Alkane Questions in Hindi

(C) एल्केन का दहन समीकरण: $C_nH_{2n+2} + \frac{3n+1}{2} O_2 \to nCO_2 + (n+1) H_2O$
$CO_2$ की $NaOH$ के साथ अभिक्रिया: $CO_2 + 2NaOH \to Na_2CO_3 + H_2O$
$300 \ mL, 2 \ N \ NaOH$ का अर्थ है $0.6 \ mol \ NaOH$। अभिक्रिया के अनुसार,$2 \ mol \ NaOH$ के लिए $1 \ mol \ CO_2$ आवश्यक है,अतः $CO_2 = 0.3 \ mol$।
एल्केन के मोल = $\frac{4.3}{14n+2}$। समीकरण के अनुसार,$\frac{4.3}{14n+2} = \frac{0.3}{n}$।
हल करने पर $n = 6$ प्राप्त होता है। अतः एल्केन $C_6H_{14}$ है।

(C) सोडियम पिवलेट $((CH_3)_3CCOONa)$ के कोल्बे इलेक्ट्रोलिसिस में,टर्ट-ब्यूटाइल रेडिकल $((CH_3)_3C \cdot)$ बनता है।
यह रेडिकल असमानुपातन (disproportionation) द्वारा आइसोब्यूटिलीन $(CH_2=C(CH_3)-CH_3)$ और आइसोब्यूटेन $(CH_3-CH(CH_3)-CH_3)$ बनाता है,या डाइमराइजेशन द्वारा $2,2,3,3-tetramethylbutane$ बनाता है।
मीथेन $(CH_4)$ इस अभिक्रिया का उत्पाद नहीं है।
अतः,विकल्प $C$ गलत है।

(D) $1$. साइक्लोहेक्सेन $h\nu$ की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके (मुक्त मूलक प्रतिस्थापन) ब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन $(A)$ बनाता है।
$2$. ब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन $(A)$ शुष्क ईथर में $Na$ के साथ अभिक्रिया करके (वुर्ट्ज़ अभिक्रिया) बाइसाइक्लोहेक्सिल $(B)$ बनाता है।
$3$. बाइसाइक्लोहेक्सिल $(B)$ $h\nu$ की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके $1-$ब्रोमोबाइसाइक्लोहेक्सिल $(C)$ बनाता है।
$4$. $1-$ब्रोमोबाइसाइक्लोहेक्सिल $(C)$ का $H_2O$ के साथ जल-अपघटन होने पर $1-$हाइड्रॉक्सीबाइसाइक्लोहेक्सिल (या $1-$साइक्लोहेक्सिलसाइक्लोहेक्सेनॉल) $(D)$ प्राप्त होता है।
$5$. $1-$साइक्लोहेक्सिलसाइक्लोहेक्सेनॉल $(D)$ का $conc. H_2SO_4$ के साथ अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरण होने पर मुख्य उत्पाद $(E)$ के रूप में बाइसाइक्लोहेक्सिलिडीन प्राप्त होता है।

(A) उत्पाद अनुपात की गणना इस प्रकार की जाती है: $(\text{H-परमाणुओं की संख्या}) \times (\text{चयनात्मकता अनुपात})$.
प्रोपेन $(CH_3-CH_2-CH_3)$ के लिए:
$1^o H = 6$,$2^o H = 2$.
अनुपात = $(6 \times 1) : (2 \times 3.8) = 6 : 7.6$. अतः,विकल्प $A$ सही है।

(C) केवल दो मोनोक्लोरीनेटेड उत्पाद प्राप्त करने के लिए,समावयवी में केवल दो प्रकार के समान हाइड्रोजन परमाणु होने चाहिए।
$2,3-$डाइमिथाइल ब्यूटेन की संरचना $(CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2$ है।
इसमें दो तृतीयक $H$ परमाणु समान हैं और बारह प्राथमिक $H$ परमाणु (चार $CH_3$ समूहों में) समान हैं।
अतः,इन दो अलग-अलग स्थितियों पर प्रतिस्थापन से केवल दो मोनोक्लोरीनेटेड समावयवी प्राप्त होते हैं।

(D) किसी एल्केन के लिए केवल एक प्रकार का मोनो-क्लोरीनीकृत उत्पाद बनाने के लिए,अणु में सभी हाइड्रोजन परमाणु समान होने चाहिए।
$2,2,3,3$-टेट्रामिथाइल ब्यूटेन में,सभी $18$ हाइड्रोजन परमाणु समान हैं क्योंकि अणु अत्यधिक सममित है।
इसलिए,$2,2,3,3$-टेट्रामिथाइल ब्यूटेन का मोनो-क्लोरीनीकरण केवल $C_8H_{17}Cl$ का एक ही समावयवी (isomer) देता है।

(A) कोल्बे के विद्युत-अपघटन में,कार्बोक्सिलिक अम्ल के पोटेशियम लवण के जलीय घोल का विद्युत-अपघटन करने पर एनोड पर हाइड्रोकार्बन (एल्केन) प्राप्त होता है।
अभिक्रिया: $2RCOOK + 2H_2O \xrightarrow{\text{Electrolysis}} R-R + 2CO_2 + H_2 + 2KOH$।
अतः,विकल्प $A$ सही है।

