Preparation of Amines Questions in Hindi

(D) अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार है:
$1$. $CH_3CH_2CH_2-I + NaCN \rightarrow CH_3CH_2CH_2-CN (A) + NaI$ (नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया)।
$2$. $CH_3CH_2CH_2-CN + H_2O \xrightarrow{OH^-} CH_3CH_2CH_2-CONH_2 (B)$ (नाइट्राइल का एमाइड में आंशिक जल-अपघटन)।
$3$. $CH_3CH_2CH_2-CONH_2 + Br_2 + 4NaOH \rightarrow CH_3CH_2CH_2-NH_2 (C) + Na_2CO_3 + 2NaBr + 2H_2O$ (हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण अभिक्रिया)।
अंतिम उत्पाद $C$ है $CH_3CH_2CH_2-NH_2$,जो कि प्रोपिलएमीन है।

(A) दी गई अभिक्रिया गेब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण का पहला चरण है।
थैलिमाइड $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके पोटेशियम थैलिमाइड बनाता है,जो एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करता है।
यह न्यूक्लियोफाइल फिर अल्काइल हैलाइड,$4-\text{bromobenzyl chloride}$ $(Br-C_6H_4-CH_2Cl)$ के साथ $S_N2$ अभिक्रिया करता है।
$S_N2$ अभिक्रियाओं में,न्यूक्लियोफाइल उस कार्बन परमाणु पर हमला करता है जो लीविंग ग्रुप से जुड़ा होता है।
चूंकि $CH_2Cl$ समूह एराइल ब्रोमाइड ($C-Br$ बॉन्ड) की तुलना में $S_N2$ के प्रति अधिक सक्रिय है,इसलिए थैलिमाइड का नाइट्रोजन $CH_2$ कार्बन पर हमला करता है और $Cl^-$ आयन को विस्थापित कर देता है।
अतः,उत्पाद $N-(4-\text{bromobenzyl})phthalimide$ है।

(C) $3,4,5-$ट्राइब्रोमोएनिलीन प्राप्त करने के लिए,हम $p-$नाइट्रोएनिलीन से शुरू करते हैं।
$1.$ अमीनो समूह $(-NH_2)$ एक सक्रियण समूह है,इसलिए एसिटिक एसिड में अतिरिक्त $Br_2$ के साथ उपचार करने पर $-NH_2$ समूह के सापेक्ष $2$ और $6$ स्थितियों पर (जो $-NO_2$ समूह के सापेक्ष $3$ और $5$ स्थितियां हैं) ब्रोमिनेशन होता है,जिससे $2,6-$डिब्रोमो$-4-$नाइट्रोएनिलीन प्राप्त होता है।
$2.$ इसके बाद अमीनो समूह को $NaNO_2/HCl$ का उपयोग करके डायज़ोनियम लवण में परिवर्तित किया जाता है।
$3.$ डायज़ोनियम समूह को $CuBr$ (सैंडमेयर अभिक्रिया) का उपयोग करके ब्रोमीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है,जिसके परिणामस्वरूप $3,4,5-$ट्राइब्रोमोनाइट्रोबेंजीन प्राप्त होता है।
$4.$ अंत में,नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ को $Sn/HCl$ का उपयोग करके अमीनो समूह $(-NH_2)$ में अपचयित (reduce) किया जाता है जिससे $3,4,5-$ट्राइब्रोमोएनिलीन प्राप्त होता है।

(A) चरण $1$: बेंज़ोयल पेरोक्साइड की उपस्थिति में $1$-मिथाइलसाइक्लोपेंटेन के साथ $HBr$ का एंटी-मार्कोवनिकोव योग $1$-ब्रोमो-$2$-मिथाइलसाइक्लोपेंटेन देता है।
चरण $2$: $KCN$ के साथ ब्रोमाइड का न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन $(S_N2)$ $1$-सायनो-$2$-मिथाइलसाइक्लोपेंटेन देता है।
चरण $3$: $Na(Hg)/C_2H_5OH$ (मेंडियस अपचयन) का उपयोग करके नाइट्राइल समूह $(-CN)$ का अपचयन इसे प्राथमिक अमीन $(-CH_2NH_2)$ में परिवर्तित कर देता है।
अतः,अंतिम उत्पाद $P$ $1$-मिथाइल-$2$-(अमीनोमिथाइल)साइक्लोपेंटेन है।

