Alkene Questions in Hindi

(A) द्रव अमोनिया में सोडियम $(Na/NH_3(l))$ बर्च अपचयन (Birch reduction) के लिए उपयोग किया जाने वाला एक प्रसिद्ध अभिकर्मक है।
इस अभिक्रिया में,सोडियम धातु द्रव अमोनिया में घुलकर विलायकीकृत इलेक्ट्रॉन मुक्त करती है,जो एक शक्तिशाली $reducing \text{ } agent$ के रूप में कार्य करते हैं।
इसका उपयोग विशेष रूप से एल्काइन्स को ट्रांस-एल्कीन्स में और एरोमैटिक वलयों को $1,4-\text{cyclohexadienes}$ में अपचयित करने के लिए किया जाता है।

(B) चरण $1$: $A$ का मूलानुपाती सूत्र निर्धारित करें।
$C = 85.71 \% = \frac{85.71}{12} = 7.14$; $\frac{7.14}{7.14} = 1$
$H = 14.29 \% = \frac{14.29}{1} = 14.29$; $\frac{14.29}{7.14} = 2$
मूलानुपाती सूत्र $= CH_2$.
चरण $2$: $A$ का आणविक सूत्र निर्धारित करें।
आणविक द्रव्यमान $= 2 \times \text{वाष्प घनत्व} = 2 \times 14 = 28$.
$n = \frac{28}{14} = 2$.
आणविक सूत्र $= (CH_2)_2 = C_2H_4$ (एथीन)।
चरण $3$: अभिक्रिया अनुक्रम।
$A$ है $CH_2=CH_2$।
$CH_2=CH_2 + Cl_2/H_2O \rightarrow HO-CH_2-CH_2-Cl$ ($B$,एथिलीन क्लोरोहाइड्रिन)।
$HO-CH_2-CH_2-Cl + KCN \rightarrow HO-CH_2-CH_2-CN$ (नाभिकरागी प्रतिस्थापन)।
$HO-CH_2-CH_2-CN + H_3O^+ \rightarrow HO-CH_2-CH_2-COOH$ ($C$,$3$-हाइड्रॉक्सीप्रोपेनोइक अम्ल)।

(D) $NBS$ $(N-bromosuccinimide)$ मुक्त मूलक तंत्र के माध्यम से एलाइलिक ब्रोमीनीकरण करता है।
$but-1-ene$ $(CH_3-CH_2-CH=CH_2)$ के लिए,एलाइलिक हाइड्रोजन $C-3$ स्थिति पर होता है।
इस हाइड्रोजन के हटने से एक एलाइलिक मुक्त मूलक बनता है: $CH_3-\dot{C}H-CH=CH_2 \leftrightarrow CH_3-CH=CH-\dot{C}H_2$.
इस अनुनाद-स्थिर मुक्त मूलक की $Br \cdot$ के साथ अभिक्रिया से दो संरचनात्मक समावयवी प्राप्त होते हैं:
$1$. $3-bromobut-1-ene$ $(CH_3-CH(Br)-CH=CH_2)$,जिसमें एक कायरल केंद्र होता है और इसलिए यह प्रतिबिंब रूपी समावयवियों ($d$ और $l$) के रूप में मौजूद होता है।
$2$. $1-bromobut-2-ene$ $(CH_3-CH=CH-CH_2Br)$,जो ज्यामितीय समावयवता ($cis$ और $trans$) प्रदर्शित करता है।
अतः,संभावित ऑर्गेनोब्रोमीन यौगिकों की कुल संख्या $2$ (प्रतिबिंब रूपी) $2$ (ज्यामितीय) = $4$ है।

(A) बेयर अभिकर्मक $1 \%$ ठंडा तनु क्षारीय पोटेशियम परमैंगनेट $(KMnO_4)$ होता है।
इसका उपयोग असंतृप्ति (unsaturation) की पहचान करने के लिए किया जाता है।
जब इसे असंतृप्त यौगिकों में मिलाया जाता है,तो अभिकर्मक का बैंगनी रंग गायब हो जाता है।

