समझाइए कि एरिल हैलाइड नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति अत्यंत कम अभिक्रियाशील क्यों होते हैं।

(N/A) एरिल हैलाइड निम्नलिखित कारणों से नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति अत्यंत कम अभिक्रियाशील होते हैं:
$(i)$ अनुनाद प्रभाव: हैलोएरीन में, हैलोजन परमाणु पर मौजूद इलेक्ट्रॉन युग्म वलय के $\pi$-इलेक्ट्रॉनों के साथ संयुग्मन में होते हैं। अनुनाद के कारण $C-Cl$ आबंध आंशिक द्वि-आबंध गुण प्राप्त कर लेता है। परिणामस्वरूप, हैलोएरीन में आबंध का विदलन हैलोऐल्केन की तुलना में अधिक कठिन होता है, जिससे वे नाभिकरागी प्रतिस्थापन के प्रति कम अभिक्रियाशील हो जाते हैं।
$(ii)$ $C-X$ आबंध में कार्बन परमाणु के संकरण में अंतर: हैलोऐल्केन में, हैलोजन से जुड़ा कार्बन परमाणु $sp^{3}$ संकरित होता है, जबकि हैलोएरीन में यह $sp^{2}$ संकरित होता है। $sp^{2}$ संकरित कार्बन में अधिक s-लक्षण होता है, यह अधिक विद्युत ऋणात्मक होता है और $sp^{3}$ संकरित कार्बन की तुलना में $C-X$ आबंध के इलेक्ट्रॉन युग्म को अधिक मजबूती से पकड़े रखता है। परिणामस्वरूप, हैलोएरीन में $C-Cl$ आबंध की लंबाई $(169 \ pm)$ हैलोऐल्केन $(177 \ pm)$ की तुलना में छोटी होती है। छोटा आबंध तोड़ना कठिन होता है, जिससे अभिक्रियाशीलता कम हो जाती है।
$(iii)$ फेनिल धनायन की अस्थिरता: हैलोएरीन के मामले में, स्व-आयनन द्वारा निर्मित फेनिल धनायन अनुनाद द्वारा स्थिर नहीं होता है, इसलिए $S_{N}1$ क्रियाविधि संभव नहीं है।
$(iv)$ इलेक्ट्रॉनिक प्रतिकर्षण: इलेक्ट्रॉन-समृद्ध नाभिकरागी के लिए इलेक्ट्रॉन-समृद्ध एरीन वलय के पास जाना कठिन होता है।