Aromatic hydrocarbon Questions in Hindi

(B) बेंजोइक एसिड $(C_6H_5COOH)$ सोडा लाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ अभिक्रिया करके डीकार्बोक्सिलेशन के माध्यम से बेंजीन देता है: $C_6H_5COOH + NaOH \xrightarrow{CaO} C_6H_6 + Na_2CO_3$। अतः,$X$ सोडा लाइम है।
फिनोल $(C_6H_5OH)$ जिंक डस्ट के साथ अभिक्रिया करके अपचयन (reduction) के माध्यम से बेंजीन देता है: $C_6H_5OH + Zn \xrightarrow{\Delta} C_6H_6 + ZnO$। अतः,$Y$ जिंक डस्ट है।
इसलिए,$X$ और $Y$ क्रमशः सोडा लाइम और जिंक डस्ट हैं।

(B) जब $n$-heptane $(CH_3(CH_2)_5CH_3)$ को $Al_2O_3$ पर समर्थित $V_2O_5$,$Cr_2O_3$ या $Mo_2O_3$ की उपस्थिति में उच्च दबाव पर $773 \ K$ तक गर्म किया जाता है,तो यह चक्रीकरण और विहाइड्रोजनीकरण के माध्यम से टोल्यूनि $(C_6H_5CH_3)$ बनाता है।
इस प्रक्रिया को एरोमैटिकरण या रिफॉर्मिंग कहा जाता है।

(C) सही विकल्प $(C)$ है।
फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन में एक एरोमैटिक यौगिक (जैसे बेंजीन) की अभिक्रिया एक एसाइल हैलाइड (जैसे $CH_3COCl$) के साथ लुईस एसिड उत्प्रेरक (जैसे निर्जलीय $AlCl_3$) की उपस्थिति में कराई जाती है,जिससे एक एरोमैटिक कीटोन प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_6 + CH_3COCl \xrightarrow{\text{anhydrous } AlCl_3} C_6H_5COCH_3 + HCl$.

(A) बेंजीन के नाइट्रीकरण में,सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के मिश्रण का उपयोग किया जाता है।
यहाँ,$H_2SO_4$ एक मजबूत अम्ल के रूप में कार्य करता है और इलेक्ट्रोफाइल $NO_2^+$ उत्पन्न करने के लिए $HNO_3$ का प्रोटोनेशन करता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$HNO_3 + H_2SO_4 \rightleftharpoons H_2NO_3^+ + HSO_4^-$
$H_2NO_3^+ \rightleftharpoons H_2O + NO_2^+$
चूंकि $HNO_3$,$H_2SO_4$ से एक प्रोटॉन स्वीकार करता है,इसलिए यह इस अभिक्रिया में क्षार के रूप में कार्य करता है।

(B) रिंग मोनोब्रोमिनेशन एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
बेंजीन रिंग की अभिक्रियाशीलता प्रतिस्थापी समूह की प्रकृति पर निर्भर करती है।
सक्रियकारी समूह (इलेक्ट्रॉन-दाता समूह जैसे $-CH_3$) रिंग पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं और अभिक्रियाशीलता बढ़ाते हैं,जबकि निष्क्रियकारी समूह (इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह जैसे $-COOH$ और $-NO_2$) इलेक्ट्रॉन घनत्व घटाते हैं और अभिक्रियाशीलता कम करते हैं।
बेंजीन $(III)$ निष्क्रियकारी समूहों वाली रिंगों की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील है,लेकिन सक्रियकारी समूहों वाली रिंगों की तुलना में कम अभिक्रियाशील है।
निष्क्रियकारी समूहों में,$-NO_2$ समूह $-COOH$ की तुलना में अधिक प्रबलता से निष्क्रिय करता है।
इसलिए,अभिक्रियाशीलता का सही घटता क्रम है: $C_6H_5CH_3$ $(I)$ > $C_6H_6$ $(III)$ > $C_6H_5COOH$ $(II)$ > $C_6H_5NO_2$ $(IV)$.

