Aromatic hydrocarbon Questions in Hindi

(B) यह अभिक्रिया एक कार्बधनायन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है। $n$-प्रोपाइल क्लोराइड $AlCl_3$ के साथ अभिक्रिया करके एक प्राथमिक कार्बधनायन बनाता है,जो अधिक स्थिर द्वितीयक आइसोप्रोपाइल कार्बधनायन बनाने के लिए $1,2$-हाइड्राइड शिफ्ट से गुजरता है।
$CH_3-CH_2-CH_2-Cl + AlCl_3 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2^+ + AlCl_4^-$
$CH_3-CH_2-CH_2^+ \xrightarrow{\text{1,2-hydride shift}} CH_3-CH^+-CH_3$
यह द्वितीयक कार्बधनायन फिर बेंजीन वलय पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद के रूप में आइसोप्रोपाइल बेंजीन (क्यूमीन) बनाता है।

(C) बेंजीन रिंग से जुड़े एल्काइल समूह,जिसमें कम से कम एक बेंजिलिक हाइड्रोजन हो,का $KMnO_4/H^+$ द्वारा ऑक्सीकरण करने पर बेंजोइक एसिड प्राप्त होता है।
इथाइल बेंजीन $(C_6H_5CH_2CH_3)$ के मामले में,साइड चेन का ऑक्सीकरण होकर कार्बोक्सिलिक एसिड समूह बनता है,जिससे बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ प्राप्त होता है।

(B) फ्रीडल-क्राफ्ट अभिक्रिया $(FCR)$ एक प्रकार की इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है,जिसमें निर्जलीय $AlCl_3$ जैसे लुईस एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में एक एरोमैटिक वलय में एक एल्काइल या एसाइल समूह को जोड़ा जाता है।
विकल्प $(B)$ निर्जलीय $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन का मिथाइल क्लोराइड $(CH_3Cl)$ के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट एल्काइलेशन दर्शाता है,जिससे टोल्यूनि बनता है,जो फ्रीडल-क्राफ्ट अभिक्रिया का एक उत्कृष्ट उदाहरण है।

(D) नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ अपने $-I$ और $-M$ प्रभाव के कारण एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है।
यह बेंजीन वलय से इलेक्ट्रॉन घनत्व को खींचता है,जिससे इलेक्ट्रॉनरागी आक्रमण के लिए उपलब्ध इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है।
परिणामस्वरूप,यह बेंजीन वलय को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति निष्क्रिय कर देता है।

(D) एरोमैटिक यौगिकों को हकल के नियम का पालन करना चाहिए,जिसके अनुसार उन्हें चक्रीय,समतलीय,पूर्णतः संयुग्मित और $(4n + 2) \pi$ इलेक्ट्रॉन युक्त होना चाहिए।
$1,3,5$-हेप्टाट्रिन एक खुली श्रृंखला वाला पॉलीइन है। चूंकि यह चक्रीय नहीं है,इसलिए यह एरोमैटिक नहीं हो सकता है।

(C) फ्रीडल-क्राफ्ट अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
प्रबल निष्क्रियकारी समूह,जैसे कि नाइट्रो समूह $(-NO_2)$,बेंजीन वलय से इलेक्ट्रॉन घनत्व को खींच लेते हैं,जिससे यह इलेक्ट्रॉनरागी पर आक्रमण करने के लिए पर्याप्त नाभिकरागी नहीं रह जाता है।
इसलिए,नाइट्रोबेंजीन फ्रीडल-क्राफ्ट अभिक्रिया नहीं देता है।

(A) कोलतार कोयले के भंजक आसवन (destructive distillation) के दौरान प्राप्त एक गाढ़ा,काला तरल उप-उत्पाद है। यह विभिन्न कार्बनिक यौगिकों का एक जटिल मिश्रण है,जो मुख्य रूप से बेंजीन,टोल्यूनि,नेफ़थलीन और एन्थ्रासीन जैसे एरोमैटिक यौगिकों का प्रमुख औद्योगिक स्रोत है।