(C) एल्कीन की स्थिरता अतिसंयुग्मन संरचनाओं की संख्या द्वारा निर्धारित की जाती है,जो $sp^2$ संकरित कार्बन परमाणुओं से जुड़े $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या पर निर्भर करती है।
$Me_2C=CH_2$ ($2$-मिथाइलप्रोप$-1-$ईन) में,द्वि-आबंध वाले कार्बन से दो $Me$ समूह जुड़े होते हैं,जो $3 + 3 = 6$ $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु प्रदान करते हैं।
$MeCH_2CH=CH_2$ (ब्यूट$-1-$ईन) में,द्वि-आबंध वाले कार्बन से केवल एक $MeCH_2$ समूह जुड़ा होता है,जो $2$ $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु प्रदान करता है।
चूंकि $Me_2C=CH_2$ में $MeCH_2CH=CH_2$ $(2)$ की तुलना में अधिक $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु $(6)$ होते हैं,इसलिए यह अधिक अतिसंयुग्मन प्रभाव प्रदर्शित करता है,जिससे यह अधिक स्थिर हो जाता है।

(C) चरण $1$: $Me-C \equiv C-Me$ (ब्यूट$-2-$आइन) $Na/NH_3(liq.)$ के साथ अभिक्रिया करके $trans$-ब्यूट$-2-$ईन बनाता है।
चरण $2$: $trans$-ब्यूट$-2-$ईन तनु क्षारीय $KMnO_4$ (बेयर अभिकर्मक) के साथ अभिक्रिया करता है,जो $syn$-हाइड्रॉक्सिलेशन करता है।
$trans$-एल्कीन में दो $-OH$ समूहों का $syn$-योग होने से ब्यूटेन$-2,3-$डायोल का रेसमिक मिश्रण प्राप्त होता है।

(D) $HBr$ के इलेक्ट्रोफिलिक योग के प्रति एल्कीनों की अभिक्रियाशीलता दर-निर्धारक चरण (r.d.s.) में बनने वाले कार्बोकेशन मध्यवर्ती के स्थायित्व पर निर्भर करती है।
$1$. $(III) \ MeOCH=CH_2$ में,मेथोक्सी समूह $(-OCH_3)$ एक प्रबल $+M$ प्रभाव दिखाता है,जो कार्बोकेशन को अत्यधिक स्थिर करता है।
$2$. $(I) \ CH_3-CH=CH_2$ में,मिथाइल समूह $+I$ और अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) दिखाता है,जो मध्यम स्थायित्व प्रदान करता है।
$3$. $(IV) \ CH_3-CO-CH_2$ में,कार्बोनिल समूह $(-CO-)$ $-M$ प्रभाव दिखाता है,जो कार्बोकेशन को अस्थिर करता है।
$4$. $(II) \ CF_3-CH=CH_2$ में,ट्राइफ्लोरोमिथाइल समूह $(-CF_3)$ बहुत प्रबल $-I$ प्रभाव दिखाता है,जो कार्बोकेशन को अत्यधिक अस्थिर करता है।
अतः,कार्बोकेशन के स्थायित्व (और इसलिए अभिक्रियाशीलता) का क्रम है: $III > I > IV > II$.

(D) अभिक्रिया $Me_3CCH=CH_2 \xrightarrow{Q} Me_3CCH_2CH_2OH$ पानी का एंटी-मार्कोवनिकोव योग दर्शाती है,जो $B_2H_6, H_2O_2 / \overline{O}H$ का उपयोग करके हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है।
अभिक्रिया $Me_3CCH=CH_2 \xrightarrow{R} Me_3C-CH(OH)-CH_3$ पुनर्विन्यास के बिना पानी का मार्कोवनिकोव योग दर्शाती है,जो $Hg(OAc)_2, NaBH_4 / \overline{O}H$ का उपयोग करके ऑक्सीमर्क्यूरेशन-डीमर्क्यूरेशन द्वारा प्राप्त किया जाता है।
अतः,$Q$ का मान $B_2H_6, H_2O_2 / \overline{O}H$ है और $R$ का मान $Hg(OAc)_2, NaBH_4 / \overline{O}H$ है।