(C) सही उत्तर $(C)$ है।
जब एसिटिलीन $(C_2H_2)$ के तीन अणुओं को $500\ ^oC$ पर लाल-तप्त लोहे या तांबे की नली से गुजारा जाता है,तो चक्रीय बहुलकीकरण (cyclic polymerisation) द्वारा बेंजीन प्राप्त होता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$3CH \equiv CH \xrightarrow{\text{Red hot } Cu/Fe, 500\ ^oC} C_6H_6$

(A) बेंजीन वलय में,प्रतिस्थापियों की सापेक्ष स्थितियों को इस प्रकार परिभाषित किया जाता है:
$1, 2$ या $1, 6$ स्थितियों को $ortho$ कहा जाता है।
$1, 3$ या $1, 5$ स्थितियों को $meta$ कहा जाता है।
$1, 4$ स्थिति को $para$ कहा जाता है।
अतः,$1, 3$ स्थिति को $meta$ कहा जाता है।

(B) कुत्ते के शरीर में बेंजीन का जैविक ऑक्सीकरण होने पर $Cinnamic \ acid$ $(C_6H_5CH=CHCOOH)$ का निर्माण होता है।

(C) दिखाई गई अभिक्रिया साइक्लोहेक्सेन का बेंजीन में एरोमैटिकरण है। इस प्रक्रिया में डिहाइड्रोजनीकरण और चक्रीकरण शामिल है। इस औद्योगिक प्रक्रिया के लिए आमतौर पर उपयोग किया जाने वाला उत्प्रेरक एल्यूमिना $(Al_{2}O_{3})$ पर समर्थित क्रोमियम ऑक्साइड $(Cr_{2}O_{3})$ का मिश्रण है। अतः,सही विकल्प $(C)$ है।

(B) निर्जल लुईस अम्ल उत्प्रेरक जैसे $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की मिथाइल क्लोराइड $(CH_3Cl)$ के साथ अभिक्रिया को फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया कहा जाता है।
रासायनिक समीकरण: $C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{\text{Anhydrous } AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl$.
अतः,निर्जल $AlCl_3$ का उपयोग उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है।

(C) $B.H.C.$ का अर्थ $Benzene$ $hexachloride$ है,जिसका रासायनिक सूत्र $C_6H_6Cl_6$ है।
$B.H.C.$ की संरचना में,सभी कार्बन परमाणु $sp^3$ संकरित होते हैं।
चूंकि अणु में कोई द्वि-बंध या त्रि-बंध उपस्थित नहीं होता है,इसलिए $\pi$-बंधों की संख्या $0$ है।

(B) $UV$ प्रकाश की उपस्थिति में बेंजीन $(C_6H_6)$ की क्लोरीन $(Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया एक योगात्मक अभिक्रिया है।
$C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{UV \ \text{light}} C_6H_6Cl_6$.
प्राप्त उत्पाद $C_6H_6Cl_6$ है,जिसे सामान्यतः $BHC$ (बेंजीन हेक्साक्लोराइड) या गैमेक्सीन के रूप में जाना जाता है।

(C) पराबैंगनी प्रकाश या तेज सूर्य के प्रकाश की उपस्थिति में बेंजीन की क्लोरीन के साथ अभिक्रिया एक योगात्मक अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,क्लोरीन के तीन अणु बेंजीन वलय में जुड़कर बेंजीन हेक्साक्लोराइड $(C_6H_6Cl_6)$ बनाते हैं,जिसे $BHC$ या गैमेक्सेन के रूप में भी जाना जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{\text{Sunlight}} C_6H_6Cl_6$
अतः,सही विकल्प $(C)$ है।

(C) जब सूर्य के प्रकाश की उपस्थिति में बेंजीन से क्लोरीन गुजारी जाती है,तो योगात्मक अभिक्रिया के फलस्वरूप बेंजीन हेक्साक्लोराइड $(C_6H_6Cl_6)$ प्राप्त होता है।
इस उत्पाद को सामान्यतः गैमेक्सेन,$BHC$ या लिंडेन के रूप में जाना जाता है।
इसका उपयोग कीटनाशक के रूप में किया जाता है।

