$m$-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन की ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया की क्रियाविधि समझाइए।

(N/A) $m$-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन की $HO^-$ के साथ नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया योगात्मक-विलोपन (addition-elimination) क्रियाविधि द्वारा होती है।
जब $-NO_2$ समूह ऑर्थो या पैरा स्थिति पर होता है,तो मध्यवर्ती कार्बोनियन की एक विशेष अनुनादी संरचना $(II)$ प्राप्त होती है,जिसमें ऋण आवेश $-NO_2$ समूह से जुड़े कार्बन परमाणु पर आ जाता है,जिससे नाइट्रो समूह अपने $-I$ और $-M$ प्रभाव द्वारा ऋण आवेश को स्थिर करता है।
$m$-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन के मामले में,मध्यवर्ती कार्बोनियन की किसी भी अनुनादी संरचना में ऋण आवेश उस कार्बन पर नहीं आता जो सीधे $-NO_2$ समूह से जुड़ा हो। इसलिए,मेटा स्थिति पर $-NO_2$ की उपस्थिति हैलोएरीन की नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति अभिक्रियाशीलता को विशेष रूप से नहीं बढ़ाती है।