Mix Examples-General Organic Chemistry Questions in Hindi

(A) $R-S$ विन्यास निर्धारित करने में,प्राथमिकता $CIP$ (Cahn-Ingold-Prelog) अनुक्रम नियमों द्वारा निर्धारित की जाती है।
इन नियमों के अनुसार,कायरल केंद्र से सीधे जुड़े परमाणु का परमाणु क्रमांक जितना अधिक होता है,उसे उतनी ही उच्च प्राथमिकता दी जाती है।
कायरल केंद्र से जुड़े परमाणुओं की तुलना करने पर: $-SO_3H$ में $S$ (परमाणु क्रमांक $16$) का परमाणु क्रमांक $-COOH$,$-CHO$ और $-C_6H_5$ में मौजूद $C$ (परमाणु क्रमांक $6$) से अधिक है।
इसलिए,$-SO_3H$ समूह की प्राथमिकता सबसे अधिक है।
प्राथमिकता का घटता क्रम $-SO_3H > -COOH > -CHO > -C_6H_5$ है।

(A) $Cahn-Ingold-Prelog$ अनुक्रम नियमों के अनुसार,समूहों की प्राथमिकता उनके परमाणुओं की परमाणु संख्या द्वारा निर्धारित की जाती है।
$1$. जिस परमाणु की परमाणु संख्या अधिक होती है,उसे उच्च प्राथमिकता मिलती है। यहाँ,$O$ (परमाणु संख्या $8$) की प्राथमिकता $C$ (परमाणु संख्या $6$) से अधिक है। अतः,$-OH$ प्रथम आता है।
$2$. शेष कार्बन-युक्त समूहों के लिए,हम पहले कार्बन से जुड़े परमाणुओं को देखते हैं: $-COOH$ ($C$ जो $O, O, O$ से जुड़ा है),$-CHO$ ($C$ जो $O, O, H$ से जुड़ा है),और $-CH_2OH$ ($C$ जो $O, H, H$ से जुड़ा है)।
$3$. इनकी तुलना करने पर,प्राथमिकता का क्रम $-COOH > -CHO > -CH_2OH$ प्राप्त होता है।
$4$. अतः,सही क्रम $-OH > -COOH > -CHO > -CH_2OH$ है।

(C) $I$. आसन्न कार्बन पर हाइड्रोजन परमाणुओं के बीच प्रतिकर्षण के कारण इक्लिप्स्ड इथेन में टॉरशनल स्ट्रेन अधिक होता है। अतः,$\text{स्टैगर्ड इथेन} < \text{इक्लिप्स्ड इथेन}$। यह कथन गलत है।
$II$. $2, 2-\text{डाइमिथाइल ब्यूटेन}$,$2-\text{मिथाइल पेंटेन}$ की तुलना में अधिक शाखित है। शाखाओं में वृद्धि से सतह का क्षेत्रफल कम हो जाता है,जिससे वैन डेर वाल्स बल कमजोर हो जाते हैं और क्वथनांक कम हो जाता है। अतः,$2, 2-\text{डाइमिथाइल ब्यूटेन} < 2-\text{मिथाइल पेंटेन}$। यह कथन गलत है।
$III$. $cis-\text{ब्यूट}-2-\text{ईन}$ में मिथाइल समूहों के एक ही तरफ अभिविन्यास के कारण नेट द्विध्रुव आघूर्ण होता है,जबकि $trans-\text{ब्यूट}-2-\text{ईन}$ में समरूपता के कारण नेट द्विध्रुव आघूर्ण शून्य होता है। अतः,$cis-\text{ब्यूट}-2-\text{ईन} > trans-\text{ब्यूट}-2-\text{ईन}$। यह कथन सही है।