(D) $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन और $n$-प्रोपाइल ब्रोमाइड की फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया में,शुरू में बनने वाला प्राथमिक कार्बोकेशन $(CH_3-CH_2-CH_2^+)$ अधिक स्थिर द्वितीयक कार्बोकेशन $(CH_3-CH^+-CH_3)$ बनाने के लिए $1, 2$-हाइड्राइड शिफ्ट से गुजरता है।
यह द्वितीयक कार्बोकेशन फिर बेंजीन रिंग पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद के रूप में आइसोप्रोपाइल बेंजीन (क्यूमीन) बनाता है।

(A) जब बेंजीन $(C_6H_6)$ सूर्य के प्रकाश (पराबैंगनी प्रकाश) की उपस्थिति में क्लोरीन $(Cl_2)$ के साथ अभिक्रिया करता है,तो एक योगात्मक अभिक्रिया होती है।
इस अभिक्रिया के परिणामस्वरूप बेंजीन हेक्साक्लोराइड $(C_6H_6Cl_6)$ का निर्माण होता है,जिसे सामान्यतः $B.H.C.$ या गैमेक्सेन के रूप में जाना जाता है।
रासायनिक समीकरण है: $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{\text{sunlight}} C_6H_6Cl_6$ $(B.H.C.)$.

(D) $TNT$ का अर्थ $2,4,6$-ट्राइनाइट्रोटोलुइन है।
इसकी संरचना में एक बेंजीन रिंग होती है जिसमें $1$ स्थिति पर एक मिथाइल समूह $(-CH_3)$ और $2, 4,$ तथा $6$ स्थितियों पर तीन नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ जुड़े होते हैं।
यह संरचना चित्र $353-$s157 में दिखाई गई है।

(C) सही उत्तर $(C)$ है।
एसिटोफिनोन को बेंजीन से फ्रिडेल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन अभिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है।
इस अभिक्रिया में,बेंजीन निर्जलीय एल्युमिनियम क्लोराइड $(AlCl_3)$ की उपस्थिति में एसिटाइल क्लोराइड $(CH_3COCl)$ के साथ अभिक्रिया करके एसिटोफिनोन $(C_6H_5COCH_3)$ और हाइड्रोजन क्लोराइड $(HCl)$ बनाता है।
यह एक इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।

(C) $V_2O_5$ (वेनेडियम पेंटोक्साइड) की उपस्थिति में $o$-जाइलीन का उत्प्रेरकीय ऑक्सीकरण करने पर बेंजीन रिंग से जुड़े दोनों मिथाइल समूहों का ऑक्सीकरण कार्बोक्सिलिक एसिड समूहों में हो जाता है।
यह अभिक्रिया थैलिक एसिड (बेंजीन$-1,2-$डाइकार्बोक्सिलिक एसिड) उत्पन्न करती है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$o$-जाइलीन $\xrightarrow{V_2O_5, \text{ऑक्सीकरण}}$ थैलिक एसिड।

(A) $V_2O_5$ जैसे उत्प्रेरक की उपस्थिति में उच्च तापमान पर $Naphthalene$ का वायुमंडलीय ऑक्सीकरण करने पर थैलिक एनहाइड्राइड बनता है,जिसका जल-अपघटन करने पर थैलिक एसिड प्राप्त होता है।
$C_{10}H_8 + 4.5 O_2 \xrightarrow{V_2O_5, \Delta} C_8H_4O_3 (\text{Phthalic anhydride}) + 2CO_2 + 2H_2O$
$C_8H_4O_3 + H_2O \rightarrow C_6H_4(COOH)_2 (\text{Phthalic acid})$
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(D) टोल्यूनि को क्षारीय $KMnO_4$ या अम्लीय $K_2Cr_2O_7$ जैसे मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों का उपयोग करके बेंजोइक एसिड में ऑक्सीकृत किया जा सकता है।
$KMnO_4$ और $K_2Cr_2O_7$ दोनों ही अल्काइलबेंजीन के साइड-चेन ऑक्सीकरण के लिए प्रभावी ऑक्सीकरण एजेंट हैं।
अतः,सही विकल्प $(d)$ है।