(D) फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया के लिए इलेक्ट्रोफाइल उत्पन्न करने हेतु लुईस अम्ल उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है।
$FeCl_3$ और $FeBr_3$ इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं में उपयोग किए जाने वाले सामान्य लुईस अम्ल उत्प्रेरक हैं।
$FeBr_2$ एक प्रबल लुईस अम्ल नहीं है और आमतौर पर फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रियाओं के लिए उत्प्रेरक के रूप में उपयोग नहीं किया जाता है।
$NaCl$ एक आयनिक लवण है और यह लुईस अम्ल उत्प्रेरक के रूप में कार्य नहीं करता है।
दिए गए विकल्पों में,$NaCl$ सबसे स्पष्ट रूप से उत्प्रेरक नहीं है।

(D) टोल्यूनि का नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
चूंकि मिथाइल समूह $(-CH_3)$ एक ऑर्थो/पैरा निर्देशक समूह है,इसलिए नाइट्रीकरण चरणों में होता है।
सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ की अधिकता के साथ,अभिक्रिया तब तक जारी रहती है जब तक कि सभी उपलब्ध ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर प्रतिस्थापन न हो जाए।
अंतिम उत्पाद $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोटोल्यूनि $(TNT)$ प्राप्त होता है।

(C) प्रयोगशाला में,बेंजीन को सोडियम बेंजोएट $(C_6H_5COONa)$ को सोडा लाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ गर्म करके तैयार किया जाता है।
इस अभिक्रिया को डीकार्बोक्सिलेशन कहा जाता है।
रासायनिक समीकरण: $C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{CaO, \Delta} C_6H_6 + Na_2CO_3$.

(A) अभिक्रिया $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$ फ्रीडल-क्राफ्ट एल्काइलेशन का एक उदाहरण है।
इस अभिक्रिया में,बेंजीन $AlCl_3$ जैसे लुईस एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में एल्काइल हैलाइड के साथ अभिक्रिया करके बेंजीन वलय पर एक एल्काइल समूह जोड़ता है।

(D) टोल्यूनि में उपस्थित $CH_3$ समूह एक इलेक्ट्रॉन मुक्त करने वाला समूह है,जो बेंजीन वलय को सक्रिय करता है और यह ऑर्थो-पैरा निर्देशक है। इसलिए,नाइट्रीकरण के दौरान इलेक्ट्रॉनरागी $NO_2^+$ समूह ऑर्थो और पैरा स्थिति पर जुड़ता है।

(B) एरीन सुगंधित हाइड्रोकार्बन हैं जो एक चक्रीय,समतलीय संरचना और $(4n+2) \pi$-इलेक्ट्रॉनों की उपस्थिति द्वारा पहचाने जाते हैं,जो $\pi$-इलेक्ट्रॉनों के विस्थानीकरण की ओर ले जाता है। यह विस्थानीकरण अणु को अतिरिक्त स्थिरता प्रदान करता है,जिसे अनुनाद ऊर्जा कहा जाता है। हालांकि अनुनाद और अधिक स्थिरता एरीन के गुण हैं,लेकिन मुख्य विशेषता जो उनकी अद्वितीय प्रतिक्रियाशीलता (योगज के बजाय इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन) के लिए जिम्मेदार है,वह $\pi$-इलेक्ट्रॉनों का विस्थानीकरण है।

(B) नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ एक प्रबल निष्क्रियकारी और मेटा-निर्देशी समूह है।
जब नाइट्रोबेंजीन का सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के मिश्रण का उपयोग करके नाइट्रीकरण किया जाता है,तो आने वाला नाइट्रो समूह मेटा स्थिति पर निर्देशित होता है।
अतः,प्राप्त उत्पाद $m-$डाइनाइट्रोबेंजीन है।

(B) फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया में,निर्जल $AlCl_3$ एक लुईस अम्ल के रूप में कार्य करता है।
$AlCl_3$ इलेक्ट्रॉन-न्यून है क्योंकि एल्युमिनियम परमाणु के संयोजी कोश में केवल $6$ इलेक्ट्रॉन होते हैं।
यह एल्किल या एसाइल हैलाइड से इलेक्ट्रॉन के एकाकी युग्म को स्वीकार करके एक कार्बोनियम आयन बनाता है,जो प्रतिस्थापन अभिक्रिया में इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है।

