों जैसे कारकों द्वारा निर्धारित की जाती है। दिए गए विकल्पों में,वह धनायन जिसमें धनात्मक आवेश $-OH$ समूह के निकट होता है,सबसे अधिक स्थिर होता है। इसका कारण यह है कि $-OH$ समूह के ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म वलय में विस्थानीकृत हो सकते हैं,जिससे एक अनुनाद संरचना बनती है जहाँ ऑक्सीजन परमाणु पर धनात्मक आवेश होता है और वह वलय से द्वि-आबंध द्वारा जुड़ा होता है। यह संरचना अत्यधिक स्थिर होती है क्योंकि प्रत्येक परमाणु (ऑक्सीजन परमाणु सहित) का अष्टक पूर्ण होता है। इसे अनुनाद संरचना $C_6H_6OH^+$ द्वारा दर्शाया जाता है जहाँ धनात्मक आवेश ऑक्सीजन परमाणु पर होता है। इसलिए,वह धनायन जो इस विशिष्ट अनुनाद स्थिरीकरण की अनुमति देता है,सबसे अधिक स्थिर है।

(B) अणु में ऊपर से दूसरे कार्बन पर एक कायरल केंद्र है। जब हम $H_a$ को $D$ से प्रतिस्थापित करते हैं,तो एक नया कायरल केंद्र बनता है,जिससे एक स्टीरियोआइसोमर प्राप्त होता है। जब हम $H_b$ को $D$ से प्रतिस्थापित करते हैं,तो दूसरा स्टीरियोआइसोमर बनता है। चूंकि अणु में पहले से ही एक कायरल केंद्र मौजूद है,इसलिए इन डायस्टेरियोटोपिक हाइड्रोजनों को बदलने से डायस्टेरियोमर्स का एक जोड़ा बनता है। अतः,$(X)$ और $(Y)$ डायस्टेरियोमर्स हैं।

(C) $trans-1,4-$dimethylcyclohexane में,दो मिथाइल समूह साइक्लोहेक्सेन रिंग के विपरीत दिशाओं में होते हैं।
कुर्सी (chair) संरूपण में,$trans$ आइसोमर के लिए,एक मिथाइल समूह अक्षीय (axial) और दूसरा भूमध्यरेखीय (equatorial) होना चाहिए,या दोनों भूमध्यरेखीय होने चाहिए।
वह संरूपण जिसमें दोनों मिथाइल समूह भूमध्यरेखीय स्थिति में होते हैं,सबसे अधिक स्थायी होता है क्योंकि यह $1,3-$डाईएक्सियल इंटरैक्शन को कम करता है।
दिए गए विकल्पों में से,जिस संरचना में दोनों मिथाइल समूह भूमध्यरेखीय स्थिति में हैं,वह $trans-1,4-$dimethylcyclohexane का सबसे स्थायी रूप है।

(D) एक मेसो यौगिक वह अणु है जिसमें कायरल केंद्र होते हैं लेकिन आंतरिक समरूपता के तल या व्युत्क्रमण केंद्र की उपस्थिति के कारण यह अकायरल होता है।
$(A)$ $1,4$-डाइब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन (cis-आइसोमर) में $C_1$ और $C_4$ कार्बन से गुजरने वाला समरूपता का तल होता है।
$(B)$ $2,3$-डाइहाइड्रॉक्सी$-1-$मिथाइलसाइक्लोपेंटेन (cis-आइसोमर) में $C_2$ और $C_3$ कार्बन से गुजरने वाला समरूपता का तल होता है।
$(C)$ $1,2,4,5$-टेट्राब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन (all-cis आइसोमर) में समरूपता का तल होता है।
चूंकि दी गई सभी संरचनाओं में समरूपता का तल है और उनमें कायरल केंद्र मौजूद हैं,इसलिए वे सभी मेसो यौगिक हैं।
अतः,सही विकल्प $(D)$ है।

