क्लोरोबेंजीन में $-Cl$ समूह निष्क्रियकारी है; फिर भी यह इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं देता है। कॉलम-$(I)$ में अभिकारक हैं और कॉलम-$(II)$ में उत्पाद हैं। कॉलम-$(I)$ का कॉलम-$(II)$ से मिलान करें।
| कॉलम-$(I)$ (अभिकारक) | कॉलम-$(II)$ (उत्पाद) |
| :--- | :--- |
| $(A)$ $Cl_2$ / निर्जल $AlCl_3$ | $(i)$ $1$-क्लोरो-$2$-मिथाइलबेंजीन + $1$-क्लोरो-$4$-मिथाइलबेंजीन |
| $(B)$ सांद्र $HNO_3$ + सांद्र $H_2SO_4$ | $(ii)$ $2$-क्लोरोबेंजीन सल्फोनिक एसिड + $4$-क्लोरोबेंजीन सल्फोनिक एसिड |
| $(C)$ सांद्र $H_2SO_4$ और गर्मी | $(iii)$ $1,2$-डाइक्लोरोबेंजीन + $1,4$-डाइक्लोरोबेंजीन |
| $(D)$ निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में $CH_3COCl$ | $(iv)$ $2$-क्लोरोएसीटोफेनोन + $4$-क्लोरोएसीटोफेनोन |
| | $(v)$ $1$-क्लोरो-$2$-नाइट्रोबेंजीन + $1$-क्लोरो-$4$-नाइट्रोबेंजीन |
| कॉलम-$(I)$ (अभिकारक) | कॉलम-$(II)$ (उत्पाद) |
| :--- | :--- |
| $(A)$ $Cl_2$ / निर्जल $AlCl_3$ | $(i)$ $1$-क्लोरो-$2$-मिथाइलबेंजीन + $1$-क्लोरो-$4$-मिथाइलबेंजीन |
| $(B)$ सांद्र $HNO_3$ + सांद्र $H_2SO_4$ | $(ii)$ $2$-क्लोरोबेंजीन सल्फोनिक एसिड + $4$-क्लोरोबेंजीन सल्फोनिक एसिड |
| $(C)$ सांद्र $H_2SO_4$ और गर्मी | $(iii)$ $1,2$-डाइक्लोरोबेंजीन + $1,4$-डाइक्लोरोबेंजीन |
| $(D)$ निर्जल $AlCl_3$ की उपस्थिति में $CH_3COCl$ | $(iv)$ $2$-क्लोरोएसीटोफेनोन + $4$-क्लोरोएसीटोफेनोन |
| | $(v)$ $1$-क्लोरो-$2$-नाइट्रोबेंजीन + $1$-क्लोरो-$4$-नाइट्रोबेंजीन |
(A-III, B-V, C-II, D-IV) क्लोरोबेंजीन की इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं $-Cl$ परमाणु के अनुनाद प्रभाव के कारण ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर होती हैं।
$(A)$ क्लोरीनीकरण: $Cl_2$ / निर्जल $AlCl_3$ $1,2$-डाइक्लोरोबेंजीन और $1,4$-डाइक्लोरोबेंजीन देता है। अतः,$(A \rightarrow iii)$.
$(B)$ नाइट्रीकरण: सांद्र $HNO_3$ + सांद्र $H_2SO_4$ $1$-क्लोरो-$2$-नाइट्रोबेंजीन और $1$-क्लोरो-$4$-नाइट्रोबेंजीन देता है। अतः,$(B \rightarrow v)$.
$(C)$ सल्फोनीकरण: सांद्र $H_2SO_4$ और गर्मी $2$-क्लोरोबेंजीन सल्फोनिक एसिड और $4$-क्लोरोबेंजीन सल्फोनिक एसिड देता है। अतः,$(C \rightarrow ii)$.
$(D)$ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन: $CH_3COCl$ / निर्जल $AlCl_3$ $2$-क्लोरोएसीटोफेनोन और $4$-क्लोरोएसीटोफेनोन देता है। अतः,$(D \rightarrow iv)$.
$(A)$ क्लोरीनीकरण: $Cl_2$ / निर्जल $AlCl_3$ $1,2$-डाइक्लोरोबेंजीन और $1,4$-डाइक्लोरोबेंजीन देता है। अतः,$(A \rightarrow iii)$.
$(B)$ नाइट्रीकरण: सांद्र $HNO_3$ + सांद्र $H_2SO_4$ $1$-क्लोरो-$2$-नाइट्रोबेंजीन और $1$-क्लोरो-$4$-नाइट्रोबेंजीन देता है। अतः,$(B \rightarrow v)$.
$(C)$ सल्फोनीकरण: सांद्र $H_2SO_4$ और गर्मी $2$-क्लोरोबेंजीन सल्फोनिक एसिड और $4$-क्लोरोबेंजीन सल्फोनिक एसिड देता है। अतः,$(C \rightarrow ii)$.
$(D)$ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन: $CH_3COCl$ / निर्जल $AlCl_3$ $2$-क्लोरोएसीटोफेनोन और $4$-क्लोरोएसीटोफेनोन देता है। अतः,$(D \rightarrow iv)$.
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