(B) बेंजीन की प्रोपीन के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया में,अभिक्रिया एक कार्बोकेशन मध्यवर्ती के निर्माण के माध्यम से आगे बढ़ती है।
प्रोपीन इलेक्ट्रोफाइल $(H^+)$ के साथ अभिक्रिया करके कार्बोकेशन बनाता है।
द्वितीयक कार्बोकेशन,$CH_3CH^+CH_3$,हाइपरकंजुगेशन और इंडक्टिव प्रभाव के कारण प्राथमिक कार्बोकेशन,$CH_3CH_2CH_2^+$,की तुलना में अधिक स्थिर होता है।
इसलिए,अभिक्रिया आइसोप्रोपिल कार्बोकेशन $(CH_3CH^+CH_3)$ के निर्माण के माध्यम से होती है।

(A) एरोमैटिक यौगिकों को हकल के नियम ($4n + 2$ $\pi$ इलेक्ट्रॉन) का पालन करना चाहिए और उन्हें समतलीय,चक्रीय और पूर्णतः संयुग्मित होना चाहिए।
$Cyclohexane$ $(C_6H_{12})$ $sp^3$ संकरित कार्बन परमाणुओं वाला एक संतृप्त चक्रीय एल्केन है।
इसमें संयुग्मित $\pi$ प्रणाली का अभाव है और यह हकल के नियम को संतुष्ट नहीं करता है,इसलिए यह एरोमैटिक नहीं है।
$Trinitrotoluene$,$Picric$ $acid$ और $Xylene$ सभी बेंजीन के व्युत्पन्न हैं और एरोमैटिक हैं।

(D) अनुनाद ऊर्जा = (हाइड्रोजनीकरण की परिकलित ऊष्मा) - (हाइड्रोजनीकरण की प्रायोगिक ऊष्मा)
बेंजीन के लिए परिकलित हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा = $3 \times 28.6 = 85.8 \, kcal \, mol^{-1}$।
प्रायोगिक हाइड्रोजनीकरण ऊष्मा = $50 \, kcal \, mol^{-1}$।
अनुनाद ऊर्जा = $85.8 - 50 = 35.8 \, kcal \, mol^{-1}$।

(A) $FeCl_3$ जैसे लुईस अम्ल की उपस्थिति में,बेंजीन का क्लोरीनीकरण इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया के माध्यम से होता है।
$FeCl_3$ उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है और $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया करके इलेक्ट्रॉनरागी $Cl^{+}$ (क्लोरोनियम आयन) उत्पन्न करता है।
अभिक्रिया: $Cl_2 + FeCl_3 \rightarrow Cl^{+} + [FeCl_4]^{-}$।
अतः,आवश्यक इलेक्ट्रॉनरागी आयन $Cl^{+}$ है।

(C) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन बेंजीन वलय से जुड़े इलेक्ट्रॉन-दाता समूहों $(EDG)$ द्वारा सुगम होता है।
ये समूह प्रेरणिक प्रभाव $(+I)$ या अनुनाद प्रभाव ($+R$ या $+M$) के माध्यम से वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं।
दिए गए विकल्पों में:
$1$. $-CN$,$-CHO$,और $-NO_2$ इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह $(EWG)$ हैं जो वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करते हैं।
$2$. $-CH_3$ अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) और प्रेरणिक प्रभाव $(+I)$ के कारण एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति सक्रिय हो जाता है।

(D) निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन $(C_6H_6)$ और डाइक्लोरोमेथेन $(CH_2Cl_2)$ के बीच की अभिक्रिया एक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया है।
चूंकि बेंजीन अधिक मात्रा में है,इसलिए अभिक्रिया दो चरणों में होती है:
$1$. $C_6H_6 + CH_2Cl_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-CH_2Cl + HCl$
$2$. $C_6H_5-CH_2Cl + C_6H_6 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-CH_2-C_6H_5 + HCl$
अंतिम उत्पाद डाइफेनिलमेथेन $(C_6H_5-CH_2-C_6H_5)$ प्राप्त होता है।

(B) यह अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। अभिकारक $1,2$-डाइफेनिलएथेन-$1$-ओन है। कार्बोनिल समूह $(-CO-)$ एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है और यह मेटा-निर्देशी है। कार्बोनिल से सीधे जुड़ा फेनिल वलय निष्क्रिय है,जबकि दूसरा फेनिल वलय (जो $-CH_2-$ समूह से जुड़ा है) इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के लिए अपेक्षाकृत अधिक सक्रिय है। $-CH_2-$ समूह ऑर्थो/पैरा-निर्देशी है। इसलिए,इलेक्ट्रॉनरागी $Br^+$ उस फेनिल वलय की पैरा-स्थिति पर आक्रमण करेगा जो $-CH_2-$ समूह से जुड़ा है,जिससे मुख्य उत्पाद $1$-फेनिल-$2$-($4$-ब्रोमोफेनिल)एथेन-$1$-ओन प्राप्त होगा।