(B) चरण $1$: प्रोपेनोइक एसिड की $SOCl_2$ के साथ अभिक्रिया से प्रोपेनॉयल क्लोराइड $(B)$ प्राप्त होता है।
$CH_3CH_2COOH + SOCl_2 \rightarrow CH_3CH_2COCl + SO_2 + HCl$
चरण $2$: प्रोपेनॉयल क्लोराइड की $NH_3$ के साथ अभिक्रिया से प्रोपेनामाइड $(C)$ प्राप्त होता है।
$CH_3CH_2COCl + NH_3 \rightarrow CH_3CH_2CONH_2 + HCl$
चरण $3$: प्रोपेनामाइड की $Br_2$ और $KOH$ के साथ अभिक्रिया हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण अभिक्रिया है,जो इथेनामाइन $(D)$ देती है।
$CH_3CH_2CONH_2 + Br_2 + 4KOH \rightarrow CH_3CH_2NH_2 + K_2CO_3 + 2KBr + 2H_2O$
अतः,यौगिक $(D)$ $CH_3CH_2NH_2$ है।

(D) $H_2/Pd$ या $LiAlH_4$ का उपयोग करके आइसोनाइट्राइल्स $(R-NC)$ का अपचयन करने पर द्वितीयक एमीन $(R-NH-CH_3)$ प्राप्त होते हैं।
$R-N \equiv C \xrightarrow{4[H]} R-NH-CH_3$
अतः,सही विकल्प $D$ है।

(A) $Sn/HCl$ (या $Fe/HCl$) के साथ नाइट्रोएल्केन का अपचयन प्राथमिक एमाइन तैयार करने की एक मानक विधि है।
नाइट्रोएथेन के लिए अभिक्रिया है:
$CH_3CH_2NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Sn/HCl} CH_3CH_2NH_2 + 2H_2O$।
अतः,प्राप्त उत्पाद एथेनेमाइन है।

(C) गेब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण में निम्नलिखित चरण शामिल हैं:
$1$. थैलिमाइड $alc. KOH$ के साथ अभिक्रिया करके थैलिमाइड का पोटेशियम लवण बनाता है।
$2$. थैलिमाइड का पोटेशियम लवण एल्किल हैलाइड $(R-X)$ के साथ अभिक्रिया करके $N$-एल्किल थैलिमाइड बनाता है।
$3$. $N$-एल्किल थैलिमाइड का क्षारीय जल-अपघटन ($NaOH_{(aq)}$ का उपयोग करके) करने पर प्राथमिक एमीन $(R-NH_2)$ और थैलिक अम्ल का सोडियम लवण (सोडियम थैलेट) प्राप्त होता है।
थैलिक अम्ल स्वयं उत्पाद के रूप में नहीं बनता है; इसके बजाय इसका सोडियम लवण प्राप्त होता है। इसलिए,थैलिक अम्ल किसी भी चरण में प्राप्त नहीं होता है।

(B) दिखाई गई अभिक्रिया एनिलीन का बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड में रूपांतरण है।
इस प्रक्रिया को डायज़ोटिकरण (diazotisation) के रूप में जाना जाता है।
एनिलीन नाइट्रस अम्ल $(HNO_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है,जो कम तापमान $(273-278 \ K)$ पर $NaNO_2$ और $HCl$ की अभिक्रिया द्वारा इन-सिटू (in situ) उत्पन्न होता है,जिससे बेंजीन डायज़ोनियम क्लोराइड बनता है।
अतः,सही अभिकर्मक '$A$' कम तापमान पर $NaNO_2+HCl$ है।

(B) चरण $1$: $CH_3Br$,$KCN$ के साथ अभिक्रिया करके उत्पाद $A$ के रूप में मिथाइल साइनाइड $(CH_3CN)$ बनाता है।
$CH_3Br + KCN \rightarrow CH_3CN + KBr$
चरण $2$: मिथाइल साइनाइड $(CH_3CN)$ का $Na / C_2H_5OH$ (मेंडियस अपचयन) के साथ अपचयन होने पर उत्पाद $B$ के रूप में एथिल एमीन $(CH_3CH_2NH_2)$ प्राप्त होता है।
$CH_3CN + 4[H] \xrightarrow{Na / C_2H_5OH} CH_3CH_2NH_2$
अतः,उत्पाद $B$ एथिल एमीन है।

(D) जब एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$ की अभिक्रिया नाइट्रस अम्ल $(HNO_2)$ के साथ की जाती है,जो $273-278 \ K$ के कम तापमान पर $NaNO_2$ और $HCl$ की अभिक्रिया द्वारा इन-सिटू (in situ) उत्पन्न होता है,तो यह डायज़ोटिकरण अभिक्रिया से गुजरता है।
यह अभिक्रिया अमीनो समूह $(-NH_2)$ को डायज़ोनियम समूह $(-N_2^+Cl^-)$ में परिवर्तित कर देती है,जिसके परिणामस्वरूप बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड $(C_6H_5N_2^+Cl^-)$ का निर्माण होता है।