(B) सूर्य के प्रकाश की उपस्थिति में,अभिक्रिया मुक्त मूलक (free radical) क्रियाविधि द्वारा होती है।
ब्रोमीनीकरण अत्यधिक चयनात्मक होता है और मध्यवर्ती मुक्त मूलक की स्थिरता मुख्य उत्पाद निर्धारित करती है।
$3^{\circ}$ मुक्त मूलक $1^{\circ}$ या $2^{\circ}$ मुक्त मूलकों की तुलना में अधिक स्थिर होता है।
इसलिए,$C-2$ कार्बन से जुड़े हाइड्रोजन परमाणु को ब्रोमीन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है,जिससे मुख्य उत्पाद के रूप में $2-$ब्रोमो$-2-$मिथाइल ब्यूटेन प्राप्त होता है।

(A) फोटोक्लोरीनीकरण में हाइड्रोजन परमाणु का क्लोरीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापन शामिल है। डायस्टेरियोमर्स वे स्टीरियोआइसोमर्स हैं जो एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब नहीं होते हैं। किसी यौगिक के लिए क्लोरीनीकरण पर डायस्टेरियोमर्स उत्पन्न करने हेतु,उसमें पहले से ही कम से कम एक कायरल केंद्र होना चाहिए,और क्लोरीनीकरण ऐसी स्थिति में होना चाहिए जो एक दूसरा कायरल केंद्र बनाए।
$3-$मिथाइलहेक्सेन $(CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3)$ में $C3$ पर एक कायरल केंद्र होता है। फोटोक्लोरीनीकरण के दौरान,विभिन्न स्थितियों पर प्रतिस्थापन से एक नया कायरल केंद्र बनता है,जिसके परिणामस्वरूप डायस्टेरियोमेरिक जोड़े प्राप्त होते हैं।

(A) $2,3-$डाइमिथाइल ब्यूटेन $(CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3)$ में दो प्रकार के समान हाइड्रोजन परमाणु होते हैं: प्राथमिक $(CH_3)$ और तृतीयक $(CH)$।
प्राथमिक कार्बन से हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन $1-$क्लोरो-$2,3-$डाइमिथाइल ब्यूटेन देता है।
तृतीयक कार्बन से हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन $2-$क्लोरो-$2,3-$डाइमिथाइल ब्यूटेन देता है।
चूंकि केवल दो प्रकार के हाइड्रोजन परमाणु हैं,इसलिए यह दो आइसोमेरिक मोनोक्लोरो डेरिवेटिव देता है।

(A) एल्केन का क्वथनांक अणु के सतह क्षेत्र पर निर्भर करता है।
जैसे-जैसे एल्केन में शाखाएं (branching) बढ़ती हैं,उसका सतह क्षेत्र कम हो जाता है,जिससे वैन डेर वाल्स आकर्षण बल कमजोर हो जाते हैं।
इसलिए,शाखाएं बढ़ने के साथ क्वथनांक कम हो जाता है।
पेंटेन $(C_5H_{12})$ के आइसोमर्स की तुलना करने पर:
$1$. $n$-पेंटेन (सीधी श्रृंखला) का सतह क्षेत्र सबसे अधिक होता है और इसलिए इसका क्वथनांक सबसे अधिक होता है।
$2$. आइसोपेंटेन ($2$-मिथाइल ब्यूटेन) में एक शाखा होती है।
$3$. नियोपेंटेन ($2$,$2$-डाइमिथाइल प्रोपेन) में दो शाखाएं होती हैं (सबसे अधिक शाखित)।
दिए गए विकल्पों में से,$n$-पेंटेन एक सीधी श्रृंखला वाला आइसोमर है जिसमें कोई शाखा नहीं है,जिससे इसका सतह क्षेत्र सबसे अधिक और क्वथनांक सबसे अधिक होता है।

(B) दो $3^o$ और एक $2^o$ कार्बन परमाणु वाला सबसे सरल हाइड्रोकार्बन $2,4-$डाइमिथाइलपेंटेन है।
संरचना: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$.
इस संरचना में:
- दो $3^o$ कार्बन परमाणु (स्थान $2$ और $4$ पर) हैं।
- एक $2^o$ कार्बन परमाणु (स्थान $3$ पर) है।
- $1^o$ कार्बन परमाणुओं (टर्मिनल $CH_3$ समूहों) की संख्या $4$ है।
अतः,$1^o$ कार्बन परमाणुओं की संख्या $4$ है।

(D) रेसमिक मिश्रण तब बनता है जब अभिक्रिया के दौरान एक कायरल केंद्र उत्पन्न होता है।
$n-$पेंटेन $(CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3)$ के क्लोरीनीकरण से $2-$क्लोरोपेंटेन प्राप्त होता है,जिसमें $C-2$ स्थिति पर एक कायरल कार्बन होता है।
आइसोपेंटेन $(CH_3CH(CH_3)CH_2CH_3)$ के $C-3$ स्थिति पर क्लोरीनीकरण से $2-$मिथाइल-$3-$क्लोरोब्यूटेन प्राप्त होता है,जिसमें $C-3$ स्थिति पर एक कायरल कार्बन होता है।
अतः $n-$पेंटेन और आइसोपेंटेन दोनों रेसमिक मिश्रण बना सकते हैं।

(A) दिखाई गई अभिक्रिया एक एल्केन (साइक्लोहेक्सेन) का मुक्त मूलक हैलोजनीकरण है।
मुक्त मूलक प्रतिस्थापन के प्रति हैलोजन की अभिक्रियाशीलता का क्रम $F_2 > Cl_2 > Br_2 > I_2$ है।
फ्लोरीन $(F_2)$ अपनी उच्च विद्युत ऋणात्मकता और $F-F$ बंध की कम बंध वियोजन ऊर्जा के कारण सबसे अधिक अभिक्रियाशील हैलोजन है,जो $F_2$ के साथ अभिक्रिया को अत्यंत तेज़ और अक्सर विस्फोटक बना देता है।
इसलिए,$F_2$ के साथ अभिक्रिया की दर सबसे तेज़ देखी जाती है।