(D) टोल्यूनि का पूर्ण नाइट्रीकरण सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में सांद्र $HNO_3$ के साथ अभिक्रिया द्वारा होता है।
चूंकि मिथाइल समूह $(-CH_3)$ एक ऑर्थो/पैरा निर्देशक समूह है,यह इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए वलय को सक्रिय करता है।
पूर्ण नाइट्रीकरण पर,नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ सभी उपलब्ध ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर कब्जा कर लेते हैं,जिसके परिणामस्वरूप $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोटोल्यूनि $(TNT)$ का निर्माण होता है।

(C) फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रियाओं (ऐल्काइलेशन और एसाइलेशन) में एरोमैटिक वलय का इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन होता है।
इन अभिक्रियाओं के लिए इलेक्ट्रॉनरागी उत्पन्न करने हेतु एक प्रबल लुईस अम्ल उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है।
निर्जल $AlCl_3$ इन अभिक्रियाओं के लिए सबसे अधिक उपयोग किया जाने वाला लुईस अम्ल उत्प्रेरक है।

(B) निर्जल एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ की उपस्थिति में बेंजीन की एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ अभिक्रिया फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसिलेशन का एक उदाहरण है।
इस अभिक्रिया में,एसिटाइल समूह $(CH_3CO-)$ बेंजीन वलय पर एक हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित करके एसीटोफेनोन $(C_6H_5COCH_3)$ बनाता है।

(D) जो समूह बेंजीन वलय से इलेक्ट्रॉन आकर्षित करते हैं,वे $m-$ निर्देशक होते हैं।
$-SO_3H$,$-NO_2$ और $-CN$ इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह हैं और $m-$ निर्देशक हैं।
$-NH_2$ नाइट्रोजन पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म के कारण एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो अनुनाद के माध्यम से $o-$ और $p-$ स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाता है।
इसलिए,$-NH_2$ एक $o, p-$ निर्देशक समूह है,न कि $m-$ निर्देशक।

(B) बेंजीन की सांद्र $HNO_3$ और $H_2SO_4$ के मिश्रण (नाइट्रेटिंग मिश्रण) के साथ $353 \, K$ पर होने वाली अभिक्रिया को नाइट्रेशन कहा जाता है।
इस अभिक्रिया में,बेंजीन वलय का एक हाइड्रोजन परमाणु नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है और नाइट्रोबेंजीन का निर्माण होता है।

(D) $1$. एरोमैटिक यौगिकों का नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है,जिसमें दर-निर्धारक चरण में सिग्मा कॉम्प्लेक्स (एरेनियम आयन) का निर्माण होता है।
$2$. बेंजीन और हेक्साड्यूटेरोबेंजीन $(C_6D_6)$ के मामले में,दर-निर्धारक चरण में $C-H$ या $C-D$ बंध नहीं टूटता है,इसलिए कोई प्राथमिक गतिज समस्थानिक प्रभाव नहीं होता है। अतः,नाइट्रीकरण की दर समान होती है।
$3$. टोल्यूनि में एक मिथाइल समूह $(-CH_3)$ होता है,जो एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है। यह बेंजीन रिंग पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह बेंजीन की तुलना में अधिक सक्रिय हो जाता है।
$4$. इसलिए,कथन $B$ और $D$ दोनों सही हैं।

(A) फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन में एक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन (जैसे बेंजीन) की अभिक्रिया $AlCl_3$ जैसे लुईस एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में एल्काइल हैलाइड के साथ कराई जाती है।
दिए गए विकल्पों में,$C_6H_6 + CH_3Cl$ बेंजीन और मिथाइल क्लोराइड के बीच की अभिक्रिया को दर्शाता है,जो फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन का एक उत्कृष्ट उदाहरण है।
$C_6H_6 + CH_3COCl$ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन को दर्शाता है,एल्काइलेशन को नहीं।
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(A) बेंजीन $(C_6H_6)$ को सबसे पहले $1825$ में माइकल फैराडे द्वारा प्रकाश गैस (illuminating gas) को संपीड़ित करने के बाद बचे हुए तैलीय अवशेषों से अलग किया गया था। इसलिए,सही उत्तर $A$ है।