(B) $LiAlH_4$ एक प्रबल अपचायक है जो एमाइड को संगत एमीन में अपचयित करता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $CH_3CONH_2 \xrightarrow[\text{ether}]{LiAlH_4} CH_3CH_2NH_2$ (एथेनेमीन)।
अतः,अभिकारक '$A$' एसीटामाइड $(CH_3CONH_2)$ है।

(D) चरण $1$: $CH_3Br$ की $KCN$ के साथ अभिक्रिया से मिथाइल साइनाइड $(CH_3CN)$ $A$ के रूप में प्राप्त होता है।
$CH_3Br + KCN \rightarrow CH_3CN + KBr$
चरण $2$: मिथाइल साइनाइड $(CH_3CN)$ का $Na / C_2H_5OH$ के साथ अपचयन (मेंडियस अपचयन) करने पर एथिल एमीन $(CH_3CH_2NH_2)$ $B$ के रूप में प्राप्त होता है।
$CH_3CN + 4[H] \xrightarrow{Na / C_2H_5OH} CH_3CH_2NH_2$

(C) $Sn / HCl$ अभिकर्मक एक सामान्य अपचायक है जिसका उपयोग नाइट्रो यौगिकों $(R-NO_2)$ को प्राथमिक एमीन $(R-NH_2)$ में अपचयित करने के लिए किया जाता है।
नाइट्रोऐल्केन के अपचयन के लिए संतुलित रासायनिक समीकरण है:
$R-NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Sn / HCl} R-NH_2 + 2H_2O$.

(D) गेब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन तैयार करने की एक विधि है। इस अभिक्रिया में निम्नलिखित चरण शामिल हैं:
$1$. थैलिमाइड इथेनॉलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया करके पोटैशियम थैलिमाइड बनाता है।
$2$. पोटैशियम थैलिमाइड ऐल्किल हैलाइड $(R-X)$ के साथ अभिक्रिया करके $N$-ऐल्किलथैलिमाइड बनाता है।
$3$. $N$-ऐल्किलथैलिमाइड का क्षारीय जल-अपघटन ($NaOH_{\text{(aq.)}}$ का उपयोग करके) करने पर संगत प्राथमिक एमाइन $(R-NH_2)$ और सोडियम थैलेट प्राप्त होता है।

(C) गेब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण का उपयोग प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन के निर्माण के लिए किया जाता है।
इसका उपयोग एरोमैटिक एमाइन के निर्माण के लिए नहीं किया जा सकता है क्योंकि एरिल हैलाइड थैलिमाइड द्वारा निर्मित ऋणायन के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन (nucleophilic substitution) अभिक्रिया नहीं करते हैं,जिसका कारण $C-X$ बंध का आंशिक द्वि-आबंध गुण और फेनिल धनायन की अस्थिरता है।

(A) $1$. एसीटेनिलाइड की नाइट्रीकरण मिश्रण $(conc. HNO_3 + conc. H_2SO_4)$ के साथ अभिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन की ओर ले जाती है,जिससे मुख्य रूप से उत्पाद $A$ के रूप में $p$-नाइट्रोएसीटेनिलाइड प्राप्त होता है।
$2$. अगले चरण में अम्ल $(H^+)$ या क्षार $(OH^-)$ का उपयोग करके $p$-नाइट्रोएसीटेनिलाइड में मौजूद एमाइड समूह $(-NHCOCH_3)$ का जल-अपघटन किया जाता है।
$3$. यह जल-अपघटन $-NHCOCH_3$ समूह को वापस अमीनो समूह $(-NH_2)$ में परिवर्तित कर देता है,जिसके परिणामस्वरूप उत्पाद $B$ के रूप में $p$-नाइट्रोएनिलीन प्राप्त होता है।

