एक एरोमैटिक यौगिक $A$ (आणविक सूत्र $C_{8}H_{8}O$) धनात्मक $2,4-DNP$ परीक्षण देता है। यह आयोडीन और सोडियम हाइड्रॉक्साइड के घोल के साथ उपचार करने पर यौगिक $B$ का पीला अवक्षेप देता है। यौगिक $A$ टॉलेन या फेलिंग परीक्षण नहीं देता है। पोटेशियम परमैंगनेट के साथ तीव्र ऑक्सीकरण पर,यह एक कार्बोक्सिलिक एसिड $C$ (आणविक सूत्र $C_{7}H_{6}O_{2}$) बनाता है,जो उपरोक्त प्रतिक्रिया में पीले यौगिक के साथ भी बनता है। $A, B$ और $C$ की पहचान करें और शामिल सभी प्रतिक्रियाएं लिखें।

(A) $1$. यौगिक $A$ का आणविक सूत्र $C_{8}H_{8}O$ है। चूँकि यह धनात्मक $2,4-DNP$ परीक्षण देता है,इसमें एक कार्बोनिल समूह (एल्डिहाइड या कीटोन) होता है।
$2$. यह टॉलेन या फेलिंग परीक्षण नहीं देता है,जो पुष्टि करता है कि $A$ एक कीटोन है।
$3$. यह $I_{2}/NaOH$ के साथ पीला अवक्षेप देता है (आयोडोफॉर्म परीक्षण),जो $CH_{3}CO-$ समूह की उपस्थिति को दर्शाता है।
$4$. यौगिक $A$ एसीटोफेनोन $(C_{6}H_{5}COCH_{3})$ है।
$5$. $I_{2}/NaOH$ के साथ प्रतिक्रिया आयोडोफॉर्म ($CHI_{3}$,यौगिक $B$) और सोडियम बेंजोएट देती है,जो अम्लीकरण पर बेंजोइक एसिड ($C_{6}H_{5}COOH$,यौगिक $C$) देता है।
$6$. $KMnO_{4}$ के साथ एसीटोफेनोन का ऑक्सीकरण भी बेंजोइक एसिड $(C)$ देता है।