(D) एक स्टीरियोजेनिक केंद्र (या कायरल केंद्र) वह कार्बन परमाणु है जो चार अलग-अलग समूहों से बंधा होता है।
फ्लोरोमेथोलोन की संरचना की जांच करने पर,हम तारांकन $(*)$ से चिह्नित कायरल कार्बन की पहचान कर सकते हैं।
अणु में ऐसे $8$ कार्बन परमाणु हैं जो चार अलग-अलग समूहों से बंधे हैं,जो उन्हें स्टीरियोजेनिक केंद्र बनाते हैं।
इसलिए,स्टीरियोजेनिक केंद्रों की कुल संख्या $8$ है।

(B) एक कायरल कार्बन वह कार्बन परमाणु है जो चार अलग-अलग समूहों से जुड़ा होता है। Reserpine की संरचना की जांच करके,हम कायरल केंद्रों की पहचान कर सकते हैं। Reserpine की संरचना में $8$ कायरल कार्बन परमाणु होते हैं,जिन्हें दिए गए समाधान चित्र में तारांकन $(*)$ के साथ चिह्नित किया गया है।

(C) एक कायरल केंद्र वह कार्बन परमाणु है जो चार अलग-अलग समूहों से जुड़ा होता है।
संरचना की जांच करने पर,हम तारांकन $(*)$ से चिह्नित कायरल केंद्रों की पहचान कर सकते हैं:
$1$. कार्बोनिल समूह से जुड़ी साइड चेन में स्थित कार्बन परमाणु।
$2$. ऑक्सीजन परमाणु से जुड़ी रिंग में स्थित कार्बन परमाणु।
$3$. डेकालिन जैसी प्रणाली में स्थित ब्रिजहेड कार्बन परमाणु।
$4$. डेकालिन जैसी प्रणाली में स्थित दूसरा ब्रिजहेड कार्बन परमाणु।
$5$. मिथाइल समूह से जुड़ी रिंग में स्थित कार्बन परमाणु।
$6$. मिथाइलीन समूह से जुड़ी रिंग में स्थित कार्बन परमाणु।
इस प्रकार,दिए गए यौगिक में कुल $6$ कायरल केंद्र हैं।

(B) यह अभिक्रिया $\alpha$-हाइड्रॉक्सी कीटोन के क्षार-उत्प्रेरित टॉटोमेराइज़ेशन को दर्शाती है।
क्षार की उपस्थिति में,हाइड्रॉक्सिल प्रोटॉन हटकर एक एनोलेट मध्यवर्ती बनाता है।
एनोलेट का प्रोटोनेशन विभिन्न स्थितियों पर हो सकता है,जिससे $\alpha$-हाइड्रॉक्सी कीटोन का संतुलन स्थापित होता है।
विशेष रूप से,लेबल किया गया कार्बन $(C^{14})$ जो शुरू में हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़ा होता है,उत्पाद $(A)$ में कार्बोनिल कार्बन बन जाता है।
अतः,उत्पाद $(A)$ $2$-हाइड्रॉक्सीसाइक्लोहेक्सानोन है जिसमें कार्बोनिल समूह लेबल किए गए कार्बन पर स्थित है।

(D) यदि किसी अणु में सममिति का तल (plane of symmetry) और केंद्र (center of symmetry) नहीं है,तो वह अणु कायरल होता है।
$(I)$ $1$-क्लोरो-$1$-ब्रोमोएथीन: इसमें सममिति का तल है,इसलिए यह अकायरल है।
$(II)$ $2,4$-डाइमिथाइलहेक्सेन: इसमें कायरल केंद्र है,इसलिए यह कायरल है।
$(III)$ $trans$-$1,3$-डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटेन: इसमें सममिति का तल है,इसलिए यह अकायरल है।
$(IV)$ नॉरबोर्नेन व्युत्पन्न: इसमें सममिति का तल है,इसलिए यह अकायरल है।
$(V)$ $4$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन-$1,3$-डायोन: इसमें कायरल केंद्र है,इसलिए यह कायरल है।
$(VI)$ $2$-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन-$1,4$-डायोन: इसमें कायरल केंद्र है,इसलिए यह कायरल है।
अतः,कायरल अणु $II, V$ और $VI$ हैं।

