કાર્બોક્સિલિક એસિડ આલ્કોહોલ અથવા ફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક કેમ છે,જોકે તે બધામાં ઓક્સિજન પરમાણુ $(-O-H)$ સાથે જોડાયેલ હાઇડ્રોજન પરમાણુ હોય છે?

(A) કોઈપણ સંયોજનની એસિડિકતા તેના સંયુગ્મી બેઝ (conjugate base) ની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$1$. કાર્બોક્સિલિક એસિડ $(R-COOH)$ પ્રોટોન ગુમાવીને કાર્બોક્સિલેટ આયન $(R-COO^-)$ બનાવે છે. આ આયન બે સમાન સંસ્પંદન બંધારણો દ્વારા સ્થિર થાય છે જ્યાં ઋણ વીજભાર બે અત્યંત વિદ્યુતઋણ ઓક્સિજન પરમાણુઓ પર વિસ્તરેલો હોય છે.
$2$. ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ પ્રોટોન ગુમાવીને ફિનોક્સાઇડ આયન $(C_6H_5O^-)$ બનાવે છે. જોકે ફિનોક્સાઇડ આયન સંસ્પંદન દ્વારા સ્થિર થાય છે,પરંતુ ઋણ વીજભાર બેન્ઝીન વલયના ઓછા વિદ્યુતઋણ કાર્બન પરમાણુઓ પર વિસ્તરે છે,જે તેને કાર્બોક્સિલેટ આયન કરતા ઓછું સ્થિર બનાવે છે.
$3$. આલ્કોહોલ $(R-OH)$ પ્રોટોન ગુમાવ્યા પછી આલ્કોક્સાઇડ આયન $(R-O^-)$ બનાવે છે. આ આયનોમાં કોઈ સંસ્પંદન સ્થિરતા હોતી નથી,જે તેમને સૌથી ઓછા સ્થિર અને તેથી સૌથી ઓછા એસિડિક બનાવે છે.
તેથી,ફિનોક્સાઇડ અને આલ્કોક્સાઇડ આયનોની તુલનામાં કાર્બોક્સિલેટ આયનની વધુ સ્થિરતાને કારણે,કાર્બોક્સિલિક એસિડ વધુ એસિડિક છે.