(D) अभिक्रिया का क्रम इस प्रकार है: $CH_{3}CH_{2}NO_{2}$ $\xrightarrow[\Delta]{HNO_{2}} A$ $\xrightarrow{LiAlH_{4}} B$.
नाइट्रोएल्केन जैसे नाइट्रोएथेन $(CH_{3}CH_{2}NO_{2})$ नाइट्रस अम्ल $(HNO_{2})$ के साथ अभिक्रिया करके नाइट्रोलिक अम्ल बनाते हैं। हालाँकि,कार्बनिक संश्लेषण के सामान्य प्रश्नों के संदर्भ में,$LiAlH_{4}$ का उपयोग करके नाइट्रो समूह $(NO_{2})$ का अपचयन करने पर प्राथमिक एमीन प्राप्त होता है।
$A$ नाइट्रो यौगिक $CH_{3}CH_{2}NO_{2}$ है।
$LiAlH_{4}$ के साथ $CH_{3}CH_{2}NO_{2}$ का अपचयन करने पर $CH_{3}CH_{2}NH_{2}$ प्राप्त होता है।
अतः,$B$ का मान $CH_{3}CH_{2}NH_{2}$ (एथेनेमीन) है।

(C) गैब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण का उपयोग एलिफैटिक प्राथमिक एमीन तैयार करने के लिए किया जाता है।
इसमें थैलिमाइड आयन के साथ एल्किल हैलाइड का नाभिकरागी प्रतिस्थापन (nucleophilic substitution) शामिल है।
एरोमैटिक प्राथमिक एमीन,जैसे $Aniline$,को इस विधि द्वारा तैयार नहीं किया जा सकता है क्योंकि एरील हैलाइड इन परिस्थितियों में थैलिमाइड आयन के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया नहीं देते हैं।

(A) इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ में सोडियम $(Na)$ का उपयोग करके कीटोक्सिम $(R_2C=NOH)$ का अपचयन प्राथमिक एमीन ($1^{\circ}$ एमीन) तैयार करने की एक मानक विधि है।
उदाहरण के लिए,एसीटोक्सिम $(CH_3-C(=NOH)-CH_3)$ का $Na/C_2H_5OH$ के साथ अपचयन करने पर आइसोप्रोपिल एमीन $(CH_3-CH(NH_2)-CH_3)$ प्राप्त होता है,जो एक $1^{\circ}$ एमीन है।

(D) मेंडियस अपचयन में इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ में सोडियम $(Na)$ का उपयोग करके नाइट्राइल्स (एल्काइल साइनाइड) का प्राथमिक एमाइन में अपचयन किया जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$R-C \equiv N + 4[H] \xrightarrow{Na / C_2H_5OH} R-CH_2-NH_2$ (प्राथमिक एमाइन)।

(B) क्षार की उपस्थिति में थैलिमाइड की एल्काइल हैलाइड के साथ अभिक्रिया और उसके बाद क्षारीय जल-अपघटन को गैब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण के रूप में जाना जाता है।
इस विधि का उपयोग विशेष रूप से प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन $(R-NH_2)$ तैयार करने के लिए किया जाता है।
इसका उपयोग एरोमैटिक एमाइन $(Ar-NH_2)$ तैयार करने के लिए नहीं किया जा सकता है क्योंकि एराइल हैलाइड थैलिमाइड आयन के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया नहीं देते हैं।

(C) एमाइड्स ब्रोमीन और कास्टिक सोडा के साथ प्रतिक्रिया करके अपने संबंधित प्राथमिक एमाइन देते हैं। इस प्रतिक्रिया को हॉफमैन ब्रोमामाइड डिग्रेडेशन प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
रासायनिक समीकरण है:
$CH_{3}CONH_{2} + Br_{2} + 4KOH \xrightarrow{343K} CH_{3}NH_{2} + 2KBr + K_{2}CO_{3} + 2H_{2}O$
अतः,एसिटामाइड $(CH_{3}CONH_{2})$ मेथेनामाइन $(CH_{3}NH_{2})$ देता है।

(A) दर्शाई गई अभिक्रिया $N$-alkyl phthalimide का क्षारीय जल-अपघटन है,जो गेब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण का एक चरण है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $N$-alkyl phthalimide + $2NaOH_{(aq)} \rightarrow \text{Sodium phthalate} + R-NH_2$ (प्राथमिक एमीन)।
अतः,उत्पाद '$A$' एक प्राथमिक एमीन है।

(B) $LiAlH_4$ या $Na/C_2H_5OH$ जैसे प्रबल अपचायक का उपयोग करके एसीटामाइड $(CH_3CONH_2)$ का एथिलएमाइन $(CH_3CH_2NH_2)$ में अपचयन निम्नलिखित रासायनिक समीकरण द्वारा दर्शाया गया है:
$CH_3CONH_2 + 4[H] \xrightarrow{LiAlH_4/ether} CH_3CH_2NH_2 + H_2O$
अभिक्रिया के रससमीकरणमिति (stoichiometry) से यह स्पष्ट है कि $1$ मोल एसीटामाइड को $1$ मोल एथिलएमाइन में अपचयित करने के लिए $4$ मोल नवजात हाइड्रोजन $([H])$ की आवश्यकता होती है।
अतः,सही विकल्प $B$ है।