(A) बेंजीन का नाइट्रीकरण $323-333 \ K$ पर सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के मिश्रण के साथ बेंजीन की अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,नाइट्रोनियम आयन $(NO_2^+)$ एक इलेक्ट्रॉनरागी (electrophile) के रूप में कार्य करता है।
यह इलेक्ट्रॉनरागी इलेक्ट्रॉन-समृद्ध बेंजीन वलय पर आक्रमण करता है,जिससे हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन होता है।
इसलिए,इस प्रक्रिया को इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया के रूप में वर्गीकृत किया गया है।

(A) बेंजीन का फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन,बेंजीन $(C_6H_6)$ की निर्जलीय लुईस अम्ल उत्प्रेरक (जैसे $AlCl_3$) की उपस्थिति में एल्काइल हैलाइड (जैसे $CH_3Cl$) के साथ अभिक्रिया है।
यह अभिक्रिया बेंजीन वलय पर एक हाइड्रोजन परमाणु को एल्काइल समूह द्वारा प्रतिस्थापित करती है।
टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ तैयार करने के लिए,बेंजीन मिथाइल क्लोराइड $(CH_3Cl)$ के साथ अभिक्रिया करता है:
$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{Anhydrous \ AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(B) बेंजीन और इसके व्युत्पन्न विस्थानीकृत $\pi$-इलेक्ट्रॉन बादल की उपस्थिति के कारण इलेक्ट्रॉन-समृद्ध होते हैं।
इस कारण से,वे इलेक्ट्रॉनरागी (इलेक्ट्रॉन-न्यून प्रजातियों) द्वारा आक्रमण के प्रति संवेदनशील होते हैं।
इसलिए,बेंजीन और इसके व्युत्पन्न की विशिष्ट अभिक्रिया $Electrophilic \ substitution$ (इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन) है,जिसमें एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिकता बनाए रखने के लिए एरोमैटिक वलय पर हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित करता है।

(B) दी गई अभिक्रिया में निर्जल लुईस अम्ल उत्प्रेरक $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन का मिथाइल क्लोराइड $(CH_3Cl)$ के साथ एल्काइलेशन होता है।
इस प्रकार की इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया को फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

(D) क्षारीय $KMnO_4$ के साथ टोल्यूनि का ऑक्सीकरण और उसके बाद अम्लीकरण करने पर बेंजोइक अम्ल प्राप्त होता है।
अभिक्रिया: $C_6H_5CH_3 + [O]$ $\xrightarrow{KMnO_4/OH^-} C_6H_5COOK$ $\xrightarrow{H_3O^+} C_6H_5COOH$.

(B) $U.V.$ प्रकाश की उपस्थिति में,बेंजीन ब्रोमीन के साथ योगात्मक अभिक्रिया करके बेंजीन हेक्साब्रोमाइड $(C_6H_6Br_6)$ बनाता है,जिसे हेक्साब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन के रूप में भी जाना जाता है।
यह एक मुक्त मूलक योगात्मक अभिक्रिया है।
अभिक्रिया: $C_6H_6 + 3Br_2 \xrightarrow{U.V. \text{ light}} C_6H_6Br_6$.

(B) $H_2SO_4$ की उपस्थिति में बेंजीन की आइसोब्यूटिलीन के साथ अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया (फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन) है।
$1$. $H_2SO_4$ आइसोब्यूटिलीन $(CH_3)_2C=CH_2$ का प्रोटोनीकरण करके एक स्थिर तृतीयक-ब्यूटिल कार्बोनियम आयन $(CH_3)_3C^+$ बनाता है।
$2$. यह कार्बोनियम आयन एक इलेक्ट्रॉनरागी के रूप में कार्य करता है और बेंजीन वलय पर आक्रमण करता है।
$3$. अंतिम उत्पाद के रूप में तृतीयक-ब्यूटिलबेंजीन प्राप्त होता है।