(B) डाइब्रोमो व्युत्पन्न का आणविक भार $186 \ u$ है। $Br = 80 \ u$ दिया गया है,इसलिए एल्कीन भाग का द्रव्यमान $186 - (2 \times 80) = 26 \ u$ है। एल्कीन का सामान्य सूत्र $C_nH_{2n}$ है,इसलिए $14n = 26$। चूँकि $n$ एक पूर्णांक होना चाहिए,हम एथीन $(C_2H_4)$ के डाइब्रोमो व्युत्पन्न $(C_2H_2Br_2)$ पर विचार करते हैं,जिसका आणविक भार $(2 \times 12) + (2 \times 1) + (2 \times 80) = 186 \ u$ है। अतः,यौगिक $C_2H_2Br_2$ है। $C_2H_2Br_2$ के लिए संभावित आइसोमर्स हैं:
$1$. $1,1-\text{डाइब्रोमोएथीन}$ $(CH_2=CBr_2)$
$2$. $cis-1,2-\text{डाइब्रोमोएथीन}$
$3$. $trans-1,2-\text{डाइब्रोमोएथीन}$
इसलिए,कुल $3$ आइसोमर्स संभव हैं।

(C) $C_3H_6O$ के लिए असंतृप्ति की मात्रा $(DU)$ की गणना इस प्रकार की जाती है: $DU = C + 1 - \frac{H}{2} = 3 + 1 - \frac{6}{2} = 1$.
यह दर्शाता है कि इसमें या तो एक द्वि-आबंध है या एक वलय है।
संभावित अचक्रीय समावयवी:
$1$. प्रोपेनल $(CH_3CH_2CHO)$
$2$. प्रोपेनोन $(CH_3COCH_3)$
$3$. एलिल अल्कोहल $(CH_2=CH-CH_2OH)$
$4$. $1$-प्रोपेन$-1-$ओल $(CH_3-CH=CH-OH)$
$5$. $2$-प्रोपेन$-1-$ओल $(CH_2=C(OH)-CH_3)$
$6$. मेथॉक्सीएथीन $(CH_3-O-CH=CH_2)$
संभावित चक्रीय समावयवी:
$7$. साइक्लोप्रोपेनोल
$8$. $2$-मेथिलऑक्सीरेन
$9$. ऑक्सेटेन
कुल समावयवी = $9$.

(C) संरचनाएं $A$ और $B$ एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब हैं और एक-दूसरे पर अध्यारोपित नहीं होती हैं,इसलिए वे एनैन्टिओमर्स हैं।
संरचनाओं $C$ और $D$ में एक कायरल केंद्र पर समान विन्यास है लेकिन दूसरे पर विपरीत विन्यास है,जो उन्हें डायस्टेरियोमर्स बनाता है।

(B) $C_5H_9Cl$ आण्विक सूत्र $2$ की असंतृप्ति की डिग्री को दर्शाता है।
$X$ $3$-क्लोरोपेंट-$1$-ईन $(CH_3CH_2CH(Cl)CH=CH_2)$ है,जो $C_3$ पर कायरल केंद्र के कारण प्रकाशिक सक्रिय है।
$1 \ mole$ $H_2$ के साथ हाइड्रोजनीकरण पर,$X$ $3$-क्लोरोपेंटेन $(CH_3CH_2CH(Cl)CH_2CH_3)$ बनाता है,जो समतल सममिति की उपस्थिति के कारण प्रकाशिक निष्क्रिय $(Z)$ है।
$Y$ $4$-क्लोरोपेंट-$1$-ईन $(CH_2=CHCH_2CH(Cl)CH_3)$ है,जो $C_4$ पर कायरल केंद्र के कारण प्रकाशिक सक्रिय है।
$1 \ mole$ $H_2$ के साथ हाइड्रोजनीकरण पर,$Y$ $2$-क्लोरोपेंटेन $(CH_3CH_2CH_2CH(Cl)CH_3)$ बनाता है,जो प्रकाशिक सक्रिय $(P)$ रहता है क्योंकि $C_2$ पर कायरल केंद्र बरकरार रहता है।
अतः,$X$ $3$-क्लोरोपेंट-$1$-ईन है और $Y$ $4$-क्लोरोपेंट-$1$-ईन है।

(B) दी गई अभिक्रिया एक मुक्त मूलक प्रतिस्थापन अभिक्रिया का प्रसार चरण है।
यहाँ,त्रिकोणीय समतलीय मुक्त मूलक $(CH_3-\dot{C}H-C_2H_5)$ पर $Cl^{\bullet}$ समान प्रायिकता के साथ दोनों तरफ से आक्रमण करता है,जिससे विन्यास में प्रतिधारण (retention) और प्रतिलोमन (inversion) दोनों होते हैं।
इसके परिणामस्वरूप $d$- और $l$-एनैन्टीओमर्स का एक सममोलर मिश्रण प्राप्त होता है,जिसे रेसेमिक मिश्रण कहा जाता है।

