एराइल हैलाइड्स,अल्काइल हैलाइड्स की तुलना में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति कम प्रतिक्रियाशील क्यों होते हैं? हम एराइल हैलाइड्स की प्रतिक्रियाशीलता को कैसे बढ़ा सकते हैं?

(N/A) एराइल हैलाइड्स,अल्काइल हैलाइड्स की तुलना में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति कम प्रतिक्रियाशील होते हैं,जिसके कारण निम्नलिखित हैं:
$1$. अनुनाद प्रभाव (Resonance Effect): हैलोजन परमाणु पर मौजूद इलेक्ट्रॉनों का एकाकी युग्म बेंजीन रिंग के $\pi$-इलेक्ट्रॉनों के साथ संयुग्मन में भाग लेता है,जिसके परिणामस्वरूप कार्बन और हैलोजन परमाणु के बीच आंशिक द्वि-आबंध गुण आ जाता है। यह $C-X$ आबंध को मजबूत और छोटा बनाता है,जिससे इसे तोड़ना कठिन हो जाता है।
$2$. संकरण में अंतर: एराइल हैलाइड्स में,हैलोजन से जुड़ा कार्बन परमाणु $sp^2$-संकरित होता है,जो अल्काइल हैलाइड्स के $sp^3$-संकरित कार्बन की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक होता है और इलेक्ट्रॉन युग्म को अधिक मजबूती से पकड़ कर रखता है।
$3$. फेनिल धनायन की अस्थिरता: एराइल हैलाइड्स के स्वतः-आयनीकरण से बनने वाला फेनिल धनायन अनुनाद द्वारा स्थिर नहीं होता है।
$4$. इलेक्ट्रॉन प्रतिकर्षण: इलेक्ट्रॉन-समृद्ध बेंजीन रिंग आने वाले न्यूक्लियोफाइल को प्रतिकर्षित करती है।
एराइल हैलाइड्स की प्रतिक्रियाशीलता बढ़ाने के लिए,हम ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन-आकर्षक समूह (जैसे $-NO_2$) जोड़ सकते हैं। ये समूह बेंजीन रिंग से इलेक्ट्रॉन घनत्व को खींचते हैं,जिससे न्यूक्लियोफाइल का आक्रमण आसान हो जाता है।