(A) जब बेंजीन ओजोन $(O_3)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो यह मध्यवर्ती उत्पाद के रूप में बेंजीन ट्राइओजोनाइड बनाता है।
बेंजीन ट्राइओजोनाइड के जलअपघटन (रिडक्टिव ओजोनोलिसिस) के बाद,यह ग्लायोक्सल $(CHO-CHO)$ के तीन अणुओं में टूट जाता है।
अतः,प्राप्त अंतिम स्थिर उत्पाद ग्लायोक्सल है।

(C) क्षारीय $KMnO_4$ के साथ एल्काइलबेंजीन का ऑक्सीकरण और उसके बाद अम्लीकरण करने पर बेंजोइक एसिड प्राप्त होता है। इस प्रक्रिया में एल्काइल श्रृंखला की लंबाई चाहे जो भी हो,यदि बेंजिलिक कार्बन पर कम से कम एक हाइड्रोजन परमाणु मौजूद है,तो वह बेंजोइक एसिड में परिवर्तित हो जाता है।
एथिलबेंजीन $(C_6H_5CH_2CH_3)$ का ऑक्सीकरण होने पर बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ प्राप्त होता है।

(B) टोल्यूनि में उपस्थित $-CH_3$ समूह एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ प्रभाव और अतिसंयुग्मन) है,जो बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है।
यह वलय को बेंजीन की तुलना में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति अधिक सक्रिय बनाता है।
इसके विपरीत,$-COOH$ और $-NO_2$ समूह इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह हैं,जो बेंजीन वलय को निष्क्रिय कर देते हैं।
इसलिए,दिए गए विकल्पों में टोल्यूनि सबसे अधिक सक्रिय है।

(A) इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन $(ESR)$ के प्रति अभिक्रियाशीलता बेंजीन वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है। जो समूह इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं (इलेक्ट्रॉन-दाता समूह) वे वलय को सक्रिय करते हैं,जबकि जो समूह इसे घटाते हैं (इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह) वे वलय को निष्क्रिय करते हैं।
$(I)$ बेंजीन: संदर्भ यौगिक।
$(II)$ टोल्यूनि $(-CH_3)$: $-CH_3$ एक $+I$ और अतिसंयुग्मन प्रभाव द्वारा इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो वलय को सक्रिय करता है।
$(III)$ एनीसोल $(-OCH_3)$: $-OCH_3$ एक $+M$ प्रभाव द्वारा प्रबल इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो वलय को अत्यधिक सक्रिय करता है।
$(IV)$ ट्राईफ्लोरोमिथाइल बेंजीन $(-CF_3)$: $-CF_3$ एक $-I$ प्रभाव द्वारा प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो वलय को निष्क्रिय करता है।
सक्रियता का क्रम: $-CF_3$ (निष्क्रियकारी) < बेंजीन < $-CH_3$ (सक्रियकारी) < $-OCH_3$ (प्रबल सक्रियकारी)।
अतः,अभिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम $IV < I < II < III$ है।

(D) इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति एरोमैटिक यौगिकों की अभिक्रियाशीलता बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन-दाता समूह (जैसे एनिलीन में $-NH_2$) इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं,जिससे वलय अधिक अभिक्रियाशील हो जाता है।
इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह (जैसे नाइट्रोबेंजीन में $-NO_2$) इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करते हैं,जिससे वलय कम अभिक्रियाशील हो जाता है।
बेंजीन में कोई प्रतिस्थापी नहीं है,इसलिए इसकी अभिक्रियाशीलता मध्यम है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही क्रम है: एनिलीन $(I) >$ बेंजीन $(II) >$ नाइट्रोबेंजीन $(III)$।

(D) बेंजीन का आणविक सूत्र $C_6H_6$ है।
बेंजीन की संरचना में $6$ $C-C$ सिग्मा बंध और $6$ $C-H$ सिग्मा बंध होते हैं,जो कुल $12$ सिग्मा बंध बनाते हैं।
बेंजीन में $3$ एकांतर द्वि-बंध होते हैं,जहाँ प्रत्येक द्वि-बंध में एक सिग्मा बंध और एक पाई बंध होता है।
इसलिए,बेंजीन में $3$ पाई $(\pi)$ बंध होते हैं।
अतः,सिग्मा बंधों की संख्या $12$ और पाई बंधों की संख्या $3$ है।