(A, D) $Br_2$ की $CCl_4$ में अभिक्रिया आमतौर पर एल्कीन पर इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रिया के लिए उपयोग की जाती है।
$(A)$ $PhCH=CHCH_3 + Br_2 \xrightarrow{CCl_4} PhCHBrCHBrCH_3$. यह एक मानक योगात्मक अभिक्रिया है।
$(B)$ बेंजोइक एसिड के ब्रोमीनीकरण के लिए $FeBr_3$ जैसे लुईस एसिड उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है और यह केवल $Br_2/CCl_4$ द्वारा नहीं होता है।
$(C)$ $CH_3CH_2COOH \rightarrow CH_3CHBrCOOH$ हेल-वोलहार्ड-जेलिंस्की $(HVZ)$ अभिक्रिया है,जिसके लिए $Br_2$ और लाल फास्फोरस $(P)$ की आवश्यकता होती है।
$(D)$ सिल्वर बेंजोएट का ब्रोमोबेंजीन में रूपांतरण बोरोडिन-हंसडीकर अभिक्रिया है,जो रिफ्लक्स स्थितियों के तहत $CCl_4$ में $Br_2$ का उपयोग करती है।
अतः,$Br_2$ द्वारा $CCl_4$ में किए जा सकने वाले रूपांतरण $(A)$ और $(D)$ हैं।

(B) $1$. एल्कीन का ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध के विखंडन द्वारा कार्बोनिल यौगिक बनाता है।
$2$. एसीटोन $(CH_3)_2C=O$ का निर्माण यह दर्शाता है कि एल्कीन में $(CH_3)_2C=$ समूह होना चाहिए।
$3$. आण्विक सूत्र $C_8H_{16}$ है। यदि एक भाग एसीटोन $(C_3H_6O)$ है,तो दूसरा भाग $C_5$ एल्डिहाइड या कीटोन होना चाहिए।
$4$. एल्कीन के प्रकाशिक सक्रिय होने के लिए,इसमें एक कायरल केंद्र होना चाहिए। $3,4$-डाइमिथाइलहेक्स-$2$-ईन में,$3$ नंबर के कार्बन पर चार अलग-अलग समूह जुड़े होने के कारण यह कायरल है।
$5$. विकल्प $B$ में दिखाई गई संरचना $3,4$-डाइमिथाइलहेक्स-$2$-ईन है,जिसमें एक कायरल केंद्र है और यह ओजोनोलिसिस पर एसीटोन देता है।

(A) $F_3C-CH=CH_2$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया का पालन करती है। $F_3C-$ समूह प्रेरणिक प्रभाव ($-I$ प्रभाव) के कारण एक प्रबल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह है।
जब प्रोटॉन $(H^+)$ द्वि-आबंध पर आक्रमण करता है,तो यह दो संभावित कार्बधनायन बना सकता है:
$1$. $F_3C-CH^+-CH_3$ (द्वितीयक कार्बधनायन,जो $F_3C$ समूह के प्रबल $-I$ प्रभाव के कारण अस्थिर हो जाता है)।
$2$. $F_3C-CH_2-CH_2^+$ (प्राथमिक कार्बधनायन,जो $-I$ प्रभाव से कम अस्थिर है क्योंकि धनावेश दूर है)।
इस विशिष्ट मामले में इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह की निकटता के कारण प्राथमिक कार्बधनायन $F_3C-CH_2-CH_2^+$ द्वितीयक कार्बधनायन $F_3C-CH^+-CH_3$ की तुलना में अधिक स्थिर होता है,इसलिए ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ प्राथमिक कार्बधनायन पर आक्रमण करके मुख्य उत्पाद $F_3C-CH_2-CH_2Br$ बनाता है।