(A) $Br_2 + H_2O$ (ब्रोमीन जल) का उपयोग असंतृप्ति (एल्कीन और एल्काइन) की जांच के लिए किया जाता है।
$1$. $Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 3CH_4 + 4Al(OH)_3$. मीथेन $(CH_4)$ एक संतृप्त एल्केन है और यह ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया नहीं करता है।
$2$. $Mg_2C_3$ और $CaC_2$ क्रमशः प्रोपाइन और एथाइन देते हैं,जो असंतृप्त होने के कारण ब्रोमीन जल को रंगहीन कर देते हैं।

(A) $2$-मिथाइलपेंटेन की संरचना $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$ है।
अणु में $5$ प्रकार के भिन्न हाइड्रोजन परमाणु हैं:
$1$. $C_2$ से जुड़ा $CH_3$ समूह (स्थान $1$)।
$2$. $C_2$ पर स्थित $CH$ समूह (स्थान $2$)।
$3$. $C_3$ पर स्थित $CH_2$ समूह (स्थान $3$)।
$4$. $C_4$ पर स्थित $CH_2$ समूह (स्थान $4$)।
$5$. $C_5$ पर स्थित $CH_3$ समूह (स्थान $5$)।
चूंकि यहाँ $5$ असमान हाइड्रोजन परमाणु हैं,इसलिए उनमें से किसी एक को क्लोरीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित करने पर एक अद्वितीय मोनोक्लोरीनेटेड उत्पाद प्राप्त होगा।
ध्यान दें कि $C_2$ स्थान पर स्थित दो $CH_3$ समूह समान हैं।
अतः,मोनोक्लोरीनेटेड उत्पादों की कुल संख्या $5$ है।

(C) अभिकारक $3$-मिथाइलपेंटेन है। आइए प्रत्येक प्रकार के हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या की पहचान करें:
$1^o$ हाइड्रोजन: $9$ हाइड्रोजन हैं (प्रत्येक टर्मिनल मिथाइल समूह पर $3$)।
$2^o$ हाइड्रोजन: $4$ हाइड्रोजन हैं ($C_2$ पर $2$ और $C_4$ पर $2$)।
$3^o$ हाइड्रोजन: $1$ हाइड्रोजन है ($C_3$ पर)।
निर्माण की सापेक्ष दर की गणना (हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या) $\times$ (सापेक्ष अभिक्रियाशीलता) के रूप में की जाती है:
$1^o$ उत्पादों के लिए: $9 \times 1 = 9$
$2^o$ उत्पादों के लिए: $4 \times 4 = 16$
$3^o$ उत्पादों के लिए: $1 \times 6 = 6$
कुल सापेक्ष दर = $9 + 16 + 6 = 31$.
दिखाया गया उत्पाद $C_2$ या $C_4$ पर हाइड्रोजन को प्रतिस्थापित करके बनने वाला $2^o$ क्लोरो व्युत्पन्न है। इस विशिष्ट उत्पाद की सापेक्ष मात्रा $16/31$ है।

(B) वुर्ट्ज़ अभिक्रिया में सोडियम धातु की उपस्थिति में दो एल्काइल हैलाइड्स का युग्मन होकर एक सममित एल्केन बनता है।
यह सम संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले सममित एल्केन के संश्लेषण के लिए सबसे प्रभावी है।
दिए गए विकल्पों में से,$n-butane$ $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_3)$ एक सममित एल्केन है जिसे एथिल क्लोराइड $(CH_3-CH_2-Cl)$ और सोडियम धातु का उपयोग करके वुर्ट्ज़ अभिक्रिया द्वारा कुशलतापूर्वक तैयार किया जा सकता है।

(A) गिल्मन अभिकर्मक (लिथियम डायलकाइल क्यूप्रेट) और एल्काइल हैलाइड के बीच की अभिक्रिया को कोरी-हाउस संश्लेषण के रूप में जाना जाता है।
सामान्य अभिक्रिया है: $R_2CuLi + R'-X \rightarrow R-R' + R-Cu + LiX$।
इस विशिष्ट मामले में,गिल्मन अभिकर्मक $(CH_3-CH_2)_2CuLi$ (लिथियम डाईएथिल क्यूप्रेट) है और एल्काइल हैलाइड $CH_3-Cl$ (मिथाइल क्लोराइड) है।
गिल्मन अभिकर्मक से एथिल समूह मिथाइल क्लोराइड पर क्लोरीन परमाणु को प्रतिस्थापित करता है और प्रोपेन बनाता है:
$(CH_3-CH_2)_2CuLi + CH_3-Cl \rightarrow CH_3-CH_2-CH_3 + CH_3-CH_2-Cu + LiCl$।
मुख्य उत्पाद प्रोपेन $(CH_3-CH_2-CH_3)$ है।

(B) कार्बोक्सिलिक एसिड की सोडा लाइम $(NaOH + CaO)$ के साथ अभिक्रिया को डीकार्बोक्सिलेशन कहा जाता है।
इस अभिक्रिया में,$-COOH$ समूह $Na_2CO_3$ के रूप में निकल जाता है और उसके स्थान पर एक हाइड्रोजन परमाणु जुड़ जाता है।
अभिकारक $3$-मिथाइल ब्यूटेनोइक एसिड $(CH_3-CH(CH_3)-CH_2-COOH)$ है।
सोडा लाइम के साथ गर्म करने पर,$-COOH$ समूह हट जाता है,जिसके परिणामस्वरूप आइसोब्यूटेन $(CH_3-CH(CH_3)-CH_3)$ का निर्माण होता है।