(D) सही उत्तर $D$ है।
मेंडियस अपचयन में नाइट्राइल्स $(R-CN)$ का अपचयन होकर प्राथमिक एमीन $(R-CH_2NH_2)$ प्राप्त होता है,जिसके लिए सोडियम और अल्कोहल $(Na / CH_3OH)$ या लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड $(LiAlH_4)$ जैसे अपचायक का उपयोग किया जाता है।
अन्य विकल्पों की व्याख्या:
- $A$: यह हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण है,जिसमें एमाइड $(R-CONH_2)$ ब्रोमीन और क्षार के साथ अभिक्रिया करके प्राथमिक एमीन बनाता है।
- $B$: यह एमीन का $N$-ऐल्किलीकरण है,जिसमें एमीन,ऐल्किल हैलाइड के साथ अभिक्रिया करके चतुष्क अमोनियम लवण बनाता है।
- $C$: यह हॉफमैन विलोपन है,जिसमें चतुष्क अमोनियम हाइड्रॉक्साइड का तापीय अपघटन होकर एल्कीन और तृतीयक एमीन प्राप्त होता है।

(D) मेंडियस अपचयन एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसमें सोडियम और इथेनॉल $(Na/C_2H_5OH)$ का उपयोग करके एल्काइल सायनाइड (नाइट्राइल) का प्राथमिक एमाइन में अपचयन किया जाता है।
यह अभिक्रिया इस प्रकार है: $R-CN + 4[H] \xrightarrow{Na/C_2H_5OH} R-CH_2NH_2$.
इस अभिक्रिया में कार्बन परमाणु $CO_2$ के रूप में बाहर नहीं निकलता है।
अतः,यह कथन कि एक कार्बन परमाणु $CO_2$ के रूप में खो जाता है,गलत है।

(C)
एल्काइल साइनाइड का सोडियम और इथेनॉल के साथ अपचयन करने पर प्राथमिक एमाइन प्राप्त किए जा सकते हैं। रासायनिक अभिक्रिया इस प्रकार है:
$R-C \equiv N + 4[H] \xrightarrow{Na/ethanol} R-CH_2-NH_2$
इस अभिक्रिया को मेंडियस अपचयन के रूप में जाना जाता है।

(D) आण्विक सूत्र $C_4H_{11}N$ एक संतृप्त एमाइन को दर्शाता है। प्राथमिक एमाइन की सामान्य संरचना $R-NH_2$ होती है।
$C_4$ एल्काइल समूह के लिए,संभावित प्राथमिक एमाइन हैं:
$1$. $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2$ (ब्यूटेन-$1$-एमाइन)
$2$. $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-NH_2$ (ब्यूटेन-$2$-एमाइन)
$3$. $(CH_3)_2CH-CH_2-NH_2$ ($2$-मिथाइलप्रोपेन-$1$-एमाइन)
$4$. $(CH_3)_3C-NH_2$ ($2$-मिथाइलप्रोपेन-$2$-एमाइन)
अतः,कुल $4$ प्राथमिक एमाइन संभव हैं।

(B) एक प्राथमिक एमाइन की सामान्य संरचना $R-NH_2$ होती है। $C_4H_{11}N$ आणविक सूत्र के लिए,अल्काइल समूह $R$ को $C_4H_9$ होना चाहिए।
ब्यूटाइल समूह $(C_4H_9-)$ के लिए संभावित आइसोमर्स हैं:
$1$. $n$-ब्यूटाइल एमाइन: $CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2$
$2$. आइसोब्यूटाइल एमाइन: $(CH_3)_2CHCH_2NH_2$
$3$. सेक-ब्यूटाइल एमाइन: $CH_3CH_2CH(NH_2)CH_3$
$4$. टर्ट-ब्यूटाइल एमाइन: $(CH_3)_3CNH_2$
अतः,कुल $4$ प्राथमिक एमाइन संभव हैं।

(D) मिथाइल साइनाइड $(CH_3-CN)$ है जो $CH_3-I$ की $KCN$ के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया द्वारा बनता है।
$Na / C_2H_5OH$ का उपयोग करके $CH_3-CN$ का अपचयन मेंडियस अपचयन (Mendius reduction) कहलाता है,जो उत्पाद $B$ के रूप में एथिलएमीन $(CH_3-CH_2-NH_2)$ देता है।
$CH_3-I + KCN \rightarrow CH_3-CN (A) + KI$
$CH_3-CN + 4[H] \xrightarrow{Na / C_2H_5OH} CH_3-CH_2-NH_2 (B)$