(C) $3,3-dimethylbut-1-ene$ की $HBr$ के साथ अभिक्रिया एक कार्बधनायन मध्यवर्ती के माध्यम से होती है।
प्रारंभ में,द्वि-आबंध के प्रोटोनीकरण से द्वितीयक कार्बधनायन बनता है,जो अधिक स्थिर तृतीयक कार्बधनायन बनाने के लिए $1,2-methyl$ शिफ्ट से गुजरता है।
$1$. द्वितीयक कार्बधनायन के साथ $Br^-$ का सीधा योग $2-bromo-3,3-dimethylbutane$ देता है। इस अणु में एक कायरल केंद्र होता है,इसलिए यह प्रतिबिंब रूपों (enantiomers) के एक जोड़े ($R$ और $S$) के रूप में मौजूद होता है।
$2$. पुनर्व्यवस्थित तृतीयक कार्बधनायन के साथ $Br^-$ का योग $2-bromo-2,3-dimethylbutane$ देता है,जो अकायरल है।
अतः,बनने वाले एल्किल ब्रोमाइडों की कुल संख्या $2$ (प्रतिबिंब रूप) $+ 1$ (पुनर्व्यवस्थित उत्पाद) $= 3$ है।

(B) यह अभिक्रिया हाइड्रोबोरेशन-ऑक्सीकरण है,जो द्वि-आबंध पर पानी के एंटी-मार्कोवनिकोव योग का पालन करती है।
$2-butanol$ $(CH_{3}CH(OH)CH_{2}CH_{3})$ प्राप्त करने के लिए,प्रारंभिक एल्कीन $1-butene$ या $2-butene$ होना चाहिए।
$1-butene$ के लिए: $H_{2}O$ का एंटी-मार्कोवनिकोव योग $1-butanol$ देता है।
$2-butene$ ($cis$ या $trans$) के लिए: $H_{2}O$ का एंटी-मार्कोवनिकोव योग $2-butanol$ देता है क्योंकि द्वि-आबंध के दोनों कार्बन समान हैं।
अतः,केवल $2-butene$ (दोनों $cis$ और $trans$ समावयवी) उत्पाद के रूप में $2-butanol$ देता है।
इसलिए,ऐसे एल्कीन की संख्या $2$ है।

(A) एल्कीन की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक चक्रीय ब्रोमीनियम आयन मध्यवर्ती के माध्यम से होती है। इसके बाद $Br^-$ आयन ब्रोमीनियम आयन पर ब्रिज्ड ब्रोमीन परमाणु के विपरीत दिशा से आक्रमण करता है,जिसके परिणामस्वरूप एंटी-एडिशन (anti-addition) होता है। दिए गए एल्कीन,$CH_3-CH=CH-C_2H_5$ (पेंट$-2-$ईन) के लिए,$Br_2$ का एंटी-एडिशन मुख्य उत्पाद के रूप में इनैन्टीओमर्स (enantiomers) का एक जोड़ा बनाता है।

(B) एक चक्रीय एल्कीन का ओजोनोलिसिस द्वि-आबंध के विदलन (cleavage) का कारण बनता है,जिससे एक ही डाइकार्बोनिल यौगिक का निर्माण होता है। दिए गए विकल्पों में से,साइक्लोब्यूटीन एक चक्रीय एल्कीन है। ओजोनोलिसिस पर,साइक्लोब्यूटीन में द्वि-आबंध टूटकर ब्यूटेन$-1,4-$डायल (एक डाइकार्बोनिल यौगिक) बनाता है। अन्य विकल्प अचक्रीय एल्कीन हैं,जो ओजोनोलिसिस पर एक से अधिक कार्बोनिल यौगिक देंगे।

(B) एल्कीन का ओजोनोलिसिस और उसके बाद $Zn/H_2O$ के साथ अपचयन (रिडक्टिव ओजोनोलिसिस) में $C=C$ द्वि-आबंध का विखंडन होकर कार्बोनिल यौगिक बनते हैं।
$2,3-$डाइमिथाइल$-1-$ब्यूटीन की संरचना $(CH_3)_2CH-C(CH_3)=CH_2$ है।
ओजोनोलिसिस पर,$C=C$ आबंध टूटकर $HCHO$ (मेथेनल) और $(CH_3)_2CH-CO-CH_3$ ($3-$मिथाइल$-2-$ब्यूटेनोन) देता है।
अतः,मुख्य उत्पाद मेथेनल और $3-$मिथाइल$-2-$ब्यूटेनोन हैं।