(B) फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया में एरोमैटिक वलय पर इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन होता है।
विकल्प $B$ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया को दर्शाता है,जहाँ बेंजीन निर्जलीय $AlCl_3$ उत्प्रेरक की उपस्थिति में एसिटाइल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके एसिटोफिनोन बनाता है।

(C) निर्जल एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ जैसे लुईस एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में बेंजीन की एल्किल हैलाइड (जैसे एथिल क्लोराइड,$CH_3CH_2Cl$) के साथ अभिक्रिया को फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया कहा जाता है।
इस अभिक्रिया में,एथिल समूह $(-CH_2CH_3)$ बेंजीन वलय पर एक हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित करके एथिलबेंजीन बनाता है।
रासायनिक समीकरण इस प्रकार है:
$C_6H_6 + CH_3CH_2Cl \xrightarrow{anhydrous \ AlCl_3} C_6H_5CH_2CH_3 + HCl$
दिए गए विकल्पों की तुलना करने पर,एथिलबेंजीन की संरचना विकल्प $C$ में दिखाई गई है।

(A) बेंजीन के नाइट्रीकरण में सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के मिश्रण का उपयोग किया जाता है।
$H_2SO_4$,$HNO_3$ की तुलना में एक प्रबल अम्ल है,इसलिए यह $HNO_3$ अणु का प्रोटोनीकरण करता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $HNO_3 + H_2SO_4 \rightleftharpoons H_2NO_3^+ + HSO_4^- \rightleftharpoons H_2O + NO_2^+ + HSO_4^-$.
यहाँ,$H_2SO_4$ एक अम्ल (प्रोटॉन दाता) के रूप में और $HNO_3$ एक क्षार (प्रोटॉन ग्राही) के रूप में कार्य करता है,जिससे इलेक्ट्रॉनस्नेही $NO_2^+$ (नाइट्रोनियम आयन) उत्पन्न होता है।

(B) बेंजीन $(C_6H_6)$ एक समतलीय अणु है जिसकी संरचना षट्कोणीय वलय जैसी होती है।
बेंजीन वलय में प्रत्येक कार्बन परमाणु $sp^2$ संकरित होता है।
$sp^2$ संकरण के कारण,प्रत्येक कार्बन परमाणु के चारों ओर की ज्यामिति त्रिकोणीय समतलीय होती है,जिसके परिणामस्वरूप $C-C-C$ और $C-C-H$ दोनों बंध कोण $120^o$ होते हैं।

(D) अनुनाद (resonance) की घटना के कारण बेंजीन एक अत्यधिक स्थिर अणु है।
$6 \pi$-इलेक्ट्रॉन पूरे वलय में विस्थानीकृत (delocalized) होते हैं,जो अणु को अतिरिक्त स्थिरता प्रदान करते हैं।
योगात्मक अभिक्रियाओं में इस विस्थानीकृत $\pi$-इलेक्ट्रॉन प्रणाली का टूटना शामिल होगा,जिसके परिणामस्वरूप अनुनाद ऊर्जा का नुकसान होगा।
इसलिए,बेंजीन अपने एरोमैटिक चरित्र और अनुनाद स्थिरता को बनाए रखने के लिए योगात्मक अभिक्रियाओं के बजाय प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं को प्राथमिकता देता है।

(D) सल्फोनेशन एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है। इस अभिक्रिया की दर बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
जो समूह वलय को इलेक्ट्रॉन देते हैं (सक्रियकारी समूह),वे इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं,जिससे वलय इलेक्ट्रोफाइल के प्रति अधिक सक्रिय हो जाता है।
$Toluene$ $(C_6H_5CH_3)$ में एक मिथाइल समूह $(-CH_3)$ होता है,जो $+I$ प्रभाव और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) के कारण इलेक्ट्रॉन दाता समूह है।
$Benzene$ में कोई प्रतिस्थापी नहीं होता है।
$Nitrobenzene$ $(-NO_2)$ और $Benzoic$ $acid$ $(-COOH)$ में इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह होते हैं,जो वलय को निष्क्रिय कर देते हैं।
इसलिए,$Toluene$ सबसे आसानी से सल्फोनेशन की प्रक्रिया से गुजरता है।