(B) $Rh-Al_2O_3$ उत्प्रेरक पर $C_6H_5CHOHCOOH$ (मेंडेलिक एसिड) का हाइड्रोजनीकरण एक चयनात्मक अभिक्रिया है,जो एरोमैटिक बेंजीन रिंग को साइक्लोहेक्सेन रिंग में अपचयित कर देती है,जबकि कार्बोक्सिलिक एसिड $(-COOH)$ और हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह अपरिवर्तित रहते हैं।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_5CHOHCOOH + 3H_2 \xrightarrow{Rh-Al_2O_3} C_6H_{11}CHOHCOOH$
अतः,प्राप्त उत्पाद $C_6H_{11}CHOHCOOH$ (साइक्लोहेक्सिलमेंडेलिक एसिड) है।

(B) बेंजीन के नाइट्रीकरण में,सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ के बीच अभिक्रिया इस प्रकार होती है:
$HNO_3 + H_2SO_4 \rightleftharpoons H_2NO_3^+ + HSO_4^-$
$H_2NO_3^+ \rightleftharpoons H_2O + NO_2^+$
यहाँ,$H_2SO_4$,$HNO_3$ की तुलना में एक प्रबल अम्ल है,इसलिए यह $HNO_3$ का प्रोटोनीकरण करता है। इस प्रकार,$HNO_3$ सांद्र $H_2SO_4$ की उपस्थिति में एक क्षार के रूप में कार्य करता है और इलेक्ट्रोफाइल $NO_2^+$ उत्पन्न करता है।

(C) बेंजीन का नाइट्रीकरण,बेंजीन की नाइट्रीकरण मिश्रण $(conc. \ HNO_3 + conc. \ H_2SO_4)$ के साथ अभिक्रिया है।
इस इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया का दर-निर्धारक चरण नाइट्रीकरण मिश्रण से इलेक्ट्रोफाइल,नाइट्रोनियम आयन $(NO_2^+)$ का निर्माण है।

(B) . $-NO_2$ समूह अपने $-I$ और $-M$ प्रभावों के कारण एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है।
यह बेंजीन रिंग के $o-$ (ऑर्थो) और $p-$ (पैरा) स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है।
परिणामस्वरूप,आने वाला इलेक्ट्रोफाइल $m-$ (मेटा) स्थिति पर जाता है,जहाँ $o-$ और $p-$ स्थितियों की तुलना में इलेक्ट्रॉन घनत्व अपेक्षाकृत अधिक होता है।
इसलिए,यह एक $m-$निर्देशक समूह है।

(C) जब बेंजीन को सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड $(H_2SO_4)$ की उपस्थिति में धूम्रकारी नाइट्रिक एसिड $(HNO_3)$ के साथ उपचारित किया जाता है,तो यह इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के माध्यम से $1,3,5$-ट्राइनाइट्रोबेंजीन बनाता है,जिसे sym-ट्राइनाइट्रोबेंजीन भी कहा जाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$C_6H_6 + 3HNO_3 \xrightarrow{conc. H_2SO_4} C_6H_3(NO_2)_3 + 3H_2O$
अतः,सही विकल्प $(C)$ है।

(C) बेंजीन का नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।
बेंजीन वलय में प्रवेश कराया गया प्रत्येक $-NO_2$ समूह प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक होता है,जो वलय को आगे की इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया के लिए निष्क्रिय कर देता है।
तीन $-NO_2$ समूहों के प्रवेश के बाद,वलय इतना निष्क्रिय हो जाता है कि सामान्य परिस्थितियों में आगे नाइट्रीकरण करना अत्यंत कठिन होता है।
इसलिए,सीधे नाइट्रीकरण द्वारा प्रवेश कराए जा सकने वाले $-NO_2$ समूहों की अधिकतम संख्या $3$ है,जिससे $1,3,5$-ट्राइनाइट्रोबेंजीन प्राप्त होता है।