(C) मोनोक्लोरीनेटेड उत्पादों की संख्या निर्धारित करने के लिए,हमें अणु में गैर-समतुल्य हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या गिनने की आवश्यकता है।
$3-$मिथाइलहेक्सेन की संरचना $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$ है।
आइए हाइड्रोजन परमाणुओं के विशिष्ट प्रकारों की पहचान करें:
$1$. श्रृंखला के अंत में $CH_3$ समूह।
$2$. $CH_3$ के बगल में $CH_2$ समूह।
$3$. मिथाइल शाखा वाला $CH$ समूह।
$4$. $CH$ से जुड़ा $CH_3$ समूह।
$5$. $CH$ के बगल में $CH_2$ समूह।
$6$. उसके बगल में $CH_2$ समूह।
$7$. दूसरी तरफ टर्मिनल $CH_3$ समूह।
चूंकि यहाँ $7$ गैर-समतुल्य हाइड्रोजन परमाणु हैं,इसलिए $3-$मिथाइलहेक्सेन $7$ अलग-अलग मोनोक्लोरीनेटेड उत्पाद देता है।

(B) नियंत्रित परिस्थितियों में ऐल्केन का ऑक्सीकरण विभिन्न उत्पाद देता है:
$A$. $(CH_3)_3CH + O_2 \xrightarrow{KMnO_4} (CH_3)_3COH$ का मिलान $ii$ से होता है।
$B$. $2CH_4 + O_2 \xrightarrow[100 \ atm]{Cu/523 \ K} 2CH_3OH$ का मिलान $iii$ से होता है।
$C$. $CH_4 + O_2 \xrightarrow[\Delta]{Mo_2O_3} HCHO + H_2O$ का मिलान $iv$ से होता है।
$D$. $CH_3-CH_3 + \frac{3}{2}O_2 \xrightarrow{(CH_3COO)_2Mn} CH_3COOH + H_2O$ का मिलान $i$ से होता है।
अतः,सही मिलान $A-ii, B-iii, C-iv, D-i$ है।

(D) द्वि-बंध और त्रि-बंध में $\pi$ बंध की उपस्थिति के कारण घूर्णन प्रतिबंधित होता है।
$C_2H_4$ में $C=C$ द्वि-बंध है।
$C_2H_2$ में $C \equiv C$ त्रि-बंध है।
$H_2O_2$ में एकल बंध होने के बावजूद,ऑक्सीजन परमाणुओं पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्मों (lone pairs) के बीच प्रतिकर्षण के कारण इसकी संरचना में घूर्णन प्रतिबंधित होता है।
$C_2H_6$ में $C-C$ एकल बंध है,जो बंध अक्ष के चारों ओर मुक्त घूर्णन की अनुमति देता है।

(A) $i$. $n$-ब्यूटेन का $2$-मिथाइलप्रोपेन में रूपांतरण समावयवता (Isomerism) का उदाहरण है,जो $C$ है।
$ii$. $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{hv} CH_3Cl + HCl$ मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है,जो $A$ है।
$iii$. $R-COONa \xrightarrow{\text{soda-lime}} R-H$ डीकार्बोक्सिलेशन अभिक्रिया है,जो $D$ है।
$iv$. $R-X + Na \xrightarrow{\text{Ether}} R-R$ वुर्ट्ज़ अभिक्रिया है,जो $B$ है।
अतः,सही मिलान $i-C, ii-A, iii-D, iv-B$ है।

(A) जब मीथेन उच्च तापमान पर (वाष्प अवस्था में नाइट्रीकरण) सांद्र नाइट्रिक अम्ल के साथ अभिक्रिया करता है,तो इसका नाइट्रीकरण होकर नाइट्रोमीथेन बनता है।
$CH_4 + HNO_3 \xrightarrow[400^{\circ}C]{\Delta} CH_3NO_2 + H_2O$

(C) पेरोक्साइड प्रभाव (खाराश प्रभाव) केवल $HBr$ के साथ देखा जाता है। $HCl$ और $HI$ पेरोक्साइड प्रभाव नहीं दिखाते हैं क्योंकि $H-Cl$ बंध रेडिकल चेन प्रोपेगेशन चरण के लिए बहुत मजबूत होता है,और एल्कीन में $I\cdot$ का योग ऊष्माशोषी होता है। इसलिए,$HCl$ मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार प्रोपीन में जुड़कर $2$-क्लोरोप्रोपेन $(CH_3-CHCl-CH_3)$ देता है,जिससे विकल्प $(c)$ में दिया गया उत्पाद गलत हो जाता है।

(A) अभिकारक isopropylcyclopentane है। संरचनात्मक मोनो-क्लोरो उत्पादों की संख्या ज्ञात करने के लिए,हम अणु में सभी गैर-समतुल्य हाइड्रोजन परमाणुओं की पहचान करते हैं।
$1$. isopropyl समूह में जंक्शन पर एक तृतीयक हाइड्रोजन $(CH)$ और दो मिथाइल समूहों $(CH_3)$ पर छह समान प्राथमिक हाइड्रोजन हैं। यह $2$ उत्पाद देता है।
$2$. cyclopentane वलय में पांच कार्बन होते हैं। isopropyl समूह से जुड़ा कार्बन एक तृतीयक कार्बन $(CH)$ है। दो निकटवर्ती कार्बन $(CH_2)$ समान हैं,और दूर स्थित दो कार्बन $(CH_2)$ भी समान हैं।
$3$. इस प्रकार,प्रतिस्थापन के लिए विशिष्ट स्थान हैं:
- isopropyl समूह पर तृतीयक $H$ ($1$ उत्पाद)।
- मिथाइल समूहों पर प्राथमिक $H$ ($1$ उत्पाद)।
- cyclopentane वलय पर तृतीयक $H$ ($1$ उत्पाद)।
- isopropyl समूह के निकटवर्ती कार्बन पर द्वितीयक $H$ ($1$ उत्पाद)।
- isopropyl समूह से दूर स्थित कार्बन पर द्वितीयक $H$ ($1$ उत्पाद)।
कुल संरचनात्मक समावयवी = $1 + 1 + 1 + 1 + 1 = 5$।