(D) चरण $1$: मिथाइल आयोडाइड $(CH_3I)$ की अल्कोहलिक $KCN$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन $(S_N2)$ अभिक्रिया है जो उत्पाद $A$ के रूप में मिथाइल साइनाइड $(CH_3CN)$ देती है।
$CH_3-I + KCN \rightarrow CH_3-CN + KI$
चरण $2$: इथेनॉल $(C_2H_5OH)$ की उपस्थिति में सोडियम $(Na)$ के साथ मिथाइल साइनाइड $(CH_3CN)$ का अपचयन मेंडियस अपचयन कहलाता है,जो उत्पाद $B$ के रूप में एथिल एमीन $(CH_3CH_2NH_2)$ देता है।
$CH_3-CN + 4[H] \xrightarrow[C_2H_5OH]{Na} CH_3-CH_2-NH_2$

(A) चरण $1$: $CH_3Br$ की $KCN$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन (nucleophilic substitution) अभिक्रिया है।
$CH_3Br + KCN \rightarrow CH_3CN + KBr$
यहाँ,$X$,$CH_3CN$ (मिथाइल साइनाइड या एसीटोनिट्राइल) है।
चरण $2$: $Na / C_2H_5OH$ (मेंडियस अपचयन) के साथ $CH_3CN$ का अपचयन करने पर प्राथमिक एमीन प्राप्त होता है।
$CH_3CN + 4[H] \xrightarrow{Na / C_2H_5OH} CH_3-CH_2-NH_2$
अतः,$Y$,$CH_3-CH_2-NH_2$ (एथिल एमीन) है।

(B) $CH_3Br$ की $AgNO_2$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिकरागी प्रतिस्थापन (nucleophilic substitution) अभिक्रिया है जो नाइट्रोमीथेन $(A = CH_3NO_2)$ देती है।
$CH_3Br + AgNO_2 \rightarrow CH_3NO_2 + AgBr$
$Sn / HCl$ (अपचायक) के साथ नाइट्रोमीथेन का अपचयन करने पर नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ एमीन समूह $(-NH_2)$ में परिवर्तित हो जाता है,जिससे मेथेनामाइन $(B = CH_3NH_2)$ प्राप्त होता है।
$CH_3NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Sn / HCl} CH_3NH_2 + 2H_2O$

(B) अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$1$. $CH_3Br$,$AgNO_2$ के साथ अभिक्रिया करके मुख्य उत्पाद के रूप में नाइट्रोमीथेन $(A)$ बनाता है: $CH_3Br + AgNO_2 \longrightarrow CH_3NO_2 + AgBr$.
$2$. इसके बाद नाइट्रोमीथेन $(CH_3NO_2)$ का $Sn / HCl$ (अपचायक) द्वारा अपचयन होकर मिथाइलएमीन $(B)$ प्राप्त होता है: $CH_3NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Sn / HCl} CH_3NH_2 + 2H_2O$.
अतः,उत्पाद $B$,$CH_3NH_2$ है।

(A) जब एक एल्काइल हैलाइड $(R-X)$ की अभिक्रिया अल्कोहलिक अमोनिया $(NH_3)$ की अधिकता के साथ कराई जाती है,तो यह अभिक्रिया अमोनीकरण (ammonolysis) कहलाती है।
चूंकि अमोनिया अधिक मात्रा में है,इसलिए एल्काइल हैलाइड के अणु के अमोनिया के अणु के साथ टकराने की संभावना,बने हुए एमीन के साथ टकराने की संभावना से कहीं अधिक होती है।
इसलिए,अभिक्रिया प्राथमिक एमीन $(R-NH_2)$ के निर्माण पर रुक जाती है:
$R-X + NH_3 (\text{alc.}) \xrightarrow{\Delta} R-NH_2 + HX$
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(A) सोडियम $\alpha$-क्लोरोएसीटेट की जलीय सोडियम नाइट्राइट के साथ अभिक्रिया में क्लोरीन परमाणु का नाइट्रो समूह द्वारा प्रतिस्थापन होता है,जिसके बाद पानी के साथ उबालने पर डीकार्बोक्सिलेशन होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$Cl-CH_2-COONa + NaNO_2 \rightarrow O_2N-CH_2-COONa + NaCl$
इसके बाद,मध्यवर्ती $O_2N-CH_2-COONa$ पानी की उपस्थिति में डीकार्बोक्सिलेशन से गुजरता है:
$O_2N-CH_2-COONa + H_2O \rightarrow CH_3NO_2 + NaHCO_3$
अतः,अंतिम उत्पाद नाइट्रोमीथेन $(CH_3NO_2)$ है।