(B) उच्च तापमान पर सांद्र $H_2SO_4$ के साथ नाइट्रोबेंजीन की अभिक्रिया (सल्फोनेशन) से मुख्य उत्पाद के रूप में $3$-नाइट्रोबेंजीनसल्फोनिक एसिड प्राप्त होता है।
इसका कारण यह है कि $-NO_2$ समूह एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है और यह इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के लिए मेटा-निर्देशी (meta-directing) है।
इसलिए,इलेक्ट्रोफाइल $SO_3$,$-NO_2$ समूह के सापेक्ष मेटा-स्थान पर आक्रमण करता है।

(A) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के प्रति अभिक्रियाशीलता बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
$1$. एनिलीन $(I)$ में $-NH_2$ समूह अपने $+M$ प्रभाव के कारण एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है,जिससे यह अत्यधिक अभिक्रियाशील हो जाता है।
$2$. बेंजीन $(II)$ में कोई प्रतिस्थापी नहीं होता है।
$3$. नाइट्रोबेंजीन $(III)$ में $-NO_2$ समूह अपने $-M$ और $-I$ प्रभाव के कारण एक इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है,जिससे यह सबसे कम अभिक्रियाशील हो जाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का सही क्रम $I > II > III$ है।

(C) इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के प्रति प्रतिक्रियाशीलता का क्रम बेंजीन रिंग से जुड़े इलेक्ट्रॉन-दाता या इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूहों की उपस्थिति द्वारा निर्धारित होता है।
$Toluene$ में एक मिथाइल समूह $(-CH_3)$ होता है,जो हाइपरकंजुगेशन और इंडक्टिव प्रभाव के कारण एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो रिंग को अधिक प्रतिक्रियाशील बनाता है।
$Benzene$ मानक है।
$Nitrobenzene$ $(C_6H_5NO_2)$ में एक मजबूत इलेक्ट्रॉन-आकर्षक नाइट्रो समूह $(-NO_2)$ होता है,जो रिंग को निष्क्रिय कर देता है।
$Chlorobenzene$ में एक क्लोरो समूह $(-Cl)$ होता है,जो अपने मजबूत $-I$ प्रभाव के कारण निष्क्रिय होता है।
अतः,$Toluene$ नाइट्रीकरण के प्रति सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है।

(B) स्टाइरीन मुख्य रूप से एथिलबेन्जीन से उत्पादित होता है।
एथिलबेन्जीन का संश्लेषण बेन्जीन और एथीन $(C_2H_4)$ के बीच अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया द्वारा किया जाता है।
इसके बाद,एथिलबेन्जीन के उत्प्रेरकीय डिहाइड्रोजनीकरण द्वारा स्टाइरीन प्राप्त किया जाता है:
$C_6H_5CH_2CH_3 \rightarrow C_6H_5CH=CH_2 + H_2$.
अतः,एथीन (एथिलीन) स्टाइरीन के संश्लेषण के लिए एक प्रमुख प्रारंभिक पदार्थ है।

(B) कमरे के तापमान पर स्टाइरीन $(C_6H_5CH=CH_2)$ एक रंगहीन,तैलीय द्रव है।

(D) नेफ़थलीन $(C_{10}H_8)$ दो जुड़ी हुई बेंजीन रिंगों से बना होता है।
इसकी केकुले संरचना में $5$ द्वि-बंध (double bonds) होते हैं।
प्रत्येक द्वि-बंध में एक $\pi$ बंध होता है।
अतः,नेफ़थलीन में $\pi$ बंधों की कुल संख्या $5$ है।