(A) एक मेसो यौगिक सममिति के तल या प्रतिलोम केंद्र की उपस्थिति के कारण प्रकाशिक रूप से निष्क्रिय होता है।
$2,3$-ब्यूटेनडायोल के लिए,मेसो रूप अपने ग्रसित (eclipsed) संरूपण में सममिति का तल रखता है।
दिए गए न्यूमैन प्रक्षेपों का विश्लेषण करने पर:
संरचना $P$ में,समूह इस प्रकार व्यवस्थित हैं कि अणु से होकर सममिति का एक तल गुजरता है,जो इसे मेसो रूप बनाता है।
संरचना $Q$ में,व्यवस्था भी सममिति के तल की अनुमति देती है,जो मेसो रूप का एक और संरूपण दर्शाती है।
संरचना $R$ और $S$ में $2,3$-ब्यूटेनडायोल के मेसो रूप के लिए आवश्यक सममिति नहीं होती है।
इसलिए,$P$ और $Q$ मेसो-$2,3$-ब्यूटेनडायोल के न्यूमैन प्रक्षेप हैं।

(D) $1,1'-bi-2-naphthol$ $(Bnp)$ अणु दो नेफ्थाइल वलयों को जोड़ने वाले एकल बंध के चारों ओर प्रतिबंधित घूर्णन के कारण एट्रोप आइसोमेरिज्म (atropisomerism) प्रदर्शित करता है।
यह प्रतिबंधित घूर्णन हाइड्रॉक्सिल समूहों और $8$ तथा $8'$ स्थितियों पर हाइड्रोजन परमाणुओं के बीच त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण उत्पन्न होता है।
परिणामस्वरूप,अणु में सममिति का तल और सममिति का केंद्र नहीं होता है,जो इसे कायरल बनाता है।
हालाँकि,इसमें कोई पारंपरिक $sp^3$ संकरित कायरल कार्बन केंद्र नहीं होता है।
इसलिए,यह बिना कायरल केंद्र वाला एक प्रकाशिक सक्रिय यौगिक है।

(A) इनैन्टीओमर्स एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब होते हैं जो एक-दूसरे पर अध्यारोपित नहीं होते हैं।
विकल्प $A$ में, दोनों संरचनाएं एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब हैं जो एक-दूसरे पर अध्यारोपित नहीं होती हैं।
इसलिए, वे इनैन्टीओमर्स हैं।

(A) कायरल केंद्रों के निरपेक्ष विन्यास ($R$ या $S$) को निर्धारित करने के लिए,हम Cahn-Ingold-Prelog $(CIP)$ नियमों का उपयोग करके कायरल कार्बन से जुड़े समूहों को प्राथमिकता देते हैं।
कार्बन $(a)$ के लिए: समूह $-Cl$ (प्राथमिकता $1$),कार्बन $(b)$ की ओर रिंग का शेष भाग (प्राथमिकता $2$),कार्बन $(5)$ की ओर रिंग का शेष भाग (प्राथमिकता $3$),और $-H$ (प्राथमिकता $4$) हैं। चूँकि $-H$ वेज पर है,दक्षिणावर्त दिशा $R$ विन्यास के अनुरूप है।
कार्बन $(b)$ के लिए: समूह $-Cl$ (प्राथमिकता $1$),कार्बन $(6)$ की ओर रिंग का शेष भाग (प्राथमिकता $2$),कार्बन $(2)$ की ओर रिंग का शेष भाग (प्राथमिकता $3$),और $-H$ (प्राथमिकता $4$) हैं। $CIP$ नियमों का पालन करते हुए,विन्यास $R$ निर्धारित होता है।
अतः,दोनों कार्बन $(a)$ और $(b)$ $R$ विन्यास रखते हैं।

(D) प्रतिस्थापित साइक्लोहेक्सेन की स्थिरता प्रतिस्थापियों के अभिविन्यास पर निर्भर करती है। भूमध्यरेखीय $(e)$ स्थिति में प्रतिस्थापी,अक्षीय $(a)$ स्थिति की तुलना में अधिक स्थिर होते हैं क्योंकि इनमें $1,3$-डायक्सियल इंटरैक्शन (स्टेरिक प्रतिकर्षण) कम होता है।
$1,4$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन के लिए,$trans$ आइसोमर एक ऐसा संरूपण अपना सकता है जिसमें दोनों मिथाइल समूह भूमध्यरेखीय स्थिति में हों $(e, e)$।
यह $trans$-$1,4$-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन $(e, e)$ संरूपण सबसे अधिक स्थिर है क्योंकि यह $cis$ आइसोमर (जो $a, e$ होना चाहिए) या अन्य अक्षीय-युक्त संरूपणों की तुलना में स्टेरिक प्रतिकर्षण को कम करता है।