(C) $2-$मिथाइल$-1,3-$ब्यूटाडाइन (आइसोप्रीन) के साथ $HBr$ की अभिक्रिया में संयुग्मित डाइन प्रणाली में इलेक्ट्रॉनरागी योगज अभिक्रिया शामिल है।
$H^{+}$ टर्मिनल कार्बन पर जुड़कर सबसे अधिक स्थिर कार्बोकेशन बनाता है,जो अनुनाद द्वारा स्थिर एलाइलिक कार्बोकेशन है।
कमरे के तापमान पर,ऊष्मागतिक उत्पाद,जो अधिक प्रतिस्थापित एल्कीन है,मुख्य उत्पाद होता है।
यह $1,4-$योगज उत्पाद के अनुरूप है,जो $1-$ब्रोमो$-3-$मिथाइल$-2-$ब्यूटीन है।

(B) $1$. आण्विक सूत्र $C_8H_{16}$ सामान्य सूत्र $C_nH_{2n}$ के अनुरूप है,जो एक एल्कीन को दर्शाता है।
$2$. एल्कीन का ओजोनोलिसिस $C=C$ द्वि-आबंध के विदलन द्वारा कार्बोनिल यौगिक बनाता है।
$3$. प्रश्न में दिया गया है कि एक उत्पाद एसीटोन $(CH_3COCH_3)$ है। इसका अर्थ है कि मूल एल्कीन में $(CH_3)_2C=$ समूह होना चाहिए।
$4$. यौगिक प्रकाशिक सक्रिय भी होना चाहिए,जिसका अर्थ है कि इसमें एक कायरल केंद्र (चार अलग-अलग समूहों से जुड़ा कार्बन परमाणु) होना चाहिए।
$5$. विकल्पों का विश्लेषण करने पर,विकल्प $B$ में दी गई संरचना में कायरल केंद्र है और यह ओजोनोलिसिस पर एसीटोन प्रदान करती है।

(C) एल्कीन्स का अम्ल जलयोजन मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है,जहाँ इलेक्ट्रोफाइल $H^+$ अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं वाले कार्बन से जुड़कर सबसे स्थिर कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनाता है।
$(CH_3)_2C=CH_2$ (आइसोब्यूटिलीन) के लिए,$H^+$ का योग एक तृतीयक कार्बोकेशन बनाता है: $(CH_3)_2C^+-CH_3$।
इस तृतीयक कार्बोकेशन पर पानी $(H_2O)$ द्वारा हमला किया जाता है जिससे प्रोटोनेटेड अल्कोहल बनता है,जो बाद में एक प्रोटॉन खोकर तृतीयक ब्यूटाइल अल्कोहल,$(CH_3)_3C-OH$ देता है।

(C) $2-$पेंटीन $(CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3)$ के साथ $HBr$ की अभिक्रिया एक इलेक्ट्रॉनरागी योगज अभिक्रिया है।
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार,प्रोटॉन $(H^+)$ द्वि-आबंध के उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिसके पास पहले से ही अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,या इस मामले में,अधिक स्थिर कार्बोकेशन मध्यवर्ती बनाने के लिए।
$2-$पेंटीन द्वि-आबंध की स्थिति के संबंध में एक सममित एल्कीन है,लेकिन द्वि-आबंध के दोनों कार्बन समान नहीं हैं।
$C_2$ पर प्रोटोनेशन से $C_3$ पर द्वितीयक कार्बोकेशन $(CH_3-CH^+-CH_2-CH_2-CH_3)$ प्राप्त होता है,और $C_3$ पर प्रोटोनेशन से $C_2$ पर द्वितीयक कार्बोकेशन $(CH_3-CH_2-CH^+-CH_2-CH_3)$ प्राप्त होता है।
दोनों कार्बोकेशन द्वितीयक हैं और समान स्थिरता रखते हैं।
इसलिए,ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ किसी भी कार्बोकेशन पर आक्रमण कर सकता है,जिसके परिणामस्वरूप $2-$ब्रोमोपेंटेन और $3-$ब्रोमोपेंटेन का मिश्रण प्राप्त होता है।