(C) जब ब्रोमोएथेन $(CH_3CH_2Br)$ को अतिरिक्त अल्कोहलिक अमोनिया के साथ गर्म किया जाता है,तो यह मुख्य उत्पाद के रूप में एथेनामाइन $(CH_3CH_2NH_2)$ बनाने के लिए न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया (अमोनोलिसिस) से गुजरता है।
$CH_3CH_2Br + NH_3 (\text{excess}) \rightarrow CH_3CH_2NH_2 + HBr$
चूंकि अमोनिया अधिक मात्रा में है,इसलिए अभिक्रिया प्राथमिक एमाइन चरण पर रुक जाती है।

(C) प्रत्येक अभिक्रिया का विश्लेषण करते हैं:
$I.$ एल्काइल हैलाइड का अमोनीकरण $(R-X + NH_3 \rightarrow R-NH_2)$ एमीन देता है।
$II.$ नाइट्राइल्स का अपचयन $(R-C \equiv N + 4[H] \rightarrow R-CH_2NH_2)$ प्राथमिक एमीन देता है।
$III.$ नाइट्राइल्स का अम्लीय जल-अपघटन $(R-C \equiv N + 2H_2O + H^+ \rightarrow R-COOH + NH_4^+)$ कार्बोक्सिलिक अम्ल देता है,एमीन नहीं।
$IV.$ एमाइड्स का अपचयन $(R-CONH_2 + 4[H] \rightarrow R-CH_2NH_2 + H_2O)$ प्राथमिक एमीन देता है।
अतः,केवल अभिक्रिया $III$ एमीन नहीं देती है।

(B) दी गई अभिक्रिया श्रृंखला इस प्रकार है:
$CH_3CN$ $\xrightarrow{\text{Reduction}} CH_3CH_2NH_2$ $\xrightarrow{HNO_2} CH_3CH_2OH$
यहाँ,$A$ $CH_3CN$ (एथेन नाइट्राइल) है,$B$ $CH_3CH_2NH_2$ (एथिलएमीन) है,और अंतिम उत्पाद एथेनॉल है।
अतः,यौगिक $A$ एथेन नाइट्राइल है।

(A) यह अभिक्रिया हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,एमाइड को ब्रोमीन $(Br_{2})$ और पोटेशियम हाइड्रोक्साइड $(KOH)$ जैसे प्रबल क्षार के जलीय विलयन के साथ गर्म किया जाता है,जिससे प्राथमिक एमाइन प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$R-CONH_{2} + Br_{2} + 4KOH \rightarrow R-NH_{2} + K_{2}CO_{3} + 2KBr + 2H_{2}O$
इस अभिक्रिया का उपयोग कार्बन श्रृंखला की लंबाई को कम करने के लिए किया जाता है,जिसमें एक कार्बन परमाणु कार्बोनेट आयन $(CO_{3}^{2-})$ के रूप में निकल जाता है।

(C) हॉफमैन ब्रोमामाइड अभिक्रिया एक निम्नीकरण (degradation) अभिक्रिया है जिसका उपयोग प्राथमिक एमाइड को प्राथमिक एमीन में बदलने के लिए किया जाता है,जिसमें मूल एमाइड की तुलना में एक कार्बन परमाणु कम होता है।
सामान्य रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$RCONH_{2} + Br_{2} + 4KOH \longrightarrow RNH_{2} + K_{2}CO_{3} + 2KBr + 2H_{2}O$
अतः,यह अभिक्रिया $\text{Amide} \longrightarrow \text{Amine}$ में परिवर्तित करती है।

(D) एरिल हैलाइड्स,जैसे क्लोरोबेंजीन,सामान्य परिस्थितियों में पोटेशियम थैलिमाइड के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया नहीं करते हैं क्योंकि क्लोरोबेंजीन में $C-Cl$ बंध में आंशिक द्वि-बंध गुण होता है और इलेक्ट्रॉन-समृद्ध बेंजीन वलय नाभिकरागी को प्रतिकर्षित करता है।
इसलिए,गैब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण का उपयोग एनीलिन तैयार करने के लिए नहीं किया जा सकता है।
अतः,विधि $(d)$ एनीलिन की तैयारी के लिए गलत है।