(C) दिया गया यौगिक $cis-1-ethyl-4-methylcyclohexane$ है। एक $1,4-disubstituted$ साइक्लोहेक्सेन में,$cis$ आइसोमर में एक प्रतिस्थापी अक्षीय $(a)$ स्थिति में और दूसरा भूमध्यरेखीय $(e)$ स्थिति में होना चाहिए। सबसे स्थिर कुर्सी संरूपण (chair conformer) निर्धारित करने के लिए,हम बड़े समूह को भूमध्यरेखीय स्थिति में रखते हैं। एथिल समूह $(-CH_2CH_3)$,मिथाइल समूह $(-CH_3)$ से बड़ा होता है। इसलिए,सबसे स्थिर कुर्सी संरूपण वह है जिसमें एथिल समूह भूमध्यरेखीय स्थिति में और मिथाइल समूह अक्षीय स्थिति में होता है।

(C) युग्म $I$ के लिए: पहली संरचना न्यूमैन प्रक्षेपण है और दूसरी वेज-डैश निरूपण है। $R/S$ विन्यास निर्धारित करने पर,एक $R$ और दूसरा $S$ प्राप्त होता है। अतः,वे प्रतिबिंब रूप (enantiomers) हैं।
युग्म $II$ के लिए: कायरल केंद्रों पर $R/S$ विन्यास निर्धारित करने पर,वे एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब नहीं हैं। अतः,वे विन्यासी समावयवी (diastereomers) हैं।
युग्म $III$ के लिए: दोनों संरचनाएं एक ही मेसो यौगिक को दर्शाती हैं। फिशर प्रक्षेपण को घुमाकर या सममिति की जांच करने पर,वे समान (identical) पाई जाती हैं।
अतः,सही क्रम प्रतिबिंब रूप,विन्यासी समावयवी,समान है।

(D) एक कायरल वस्तु वह है जो अपने दर्पण प्रतिबिंब पर अध्यारोपित (superimposable) नहीं होती है।
$A$. एक घन अ-कायरल है क्योंकि इसमें समरूपता का तल होता है।
$B$. मानव हाथ कायरल है क्योंकि यह अपने दर्पण प्रतिबिंब पर अध्यारोपित नहीं होता है।
$C$. मानव आकृति को आमतौर पर अ-कायरल माना जाता है।
$D$. $3-$मिथाइलहेप्टेन एक कायरल अणु है क्योंकि इसमें एक कायरल केंद्र होता है ($3$ नंबर के कार्बन परमाणु पर चार अलग-अलग समूह जुड़े होते हैं)।
रासायनिक संदर्भ में,$D$ सबसे उपयुक्त उत्तर है।

(D) एक मेसो यौगिक एक प्रकाशिक रूप से निष्क्रिय अणु है जिसमें दो या अधिक कायरल केंद्र होते हैं लेकिन इसमें समरूपता का एक आंतरिक तल या समरूपता का केंद्र भी होता है।
$1$. इस यौगिक में दो कायरल केंद्र हैं,लेकिन सिरों पर अलग-अलग समूहों ($CH_3$ और $CH_2CH_3$) के कारण इसमें समरूपता का तल नहीं है। यह मेसो यौगिक नहीं है।
$2$. इस यौगिक में दो कायरल केंद्र हैं। इसमें अणु से होकर गुजरने वाला समरूपता का एक तल है,जो इसे एक मेसो यौगिक बनाता है।
$3$. यह $cis-1,3-dimethylcyclohexane$ है। इसमें दो कायरल केंद्र हैं और $C_2$ और $C_5$ परमाणुओं से होकर गुजरने वाला समरूपता का एक तल है। यह एक मेसो यौगिक है।
अतः,यौगिक $2$ और $3$ मेसो रूप हैं।