(A) $1$. पहला चरण एक अंतःआणविक वुर्ट्ज़ अभिक्रिया है: $Br-(CH_2)_5-Br \xrightarrow{Na, \text{D.E.}} \text{साइक्लोपेंटेन} (A)$.
$2$. दूसरा चरण मुक्त मूलक ब्रोमीनीकरण है: $\text{साइक्लोपेंटेन} \xrightarrow{Br_2, \Delta} \text{ब्रोमोसाइक्लोपेंटेन} (B)$.
$3$. तीसरा चरण अल्कोहलिक $KOH$ का उपयोग करके डिहाइड्रोहैलोजनीकरण है: $\text{ब्रोमोसाइक्लोपेंटेन} \xrightarrow{\text{alc. KOH}, \Delta} \text{साइक्लोपेंटीन} (C)$.

(D) हुन्सडिकर अभिक्रिया में,कार्बोक्सिलिक एसिड के सिल्वर लवण $CCl_4$ में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके एल्काइल ब्रोमाइड बनाते हैं।
$CH_3-COOAg + Br_2 \xrightarrow{CCl_4, \Delta} CH_3-Br + CO_2 + AgBr$
मिथाइल ब्रोमाइड $(CH_3-Br)$ एक एल्काइल हैलाइड है,एल्केन नहीं।
अन्य विकल्पों में:
$(a)$ वुर्ट्ज़ अभिक्रिया ब्यूटेन ($C_4H_{10}$,एल्केन) उत्पन्न करती है।
$(b)$ कोल्बे का विद्युत अपघटन इथेन ($C_2H_6$,एल्केन) उत्पन्न करता है।
$(c)$ डीकार्बोक्सिलेशन मीथेन ($CH_4$,एल्केन) उत्पन्न करता है।

(A) आइसोब्यूटेन $CH_3-CH(CH_3)-CH_3$ में $9$ प्राथमिक $(1^o)$ हाइड्रोजन और $1$ तृतीयक $(3^o)$ हाइड्रोजन होते हैं।
सापेक्ष अभिक्रियाशीलता: $1^o H : 3^o H = 1 : 1600$.
उत्पाद $(A)$ ($3^o H$ से) की सापेक्ष मात्रा $= 1 \times 1600 = 1600$.
उत्पाद $(B)$ ($1^o H$ से) की सापेक्ष मात्रा $= 9 \times 1 = 9$.
कुल सापेक्ष मात्रा $= 1600 + 9 = 1609$.
$\% \text{ लब्धि } (A) = \frac{1600}{1609} \times 100 \approx 99.4\%$.
$\% \text{ लब्धि } (B) = \frac{9}{1609} \times 100 \approx 0.6\%$.

(C) दी गई अभिक्रिया एल्केन का मुक्त मूलक हैलोजनीकरण है।
$1$. हैलोजन की अभिक्रियाशीलता का क्रम $F_2 > Cl_2 > Br_2 > I_2$ है। अतः,विकल्प $A$ गलत है।
$2$. अभिक्रिया मुक्त मूलक प्रतिस्थापन क्रियाविधि के माध्यम से आगे बढ़ती है,न कि इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन द्वारा। अतः,विकल्प $B$ गलत है।
$3$. आयोडिनेशन एक उत्क्रमणीय अभिक्रिया है। अभिक्रिया को आगे बढ़ाने और एल्किल आयोडाइड की उपज बढ़ाने के लिए,उत्पादित $HI$ का उपभोग करने के लिए $HIO_3$ या $HNO_3$ जैसे ऑक्सीकरण एजेंट का उपयोग किया जाता है। अतः,विकल्प $C$ सही है।

(B) दी गई अभिक्रिया एक वुर्ट्ज़ (Wurtz) अभिक्रिया है,जिसमें एक एल्काइल हैलाइड शुष्क ईथर की उपस्थिति में सोडियम धातु के साथ अभिक्रिया करके एक सममित एल्केन बनाता है।
अभिक्रिया इस प्रकार है:
$2 C_6H_{11}CH_2Br + 2 Na \xrightarrow{\text{Dry ether}} C_6H_{11}CH_2-CH_2C_6H_{11} + 2 NaBr$
यहाँ,(साइक्लोहेक्सिलमेथिल) ब्रोमाइड के दो अणु आपस में जुड़कर $1,2$-डाइसाइक्लोहेक्सिलएथेन बनाते हैं।

(B) दिए गए कार्बाइडों की जल-अपघटन अभिक्रियाएँ इस प्रकार हैं:
$Al_4C_3 + 12H_2O \to 4Al(OH)_3 + 3CH_4$ (मीथेन उत्पन्न होती है)
$Be_2C + 4H_2O \to 2Be(OH)_2 + CH_4$ (मीथेन उत्पन्न होती है)
$Mg_2C_3 + 4H_2O \to 2Mg(OH)_2 + C_3H_4$ (प्रोपाइन उत्पन्न होती है)
$CaC_2 + 2H_2O \to Ca(OH)_2 + C_2H_2$ (एसिटिलीन उत्पन्न होती है)
अतः,$CH_4$ गैस केवल $Al_4C_3$ और $Be_2C$ के जल-अपघटन से प्राप्त होती है।

