(A) एराइल हैलाइड्स को एल्काइल हैलाइड्स की बनाने वाली विधियों से नहीं बनाया जा सकता है,क्योंकि फिनोल में $C-OH$ बंध अल्कोहल के $C-OH$ बंध की तुलना में बहुत मजबूत होता है।
$(a)$ एरीन से इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन द्वारा विरचन:
विधि: एराइल क्लोराइड और ब्रोमाइड को एरीन की क्लोरीन $(Cl_2)$ या ब्रोमीन $(Br_2)$ के साथ आयरन या आयरन $(III)$ क्लोराइड जैसे लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में अभिक्रिया द्वारा बनाया जाता है।
क्रियाविधि: यह अभिक्रिया इलेक्ट्रॉनरागी एरोमैटिक प्रतिस्थापन के माध्यम से होती है। लुईस अम्ल उत्प्रेरक $Cl^+$ और $Br^+$ इलेक्ट्रॉनरागी उत्पन्न करते हैं।
अभिक्रियाएं: $C_6H_6 + X_2 \xrightarrow{Fe/FeX_3} C_6H_5X + HX$ (जहाँ $X = Cl, Br$ है)।
ऑर्थो और पैरा आइसोमर्स को उनके गलनांक में बड़े अंतर के कारण आसानी से अलग किया जा सकता है।
आयोडिनेशन: यह अभिक्रिया उत्क्रमणीय है,इसलिए अभिक्रिया के दौरान बनने वाले $HI$ के ऑक्सीकरण के लिए $HNO_3$ या $HIO_4$ जैसे ऑक्सीकरण एजेंट की आवश्यकता होती है।
फ्लोरीनेशन: फ्लोरीन की अत्यधिक अभिक्रियाशीलता के कारण इस विधि द्वारा फ्लोरो यौगिक नहीं बनाए जा सकते।
$(b)$ एमाइन से सैंडमेयर अभिक्रिया द्वारा विरचन:
$(i)$ डायज़ोटाइजेशन: प्राथमिक एरोमैटिक एमाइन को ठंडे जलीय खनिज अम्ल में घोलकर सोडियम नाइट्राइट $(NaNO_2)$ के साथ उपचारित करने पर डायज़ोनियम लवण $(ArN_2^+X^-)$ बनते हैं।
$(ii)$ सैंडमेयर अभिक्रिया: ताज़ा तैयार डायज़ोनियम लवण के घोल को क्यूप्रस क्लोराइड $(Cu_2Cl_2)$ या क्यूप्रस ब्रोमाइड $(Cu_2Br_2)$ के साथ उपचारित करने पर डायज़ोनियम समूह को $-Cl$ या $-Br$ द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।