(D) एक मेसो यौगिक एक प्रकाशिक रूप से निष्क्रिय अणु है जिसमें स्टीरियोसेंटर होते हैं लेकिन आंतरिक समरूपता के तल या समरूपता के केंद्र के कारण यह अकिरल होता है।
दिए गए विकल्पों में,वह संरचना जिसमें समरूपता का केंद्र (या समरूपता का तल) होता है,जिससे अणु अपने दर्पण प्रतिबिंब पर अध्यारोपित हो जाता है,वह मेसो यौगिक है।
प्रदान किए गए समाधान चित्र के आधार पर,संरचना समरूपता का केंद्र दिखाती है,जो एक मेसो यौगिक की विशेषता है।

(D) साइक्लोहेक्सेन संरूपणों (conformations) की स्थिरता उसमें मौजूद स्टेरिक स्ट्रेन और टोरसनल स्ट्रेन की मात्रा द्वारा निर्धारित की जाती है।
कुर्सी (chair) संरूपण साइक्लोहेक्सेन का सबसे स्थिर रूप है क्योंकि यह टोरसनल स्ट्रेन (बंधों को स्टैगर्ड रखकर) और स्टेरिक स्ट्रेन ($1$,$3$-डाइएक्सियल इंटरैक्शन को कम करके) दोनों को न्यूनतम करता है।
दिए गए विकल्पों में से,चित्र $282-$s986 में दिखाई गई संरचना कुर्सी संरूपण के अनुरूप है,जिसकी स्थितिज ऊर्जा सबसे कम होती है।

(A) एक मेसो यौगिक एक अकिरल अणु है जिसमें स्टीरियोजेनिक केंद्र होते हैं लेकिन इसमें समरूपता का एक आंतरिक तल या व्युत्क्रमण का केंद्र होता है,जो इसे प्रकाशिक रूप से निष्क्रिय बनाता है।
आइए दी गई संरचनाओं का विश्लेषण करें:
$(I)$ $1,2$-डाइब्रोमोसाइक्लोपेंटेन: इसमें $5$ कार्बन और $2$ स्टीरियोजेनिक केंद्र हैं। सिस-आइसोमर में समरूपता का एक तल होता है,जो इसे एक मेसो यौगिक बनाता है।
$(II)$ $2,4$-डाईहाइड्रॉक्सीपेंटेनडायोइक एसिड: इसमें $5$ कार्बन और $2$ स्टीरियोजेनिक केंद्र हैं। मेसो रूप मौजूद होता है जहाँ दो स्टीरियोसेंटर्स में विपरीत विन्यास ($R,S$ या $S,R$) होते हैं,जो समरूपता का एक तल बनाते हैं।
$(III)$ $2,3$-डाइब्रोमोपेंटेन: इसमें $5$ कार्बन और $2$ स्टीरियोजेनिक केंद्र हैं,लेकिन इसमें किसी भी संरूपण में समरूपता का कोई तल नहीं है,इसलिए यह मेसो नहीं हो सकता है।
$(IV)$ $2,4$-पेंटेनडायोल: इसमें $5$ कार्बन और $2$ स्टीरियोजेनिक केंद्र हैं। मेसो रूप मौजूद होता है जहाँ दो स्टीरियोसेंटर्स में विपरीत विन्यास होते हैं,जो समरूपता का एक तल बनाते हैं।
$(V)$ $1,5$-डाइब्रोमोपेंटेन: इसमें $5$ कार्बन हैं लेकिन कोई स्टीरियोजेनिक केंद्र नहीं है।
इस प्रकार,संरचनाएं $(I)$,$(II)$,और $(IV)$ $5$ कार्बन और $2$ स्टीरियोजेनिक केंद्रों वाले मेसो यौगिक हैं।

(D) एक अणु कायरल होता है यदि उसमें सममिति का तल (plane of symmetry) और सममिति का केंद्र (center of symmetry) अनुपस्थित हो।
$I$: यह एक प्रतिस्थापित बाइसाइक्लो[$2.2$.$1$]हेप्टेन व्युत्पन्न है। इसमें सममिति का कोई तल नहीं है और यह कायरल है।
$II$: यह एक प्रतिस्थापित इथेन का न्यूमैन प्रक्षेप है। इसमें सममिति का तल नहीं है और यह कायरल है।
$III$: यह एक प्रतिस्थापित एडमंटेन व्युत्पन्न है। इसमें $Cl$ परमाणु और उसके विपरीत $C-C$ बंध से गुजरने वाला सममिति का तल है,जिससे यह अकायरल है।
$IV$: यह एक प्रतिस्थापित साइक्लोहेक्सेन व्युत्पन्न है। इसमें सममिति का तल है,जिससे यह अकायरल है।
अतः,अणु $I$ और $II$ कायरल हैं।