(C) टोल्यूनि का रासायनिक सूत्र $C_6H_5CH_3$ है।
बेंजीन वलय में $6$ कार्बन परमाणु और वलय से जुड़े $5$ हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
मिथाइल समूह $(-CH_3)$ में $1$ कार्बन और $3$ हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
कुल $\sigma$ बंध:
- $6$ $C-C$ $\sigma$ बंध (वलय और मिथाइल जुड़ाव सहित)।
- वलय में $5$ $C-H$ $\sigma$ बंध।
- मिथाइल समूह में $3$ $C-H$ $\sigma$ बंध।
कुल $\sigma$ बंध = $6 + 5 + 3 = 15$।
कुल $\pi$ बंध:
- बेंजीन वलय में $3$ द्वि-बंध होते हैं,जिनमें से प्रत्येक में $1$ $\pi$ बंध होता है।
कुल $\pi$ बंध = $3$।
अतः,टोल्यूनि में $15\sigma$ और $3\pi$ बंध होते हैं।

(A) बेंजीन अणु में,प्रत्येक कार्बन परमाणु $sp^2$ संकरण में होता है।
इस $sp^2$ संकरण के कारण,कार्बन परमाणुओं के बीच का बंध कोण $120^o$ होता है।

(A) टोल्यूनि में,मिथाइल समूह का $C-H$ बंध सबसे कमजोर होता है।
इसका कारण यह है कि बनने वाला बेंजाइल मुक्त मूलक (समविदलन के बाद) या बेंजाइल कार्बधनायन (विषम विदलन के बाद) बेंजीन वलय द्वारा अनुनाद (resonance) से स्थायी होता है।

(D) $1$. सक्रियण समूह (जैसे $-OH, -NH_2, -CH_3$) वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं और $o-, p-$ निर्देशक होते हैं।
$2$. हैलोजन $-I$ प्रभाव के कारण निष्क्रिय होते हैं लेकिन $+M$ प्रभाव के कारण $o-, p-$ निर्देशक होते हैं।
$3$. $m-$ निर्देशक समूह (जैसे $-NO_2, -CHO, -COOH$) अत्यधिक निष्क्रिय होते हैं,जो हैलोजन के निष्क्रिय प्रभाव से अधिक है।
$4$. $t-$ब्यूटाइल बेंजीन बनाम टोल्यूनि के संबंध में: टोल्यूनि में मिथाइल समूह $(-CH_3)$ होता है जो $t-$ब्यूटाइल समूह $(-C(CH_3)_3)$ की तुलना में अधिक सक्रिय होता है। इसलिए,टोल्यूनि का नाइट्रीकरण $t-$ब्यूटाइल बेंजीन की तुलना में अधिक आसानी से होता है। अतः,कथन $D$ गलत है।

(A) इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के प्रति अभिक्रियाशीलता बेंजीन वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
एनिलीन $(I)$ में,$-NH_2$ समूह अपने $+M$ प्रभाव के कारण एक शक्तिशाली इलेक्ट्रॉन-दाता समूह है,जो ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाता है,जिससे यह अत्यधिक अभिक्रियाशील हो जाता है।
बेंजीन $(II)$ में,इलेक्ट्रॉन घनत्व को बदलने के लिए कोई प्रतिस्थापी नहीं होता है।
नाइट्रोबेंजीन $(III)$ में,$-NO_2$ समूह अपने $-I$ और $-M$ प्रभावों के कारण एक शक्तिशाली इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है,जो वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को काफी कम कर देता है,जिससे यह सबसे कम अभिक्रियाशील हो जाता है।
अतः,अभिक्रियाशीलता का क्रम $I > II > III$ है।

(C) जब बेंजीन की सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड $(H_2SO_4)$ की उपस्थिति में धूम्रमान नाइट्रिक एसिड $(HNO_3)$ के साथ अभिक्रिया कराई जाती है,तो यह इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया के माध्यम से $1,3,5$-ट्राइनाइट्रोबेंजीन बनाता है,जिसे सममित ट्राइनाइट्रोबेंजीन के रूप में भी जाना जाता है। अभिक्रिया इस प्रकार है: $C_6H_6 + 3HNO_3 \xrightarrow{conc. H_2SO_4} C_6H_3(NO_2)_3 + 3H_2O$.