(A) ज्यामितीय समावयवता प्रदर्शित करने के लिए,अणु में एक द्वि-आबंध होना चाहिए जिसमें द्वि-आबंध के प्रत्येक कार्बन परमाणु से अलग-अलग समूह जुड़े हों।
प्रकाशिक समावयवता प्रदर्शित करने के लिए,अणु में कम से कम एक कायरल केंद्र (चार अलग-अलग समूहों से जुड़ा कार्बन परमाणु) होना चाहिए।
$4-$ब्रोमोपेंट$-2-$ईन $(CH_3-CH(Br)-CH=CH-CH_3)$ में:
$1$. $C_2$ और $C_3$ के बीच का द्वि-आबंध ज्यामितीय समावयवता ($cis$ और $trans$ रूप) की अनुमति देता है।
$2$. $C_4$ परमाणु एक कायरल केंद्र है क्योंकि यह एक हाइड्रोजन परमाणु,एक मिथाइल समूह,एक ब्रोमीन परमाणु और एक प्रोपेनाइल समूह से जुड़ा है।
इसलिए,$4-$ब्रोमोपेंट$-2-$ईन ज्यामितीय और प्रकाशिक समावयवता दोनों प्रदर्शित करता है।

(B) सही मिलान इस प्रकार है:
$A$. एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ और विनाइल अल्कोहल $(CH_2=CH-OH)$ टॉटोमर्स हैं।
$B$. इक्लिप्स्ड और स्टैगर्ड इथेन,इथेन के दो कन्फॉर्मेशन हैं,इसलिए ये कन्फॉर्मेशनल आइसोमर्स हैं।
$C$. $(+)2$-ब्यूटेनॉल और $(-)2$-ब्यूटेनॉल एक-दूसरे के गैर-अध्यारोपित दर्पण प्रतिबिंब हैं,इसलिए ये एनैन्टीओमर्स हैं।
$D$. मिथाइल-$n$-प्रोपाइलएमाइन $(CH_3-NH-CH_2CH_2CH_3)$ और डाईइथाइलएमाइन $((C_2H_5)_2NH)$ में समान क्रियात्मक समूह $(-NH-)$ से जुड़े अल्काइल समूह अलग-अलग होने के कारण,ये मेटामर्स हैं।
अतः,सही मिलान $A-2, B-4, C-1, D-5$ है।

(C) $C_4H_6$ के लिए असंतृप्ति की मात्रा $4 - (6/2) + 1 = 2$ है। संभव समावयवी इस प्रकार हैं:
$(i)$ $CH_3-CH_2-C \equiv CH$ (ब्यूट-$1$-आइन)
$(ii)$ $CH_3-C \equiv C-CH_3$ (ब्यूट-$2$-आइन)
$(iii)$ $CH_2=CH-CH=CH_2$ (ब्यूटा-$1,3$-डाईन)
$(iv)$ $CH_3-CH=C=CH_2$ (ब्यूटा-$1,2$-डाईन)
$(v)$ साइक्लोब्यूटीन
$(vi)$ $1$-मिथाइलसाइक्लोप्रोपीन
$(vii)$ $3$-मिथाइलसाइक्लोप्रोपीन
$(viii)$ मिथाइलीनसाइक्लोप्रोपेन
$(ix)$ बाईसाइक्लो[$1.1.0$]ब्यूटेन
अतः,कुल $9$ समावयवी संभव हैं। इसलिए,विकल्प $(C)$ सही है.

$(A)$. एसीटैल्डिहाइड $(CH_3CHO)$ और विनाइल अल्कोहल $(CH_2=CH-OH)$ $\text{चलावयवी (tautomers)}$ हैं,क्योंकि वे $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु के स्थानांतरण के साथ गतिशील साम्यावस्था में मौजूद होते हैं।
$B$. $\text{ग्रसित}$ और $\text{सांतरित}$ एथेन एक ही अणु की विभिन्न स्थानिक व्यवस्थाएं हैं,जिन्हें $\text{संरूपणीय समावयवी (conformational isomers)}$ के रूप में जाना जाता है।
$C$. $(+)$$2$-ब्यूटेनॉल और $(-)$$2$-ब्यूटेनॉल एक-दूसरे के गैर-अध्यारोपणीय दर्पण प्रतिबिंब हैं,इसलिए वे $\text{प्रतिबिंब रूप (enantiomers)}$ हैं।
$D$. मिथाइल-$n$-प्रोपाइलएमीन $(CH_3-NH-CH_2CH_2CH_3)$ और डाईएथाइलएमीन $(CH_3CH_2-NH-CH_2CH_3)$ में समान नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े अलग-अलग एल्काइल समूह होते हैं,जो उन्हें $\text{मध्यवयवी (metamers)}$ के रूप में परिभाषित करते हैं।