(A) $1$. $h\nu$ ($UV$ प्रकाश) की उपस्थिति में साइक्लोहेक्सेन की $Br_2$ के साथ अभिक्रिया एक मुक्त-मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है,जो उत्पाद $(A)$ के रूप में ब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन देती है।
$2$. शुष्क ईथर की उपस्थिति में ब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन की $Na$ के साथ अभिक्रिया एक वुर्ट्ज़ (Wurtz) अभिक्रिया है,जिसमें उच्च एल्केन बनाने के लिए दो एल्काइल समूहों का संयोजन होता है।
$3$. ब्रोमोसाइक्लोहेक्सेन के दो अणु $2Na$ के साथ अभिक्रिया करके उत्पाद $(B)$ के रूप में बाइसाइक्लोहेक्सिल बनाते हैं।

(A) कार्बन परमाणुओं के बीच बंध लंबाई उनके संकरण पर निर्भर करती है।
$1$. $CH_3-CH_3$ (एथेन) में, दोनों कार्बन $sp^3$ संकरित हैं। $C-C$ बंध एक एकल बंध है जिसकी लंबाई लगभग $154 \ pm$ है।
$2$. $CH_2=CH_2$ (एथीन) में, कार्बन $sp^2$ संकरित हैं। $C=C$ बंध लंबाई $134 \ pm$ है।
$3$. $CH\equiv CH$ (एथाइन) में, कार्बन $sp$ संकरित हैं। $C\equiv C$ बंध लंबाई $120 \ pm$ है।
$4$. $CH_2=C=CH_2$ (एलीन) में, केंद्रीय कार्बन $sp$ संकरित है और अंतिम कार्बन $sp^2$ संकरित हैं। $C-C$ बंध लंबाई लगभग $131 \ pm$ है।
अतः, एथेन में $C-C$ एकल बंध $(sp^3-sp^3)$ की बंध लंबाई अधिकतम होती है।

(B) यौगिक का क्वथनांक उसके आणविक भार और अंतर-आणविक बलों पर निर्भर करता है।
विकल्प $B$ में,$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ (ब्यूटेन) का आणविक भार $CH_3-CH_2-CH_3$ (प्रोपेन) से अधिक है,जिसके कारण लंदन परिक्षेपण बल मजबूत होते हैं और क्वथनांक अधिक होता है।
अन्य विकल्पों में,दूसरे यौगिक में हाइड्रोजन बॉन्डिंग या द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण जैसे मजबूत बल मौजूद होते हैं।

(A) प्रति $CH_2$ इकाई हाइड्रोजनीकरण की ऊष्मा साइक्लोऐल्केन में मौजूद रिंग स्ट्रेन (वलय तनाव) के सीधे समानुपाती होती है।
साइक्लोप्रोपेन में महत्वपूर्ण कोण तनाव ($60^{\circ}$ बंध कोण,आदर्श $109.5^{\circ}$ की तुलना में) के कारण सबसे अधिक रिंग स्ट्रेन होता है,जो इसे अत्यधिक अस्थिर बनाता है।
हाइड्रोजनीकरण पर,वलय खुलकर एक स्थिर ऐल्केन बनाता है,जिससे बड़ी मात्रा में ऊर्जा मुक्त होती है।
प्रति $CH_2$ इकाई दहन ऊष्मा ($H$.$O$.$C$.) का क्रम है: साइक्लोप्रोपेन $>$ साइक्लोब्यूटेन $>$ साइक्लोपेंटेन $>$ साइक्लोहेक्सेन।
इसलिए,साइक्लोप्रोपेन से जुड़ी अभिक्रिया प्रति $CH_2$ इकाई अधिकतम ऊष्मा मुक्त करती है।

(C) मुक्त मूलक हैलोजनीकरण अभिक्रिया में एन्थैल्पी परिवर्तन अभिकारकों और उत्पादों की बंध वियोजन ऊर्जा पर निर्भर करता है।
$(i)$ क्लोरीनीकरण सामान्यतः ब्रोमीनीकरण की तुलना में अधिक ऊष्माक्षेपी होता है क्योंकि $C-Cl$ बंध $C-Br$ बंध से अधिक मजबूत होता है और $H-Cl$ बंध $H-Br$ बंध से अधिक मजबूत होता है।
$(ii)$ दिए गए विकल्पों में से,एल्केन का क्लोरीनीकरण ब्रोमीनीकरण की तुलना में अधिक ऊष्माक्षेपी है।
$(iii)$ प्रोपेन और आइसोब्यूटेन के क्लोरीनीकरण की तुलना करने पर,आइसोब्यूटेन के साथ अभिक्रिया अधिक ऊष्माक्षेपी होती है क्योंकि यह $3^{\circ}$ मुक्त मूलक मध्यवर्ती की उच्च स्थिरता के कारण $2^{\circ}$ एल्काइल क्लोराइड की तुलना में अधिक स्थिर $3^{\circ}$ एल्काइल क्लोराइड बनाती है।
अतः,आइसोब्यूटेन की $Cl_2$ के साथ अभिक्रिया सबसे अधिक ऊष्माक्षेपी है।