(A) धूम्रायमान $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ का उपयोग करके उच्च तापमान $(373 \ K)$ पर नाइट्रोबेंजीन का नाइट्रीकरण करने से $m$-डाइनाइट्रोबेंजीन बनता है।
$m$-डाइनाइट्रोबेंजीन कमरे के तापमान पर एक ठोस यौगिक है।
अतः,सही विकल्प $A$ है।

(C) इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन (जैसे नाइट्रीकरण) के प्रति एरोमैटिक यौगिकों की सक्रियता वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है।
इलेक्ट्रॉन दान करने वाले समूह (सक्रियकारी समूह) सक्रियता बढ़ाते हैं,जबकि इलेक्ट्रॉन खींचने वाले समूह इसे कम करते हैं।
$1$. $Toluene$ $(CH_3-C_6H_5)$ में एक मिथाइल समूह होता है,जो एक इलेक्ट्रॉन-दाता समूह ($+I$ और अतिसंयुग्मन प्रभाव) है,जो वलय को बेंजीन की तुलना में अधिक सक्रिय बनाता है।
$2$. $Benzene$ $(C_6H_6)$ एक संदर्भ है।
$3$. $Chlorobenzene$ $(C_6H_5Cl)$ में क्लोरीन परमाणु होता है,जो अपने मजबूत $-I$ प्रभाव के कारण निष्क्रियकारी होता है।
$4$. $Nitrobenzene$ $(C_6H_5NO_2)$ में नाइट्रो समूह होता है,जो अपने $-I$ और $-M$ प्रभावों के कारण अत्यधिक निष्क्रियकारी होता है।
अतः,$Toluene$ नाइट्रीकरण के प्रति सबसे अधिक सक्रिय है।

(A) बेंजीन के नाइट्रीकरण में,नाइट्रीकरण मिश्रण सांद्र $HNO_3$ और सांद्र $H_2SO_4$ से बना होता है।
$H_2SO_4$ एक प्रबल अम्ल के रूप में कार्य करता है और $HNO_3$ का प्रोटोनेशन करता है।
अभिक्रिया: $HNO_3 + H_2SO_4 \rightleftharpoons H_2NO_3^+ + HSO_4^- \rightleftharpoons NO_2^+ + H_2O + HSO_4^-$.
यहाँ,$HNO_3$ $H_2SO_4$ से एक प्रोटॉन स्वीकार करता है,इसलिए $HNO_3$ एक क्षार के रूप में कार्य करता है।

(C) $1$. एरोमैटिक यौगिकों का नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया है,जिसमें दर-निर्धारक चरण में सिग्मा कॉम्प्लेक्स का निर्माण शामिल है।
$2$. बेंजीन और हेक्साड्यूटेरोबेंजीन $(C_6D_6)$ के मामले में,दर-निर्धारक चरण में $C-H$ या $C-D$ बंध का टूटना शामिल नहीं है।
$3$. इसलिए,इसमें कोई प्राथमिक गतिज समस्थानिक प्रभाव (kinetic isotope effect) नहीं होता है,और बेंजीन तथा हेक्साड्यूटेरोबेंजीन के नाइट्रीकरण की दरें समान होती हैं।
$4$. टोल्यूनि में एक मिथाइल समूह होता है जो इलेक्ट्रॉन-दाता ($+I$ और अतिसंयुग्मन) है,जो वलय को बेंजीन की तुलना में इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के प्रति अधिक सक्रिय बनाता है।
$5$. अतः,कथन $C$ गलत है क्योंकि दरें समान होती हैं,अलग नहीं।

(A) टॉल्यूइन में $CH_3$ समूह एक इलेक्ट्रॉन मुक्त करने वाला समूह है जो $+I$ प्रभाव और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) के माध्यम से बेंजीन वलय को सक्रिय करता है।
$CH_3$ समूह ऑर्थो और पैरा निर्देशक होता है,इसलिए इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया में $p$-ब्रोमोटॉल्यूइन मुख्य उत्पाद के रूप में प्राप्त होता है।

(A) बेंजीन $(C_6H_6)$ एक अत्यधिक सममित अणु है जिसमें सभी छह कार्बन परमाणु और सभी छह हाइड्रोजन परमाणु समान होते हैं।
इस उच्च सममिति के कारण,छह हाइड्रोजन परमाणुओं में से किसी एक को प्रतिस्थापी (substituent) द्वारा बदलने पर समान उत्पाद प्राप्त होता है।
इसलिए,बेंजीन के लिए केवल $1$ मोनो-प्रतिस्थापित उत्पाद संभव है।