(C) गेब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण शुद्ध प्राथमिक एमीन बनाने की एक विधि है।
$1$. थैलिमाइड को अल्कोहलिक $KOH$ के साथ अभिक्रिया कराकर पोटेशियम थैलिमाइड बनाया जाता है।
$2$. इसके बाद पोटेशियम थैलिमाइड की अभिक्रिया एल्किल हैलाइड के साथ कराकर $N$-एल्किल थैलिमाइड प्राप्त किया जाता है।
$3$. अंत में,$N$-एल्किल थैलिमाइड का जलीय $NaOH$ का उपयोग करके क्षारीय जल-अपघटन किया जाता है,जिससे प्राथमिक एमीन और थैलिक एसिड (लवण के रूप में) प्राप्त होते हैं।
इस प्रक्रिया में $HCl$ का उपयोग नहीं किया जाता है क्योंकि अंतिम चरण में एमीन को मुक्त करने के लिए क्षारीय जल-अपघटन की आवश्यकता होती है।

(D) पहला चरण नाइट्रीकरण है क्योंकि नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ एक मेटा-निर्देशी समूह है,जो ब्रोमीन परमाणु को अमीनो समूह के सापेक्ष $m$-स्थिति पर रखने के लिए आवश्यक है।
इसके बाद,नाइट्रोबेंजीन का ब्रोमीनीकरण किया जाता है ताकि ब्रोमीन परमाणु को $m$-स्थिति पर जोड़ा जा सके।
अंत में,नाइट्रो समूह का अमीनो समूह $(-NH_2)$ में अपचयन करने पर $m$-ब्रोमोएनिलिन प्राप्त होता है।
अभिक्रिया का क्रम:
बेंजीन $\xrightarrow{\text{नाइट्रीकरण}}$ नाइट्रोबेंजीन $\xrightarrow{\text{ब्रोमीनीकरण}}$ $m$-ब्रोमोनाइट्रोबेंजीन $\xrightarrow{\text{अपचयन}}$ $m$-ब्रोमोएनिलिन

(D) बेन्जिल एमाइन $C_6H_5CH_2NH_2$ है।
विकल्प $A$ $N$-मिथाइलएनिलीन देता है।
विकल्प $B$ बेन्जिल आइसोसाइनाइड देता है,जिसके अपचयन से $C_6H_5CH_2NHCH_3$ प्राप्त होता है।
विकल्प $C$ हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण अभिक्रिया है,जो एनिलीन $(C_6H_5NH_2)$ देती है।
विकल्प $D$ $LiAlH_4$ का उपयोग करके बेन्जामाइड $(C_6H_5CONH_2)$ का अपचयन है,जो बेन्जिल एमाइन $(C_6H_5CH_2NH_2)$ देता है।

(B) दी गई अभिक्रिया बेंजामाइड $(C_6H_5CONH_2)$ के दो अलग-अलग रासायनिक रूपांतरणों को दर्शाती है:
$1$. $LiAlH_4$ और उसके बाद $H_2O$ के साथ अभिक्रिया: यह एक अपचयन (reduction) अभिक्रिया है। $LiAlH_4$ एमाइड समूह $(-CONH_2)$ को अपचयित करके एमाइन समूह $(-CH_2NH_2)$ में बदल देता है। अतः,$Y$ बेंजाइलएमाइन $(C_6H_5CH_2NH_2)$ है।
$2$. $Br_2$ और $NaOH$ के साथ अभिक्रिया: यह हॉफमैन ब्रोमामाइड निम्नीकरण अभिक्रिया है। यह एमाइड $(-CONH_2)$ को एक कार्बन परमाणु कम वाले प्राथमिक एमाइन $(-NH_2)$ में परिवर्तित कर देती है। अतः,$X$ एनिलिन $(C_6H_5NH_2)$ है।
इसलिए,$X$ का मान $C_6H_5NH_2$ है और $Y$ का मान $C_6H_5CH_2NH_2$ है।

(C) गैब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण का उपयोग प्राथमिक एलिफैटिक एमाइन के निर्माण के लिए किया जाता है।
इसका उपयोग एरोमैटिक प्राथमिक एमाइन (जैसे फेनिलएमाइन या एनिलिन) के निर्माण के लिए नहीं किया जा सकता है क्योंकि एराइल हैलाइड्स में $C-X$ बंध के आंशिक द्वि-बंध गुण के कारण वे पोटेशियम थैलिमाइड लवण के साथ आसानी से नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया नहीं देते हैं।