(B) दो अणुओं के बीच संबंध निर्धारित करने के लिए,हम उनकी स्टीरियोकेमिस्ट्री और कनेक्टिविटी का विश्लेषण करते हैं।
दोनों अणुओं की कनेक्टिविटी समान है और कायरल केंद्र पर विन्यास भी समान ($S$-विन्यास) है।
अणु $II$ को अंतरिक्ष में घुमाकर,इसे अणु $I$ पर अध्यारोपित (superimpose) किया जा सकता है।
चूंकि वे अध्यारोपित हो सकते हैं,इसलिए वे समान अणु हैं,जिन्हें होमोमर्स कहा जाता है।

(D) इथाइल $3$-ऑक्सोब्यूटेनोएट (जिसे इथाइल एसीटोएसीटेट भी कहा जाता है) कीटो-इनोल चलावयवता (tautomerism) में मौजूद होता है। इनोल रूप हाइड्रॉक्सिल समूह और एस्टर समूह के कार्बोनिल ऑक्सीजन के बीच इंट्रा-मॉलिक्यूलर हाइड्रोजन बॉन्डिंग द्वारा स्थिर होता है। कीटो रूप $CH_3COCH_2COOC_2H_5$ है। इनोल रूप $CH_3C(OH)=CHCOOC_2H_5$ है,जो हाइड्रोजन बॉन्डिंग के कारण एक स्थिर छह-सदस्यीय वलय (ring) बनाता है।

(C) जोड़ा $1$: दोनों संरचनाएं एक ही अणु को दर्शाती हैं। दूसरी संरचना को तल में $180^{\circ}$ घुमाने पर,यह पहली संरचना पर अध्यारोपित हो जाती है। अतः,वे होमोमर (समान) हैं।
जोड़ा $2$: दोनों संरचनाएं $m$-नाइट्रोटोल्यूइन हैं। वे समान (होमोमर) हैं।
जोड़ा $3$: पहली संरचना $1,1$-डाइक्लोरो-$2$-मिथाइलप्रोप-$1$-ईन है और दूसरी $1,2$-डाइक्लोरो-$2$-मिथाइलप्रोप-$1$-ईन है। ये संरचनात्मक आइसोमर (स्थानिक आइसोमर) हैं।

(D) $\beta$-कीटो एसिड या प्रतिस्थापित मैलोनिक एसिड को गर्म करने पर डिकार्बोक्सिलेशन ($CO_2$ का निकलना) होता है।
डिकार्बोक्सिलेशन के बाद यौगिक के अकाइरल बनने के लिए,परिणामी उत्पाद में समरूपता का तल होना चाहिए या कायरल केंद्र नष्ट हो जाना चाहिए।
दिए गए विकल्प $(D)$ में,गर्म करने पर डिकार्बोक्सिलेशन होता है और परिणामी अणु में केंद्रीय कार्बन पर दो समान समूह (जैसे दो $H$ परमाणु) जुड़ जाते हैं,जिससे यह अकाइरल हो जाता है।