(C) घूर्णन अवरोध त्रिविम बाधा (steric hindrance) और बंध की इलेक्ट्रॉनिक प्रकृति द्वारा निर्धारित होता है।
$A$: साइक्लोपेंटेन एक चक्रीय संरचना है,और $C-C$ बंध के चारों ओर घूर्णन वलय के तनाव के कारण प्रतिबंधित है।
$B$: संयुग्मन के कारण ब्यूटा$-1,3-$डाईन में $C_2$ और $C_3$ के बीच आंशिक द्वि-बंध लक्षण होता है,जिससे उच्च घूर्णन अवरोध उत्पन्न होता है।
$C$: $n$-ब्यूटेन $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_3)$ में एक साधारण $sp^3-sp^3$ एकल बंध होता है,जिसमें अन्य विकल्पों की तुलना में न्यूनतम त्रिविम बाधा होती है,जिसके परिणामस्वरूप सबसे कम घूर्णन ऊर्जा अवरोध होता है।
$D$: $2,3-$डाइमिथाइलब्यूटेन में घूर्णन के दौरान बड़े मिथाइल समूहों के बीच महत्वपूर्ण त्रिविम प्रतिकर्षण होता है,जिससे $n$-ब्यूटेन की तुलना में उच्च अवरोध उत्पन्न होता है।

(A) सही है। $cis-1,2-dimethylcyclopropane$ में,दो मिथाइल समूह वलय के एक ही तरफ होते हैं,जिससे उनके बीच महत्वपूर्ण $van der Waals'$ प्रतिकर्षण (स्टेरिक स्ट्रेन) होता है,जो $cis$ आइसोमर को $trans$ आइसोमर की तुलना में कम स्थिर बनाता है।
$B$ गलत है क्योंकि साइक्लोहेक्सेन में एंगल स्ट्रेन की कमी के कारण प्रति $CH_2$ समूह दहन की ऊष्मा सबसे कम होती है।
$C$ गलत है क्योंकि साइक्लोहेक्सेन के बोट कन्फर्मेशन में तनाव का मुख्य स्रोत टॉर्सनल स्ट्रेन और फ्लैगपोल इंटरैक्शन है,न कि एंगल स्ट्रेन।
$D$ गलत है क्योंकि ब्यूटेन के गौश कन्फर्मेशन में तनाव का मुख्य स्रोत मिथाइल समूहों के बीच $van der Waals'$ प्रतिकर्षण है,न कि टॉर्सनल स्ट्रेन।

(B) दिया गया यौगिक $Ph-CH=NO_2H$ एक एसी-नाइट्रो यौगिक है।
नाइट्रो-एसी-नाइट्रो चलावयवता (tautomerism) एक प्रकार की चलावयवता है जहाँ एक नाइट्रो यौगिक $(R-CH_2-NO_2)$ अपने एसी-रूप $(R-CH=NO_2H)$ के साथ साम्यावस्था में रहता है।
इस मामले में,एसी-नाइट्रो रूप $Ph-CH=NO_2H$ स्थायी नाइट्रो रूप $Ph-CH_2-NO_2$ में चलावयवीकृत हो जाता है।
अतः,समावयवी $(x)$ $Ph-CH_2-NO_2$ है।

(B) दी गई संरचना $n$-pentane $(CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3)$ है।
$n$-pentane का मोनो-क्लोरीनीकरण तीन असमान कार्बन स्थितियों पर हो सकता है:
$1$. $C_1$ स्थिति पर: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2Cl$ ($1$-chloropentane).
$2$. $C_2$ स्थिति पर: $CH_3-CH_2-CH_2-CHCl-CH_3$ ($2$-chloropentane).
$3$. $C_3$ स्थिति पर: $CH_3-CH_2-CHCl-CH_2-CH_3$ ($3$-chloropentane).
$2$-chloropentane और $3$-chloropentane कायरल अणु हैं,जिसका अर्थ है कि प्रत्येक एनैन्टीओमर्स की एक जोड़ी के रूप में मौजूद है।
हालाँकि,प्रभाजी आसवन क्वथनांक के आधार पर यौगिकों को अलग करता है। एनैन्टीओमर्स के क्वथनांक समान होते हैं और उन्हें प्रभाजी आसवन द्वारा अलग नहीं किया जा सकता है।
इसलिए,अलग क्वथनांक वाले उत्पाद हैं:
- $1$-chloropentane
- $2$-chloropentane (रेसेमिक मिश्रण)
- $3$-chloropentane (रेसेमिक मिश्रण)
इस प्रकार,$3$ अंश प्राप्त होंगे।

(C) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक $(RMgX)$ सक्रिय हाइड्रोजन परमाणुओं (जैसे $O, S, N$ जैसे विद्युत ऋणात्मक परमाणुओं से जुड़े हाइड्रोजन) वाले यौगिकों के साथ अभिक्रिया करके एल्केन बनाते हैं।
अभिक्रिया इस प्रकार है: $R-MgX + R'-H \rightarrow R-H + Mg(R')X$.
दिए गए यौगिक $HO-CH_2-CH(OH)-CH_2-SH$ में,तीन ऐसे सक्रिय हाइड्रोजन परमाणु हैं (दो $-OH$ समूहों में और एक $-SH$ समूह में)।
अतः,$3$ मोल $CH_3MgBr$ यौगिक के $1$ मोल के साथ अभिक्रिया करके $3$ मोल मेथेन $(CH_4)$ मुक्त करेंगे।
इसलिए,$x = 3$.