(B) हैलोजन अम्लों में,जैसे-जैसे हैलोजन परमाणु का आकार बढ़ता है,हैलोजन और हाइड्रोजन परमाणु के बीच बंध की मजबूती कम हो जाती है।
यह $H-X$ बंध को तोड़ना आसान बनाता है,जिससे इलेक्ट्रॉनस्नेही योगज अभिक्रिया सुगम हो जाती है।
बंध वियोजन ऊर्जा का क्रम $HCl > HBr > HI$ है।
इसलिए,एथिलीन के साथ योगज अभिक्रिया के लिए अभिक्रियाशीलता का क्रम $HI > HBr > HCl$ है।
अतः,सही विकल्प $(B)$ है।

(D) अभिक्रिया $Ph-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{(PhCOO)_2} Ph-CH_2-CH_2-Br$ एक एंटी-मार्कोवनिकोव योग अभिक्रिया है।
$A$. सही: अभिक्रिया मुक्त रेडिकल तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ती है जहाँ अधिक स्थिर बेंजिलिक रेडिकल मध्यवर्ती बनता है।
$B$. गलत: पेरोक्साइड की भूमिका बेंज़ोइलोक्सी रेडिकल उत्पन्न करना है,जो फिर $HBr$ से $H$ को हटाकर ब्रोमीन रेडिकल $(\dot{Br})$ उत्पन्न करता है,न कि हाइड्रोजन रेडिकल $(\dot{H})$।
$C$. सही: तंत्र में दिखाए अनुसार,बेंज़ोइलोक्सी रेडिकल विघटित होकर $Ph\dot{}$ रेडिकल बनाता है,जो $HBr$ से $H$ लेकर उप-उत्पाद के रूप में बेंजीन $(Ph-H)$ बनाता है।
$D$. गलत: $1-\text{ब्रोमो}-2-\text{फेनिलइथेन}$ इस एंटी-मार्कोवनिकोव अभिक्रिया में मुख्य उत्पाद है।
$E$. सही: पेरोक्साइड की अनुपस्थिति में,अभिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक योग तंत्र का पालन करती है,जो कार्बोकेशन मध्यवर्ती (मार्कोवनिकोव योग) के माध्यम से आगे बढ़ती है।
अतः,कथन $A, C$ और $E$ सही हैं।

(A) एल्कीनों की स्थिरता अतिसंयुग्मन संरचनाओं (अल्फा-हाइड्रोजन) की संख्या और त्रिविम कारकों (steric factors) द्वारा निर्धारित की जाती है।
$I$: टेट्रा-प्रतिस्थापित एल्कीन,$12 \ \alpha-H$,सबसे अधिक स्थिर।
$III$: ट्राई-प्रतिस्थापित एल्कीन,$9 \ \alpha-H$।
$II$: डाई-प्रतिस्थापित ट्रांस-एल्कीन,$6 \ \alpha-H$,कम त्रिविम बाधा के कारण सिस से अधिक स्थिर।
$IV$: डाई-प्रतिस्थापित सिस-एल्कीन,$6 \ \alpha-H$,ट्रांस से कम स्थिर।
अतः,स्थिरता का घटता क्रम $I > III > II > IV$ है।

(D) अल्कोहल $(A)$ का एल्कीन $(B)$ में रूपांतरण एक अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण अभिक्रिया है,जिसके लिए अभिकर्मक $D$ के रूप में सांद्र $H_{2}SO_{4}$ या $H_{3}PO_{4}$ जैसे प्रबल अम्ल की आवश्यकता होती है।
यौगिक $C$ का सूत्र $HO - CH_{2} - CH_{2} - CH(OH) - CH_{3}$ है,जो एक डायोल है।
जब $C$ अतिरिक्त अभिकर्मक $D$ के साथ निर्जलीकरण अभिक्रिया करता है,तो दोनों हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह निकल जाते हैं और एक संयुग्मित डायीन बनाते हैं।
प्राप्त उत्पाद $E$ का सूत्र $CH_{2} = CH - CH = CH_{2}$ (ब्यूटा$-1,3-$डायीन) है।