(D) $AlCl_3$ की उपस्थिति में बेंजीन की क्लोरोफॉर्म $(CHCl_3)$ के साथ अभिक्रिया एक फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन अभिक्रिया है।
इस अभिक्रिया में,बेंजीन के तीन अणु क्लोरोफॉर्म के एक अणु के साथ अभिक्रिया करके ट्राइफेनिल मेथेन बनाते हैं।
रासायनिक समीकरण है: $3C_6H_6 + CHCl_3 \xrightarrow{AlCl_3} (C_6H_5)_3CH + 3HCl$.

(D) निर्जल $AlCl_3$ जैसे लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में बेंजीन $(C_6H_6)$ की एथीन $(CH_2=CH_2)$ के साथ अभिक्रिया फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन का एक उदाहरण है।
इस अभिक्रिया में,एथीन अणु एक एल्काइलेटिंग एजेंट के रूप में कार्य करता है,जो बेंजीन वलय में एक एथिल समूह $(-C_2H_5)$ जोड़ता है।
प्राप्त उत्पाद एथिलबेंजीन $(C_6H_5C_2H_5)$ है।

(B) कमरे के तापमान पर स्टाइरीन $(C_6H_5CH=CH_2)$ द्रव अवस्था में होता है।

(D) यौगिक $P$ ($4$-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड) के लिए: $-OH$ समूह दृढ़ता से सक्रिय करने वाला और ऑर्थो/पैरा-निर्देशक है,जबकि $-COOH$ समूह निष्क्रिय करने वाला और मेटा-निर्देशक है। $-OH$ समूह प्रभावी है,जो नाइट्रो समूह को अपने सापेक्ष ऑर्थो स्थिति ($-COOH$ के सापेक्ष $3$ स्थिति) पर निर्देशित करता है।
यौगिक $Q$ ($1$-मेथॉक्सी-$4$-मेथिलबेन्जीन) के लिए: $-OCH_3$ समूह दृढ़ता से सक्रिय करने वाला और ऑर्थो/पैरा-निर्देशक है,जबकि $-CH_3$ समूह कमजोर रूप से सक्रिय करने वाला और ऑर्थो/पैरा-निर्देशक है। $-OCH_3$ समूह प्रभावी है,जो नाइट्रो समूह को अपनी ऑर्थो स्थिति ($-OCH_3$ के सापेक्ष $2$ स्थिति) पर निर्देशित करता है।
यौगिक $S$ (फेनिल बेन्जोएट) के लिए: बेन्जोएट समूह $(-O-CO-C_6H_5)$ निष्क्रिय करने वाला और मेटा-निर्देशक है। हालाँकि,ऑक्सीजन परमाणु से जुड़ी वलय ऑक्सीजन के एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म द्वारा सक्रिय होती है (ऑर्थो/पैरा-निर्देशक)। नाइट्रीकरण ऑक्सीजन से जुड़ी वलय पर होता है,जो एस्टर समूह के इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव के कारण एस्टर लिंकेज के सापेक्ष मेटा स्थिति पर होता है। सही उत्पाद $3$-नाइट्रोफेनिल बेन्जोएट है।

(C) जब बेंजीन की अभिक्रिया पराबैंगनी $(UV)$ प्रकाश की उपस्थिति में क्लोरीन के साथ कराई जाती है,तो यह इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन के बजाय योगात्मक अभिक्रिया देता है।
इस अभिक्रिया में बेंजीन वलय में क्लोरीन के तीन अणु जुड़ जाते हैं,जिससे बेंजीन हेक्साक्लोराइड $(C_6H_6Cl_6)$ प्राप्त होता है,जिसे गैमेक्सेन या लिंडेन भी कहा जाता है।
अभिक्रिया: $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{UV} C_6H_6Cl_6$.