(C) जब $1,3-$डाइब्रोमोप्रोपेन $(Br-CH_2-CH_2-CH_2-Br)$ को ईथर विलायक में जिंक डस्ट के साथ गर्म किया जाता है,तो एक अंतःआणविक डीहैलोजनीकरण अभिक्रिया होती है।
जिंक एक अपचायक के रूप में कार्य करता है और टर्मिनल कार्बन से दो ब्रोमीन परमाणुओं को हटा देता है।
इसके बाद दोनों टर्मिनल कार्बन परमाणु आपस में जुड़कर तीन-सदस्यीय वलय बनाते हैं।
अभिक्रिया है: $Br-CH_2-CH_2-CH_2-Br + Zn \xrightarrow{\text{ether}} \text{साइक्लोप्रोपेन} + ZnBr_2$.
अतः,प्राप्त उत्पाद साइक्लोप्रोपेन है।

(D) किसी एल्केन द्वारा केवल एक मोनोहैलोजनीकृत उत्पाद देने के लिए,अणु में सभी हाइड्रोजन परमाणु समान होने चाहिए।
$1$. $2-$मेथिलब्यूटेन में विभिन्न प्रकार के हाइड्रोजन परमाणु होते हैं,जिससे कई मोनोहैलोजनीकृत उत्पाद प्राप्त होते हैं।
$2$. $2,2-$डाइमेथिलप्रोपेन (नियोपेंटेन) में चार समान मेथिल समूहों से जुड़े $12$ समान हाइड्रोजन परमाणु होते हैं। अतः,यह केवल एक मोनोहैलोजनीकृत उत्पाद देता है।
$3$. साइक्लोपेंटेन में चक्रीय संरचना में $10$ समान हाइड्रोजन परमाणु होते हैं। अतः,यह भी केवल एक मोनोहैलोजनीकृत उत्पाद देता है।
इसलिए,$(b)$ और $(c)$ दोनों सही हैं।

(B) $2CH_3-CH_2-Cl \xrightarrow[Dry \ ether]{Na} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaCl$
वुर्ट्ज़ अभिक्रिया सम संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले सममित एल्केन तैयार करने के लिए सबसे प्रभावी है।
$n$-ब्यूटेन के मामले में,यह दो एथिल रेडिकल्स $(CH_3-CH_2 \cdot)$ के संयोजन से बनता है,जो इसे इस अभिक्रिया के लिए आदर्श उत्पाद बनाता है।

(B) हाइड्रोकार्बन $A$ का आणविक भार $= 2 \times V.D. = 2 \times 36 = 72$ है।
$C_nH_{2n+2}$ सूत्र वाले एल्केन के लिए,$12n + 2n + 2 = 72$ $\Rightarrow 14n = 70$ $\Rightarrow n = 5$।
आणविक सूत्र $C_5H_{12}$ है।
$C_5H_{12}$ के समावयवियों में,नियो-पेंटेन $(CH_3-C(CH_3)_2-CH_3)$ में सभी $12$ हाइड्रोजन परमाणु समान हैं।
इसलिए,यह केवल एक मोनोक्लोरो प्रतिस्थापन उत्पाद बनाता है।

(B) वुर्ट्ज़ अभिक्रिया में सोडियम और शुष्क ईथर की उपस्थिति में एल्किल हैलाइड का युग्मन (coupling) होता है।
जब दो अलग-अलग एल्किल हैलाइड ($R-X$ और $R'-X$) के मिश्रण का उपयोग किया जाता है,तो तीन संभावित एल्केन का मिश्रण बनता है: $R-R$,$R'-R'$,और $R-R'$।
यहाँ,अभिकारक एथिल आयोडाइड $(C_2H_5I)$ और $n$-प्रोपिल आयोडाइड $(C_3H_7I)$ हैं।
संभावित उत्पाद हैं:
$1$. $C_2H_5-C_2H_5$ ($n$-ब्यूटेन)
$2$. $C_3H_7-C_3H_7$ ($n$-हेक्सेन)
$3$. $C_2H_5-C_3H_7$ ($n$-पेंटेन)
इस अभिक्रिया में प्रोपेन $(C_3H_8)$ नहीं बनता है।

(B) अभिकारक $2$-मिथाइल ब्यूटेन $(CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3)$ है। मोनोक्लोरीनीकरण चार अलग-अलग स्थितियों पर हो सकता है:
$1.$ $C1$ पर: $ClCH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ ($1$-क्लोरो-$2$-मिथाइल ब्यूटेन)। यहाँ,$C2$ एक कायरल केंद्र बन जाता है।
$2.$ $C2$ पर: $CH_3-C(Cl)(CH_3)-CH_2-CH_3$ ($2$-क्लोरो-$2$-मिथाइल ब्यूटेन)। कोई कायरल केंद्र नहीं बनता है।
$3.$ $C3$ पर: $CH_3-CH(CH_3)-CHCl-CH_3$ ($2$-क्लोरो-$3$-मिथाइल ब्यूटेन)। यहाँ,$C3$ एक कायरल केंद्र बन जाता है।
$4.$ $C4$ पर: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2Cl$ ($1$-क्लोरो-$3$-मिथाइल ब्यूटेन)। कोई कायरल केंद्र नहीं बनता है।
अतः,उत्पन्न कुल अद्वितीय कायरल केंद्रों की संख्या $2$ है।

(D) $1$. $CH_3Cl \xrightarrow{Zn/H^{+}} CH_4$ (धातु-अम्ल द्वारा अपचयन).
$2$. $CH_3Cl \xrightarrow{LiAlH_4} CH_4$ (प्रबल अपचायक द्वारा अपचयन).
$3$. $CH_3Cl$ $\xrightarrow{Mg, \text{ dry ether}} CH_3MgCl$ $\xrightarrow{H_2O} CH_4$ (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक का निर्माण और उसके बाद जल-अपघटन).
चूंकि ये तीनों विधियां क्लोरोमेथेन को मेथेन में परिवर्तित करती हैं,इसलिए सही विकल्प $D$ है।