(B) एल्कीन के ज्यामितीय समावयवियों (cis-trans समावयवियों) के बीच का अंतर-रूपांतरण कमरे के तापमान पर तीव्र नहीं होता है क्योंकि इसके लिए $\pi$-बंध को तोड़ने की आवश्यकता होती है,जिसमें बहुत अधिक सक्रियण ऊर्जा की आवश्यकता होती है। इसके विपरीत,एल्केन में अनुरूपण परिवर्तन और साइक्लोहेक्सेन में चेयर-चेयर/चेयर-बोट अंतर-रूपांतरण कम घूर्णन बाधा के कारण कमरे के तापमान पर तेजी से होते हैं।

(B) यदि किसी अणु में सममिति तल $(P.O.S.)$ या घूर्णन की कोई अन्य अनुचित अक्ष अनुपस्थित है,तो वह अणु कायरल होता है।
संरचना $(I)$: इस अणु में ऑक्सीजन परमाणु और एनहाइड्राइड वलय के केंद्र से गुजरने वाला एक सममिति तल है। अतः,यह अकायरल है।
संरचना $(II)$: इस अणु में सममिति तल का अभाव है। अतः,यह कायरल है।
संरचना $(III)$: यह एक शर्करा व्युत्पन्न का फिशर प्रक्षेपण है जिसमें सममिति तल का अभाव है। अतः,यह कायरल है।
संरचना $(IV)$: इस अणु में केंद्रीय कार्बन परमाणु से गुजरने वाला एक सममिति तल है। अतः,यह अकायरल है।
संरचना $(V)$: यह एक प्रतिस्थापित साइक्लोहेप्टेनोन है जिसमें सममिति तल का अभाव है। अतः,यह कायरल है।
इसलिए,कायरल संरचनाएँ $(II, III, V)$ हैं।
सही विकल्प $(B)$ है।

(C) फिशर प्रोजेक्शन में,सबसे अधिक ऑक्सीकृत समूह (जैसे $CHO$) को पारंपरिक रूप से शीर्ष पर रखा जाता है।
दो संरचनाओं की तुलना करने के लिए,दूसरी संरचना को कागज के तल में $180^\circ$ घुमाएं।
दूसरी संरचना को $180^\circ$ घुमाने के बाद,$CHO$ समूह शीर्ष पर आ जाता है,और कायरल कार्बन पर प्रतिस्थापियों की स्थिति पहली संरचना के साथ बिल्कुल मेल खाती है।
इसलिए,दोनों अणु समान हैं।

(D) एक अणु कायरल होता है यदि उसमें सममिति का तल (plane of symmetry),सममिति का केंद्र (center of symmetry),या एकांतर अक्ष (alternating axis of symmetry) का अभाव हो।
$(I)$ $2,3$-ब्यूटेनडायोल (एंटी रूप) में सममिति का केंद्र होता है,इसलिए यह अकायरल (मेसो) है।
$(II)$ $2,3$-ब्यूटेनडायोल (गॉश रूप) में किसी भी सममिति तत्व का अभाव है,इसलिए यह कायरल है।
$(III)$ न्यूमैन प्रोजेक्शन दर्शाता है कि इस विन्यास में सममिति के तल का अभाव है,इसलिए यह कायरल है।
$(IV)$ $1$-मिथाइलबाईसाइक्लो[$1.1.0$]ब्यूटेन कायरल है क्योंकि इसमें कोई आंतरिक सममिति तत्व नहीं है।
$(V)$ इस प्रकार के स्पाइरो यौगिक प्रतिबंधित घूर्णन और सममिति की कमी के कारण कायरल होते हैं।
अतः,अणु $II, III, IV,$ और $V$ कायरल हैं। दिए गए विकल्पों के आधार पर,$(D)$ सबसे उपयुक्त विकल्प है।