(D) अल्कोहल $A$ $(pentan-1-ol)$ का एल्कीन $B$ $(pent-1-ene)$ में रूपांतरण एक निर्जलीकरण (dehydration) अभिक्रिया है।
अल्कोहल का निर्जलीकरण आमतौर पर उच्च तापमान पर सांद्र $H_2SO_4$ या $H_3PO_4$ जैसे प्रबल अम्ल उत्प्रेरक का उपयोग करके किया जाता है।
यौगिक $C$ है $butane-1,3-diol$ $(HO-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3)$।
जब $C$ सांद्र $H_2SO_4$ जैसे निर्जलीकरण एजेंट की अधिकता के साथ अभिक्रिया करता है,तो दोनों हाइड्रॉक्सिल $(-OH)$ समूह हट जाते हैं और दो द्वि-आबंध बनते हैं,जिसके परिणामस्वरूप एक डायीन (diene) का निर्माण होता है।
उत्पाद $E$ है $buta-1,3-diene$ $(CH_2=CH-CH=CH_2)$।

(D) $2$-मिथाइलप्रोपीन की तनु $H_2SO_4$ के साथ अभिक्रिया एक अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन अभिक्रिया है जो मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करके मुख्य उत्पाद $(X)$ के रूप में $2$-मिथाइलप्रोपेन-$2$-ऑल (tert-ब्यूटाइल अल्कोहल) देती है।
थिन-लेयर क्रोमैटोग्राफी $(TLC)$ में,जब सिलिका जेल जैसी ध्रुवीय स्थिर प्रावस्था (stationary phase) का उपयोग किया जाता है,तो $R_f$ मान यौगिक की ध्रुवीयता के व्युत्क्रमानुपाती होता है।
$2$-मिथाइलप्रोपीन एक अध्रुवीय हाइड्रोकार्बन है,जबकि $2$-मिथाइलप्रोपेन-$2$-ऑल एक ध्रुवीय अल्कोहल है जो स्थिर प्रावस्था के साथ हाइड्रोजन बंध बनाने में सक्षम है।
ध्रुवीय स्थिर प्रावस्था के साथ मजबूत अंतःक्रियाओं के कारण,ध्रुवीय उत्पाद $(X)$ अध्रुवीय अभिकारक की तुलना में कम दूरी तय करेगा।
इसलिए,$(X)$ का $R_f$ मान $0.42$ से काफी कम होना चाहिए।
दिए गए विकल्पों में से,$0.12$ ही एकमात्र मान है जो $0.42$ से कम है।

(A) ओजोनोलिसिस $C=C$ बंधों को तोड़कर कार्बोनिल यौगिक बनाता है।
दिए गए उत्पाद $2$ मोल $HCHO$ (फॉर्मेल्डिहाइड),$HCOCHO$ (ग्लायोक्सल),और $CH_3COCOCH_3$ (ब्यूटेन$-2,3-$डायोन) हैं।
इन टुकड़ों का विश्लेषण करके,हम मूल चक्रीय एल्कीन संरचना का पुनर्निर्माण कर सकते हैं।
$HCHO$ टर्मिनल $=CH_2$ समूहों से प्राप्त होता है।
$HCOCHO$ और $CH_3COCOCH_3$ वलय के आंतरिक खंडों का प्रतिनिधित्व करते हैं।
इन टुकड़ों को जोड़ने पर,हम पाते हैं कि संरचना दिए गए विकल्पों के आधार पर विकल्प $A$ के अनुरूप है।

(A) अतिसंयुग्मन (hyperconjugation) प्रभाव के कारण द्वि-आबंध वाले कार्बन परमाणुओं से जुड़े एल्काइल प्रतिस्थापियों की संख्या बढ़ने के साथ एल्कीनों की स्थिरता बढ़ती है।
$C$ ($2,3$-डाइमिथाइलब्यूट-$2$-ईन) में द्वि-आबंध से $4$ एल्काइल समूह जुड़े हैं।
$A$ ($2$-मिथाइलब्यूट-$2$-ईन) में द्वि-आबंध से $3$ एल्काइल समूह जुड़े हैं।
$B$ ($cis$-ब्यूट-$2$-ईन) में द्वि-आबंध से $2$ एल्काइल समूह जुड़े हैं।
$D$ (प्रॉप-$1$-ईन) में द्वि-आबंध से $1$ एल्काइल समूह जुड़ा है।
अतः,स्थिरता का सही क्रम $C > A > B > D$ है।