(B, D) विकल्प $A$: दी गई संरचनाएं $but-2-ene$ के $cis$ और $trans$ समावयवी हैं,जो डायस्टेरियोमर्स हैं,प्रतिबिंब रूप नहीं। अतः,यह गलत है।
विकल्प $B$: $CH_3CHO$ की $HCN$ के साथ अभिक्रिया से सायनोहाइड्रिन प्राप्त होता है। चूंकि कार्बोनिल कार्बन $sp^2$ संकरित (समतलीय) होता है,इसलिए साइनाइड आयन दोनों तरफ से समान प्रायिकता के साथ आक्रमण कर सकता है,जिसके परिणामस्वरूप सायनोहाइड्रिन का रेसमिक मिश्रण प्राप्त होता है। अतः,यह सही है।
विकल्प $C$: $butan-2-ol$ के दो फिशर प्रक्षेपों के लिए $R/S$ विन्यास निर्धारित करने पर,दोनों का विन्यास समान (जैसे,$R$) पाया जाता है। इसलिए,वे एक ही अणु को दर्शाते हैं और प्रतिबिंब रूप नहीं हैं। अतः,यह गलत है।
विकल्प $D$: $CH_3-CH=NOH$ (एसीटाल्डॉक्सिम) $C=N$ बंध के चारों ओर प्रतिबंधित घूर्णन और नाइट्रोजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म की उपस्थिति के कारण ज्यामितीय समावयवता प्रदर्शित करता है,जिससे $syn$ और $anti$ (या $cis$ और $trans$) समावयवी बनते हैं। अतः,यह सही है।

(B) एक मेसो-यौगिक एक अकिरल अणु है जिसमें स्टीरियोसेंटर होते हैं लेकिन समरूपता के आंतरिक तल के कारण यह अपने दर्पण प्रतिबिंब पर अध्यारोपित हो सकता है।
$1$. $trans-hex-3-ene + Br_2$ एंटी-एडिशन के माध्यम से $(3R, 4R)$ और $(3S, 4S)-3,4-dibromohexane$ का रेसमिक मिश्रण बनाता है।
$2$. $cis-hex-3-ene + H_2 \xrightarrow{Pd-C}$ सिन-एडिशन के माध्यम से मेसो-यौगिक बनाता है।
$3$. $hex-3-yne + H_2 \xrightarrow{Lindlar's \ catalyst}$ से $cis-hex-3-ene$ प्राप्त होता है,जो मेसो-यौगिक नहीं है।
$4$. $cyclohexene + Br_2 \xrightarrow{CCl_4}$ से $trans-1,2-dibromocyclohexane$ प्राप्त होता है,जो एक रेसमिक मिश्रण है।

(D) कथन $A$ सत्य है: अधिक सहसंयोजक बंधों और कम आवेश पृथक्करण के साथ स्थिरता बढ़ती है।
कथन $B$ असत्य है: इलेक्ट्रोमेरिक प्रभाव में,$+E$ प्रभाव इलेक्ट्रोफाइल के साथ और $-E$ प्रभाव न्यूक्लियोफाइल के साथ होता है।
कथन $C$ सत्य है: प्रेरणिक प्रभाव ध्रुवीयता पैदा करता है,जो गलनांक और क्वथनांक जैसे भौतिक गुणों को प्रभावित करता है।
कथन $D$ असत्य है: जैसे-जैसे द्वि-आबंध से जुड़े एल्काइल समूहों की संख्या बढ़ती है,हाइड्रोजनीकरण की ऊष्मा घटती है (एल्कीन की बढ़ी हुई स्थिरता के कारण)।
कथन $E$ सत्य है: कार्बोनियन की स्थिरता $s$-लक्षण के साथ बढ़ती है (जैसे,$sp > sp^2 > sp^3$)।
अतः,कथन $B$ और $D$ सत्य नहीं हैं।

(A) . $2-$मेथिलप्रोपीन और ब्यूट$-1-$ईन कार्बन श्रृंखला में भिन्न हैं,इसलिए वे श्रृंखला समावयवी $(III)$ हैं।
$B$. $Cis-$ब्यूट$-2-$ईन और $trans-$ब्यूट$-2-$ईन ज्यामितीय समावयवी हैं,जो त्रिविम समावयवियों $(I)$ का एक प्रकार है।
$C$. $2-$ब्यूटेनॉल (अल्कोहल) और डाईएथिल ईथर (ईथर) में अलग-अलग क्रियात्मक समूह होते हैं,इसलिए वे क्रियात्मक समूह समावयवी $(IV)$ हैं।
$D$. ब्यूट$-1-$ईन और ब्यूट$-2-$ईन द्वि-आबंध की स्थिति में भिन्न हैं,इसलिए वे स्थान समावयवी $(II)$ हैं।
अतः,सही मिलान $A-III, B-I, C-IV, D-II$ है।